UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN – TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGANICA

PRÁCTICA DE LABORATORIO N°: 4

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: ANALISIS ELEMENTAL

ORGANICO

PROFESOR: DR. RAUL PAREDES MEDINA

ESTUDIANTE: MARCO ANTONIO CERVANTES SACACHIPANA

CÓDIGO: 2018 – 120025

GRUPO: VIERNES DE 9:00 – 11:00

FECHA DE REALIZACIÓN: DOMINGO, 19 DE MAYO DE 2019

FECHA DE EN ENTREGA: LUNES, 20 DE MAYO DE 2019

TACNA - PERÚ

2019
 ANALISIS ELEMENTAL ORGANICO

OBJETIVO:

Comprobar la presencia de halógenos, nitrógeno y azufre en un compuesto orgánico.

FUNDAMENTO TEORICO:

El análisis elemental cualitativo consiste en determinar los elementos constituyentes en una

muestra orgánica problema. Una vez realizadas las determinaciones físicas pertinentes y las
anotaciones del estado físico, se pasa por el reconocimiento de los elementos básicos que la
forman, como son: carbono, hidrogeno, azufre, fosforo y , en algunos casos metales.

Para la investigación de halógenos, nitrógeno y azufre, es necesario es necesario someter la

sustancia orgánica a un fuerte ataque mediante una fusión con sodio a fin de transformar
estos elementos en su forma covalente, en las que intervienen normalmente los compuestos
orgánicos, en iones o en compuestos sencillos, para los cuales existen pruebas cualitativas
sencillas.

Para la presente práctica, se supondrá que la muestra contiene C, H, O, N, S y X. el método

para detectar halógenos (X), nitrógeno (N) y azufre (S), consistirá en el calentamiento de las
sustancias orgánicas con sodio (prueba de Lassaigne) que producirá la descomposición y la
formación de sales de sodio, tales como: cianuro de sodio, y si hay azufre y halógenos, sulfuro
de sodio, sulfocianuro de sodio, cloruro, bromuro, y yoduro de sodio; las reacciones de estos
productos se pueden utilizar para determinar la presencia de dichos elementos.

Compuesto orgánico (C, H, O, N, S y X) + Na NaCN + NaX + NA2S + NaOH

(X= F, Cl, Br, I)

Identificación de halógenos.- los halógenos se transforman durante la fusión en los

correspondientes halogenuros (X-) que por adición de solución de nitrato de plata y
acidificando con ácido nítrico forman un precipitado de haluro de plata (AgX), cuyo color
depende del tipo de halógeno:

NaX + AgNO3 NaNO3 + AgX

Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden distinguir por el color del precipitado, blanco,
amarillo suave y amarillo, respectivamente, aunque también difieren en su sensibilidad en
amoniaco acuoso, así en NH4OH: el cloruro (AgCl) es mjy sensible, el bromuro (AgBr) es poco
miscible y el yoduro ( Agl) es inmiscible.

Identificación de nitrógeno.- el nitrógeno aparece, luego de la difusión del sodio, como ion
cianuro (CN-) y se reconoce tratando una porción de la solución alcalina con iones ferrosos (
Fe), calentamiento y acidificación, lo cual convierte los iones cianuros en ferrocianuros, la
solución toma un color característico de azul de Prusia:

2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6

 3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

Identificación de azufre.- durante la fusión alcalina con sodio, el azufre (S) se transforma en
ion sulfuro, que forma un precipitado negro de sulfuro de plomo, cuando se trata de acetato
de plomo en una solución acidulada con ácido acético:

Na2S + 2Pb (CH3COO)2 → PbS + 2CH3COO Na

PARTE EXPERIEMENTAL:

1. MATERIALES:

- Tubos de ensayo. - Bagueta.

- Gradilla. - Pisceta .
- Mechero de bunsen. - Papel de filtro.
- Vasos precipitados. - Tubo de desprendimiento.
- Pinzas. - Papel de tornasol.
- Embudo. - Mortero
2. REACTIVOS:
Sodio.
- Agua destilada.
- Acido acetico.
- Sulfato ferroso.
- Tricloruro ferrico.
- Acido nitrico.
- Acetato de plomo.
- Nitrato de plata.

PROCEDIMIENTO:
1. Descomposición por fusión

1. Con una navaja, corte un trozo pequeño de sodio metálico del tamaño de una lenteja (usar
pinzas, no tocar el sodio directamente con las manos y no dejar expuesto mucho tiempo al
aire, devolver al frasco cualquier exceso).

