Química/Grupos funcionales

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Para más información, véase el artículo

«Grupo funcional» en Wikipedia.

Representación 3D de un grupo hidroxilo.

Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de
compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Esencialmente el grupo funcional es la
parte no hidrocarbonada de la molécula. Define las propiedades características físicas y
químicas de las familias de compuestos orgánicos.
Por ejemplo, en los alcoholes que tienen por fórmula general ROH, en la que R es cualquier
grupo alquilo, el grupo hidroxilo —OH, es el grupo funcional.

Grupo carboxilo —COOH en la estructura del ácido carboxílico

Los grupos funcionales sencillos se forman por la unión de un heteroátomo que es cualquier
átomo salvo el carbono y el hidrógeno que forma parte de un compuesto orgánico (halógeno,
oxígeno, azufre, nitrógeno, etc) al carbono de un grupo alquilo mediante un enlace sencillo.[1]

 Concepto de radical

Radical metilo, CH3·

Es un agrupamiento de átomos que interviene como una unidad en un compuesto químico y

pasa inalterado de unas combinaciones a otras. [2]Se forma en el intermedio de reacciones
químicas, a partir de la ruptura de una molécula y, en general, es extremadamente inestable y,
 por tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta (milisegundos). En las fórmulas
se representan con un punto.

 Radicales según el número de átomos

Pueden ser:

 Monoatómicos, como el radical cloro Cl·, el radical bromo Br·, o el radical hidrógeno H·,
que son simplemente átomos o iones con un número impar de electrones.
 Poliatómicos, formados por más de un átomo, como el radical metilo, CH3·

 Radical alquilo
Un radical alquilo es un grupo de átomos inestable derivado de un alcano que ha perdido un
átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado
está centrado sobre el átomo de carbono.
Los radicales alquilo se nombran sustituyendo la terminación -ano del hidrocarburo por -ilo.
Para representar a un radical cualquiera se emplea el símbolo R. Asi R — CL es un cloruro de
alquilo y representa a uno cualquiera de los compuestos tales como CH3 — Cl, cloruro de
metilo, C2H5 — Cl cloruro de etilo, etc. También R — OH representa a un alcohol cualquiera
como el CH3 — OH metanol.[3]

 Grupo alquilo

Grupo etilo, (un grupo alquilo) resaltado en azul, como parte de una molécula, como radical etilo, y en
compuestos como el etanol, bromoetano, acetato de etilo, y éter etil cetona.

El grupo funcional alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación de radical -ilo) es un
sustituyente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo
saturado o alcano, para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
La eliminación de un hidrógeno en el metano, CH4, da lugar a la formación de un grupo metilo
(metil) — CH3 y cuando se elimina un hidrógeno del etano, C2H6, el grupo formado es el etilo
(etil),— CH2CH3, etc. la terminación ilo se prefiere cuando se considera el radical aislado,
mientras que la il se utiliza cuando el radical está unido a una cadena carbonada.[4]

Sumario

 1Alcoholes
 2Aldehídos
 3Cetonas
 4Ácidos carboxílicos
 5Aminas
o 5.1Nomenclatura de las aminas
 6Amidas
 7Referencias

Alcoholes[editar]
Para más información, véase el artículo
«Alcohol» en Wikipedia.

Un alcohol es un compuesto orgánico que contiene un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de

un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos.
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

 Nomenclatura
Los alcoholes se dividen en tres clases en función del número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Por lo
tanto los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, cuando el átomo de
carbono está unido respectivamente a uno, dos o tres átomos de carbono.

1-Propanol, alcohol primario

CH3-CH2-CH2OH

2-Propanol, alcohol secundario

CH3CH(OH)CH3

terc-Butanol, alcohol terciario

(H3C)3-C-OH

 Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos:

1. alcohol metílico o metanol CH3OH,

 2. alcohol etílico o etanol CH3-CH2-OH,
3. alcohol propílico o propanol CH3-CH2-CH2OH, etc.

metanol

etanol

 IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-
ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo
alcano y -lque se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al
que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Fórmula semidesarrollada del 2-butanol

Estructura del 2-propanol(Isopropanol)

 Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

 Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que tenga en la
molécula.


