ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

JONATHAN PADILLA DOVAL

Qco. MSc.
jonathan.padilla@usco.edu.co
TEXTO GUÍA

Capítulo 1
 Estructura y propiedades físicas
Las propiedades físicas de un compuesto nos dan indicaciones valiosas
sobre su estructura, y a la inversa, la estructura de una sustancia a
menudo nos dice que propiedades físicas esperar de ellas.

 Punto de fusión
Propiedades físicas  Punto de ebullición
 Solubilidad

 Cada sustancia tiene su propio punto de ebullición y fusión

 Punto de fusión
El punto de fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a
la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente
grande como para vencer las fuerzas intracristalinas que las
mantienen en posición.

Es decir, el punto de fusión es la temperatura a la que un sólido se

convierte en líquido.
 Punto de ebullición
El punto de ebullición sucede cuando se alcanza una temperatura
suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las
fuerzas de cohesión que las mantienen en el líquido.

Es decir, el punto de ebullición de un compuesto es la temperatura a

la cual el compuesto líquido se convierte en gas.

Ebullición de un líquido iónico. Las unidades son iones y pares

iónicos
 Solubilidad
La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante, las
sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no
polares en disolventes no polares.

 Efectos de la polaridad sobre la solubilidad.

a) Un soluto polar con un disolvente polar: Como la disolución

del cloruro sódico (soluto polar) en agua (disolvente polar).
 Solubilidad
b) Un soluto polar con un disolvente no polar: Como el cloruro
sódico (soluto polar) en la gasolina (disolvente no polar).

En este caso no se produce la disolución del soluto porque las

moléculas no polares de los hidrocarburos que constituyen las
gasolinas no solvatan a los iones y no pueden superar la gran energía
necesaria para romper la red cristalina.
 Solubilidad
c) Un soluto no polar con un disolvente no polar: Como la cera
de parafina que se disuelve en gasolina.

La cera de parafina está constituida por largas moléculas de

hidrocarburo y por tanto son moléculas no polares que se atraen
débilmente, y estas atracciones se compensan fácilmente con las
atracciones de van der Waals con el disolvente.

 Hay poco cambio energético

 Solubilidad
d) Un soluto no polar con un disolvente polar: Como la cera de
parafina y el agua.

Las moléculas no polares sólo se atraen débilmente y se necesita

poca energía para separarlas; mientras que las moléculas de agua
se atraen fuertemente entre sí, por puentes de hidrógeno.
 Fuerzas intermoleculares

Son de naturaleza electrostática, pero mucho más débiles que las

fuerzas de enlace.

 Interacciones intermoleculares:

a) Interacciones ión-dipolo

Interacciones atractivas entre las moléculas neutras

b) Interacciones dipolo-dipolo
c) Interacciones de dispersión de London
d) Interacciones de puente de hidrógeno

Típicamente las interacciones dipolo-dipolo y de dispersión se

agrupan y se denominan como fuerzas de Van der Waals.
 Fuerzas intermoleculares
a) Interacciones ión-dipolo:
 Se trata de una interacción entre un ión cargado y una molécula
polar (un dipolo).
 Los cationes se verán atraídos por el lado negativo de un dipolo.
 Los aniones se verán atraídos por el lado positivo de un dipolo.

Este tipo de interacciones tienen gran importancia al estudiar el

comportamiento de las disoluciones de sustancias iónicas en
disolventes polares (por ejemplo: sal en agua).
 Fuerzas intermoleculares
b) Interacciones dipolo-dipolo: Las fuerzas dipolo-dipolo existen
entre moléculas polares neutras.
 Son efectivas cuando las moléculas están muy próximas
 Son más débiles que las ión-dipolo
 Las fuerzas dipolo-dipolo aumentan con la polaridad de la
molécula.
 Fuerzas intermoleculares
c) Interacciones de dispersión de London, Interacciones
dipolo-dipolo inducido o Fuerzas de Van der Waals
Fuerzas de atracción existentes entre moléculas no polares,
mediante dipolos instantáneos generados por el movimiento de los
electrones (polarizabilidad).
 Estas interacciones son significativas únicamente cuando los
átomos o las moléculas están muy próximas.

