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ÁCIDO CARBOXÍLICO :
* Se caracterizan porque en su estructura presentan al grupo
funcional carboxilo (-COOH), el cual resulta de la combinación de un grupo carbonilo y un
hidroxilo en el mismo átomo de carbono.
Estructura del grupo O * Fórmula General:
funcional carboxilo El grupo carboxilo puede ir unido a un grupo alquilo (R)
C O H o arilo (Ar), excepto en el ácido fórmico que va unido a
un hidrógeno.
R - COOH Ar - COOH
NOMENCLATURA :
* ácido alifático ácido aromático
ÁCIDO RAÍZ DEL H.C PROGENITOR.......OICO
- El ácido fórmico se extrajo de las hormigas (formica
en latín).
ESTRUCTURA N. IUPAC N. COMÚN - El ácido acético se aisló del vinagre, llamado acetum
HCOOH ácido metanoico ácido fórmico (“agrio” en latín).
- El ácido propiónico fue el primer ácido graso y el
CH3COOH ácido etanoico ácido acético nombre se derivó del griego protos pion (“grasa
CH3CH2COOH ácido propanoico ácido propiónico primera”).
- El ácido butírico resulta de la oxidación del
CH3(CH2)2COOH ácido butanoico ácido butírico butiraldehído, el sabor principal de la mantequilla
CH3(CH2)3COOH ácido pentanoico ácido valérico (butyrum en latín).
- El ácido caproico, se encuentran en las secreciones
CH3(CH2)4COOH ácido hexanoico ácido caproico de la piel de las cabras (caper en latín).

COOH COOH
OH
ácido o-hidroxibenzoico
ácido benzoico
(ácido salicílico)

Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas y de
los aceites.
Ejemplo:
- ácido palmítico (ácido hexadecanoico) : CH3(CH2)14COOH
- ácido esteárico (ácido octadecanoico) : CH3(CH2)16COOH
- ácido oleico (ácido cis-9-octadecenoico) : CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

* * PROPIEDADES FÍSICAS :
Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente más altas que los
alcoholes, cetonas o aldehídos de masas molares semejantes.
Ejemplo:

ácido acético (60g/mol) propan-1-ol (60g/mol) propionaldehído (58g/mol)

Teb = 118°C Teb= 97°C Teb= 49°C
* Los ácidos carboxílicos, se unen por enlace puente de hidrógeno. La mayor parte de ellos
existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por dos puentes de hidrógeno.

* Forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua y los ácidos de masas moleculares más
pequeñas (hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que la longitud
de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad en agua disminuye hasta los ácidos
con más de 10 átomos de carbono que son casi insolubles en agua.

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Química - 2019 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS