El �cido ac�tico (tambi�n llamado �cido metilcarbox�lico o �cido etanoico) puede

encontrarse en forma de ion acetato. Se encuentra en el vinagre, y es el principal

responsable de su sabor y olor agrios. Su f�rmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo
con la IUPAC, se denomina sistem�ticamente �cido etanoico.

F�rmula qu�mica; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, est� en azul.

Es el segundo �cido carbox�lico m�s simple despu�s del �cido f�rmico o metanoico,
que solo tiene un carbono, y antes del �cido propanoico, que ya tiene una cadena de
tres carbonos.

El punto de fusi�n es 16,6 �C y el punto de ebullici�n es 117,9 �C.

En disoluci�n acuosa, puede perder el prot�n del grupo carboxilo para dar su base
conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 �C, lo cual significa, que al pH
moderadamente �cido de 4,8, la mitad de sus mol�culas se habr�n desprendido del
prot�n. Esto hace que sea un �cido d�bil y que, en concentraciones adecuadas, pueda
formar disoluciones tamp�n con su base conjugada. La constante de disociaci�n a 20
�C es Ka = 1,75�10-5.

Es de inter�s para la qu�mica org�nica como reactivo, para la qu�mica inorg�nica

como ligando, y para la bioqu�mica como metabolito (activado como acetil-coenzima
A). Tambi�n se utiliza como sustrato, en su forma activada, en reacciones
catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas y, en concreto,
histona acetiltransferasas.

Hoy d�a, la v�a natural de su obtenci�n es a trav�s de la carbonilaci�n (reacci�n

con CO) de metanol. Anta�o se produc�a por oxidaci�n de etileno en acetaldeh�do, el
cual se oxidaba posteriormente para obtener, finalmente, el �cido ac�tico.

�ndice
1 Producci�n
1.1 Carbonilaci�n del metanol
1.2 Oxidaci�n del acetaldeh�do
1.3 Oxidaci�n del etileno
1.4 Fermentaci�n oxidativa
1.5 Fermentaci�n anaer�bica
2 Aplicaciones y usos
3 Seguridad
3.1 S�mbolo de seguridad
4 V�ase tambi�n
5 Referencias
6 Enlaces externos
Producci�n
Es producido por s�ntesis y por fermentaci�n bacteriana. Hoy en d�a, la ruta
biol�gica proporciona cerca del 10 % de la producci�n mundial, pero sigue siendo
importante en la producci�n del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de
alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen
biol�gico. Cerca del 75 % del �cido ac�tico hecho en la industria qu�mica es
preparada por carbonilaci�n del metanol, explicada m�s adelante. Los m�todos
alternativos (como isomerizaci�n de formiato de etilo, conversi�n de gas de
s�ntesis, oxidaci�n de etileno y etanol) aportan el resto.2?3?

En diferentes reacciones el �cido ac�tico es un producto secundario. Por ejemplo,

en la s�ntesis de �cido acr�lico a partir de propano, propileno y acrole�na, el
�cido ac�tico se produce tambi�n con selectividades entre 1 y 15%.4?5? La
producci�n fermentativa de �cido l�ctico produce tambi�n �cido ac�tico.6? La
producci�n mundial total de �cido ac�tico virgen se estima en 5 Mt/a (millones de
toneladas por a�o), y aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos.
La producci�n de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y est� en descenso, y en Jap�n se
producen 0,7 Mt/a. Otro 1,5 Mt se recicla cada a�o, lo que da, en el mercado
mundial, un total de 6,5 Mt/a.7?8? Los dos mayores productores de �cido ac�tico
virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes son Millennium Chemicals,
Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi.

Carbonilaci�n del metanol

La mayor parte del �cido ac�tico se produce por carbonilaci�n del metanol. En este
proceso, el metanol y el mon�xido de carbono reaccionan para producir �cido
ac�tico, de acuerdo a la ecuaci�n qu�mica:

{\displaystyle CH_{3}OH+CO\longrightarrow CH_{3}COOH} {\displaystyle

CH_{3}OH+CO\longrightarrow CH_{3}COOH}
El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos.
Se necesita un catalizador, generalmente un complejo met�lico, para la
carbonilaci�n (etapa 2).