Un dipolo temporal puede inducir un dipolo similar en un átomo

vecino, si este está lo suficientemente cercano.
 Fuerzas intermoleculares
d) Enlace o puentes de hidrógeno: Puente de hidrógeno es la
atracción inter o intramolecular resultante de la interacción de
dipolos donde participa el H.
 Un enlace entre un hidrógeno y un átomo electronegativo como el
F, O ó N es muy polar:

 Esta atracción es responsable de muchas de las propiedades

características del H2O.

- +
.. H
+ O + -
.. ..O ..
H H
- +
.. H
+ O +
..
H H -
..
+ O +
..
H H
 Estas interacciones son más fuertes
que las dipolo-dipolo y de London.
Fuerzas intermoleculares
Clasificación y Nomenclatura
de los Compuestos Orgánicos
 TEXTO GUÍA

Capítulo 3 Capítulo 3
 Concepto de radical, grupo funcional
y serie homóloga

CH3-CH2- -OH
RADICAL ETILO GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

CH3-CH2-OH Grupo funcional: Átomo

Radical: Agrupamiento o grupo de átomos
atómico con una
ETANOL responsables de la
valencia libre. reactividad química y
propiedades.

Serie Homóloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo

funcional y diferente tamaño del radical hidrocarbonado

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH

METANOL ETANOL PROPANOL BUTANOL

 Principales series homólogas

CH3-CH2-CH2-CH3
Butano
Serie acíclica
CH3CH2OH
Etanol

Compuestos Alicíclica
orgánicos
Carbocíclica

Aromática

Serie cíclica

Alicíclica

Heterocíclica
Aromática
Hidrocarburos, clasificación y nomenclatura
Hidrocarburos, clasificación y nomenclatura
 Nomenclatura de los alcanos
Para nombrar los compuestos orgánicos se dispone de dos sistemas:

1) IUPAC: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada

2) Nomenclatura vulgar, común o tradicional

Los alcanos son hidrocarburos saturados, formados por carbono e

hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono.
Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de
carbonos de la molécula.

Ejercicios:

a) ¿Cuál es la fórmula molecular para un alcano con seis átomos de

carbono?
b) Cuál es la fórmula molecular de un alcano con átomos de carbono
 Reglas IUPAC para nombrar alcanos
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes
principales: prefijo(s), padre (principal) y sufijo.

 El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y

orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la
cadena principal.
 El padre (principal) dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena
principal.
 El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la
molécula.

Prefijo(s) – Padre (principal) – Sufijo

1.1 Alcanos lineales

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua
(sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

14 Tetradecano 24 Tetracosano
15 Pentadecano 31 Hentriacontano
16 Hexadecano 40 Tetracontano
17 Heptadecano 50 Pentacontano
18 Octadecano 100 Hectano
19 Nonadecano 115 Pentadecahectano
1.2 Alcanos ramificados no cíclicos

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena

ramificada.

Estructura del nonano

Sustituyentes más comunes:
Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran
de acuerdo con el nombre del alcano lineal. Para ello, la terminación
ano del alcano correspondiente se cambia a il. Así, por ejemplo, los
sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil.

Cuando un sustituyente ocurre más de una vez en la cadena

principal, este se menciona una sola vez. Así, en este caso
tenemos metil, etil y propil y no metil, metil, etil y propil.
Sustituyentes más comunes:

Cuando hay dos o más sustituyentes iguales se utilizan los prefijos

multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., para indicar que el
sustituyente ocurre más de una vez; pero aún así se debe indicar la
posición de cada sustituyente con índices; debe aparecer un índice
separado con comas por cada sustituyente.
Los prefijos di, tri, etc., no se separan con guiones de los
sustituyentes que modifican: dimetil es correcto; di-metil es
incorrecto.

Ejemplo 1:

Ejemplo 2:
Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales

Por ejemplo:
 Reglas IUPAC para nombrar alcanos sustitutos

Regla 1. Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,

llamada cadena principal del alcano.

Regla 2. Se enumeran los átomos de carbono de tal forma que la

suma de las posiciones de los grupos sustituyentes sea la menor.
Regla 3. Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la
cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto
tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,

tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece
cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por
comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Regla 5. Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los
mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al
sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6. Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma

como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Ejercicio de práctica: Aplique las reglas IUPAC para:

a) 5-etil-4-isopropil-2-metiloctano
b) 2,2-dimetilpentano
c) 5-etil-3-metilheptano
d) 2,3,6-trimetilheptano