2. Usando la pinza poner el sodio entre dos papeles filtros y secarlos, luego introducir en un
tubo de ensayo limpio y seco (de preferencia un tubo descartable).
3. Sosteniendo el tubo con una pinza llevar a una campana y calentar con el mechero de
bunsen hasta la fundición del sodio.

4. Retirar del fuego y luego con una espátula agregar aproximadamente 0.5 g de la sustancia
problema, continuar el calentamiento hasta que el tubo se mantenga rojo durante medio
minuto. Dejar enfriar el tubo, luego colocar en un mortero y quebrar con precaución la
parte inferior del tubo usando el mango del mortero.

5. Añadir el mortero unos 3 ml de etanol gota a gota y moler el producto fundido; el

desprendimiento de burbujas indica que hay exceso de sodio. Dejar enfriar hasta que no se
observe el desprendimiento de burbujas.

6. Añadir el mortero unos cuantos mililitros de agua destilada para lavarlo y, transfiera el
producto a un vaso de 100 ml. Agregar 20 ml más de agua destilada y calentar hasta
ebullición.

7. Filtrar en un embudo de filtración rápida provisto de papel filtro doblado en pliegues para
separar los vidrios y otras partículas sólidas.

8. Con un papel indicador pruebe, si la solución filtrada es alcalina, si no lo es, añada unas
gotas de solución filtrada es alcalina; si no lo es, añade unas gotas de solución de hidróxido
de sodio al 5% hasta lograr que la solución sea básica.

9. Reconocimiento de halógenos: reacción de precipitación

1. En un tubo de ensayo pequeño ponga 3 ml de la solución filtrada y añade unas gotas de

ácido nítrico concentrado, para acidificar. Use papel tornasol para comprobar.

2. Cogiendo el tubo con una pinza, caliente hasta ebullición en la campana de extracción de
gases hasta reducir su volumen hasta la mitad. Dejar enfriar y añadir 4 o 5 gotas de
solución acuosa de nitrato de plata al 1 %. Si hay turbiedad o un precipitado blanquecino,
se considera positiva la prueba que muestra la existencia de halógenos.

Prueba a la llama (prueba de Beilstein)

1. Prepare un alambre de cobre limpio de nos 15 cm de largo, al cual inserte en uno de sus
extremos un tapón de corcho para que pueda sostenerlo con la mano.

2. Calienta el alambre de cobre en la llama del mechero hasta que no coloree la flama. Deje
enfriar y sumérjalo rápidamente en la solución filtrada dispuesta en un tubo de ensayo con
unos 2 ml. Si esta se colorea de verde, azul o violeta (debido a los haluros de cobre
formados), la prueba señala presencia de halógenos. Como el fluoruro de cobre no es
volátil, esta prueba no revele la presencia de flúor.

3. Reconocimiento de nitrógeno
1. En un tubo de ensayo pequeño vierta 3 ml del filtrado original, cañada unas 5 gotas de
solución de sulfato de hierro (II) al 5 % mas 5 gotas de fluoruro potásico al 10 %. Hervir
por 5 segundos y dejar enfriar.

2. Añadir 2 gotas de cloruro férrico al 5 % más ácido sulfúrico concentrado para disolver los
hidróxidos de hierro formados y la solución quede acida, pruebe con papel tornasol.

Si había nitrógeno bajo la forma de cianuros, se obtendrá una solución azul intensa de Prusia.
La formación de un color verdoso, también indica la presencia de nitrógeno, pero que la fusión
fue incompleta.

3. Reconocimiento de azufre

1. En un tubo de ensayo pequeño vierta 2 ml del filtrado original y añada solución diluida
de ácido acético 1:1 hasta acidificar. Pruebe con papel indicador.

2. En una placa de vidrio limpio y seco pongo una gota de la anterior solución, sobre la
gota haga caer una gota de solución de acetato de plomo al 5 %. Si precipita de color
negro, la prueba es positiva indica la presencia de azufre.

3. En un tubo de ensayo pequeño ponga 2 ml del filtrado original, acidifique con solución
del ácido sulfúrico diluido 1:1 y agregue 2 ml de solución de sulfato de hierro (III).
Agite, observe y tome nota.

