UNIVERSIDAD CATOLICA BOLIVIANA “SAN PABLO”

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1

RAMIRO ALEJANDRO CORREA SALINAS
HRS: 14:30-16:00
VIERNES 12 de octubre de 2018
OBTENCION DEL NITROBENCENO
1. Objetivos
1.1. Objetivos generales

Obtener nitrobenceno (𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2) y obtener el rendimiento del experimento.

2. Fundamento teórico

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido

aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela
para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un
precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o
aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades.
En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente
para reactivos electrofílicos.
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos
productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la bencidina,
el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina,
la quinolina o fármacos como el acetaminofén.
A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros
materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y
pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba también redestinado con el nombre de "Aceite
de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas
aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone
para el medio ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la
producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén)
(Mannsville 1991).10 El nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido
a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr.
3. Practica del experimento
3.1. Materiales y equipo de laboratorio
3.1.1. Equipo de laboratorio
En el siguiente laboratorio utilizamos los siguientes instrumentos que nos
ayudaros a obtener los resultados:
 Vasos precipitados
  Probeta
 Matraz Erlenmeyer
 Embudo
 Embudo de separación
 Pipetas
 Termómetro
 Hielo
3.1.2. Reactivos
Los reactivos que utilizamos fueron:
 Ácido Nítrico (𝐻𝑁𝑂3 )
 Ácido Sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4)
 Benceno (𝐶6 𝐻6 )
4. Procedimiento experimental
Comenzamos con la manipulación de un matraz Erlenmeyer , en la cual
pondremos 20 cc de Ácido nítrico, luego de haber colocado los 20 cc de ácido
nítrico abrimos la pila de agua en reemplazo del hielo para el enfriamiento de la
mezcla, luego fuimos poniendo los 20 cc de ácido sulfúrico pero en cantidades
pequeñas ya que si se pone de manera rápida el ácido sulfúrico la reacción subiría
la temperatura, lo fuimos mezclando poco a poco con el ácido nítrico agitando el
matraz para que tenga una mezcla mejor, luego de mezclar observamos que no
hubo ningún cambio de color.
Ahorra procedemos a mezclar con 22 cc de benceno con la misma manera que el
ácido sulfúrico, en esta mezcla pudimos observar que salía vapor por cada
cantidad que poníamos de benceno al igual que salió un olor fuerte, la mezcla
empezaba a calentar y tuvimos que enfriar con ayuda de la pila de agua, al
terminar la mezcla con el benceno el experimento cambio a un color amarillento y
emitía un olor a almendras.
Luego de terminar con la mezcla del matraz lo llevamos a un embudo de
separación en la cual pudimos observar que había una línea de separación en la
cual la parte superior obtuvimos el nitrobenceno, ahorra procedimos a desechar la
parte inferior que no nos interesaba, al haber quedado el nitrobenceno pusimos en
el embudo unos 30 cc de agua para eliminar cualquier residuo del ácido nitrante
para así obtener nitrobenceno puro.
5. Cálculo y resultados obtenidos
En este experimento quisimos obtener el rendimiento del volumen obtenido del
nitrobenceno en la cual usamos la siguiente formula:
𝑣𝑜𝑙𝐶6 𝐻6
%𝑅 = ∗ 100%
𝑣𝑜𝑙𝐻𝑁𝑂3 + 𝑣𝑜𝑙𝐻2 𝑆𝑂4
Donde:
𝑣𝑜𝑙𝐶6 𝐻6 : Volumen de benceno
𝑣𝑜𝑙𝐻𝑁𝑂3 : Volumen de Ácido Nítrico
𝑣𝑜𝑙𝐻2 𝑆𝑂4 : Volumen de Ácido Sulfúrico
Calculando obtenemos:
26
%𝑅 = ∗ 100
20 + 20

%𝑅 = 0.65 ∗ 100

%𝑅 = 65%
6. Conclusiones y Recomendaciones
Conclusiones:
Logramos satisfactoriamente obtener nitrobenceno con la mezcla de los ácidos
experimentados con el porcentaje de rendimiento de 55%.

Recomendaciones:

Es recomendable tener el equipo de protección necesario para el experimento ya

que manejamos ácidos en los cuales son peligrosos, al igual que el vapor que
emano la reacción con el benceno, tener el material de limpieza necesario.

7. Cuestionario
1. cuál es la razón para que la temperatura en la nitración del benceno no
debe exceder los 60ºC
La razón por la que no debe exceder los 60ºC es por el vapor que emitiría ya que
puede irritar la piel y los ojos.
2. que usos y aplicaciones tiene el nitrobenceno
R. Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción
de anilina,6 la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración
de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros
materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y
pisos, vendajes de piel.