 Estructura molecular del 2,3-butanodiol

1,2,3 propanotriol, un triol

Aldehídos[editar]
Para más información, véase el artículo
«Aldehído» en Wikipedia.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los
aldehídos poseen un grupo terminal formilo

Estructura de un aldehído

Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -

ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol
dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos
más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC.

Cetonas[editar]
Para más información, véase el artículo
«Cetona» en Wikipedia.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Ácidos carboxílicos[editar]
Para más información, véase el artículo
«Ácido carboxílico» en Wikipedia.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH ó -CO2H.
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de
hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y
quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de
hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Aminas[editar]
Para más información, véase el artículo
«Amina» en Wikipedia.

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno,
sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o
N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos
OCNR polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Nomenclatura de las aminas[editar]
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que
se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias,
las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales
sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos
se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo
del tamaño) y terminando con la terminación amina.

Amidas[editar]
Para más información, véase el artículo
«Amidas» en Wikipedia.

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Como sabemos, los ácidos carboxílicos
contienen un grupo COOH. En las amidas se sustituye el OH por un grupo R-N-R. Esta amida
podría ser primaria, terciaria o secundaria dependiendo de que fueran estos radicales
llamados R. Si fueran dos hidrógenos sería una amida primaria. Si fueran un hidrógeno y una
cadena sería secundaria y si ambas R fueran cadenas sería una amida terciaria. Los puntos
de ebullición de estos compuestos orgánicos varían bastante. En el caso de la metanamida es
de 3 grados y en el caso de la etanamida es de 82. Las amidas pueden formar puentes de
hidrógenos debido a que son moléculas polares y que contienen nitrógeno y oxígeno. Las
amidas pequeñas son solubles en agua por este mismo motivo. [5]
.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.--..--.-.

Alcohol
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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida
alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono sustituyente o

un hidrógeno.
Ángulo del grupo hidroxilo.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el espíritu», «toda
sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1
(átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes (Los polialcoholes,
polioles o “alditoles”, son substancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada
con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de
interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un
monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido.
Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como
catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también
tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no
reductora). Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a
su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en
un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido
ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al
tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del árabe ‫ الكحول‬al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante)
y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba «espíritu» a los
alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y «espíritu de madera» al metanol.
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el alquimista
persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó los métodos de destilación de alcohol.2 Sin
embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose
al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta
esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por
medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza
el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado
por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.3

Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]
Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas.
Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:

1. Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano

correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
o Metano → alcohol metílico
o Etano → alcohol etílico
o Propano → alcohol propílico
2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor,
ejemplo
o Metano → metanol
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -
l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-
butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se
encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de
cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el
grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -
triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y
polioles.

Formulación[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente
(por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que
derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a
la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena
alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la
molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por
lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una
densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a
los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno
que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran
número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido),
aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se
emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el
1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes[editar]

Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se
encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol
si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes[editar]
Véase también: Halogenuros de alquilo

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. También se
puede obtener por reacción de Appel. La conversión puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo(SOCl2) como alternativa.
Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).
Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano
usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo.

Oxidación de alcoholes[editar]
 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o
ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que
los terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si
se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos
de átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes[editar]
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se
requiere deshidratar un alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar
el reactivo de Burgess.

Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias
vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica.

Toxicidad en el consumo humano[editar]

Artículos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo, Alcoholismo y Abuso del
alcohol.

Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos
y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar
el Síndrome alcohólico fetal.4

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a

partir de la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su
obtención a partir de la hidratación del etileno (una reacción del etileno con el
agua en presencia de ácido fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el
mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede
conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos
desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas,
medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol
causa embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede provocar resaca una vez
se han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma,
el etanol puede causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis
respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades
cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La
toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito,
el acetaldehído5 y su metabolito secundario, el ácido acético.6
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.7 Otros
alcoholes son significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque
tardan mucho más en ser metabolizados y en parte porque su metabolización
produce sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas. El metanol (alcohol de
madera), por ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo que se forma la sustancia
venenosa formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede
provocar ceguera o la muerte.8 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación
por formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol
deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el
 metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá
tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será
convertido en ácido fórmico y después excretado.910
El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos
potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-
propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen
efectos sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol.11
12Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas

bebidas alcohólicas y son conocidos como alcoholes de fusel,1314 y tienen la

reputación de causar una resaca grave, aunque no está claro si los alcoholes de
fusel son la auténtica causa.15 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados
por la industria como disolventes,16 y a veces están detrás de una variedad de
problemas de salud asociados al alcoholismo.17 Aunque el mecanismo no está
claro, un meta análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo
de cáncer asociado al consumo de alcohol.18

Alcohol de botiquín[editar]
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser
totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de
benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se
conoce como alcohol etílico desnaturalizado. También se utilizan como
desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos
alcoholes desnaturalizados.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beber,
pero puede ser más efectivo para el uso como secante.
La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que
padecen alcoholemia la consumían en grandes cantidades por su bajo costo y
fácil adquisición, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etílico.

Aldehído
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 Grupo funcional formilo. Los aldehídos poseen un grupo carbonilo(=C=O) unido a una cadena
carbonaday a un átomo de hidrógeno.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo).1 Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos
los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -
ol por -al.2 Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).3

Índice

 1Propiedades
o 1.1Propiedades físicas
o 1.2Propiedades químicas
 2Nomenclatura
 3Reacciones de los aldehídos
 4Síntesis
 5Usos
 6Referencias
 7Bibliografía

Propiedades[editar]
Propiedades físicas[editar]

 La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el
grupo carbonilo está polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas
también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un
ácido carboxílico respectivamente
Propiedades químicas[editar]

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.
 La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura[editar]
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C

1 Metanal Formaldehídos HCHO -21

2 Etanal Acetaldehído CH
20,2
3CHO

C
Propionaldehído
3 Propanal 2H 48,8
Propilaldehído
5CHO

C
4 Butanal n-Butiraldehído 3H 75,7
7CHO

n-Valeraldehído C
5 Pentanal Amilaldehído 4H 103
n-Pentaldehído 9CHO

C
Capronaldehído
6 Hexanal 5H 100.2
n-Hexaldehído
11CHO

Enantaldehído C
7 Heptanal Heptilaldehído 6H 48.3
n-Heptaldehído 13CHO

C
Caprilaldehído
8 Octanal 7H desconocido
n-Octilaldehído
15CHO

C
Pelargonaldehído
9 Nonanal 8H 62.47
n-Nonilaldehído
17CHO

C
Caprinaldehído
10 Decanal 9H 10.2
n-Decilaldehído
19CHO

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

Para mayores detalles consulte Nomenclatura de aldehídos

Reacciones de los aldehídos[editar]

Artículo principal: Reacciones de aldehídos

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2C
6H
5→C
6H
5+C
6H
5CH
2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:
R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos

pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia
de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden
obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se
recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del
grupo funcional.

Síntesis[editar]

Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario.

 Por oxidación de alcoholes primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también
hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se
reduce a Cr3+
(de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se
emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

 Por carbonilación.
 Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
 Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).

Usos[editar]
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se
cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la
fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

Aldehídos
23 mayo, 2011 Elquimico Alcoholes, Aldehídos y Cetonas, Química Orgánica

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes
primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los
aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la
terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por
ejemplo:

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo
aromático.

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

Obtención por hidratación del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de
hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene
una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.

Propiedades Físicas:
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el
de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va
disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un
precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
I) Una solución de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:
CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le
agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el
aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se
evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo
carbonilo.

Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de
hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma
molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.
Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede
decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una
solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.
Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2 y de esta manera dejar libre a la
fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.

Cetona (química)
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R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxoproponal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de
los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que
los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Clasificación[editar]
Cetonas alifáticas[editar]
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando
exista un átomo covalente con otro.

 Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
 o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos
específicos)
o Las cetonas presentan tautomería
Cetonas aromáticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

 El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-.
 Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas[editar]
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.

Propiedades químicas[editar]
 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos.
 Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos,
lo que se utiliza para diferenciarlos.
 Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Síntesis[editar]
Por cambio de grupo funcional[editar]
 Oxidación de alcoholes secundarios
 Hidratación de alquinos
 Hidrólisis de dihalogenuros geminales
 Reacción de Nef
Por unión de esqueletos de carbono[editar]
 Síntesis de Gilman
 Síntesis de Weinreb
 Síntesis de Fukuyama
 Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
 Reacción de Haworth
 Condensación aciloínica
 Síntesis de Bally-Scholl
 Transposición benzoínica
 Síntesis de Blaise
 Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
 Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
 Cicloadición de una cetena con olefinas
 Reacción de Diels Alder con cetenas
 Ciclización de Ruzicka
 Reacción de Dakin–West
 Reactivos de Grignard con nitrilos
 Reacción de Darzens
 Reacción de Darzens-Nenitzescu
 Reacción de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
Por transposición[editar]
 Transposición de Claisen
 Transposición de Carroll
 Transposición de Fries
 Transposición de Kornblum–DeLaMare
 Transposición de Baker–Venkataramane
 Transposición de Criegee
 Transposición de Meyer–Schuster y reacción de Favorskii
Por ruptura de esqueletos de carbono[editar]
 Ozonólisis de Harris
 Reacción de Malaprade

Reacciones de cetonas[editar]
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de
aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción
con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

 Adición nucleofílica de alcoholes.

 Adición de amina primaria.
 Adición de Hidroxilamina.
 Adición de hidracinas.
 Adición de Ácido Cianhídrico.
Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de
Reformatski, Transposición de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones
de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α
de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa
como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro
compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etc). Luego de la adición nucleofílica del
carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual
puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto
carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del
medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto
deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles
productos de la condensación).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para
formar oxetanos (Reacción de Paterno-Büchi)

Nomenclatura de Cetonas[editar]
Artículo principal: Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de cetonas

Nomenclatura sustitutiva[editar]

Nomenclatura sustitutiva.

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de

carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador
más bajo.

Nomenclatura radicofuncional[editar]

Nomenclatura radicofuncional en cetonas simétricas.

Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimétricas.

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales
son diferentes es una cetona asimétrica.
Nomenclatura en casos especiales[editar]

Cadenas con 2 o más grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

Cadenas con dos o más grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede
usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más
grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si
exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y
se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido
a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y
también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

 CH3-CO-
 CH3-CH2-CO-
 CH3-CH2-CH2-CO-, etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.

Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de

la cadena[editar]

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más
importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.

La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función

cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, sino que hay
otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para
indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO.
AMINAS
¿QUE SON?
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

FORMULA
GENERAL
Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

ESTRUCTURA DE LA AMINA

tridimencional

PROPIEDADES FÍSICAS
 (Constantes físicas de algunas Aminas)

Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100

Nombre
fusión(ºC) ebullición(ºC) gr de H2O)

Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble

Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos
de carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales:

Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto
pueden reaccionar con ácidos para formar sales.
 NOMENCLATURA
1. En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrógeno y se termina el
nombre con el sufijo amina.

Ejemplos:

- CH3NH2 = metilamina

- CH3-NH-CH3= di-metilamina

CH3 |- N-CH2-CH2-CH3 = Etilmetilpropilamina |CH2-CH3

2. En las aminas mas complejas se prefiere considerar el grupo- NH2 como un

sustituyente llamado amino

Ejemplos:
3. Las aminas aromáticas se consideran se consideran derivadas de la anilla.se emplea
una N mayúscula para indicar que un grupo alquilico esta unido al nitrógeno y no al
anillo aromático.

Ejemplo:

= fenilamina

= N-etil-N-metilpropilamina

CLASIFICACIÓN
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que
tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes
iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por
orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y
terminando con la terminación amina.
Ejemplos:
 Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición

menores quelos de los alcoholes, pero mayores que los de los
éteres de peso molecularsemejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntosde ebullición más bajos que
las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares
semejantes.

AMINA PRIMARIA : el átomo de nitrógeno (N) lleva un solo

grupo R.
 AMINA SECUNDARIA: el átomo de nitrógeno (N) llevan dos
grupos R

AMINA TERCIARIA: El átomo de nitrógeno (N) llevan tres grupos

¿DONDE SE ENCUENTRAN?
 Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias
como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y
algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes
para caucho

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en
la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y

putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada

mediante refrigeración los microorganismos que se encuentran en ella degradan
las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.