RESULTADOS

Descomposición por fusión:

Cuando se realizó el calentamiento de la muestra de sodio metálico en el tubo de ensayo y la

muestra problema, se observaron chispas y el desprendimiento de calor dentro del tubo
durante el calentamiento y la presencia de dos capas de humo: una en la parte inferior de
color blanco y otra en la parte superior de color negro. Después de realizar la fusión del sodio y
de haber adicionado la muestra problema, quedó una cierta cantidad de sodio en exceso y
debido a su alta reactividad con el agua que sería adicionada posteriormente, fue necesaria la
adición de un volumen pequeño de etanol para desactivarlo, el cual forma con el sodio el
atoxico de sodio que reacciona con menos liberación de energía, mediante la siguiente
reacción:
Reconocimiento de halógenos: reacción de precipitación:

Para la determinación de halógeno a la solución sódica se le adicionó ácido nítrico al 5%

suficiente para dejar la solución con un pH ácido. En esta parte del procedimiento se llevó a
cabo la siguiente reacción:

Reconocimiento a la llama (prueba de beilstein):

En presencia de halógeno se produce la llama verde o verde azulada del halogenuro de cobre
vaporizado. Experimentalmente al adicionar un poco de la muestra problema al alambre de
cobre ya oxidado en el mechero se observó la llama de color verdeazulada debido a la
presencia del cloruro de cobre.
Reconocimiento del nitrógeno:

Durante el procedimiento de reconocer el nitrógeno logramos analizar como el

nitrógeno luego de la fusión con sodio

Reconocimiento de azufre:

E n la práctica se observó la formación de un pequeño precipitado de color marrón, lo cual es

característico cuando hay presencia de azufre en una muestra. También cabe resaltar que en la
reacción fue necesaria la adición de ácido acético para eliminar los iones OH presentes en la
solución, ya que estos interferían en la formación del precipitado de PbS el cual es insoluble en
ácidos débiles y por lo tanto en el éxito del análisis.
CUESTIONARIO:

1. Explicar la descomposición por fusión de la muestra problema.

Se descompone en otros más simples, sin llegar necesariamente a dividirse en los elementos
químicos que lo constituyen. Se calcula a partir de la primera lectura termométrica a la que se
observan signos de descomposición térmica, como la presencia de humos, cambios de
coloración o variaciones erráticas de temperatura. Estos procesos suelen ser endotérmicos
(descomposición de hidratos, carbonatos...) pues se requiere energía para romper los enlaces
químicos entre los átomos. En el caso de que la descomposición fuese exotérmica, podría
producirse una reacción auto acelerada, de consecuencias peligrosas. Esto ocurre por ejemplo
en la descomposición del peróxido de hidrógeno que libera unos 23 kcal/mol y que, por tanto,
debe ser manejado y almacenado siguiendo las normas de seguridad.

2. Escriba las reacciones que ocurrieron en la identificación de los halógenos, teniendo

presente que la aparición de un precipitado blanco o amarillo que se oscurece
rápidamente a la luz, prueba la presencia de halógenos

1. Reaccione de precipitado:

Para la determinación de halógeno a la solución sódica se le adicionó ácido nítrico. En esta

parte del procedimiento se llevó a cabo la siguiente reacción:

HNO3(ac)exc.+OH-(ac)+Na+(ac)→H2O(l)+NaNO3(ac)+HNO3(ac)
Después se agregó un volumen de nitrato de plata, la reacción que se llevó a cabo fue la
siguiente:

AgNO3(ac)+NaCl(ac) →NaNO3(ac)+AgCl(s)↓
Blanco

2. Prueba a la llama (prueba de Beilstein):

Experimentalmente al adicionar un poco de la muestra problema al alambre de cobre ya

oxidado en el mechero se observó la llama de color verde azulada:

3. Reconocimiento de nitrógeno:

Bajo esta forma de ion al tratarlo con sulfato ferroso se logra obtener
ferrocianuro de sodio como se muestra en la siguiente reacción:

6 NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4

 A esta solución se le agrego cloruro férrico y ácido clorhídrico para disolver los
hidróxidos de hierro formados y para acidular la solución con lo que logramos producir
ferrocianuro férrico o el color de Prusia que evidencia la presencia de nitrógeno. La
reacción se muestra a continuación:

3 Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 Fe4 [Fe(CN)6]3 +6 Na2SO4 (azul Prusia)

4. Reconocimiento de azufre:

Para la determinación de azufre se acidulo la solución sódica con ácido acético CH3COOH
hasta obtener un pH ácido, presentándose la siguiente reacción:

CH3COOH(ac)exc.+OH-(ac)+Na+(ac)→CH3COONa(ac)+ H2O(ac)+ CH3COOH(ac)

Luego se adicionó acetato de plomo, en este punto la solución se tornó de color blanco,
llevándose a cabo la siguiente reacción:

(CH3COO)2Pb(ac)+Na2S(ac)→2CH3COONa(ac)+PbS(s)↓
Marrón

3. ¿A qué se debe la coloración de la flama en la prueba de Beilstein? ¿Qué color observo?

En presencia de halógeno se produce la llama verde o verde azulada del halogenuro de

cobre vaporizado. Experimentalmente al adicionar un poco de la muestra problema al
alambre de cobre ya oxidado en el mechero se observó la llama de color verde azulada
debido a la presencia del cloruro de cobre.

4. Escriba todas las reacciones involucradas en la identificación del nitrógeno. ¿Qué color
observo?

Durante el procedimiento de reconocer el nitrógeno logramos analizar como el

nitrógeno luego de la fusión con sodio aparece como ion de:

Cianuro (CN) por rompimiento de los enlaces

que lo unen al compuesto de carbono. Bajo esta forma de ion al tratarlo con
sulfato ferroso se logra obtener ferrocianuro de sodio como se muestra en la
siguiente reacción:

6 NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4

A esta solución se le agrego cloruro férrico yacido clorhídrico para disolver los
hidróxidos de hierro formado y para acidular la solución con lo que logramos producir
ferrocianuro férrico o el color de Prusia que evidencia la presencia de nitrógeno. La
reacción se muestra a continuación:
 1. Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 Fe4 [Fe(CN)6]3 +6 Na2SO4 (azul Prusia)

2. Escriba las reacciones involucradas en la identificación de ion sulfuro. ¿Qué color

observo?

Se Observó la formación de un pequeño precipitado de color marrón, lo cual es característico

cuando hay presencia de azufre en una muestra.

fue necesario la adición de ácido acético para eliminar los iones OH- presentes en la solución,
ya que estos interferían en la formación del precipitado de PbS el cual es insoluble en ácidos
débiles7 y por lo tanto en el éxito del análisis.

(CH3COO)2Pb(ac)+Na2S(ac)→2CH3COONa(ac)+PbS(s)↓
Marrón

3. Un compuesto orgánico tiene la formula molecular C6H6O2NCIS, halle la composición

centesimal de cada uno de los elementos. ¿de qué sustancia se trata? Escriba su
fórmula semidesarollada.

C6H6O2NCIS

Calculamos su peso molecular de cada elemento.

C6: 12 = 72 N: 14 = 14

H6: 6 = 6 CL = 35,45 191.45 g/mol

O2: 16 = 32 S = 32

Calculamos el % de cada elemento.

72 32
% C6 = 191.45 × 100 = 37.60% % O2 = 191.45 × 100 = 16.71%
32 14
%S = 191.45 × 100 = 16.71% % N = 191.45 × 100 = 7.31%
6 35.45
% H6 = 191.45 × 100 = 16.71% % CL = × 100 = 18.51%
191.45

99.97 %

C6H6O2NCIS
Cloramina B [ cloramina benceno]). 2-cloro-4- metiItiazol-5-acido lactico

COCLUSIONES:
1. La técnica de fusión con sodio es un método cualitativo, pues el éxito del análisis se
fundamenta en cambios de color de la solución o en la precipitación del componente a
evaluar de la sustancia problema.

2. En la determinación de nitrógeno utilizando la técnica de fusión con sodio se obtuvo un

cambio de color en la solución de amarillo tenue a azul Prusia muy tenue, lo cual es
característico cuando hay presencia de nitrógeno en la muestra problema.

3. Para la determinación de azufre utilizando la técnica de fusión con sodio se obtuvo un

precipitado de color marrón característico cuando hay presencia de azufre en una
muestra orgánica.

4. En la determinación de halógeno mediante la prueba de fusión con sodio, se obtuvo un

precipitado de color blanco, el color del precipitado es característico cuando la muestra
contiene como halógeno el cloro.

5. Mediante la prueba de F.F. BEILSTEIN se confirmó la presencia de halógeno en la

muestra problema por el cambio de color de la llama a verde azulada.

BIBLIOGRAFIA:

1. ALZATE SERNA, Rafael. Análisis Orgánico Cualitativo. Universidad Nacional de

Colombia. Seccional Manizales. Abril de 1984. Pág. 21-26.

2. CHANG, Raymond y COLLEGE, Williams. Química. Editorial McGraw-Hill. 7ª edición.

México. 2002. Pág. 311.