(1) {\displaystyle CH_{3}OH+HI\longrightarrow CH_{3}I+H_{2}O} {\displaystyle

CH_{3}OH+HI\longrightarrow CH_{3}I+H_{2}O}
(2) {\displaystyle CH_{3}I+CO\longrightarrow CH_{3}COI} {\displaystyle
CH_{3}I+CO\longrightarrow CH_{3}COI}
(3) {\displaystyle CH_{3}COI+H_{2}O\longrightarrow CH_{3}COOH+HI} {\displaystyle
CH_{3}COI+H_{2}O\longrightarrow CH_{3}COOH+HI}
Al modificar las condiciones del proceso, tambi�n puede producirse anh�drido
ac�tico en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el mon�xido de carbono
son materias brutas baratas, la carbonilaci�n del metanol parec�a ser un m�todo
atractivo para la producci�n de �cido ac�tico.

Planta de purificaci�n y concentraci�n de �cido ac�tico. Foto de 1884.

Henry Dreyfus, en la compa��a brit�nica Celanese, desarroll� una planta piloto de
carbonilaci�n del metanol ya en 1925.9? Sin embargo, la falta de materiales
pr�cticos que pudieran contener la reacci�n corrosiva a la alta presi�n requerida
(200 atm) desalent� la comercializaci�n de estas rutas. El primer proceso comercial
de carbonilaci�n del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue desarrollado
por la compa��a qu�mica alemana BASF en 1963.

En 1968, un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]- mostr� que podr�a actuar
eficientemente a menor temperatura, y con casi ning�n subproducto. La primera
planta en usar este catalizador fue construida por la compa��a qu�mica
norteamericana Monsanto en 1970, y la carbonilaci�n del metanol catalizada por
rodio se constituy� en el m�todo dominante de producci�n de �cido ac�tico (ver
proceso Monsanto). En las postrimer�as de los a�os 1990, las compa��as qu�micas de
BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]-), que es
promovido por el rutenio. Este proceso catalizado por iridio es m�s verde y m�s
eficiente10? y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las
mismas plantas de producci�n.

Oxidaci�n del acetaldeh�do

Antes de la comercializaci�n del proceso Monsanto, la mayor parte de �cido ac�tico
se produc�a por oxidaci�n del acetaldeh�do. Este permanece como el segundo m�todo
m�s importante de fabricaci�n, aunque no es competitivo con la carbonilaci�n del
metanol.

El acetaldeh�do puede ser producido por oxidaci�n del butano o nafta ligera, o por
hidrataci�n del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire
en la presencia de varios iones met�licos, incluyendo los de manganeso, cobalto y
cromo; se forma el per�xido y luego se descompone para producir �cido ac�tico seg�n
la ecuaci�n qu�mica:

{\displaystyle 2C_{4}H_{10}+5O_{2}\longrightarrow 4CH_{3}COOH+2H_{2}O}

{\displaystyle 2C_{4}H_{10}+5O_{2}\longrightarrow 4CH_{3}COOH+2H_{2}O}
Generalmente, la reacci�n se lleva a cabo en una combinaci�n de temperatura y
presi�n dise�adas para ser lo m�s caliente posibles mientras se mantiene al butano
en fase l�quida. Unas condiciones de reacci�n t�picas son 150 �C and 55 atm. Se
pueden formar subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de etilo, �cido
f�rmico y �cido propi�nico. Estos subproductos tambi�n son de valor comercial, y
las condiciones de reacci�n pueden ser modificadas para producir m�s de ellos si
son econ�micamente �tiles. Sin embargo, la separaci�n de �cido ac�tico de los
subproductos agrega costo al proceso.

En condiciones similares y usando catalizadores similares a los usados para la

oxidaci�n del butano, el acetaldeh�do puede ser oxidado por el ox�geno en el aire
para producir �cido ac�tico

{\displaystyle 2CH_{3}CHO+O_{2}\longrightarrow 2CH_{3}COOH} {\displaystyle

2CH_{3}CHO+O_{2}\longrightarrow 2CH_{3}COOH}
Usando catalizadores modernos, esta reacci�n puede tener un rendimiento de �cido
ac�tico superior al 95 %.

Los principales subproductos son el acetato de etilo, �cido f�rmico y formaldeh�do,

todos ellos con un punto de ebullici�n menor que el del �cido ac�tico, y se pueden
separar f�cilmente por destilaci�n.11?

Oxidaci�n del etileno

El acetaldeh�do puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso
Wacker, pero cabe mencionar que no puede ser oxidado. M�s recientemente se ha
comercializado una conversi�n del etileno a �cido ac�tico m�s barata y en una sola
etapa por la compa��a qu�mica Showa Denko, que abri� una planta de oxidaci�n de
etileno en Oita, Jap�n, en 1997.12? El proceso est� desencadenado por un
catalizador met�lico de paladio en un soporte de heteropoli�cido, tal como el �cido
tungstosil�cico. Se cree que este m�todo es competitivo con la carbonilaci�n del
metanol en plantas peque�as (100�250 kt/a), dependiendo del precio local del
etileno.

Fermentaci�n oxidativa
Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el �cido ac�tico, en la
forma de vinagre, ha sido preparado por bacterias del g�nero Acetobacter. En
presencia de suficiente ox�geno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir
de una amplia variedad de alimentos alcoh�licos. Algunos insumos comunes son la
sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz, o patatas. La reacci�n qu�mica
general facilitada por estas bacterias es:

{\displaystyle C_{2}H_{5}OH+O_{2}\longrightarrow CH_{3}COOH+H_{2}O} {\displaystyle

C_{2}H_{5}OH+O_{2}\longrightarrow CH_{3}COOH+H_{2}O}
Una soluci�n diluida de alcohol, inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar
c�lido y aireado se har� vinagre en el transcurso de algunos meses. Los m�todos
industriales de preparaci�n de vinagre aceleran este proceso al mejorar el
suministro de ox�geno a las bacterias.

Probablemente, la primera producci�n vinagre fue consecuencia de errores en la

fermentaci�n durante el proceso de elaboraci�n de vino. Si el mosto se fermenta a
temperatura demasiado alta, acetobacter dominar� a la levadura presente
naturalmente en las uvas.

Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, m�dicos y sanitarios, los

productores de vinos aprendieron r�pidamente a usar otros materiales org�nicos para
producir vinagre en los meses c�lidos de verano, antes que las uvas maduren y est�n
listas para ser procesadas en vino. Sin embargo, este m�todo era lento y no siempre
exitoso, y los productores de vino no entend�an el proceso.

Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "m�todo r�pido" o "m�todo
alem�n", practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentaci�n
tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carb�n. El insumo
alcoh�lico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es
suministrado desde la base, por convecci�n natural o forzada. El suministro de aire
mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas.

La mayor parte del vinagre hoy en d�a es hecho en cultivo de tanque sumergido,
descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este
m�todo, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se
suministra ox�geno burbujeando aire a trav�s de la soluci�n. Usando aplicaciones
modernas de este m�todo, se puede preparar vinagre de 15 % �cido ac�tico en solo 24
horas en un proceso por lotes, incluso de 20 % en 60 horas.

Fermentaci�n anaer�bica
Algunas especies de bacterias anaer�bicas, incluyendo miembros del g�nero
Clostridium, pueden convertir los az�cares en �cido ac�tico directamente, sin usar
etanol como intermediario. La reacci�n qu�mica total llevada a cabo por estas
bacterias puede ser representada por:

{\displaystyle C_{6}H_{12}O_{6}\longrightarrow 3CH_{3}COOH} {\displaystyle

C_{6}H_{12}O_{6}\longrightarrow 3CH_{3}COOH}
M�s interesante desde el punto de vista de un qu�mico industrial es el hecho de que
estos acet�genos pueden producir �cido ac�tico a partir de compuestos de un
carbono, incluyendo metanol, mon�xido de carbono, o una mezcla de di�xido de
carbono e hidr�geno:

{\displaystyle 2CO_{2}+4H_{2}\longrightarrow CH_{3}COOH+2H_{2}O} {\displaystyle

2CO_{2}+4H_{2}\longrightarrow CH_{3}COOH+2H_{2}O}
Esta habilidad de Clostridium para utilizar los az�cares directamente, o para
producir �cido ac�tico de insumos menos costosos, significa que estas bacterias
podr�an producir �cido ac�tico m�s eficientemente que los oxidadores de etanol como
Acetobacter. Sin embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes al �cido
que las Acetobacter. Incluso las cepas de Clostridium m�s tolerantes al �cido solo
pueden producir vinagre de muy baja concentraci�n porcentual de �cido ac�tico,
comparado con cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20 % �cido
ac�tico. En el presente, sigue siendo m�s efectivo en costo producir vinagre usando
Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. Como resultado,
aunque las bacterias acetog�nicas se conocen desde 1940, su uso industrial sigue
estando confinado a unas pocas aplicaciones.

Aplicaciones y usos
En apicultura, se utiliza para el control de las larvas y huevos de las polillas de
la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que
las abejas mel�feras obran para criar o acumular la miel.
Sus aplicaciones en la industria qu�mica van muy ligadas a sus �steres, como son el
acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricaci�n de nailon,
ray�n, celof�n, etc�tera).
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras,
para la preservaci�n de tejidos (histolog�a), donde act�a emp�ricamente como
fijador de nucleoprote�nas, y no as� de prote�nas plasm�ticas, ya sean globulares o
fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).
En el revelado de fotograf�as en blanco y negro, era utilizado en una soluci�n muy
d�bil como "ba�o de paro": al sumergirse en �l el material revelado, se
neutralizaba la alcalinidad del ba�o revelador y se deten�a el proceso;
posteriormente el ba�o fijador eliminaba el resto de material no revelado.
Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la
infecci�n por virus de papiloma humano, cuando el tejido del c�rvix se ti�e de
blanco con el �cido ac�tico es positivo para infecci�n de virus de papiloma humano,
a esta tinci�n se le conoce como aceto blanco positivo.
Tambi�n, mezclado con alcohol, es �til para la prevenci�n de otitis externa.

Tambi�n sirve en la limpieza de manchas en general.

Se usa tambi�n para usos de cocina como vinagre y tambi�n de limpieza.
En Radiolog�a, las procesadoras reveladoras de placas radiogr�ficas, emplean un
ba�o de �cido ac�tico para frenar el proceso de revelado, de d�nde proviene la paca
radiogr�fica.
Seguridad
El �cido ac�tico concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con
cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, da�o permanente en
los ojos, e irritaci�n a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer
hasta horas despu�s de la exposici�n. Los guantes de l�tex no ofrecen protecci�n,
as� que deben usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de
nitrilo, cuando se maneja este compuesto.

El �cido ac�tico concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay

riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 �C (102 �F), y
puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (l�mite de
explosividad: 5,4 %-16 %).

Los peligros de las soluciones de �cido ac�tico dependen de su concentraci�n. La

siguiente tabla lista la clasificaci�n UE de soluciones de �cido ac�tico:

S�mbolo de seguridad
Concentraci�n
por masa
(%)

Molaridad
(mol/L)

Clasificaci�n Frases R
10�25 1,67�4,16 Irritante (Xi) R36, R38
25�90 4,16�14,99 Corrosivo (C) R34
>90 >14,99 Corrosivo (C) R10, R35
Las soluciones de m�s de 25 % �cido ac�tico se manejan en una campana de extracci�n
de humos, debido al vapor corrosivo y pungente. El �cido ac�tico diluido, en la
forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingesti�n de soluciones fuertes es
peligrosa a la vida humana y animal en general. Puede causar da�o severo al sistema
digestivo, y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre.

Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el �cido ac�tico lejos del

�cido cr�mico, etilenglicol, �cido n�trico y el �cido percl�rico.