UNIVERSIDAD NACIONAL “SAN LUIS GONZAGA”

CENTRO DE ESTUDIOS PREUNIVERSITARIOS CEPU - UNICA

Características de los compuestos orgánicos:

UNIDAD A) Están formados por pocos elementos: C; H;
Nº 06
QUÍMICA ORGÁNICA
O; N
B) Utilizan enlace covalente, es decir,
QUÍMICA ORGÁNICA comparten electrones.
C) Generalmente son malos conductores del
Es la parte de la química que estudia a los
calor y la electricidad
compuestos del carbono que se encuentran en
D) Generalmente son insolubles en agua pero
los seres vivos. La química orgánica no estudia
solubles en otros solventes orgánicos
a los siguientes compuestos carbonados:
E) No resisten altas temperaturas
F) Presentan el fenómeno de Isomería
* CO Óxido de carbono
G) Son combustibles (no todos por ejemplo
* CO2 Dióxido de carbono
CCl4)
* NH4CNO Cianato de amonio
H) Son más abundantes que los compuestos
* H2CO3 Ácido carbónico
inorgánicos. Son aproximadamente 7
* Carbonatos ( K2CO3 ; CaCO3 ; NaHCO3 )
millones de compuestos orgánicos.
I) Sus reacciones son muy lentas por lo que
Antiguamente se creía que los compuestos
requieren el uso de catalizadores
orgánicos sólo podían obtenerse a partir de los
seres vivos. Esta teoría fue dada por Jacobo
En la Medicina
Berzelius y recibió el nombre de Teoría de la
Los antibióticos, anestésicos, vacunas,
fuerza vital.
pastillas, sueros, vitaminas, etc.
En 1828 Federico Wholer obtuvo la primera En la Agricultura
sustancia orgánica en laboratorio, la UREA, a Insecticidas, pesticidas, una serie de
partir de una sustancia inorgánica, desechando hormonas vegetales.
de esta manera la teoría vitalista: En la Alimentación
Primera ecuación: Azucares, aceites, grasas, aminoácidos.
NH4CNO + Calor ➞ (NH2)2CO Compuestos orgánicos
Cianato de amonio Urea Son compuestos donde el carbono se encuentra
acompañado de otros elementos como
Segunda ecuación: hidrógeno, oxígeno y nitrógeno o azufre.
Pb(CNO)2 + 2 NH3 + 2 H2O ➞ 2 (NH2)2CO + Pb(OH)2
Cianato Amoniaco Úrea Hidróxido Tipos de compuestos orgánicos:
plumboso a. Binarios.
Constituidos por dos elementos organógenos
Elementos Organógenos: Son aquellos Ejemplo los Hidrocarburos: CH4, C2H6, etc.
elementos que se encuentran como b. Ternarios
componentes principales en los compuestos Constituidos por 3 elementos organógenos
orgánicos. Estos elementos son: C; H; O; N Ejemplo, los alcoholes: C2H5OH
c. Cuaternarios
Elementos Biogenésicos: Son aquellos que se Constituidos por 4 elementos organógenos.
encuentran en mínima proporción en los Ejemplo las amidas: CH3-CONH2
compuestos orgánicos. Estos elementos son:
Ca, Mg, Fe, Cl, Br, etc. Clases de compuestos orgánicos
Alifáticos. Son sustancias de cadenas abiertas
lineales o ramificadas y también las cíclicas
semejantes a ellas, de átomos de carbono

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unidos por ligaduras simples, dobles o triples o Grafito: Es el más estable de las formas del
sus combinaciones. carbono. Es suave, negro y resbaloso. Su
densidad es 2,25 g/mL frente a los 3,51 g/mL del
CH3 – CH = CH –CH3 diamante. Se emplea como lubricante, como
aditivo de aceites para autos, como mina para
CH3 CH3 CH2 lápices y es un buen conductor eléctrico.
CH3 C CH2 CH CH CH2 CH C C CH
Artificiales:
CH3 CH3 CH3
Negro animal: Es el producto de la
Aromáticos. Son el benceno (C6H6) y carbonización de los huesos de los animales.
aquellas sustancias semejantes a él en su Negro de humo: Se le llama hollín y se obtiene
comportamiento químico. por combustión incompleta de sustancias
orgánicas, principalmente del gas natural.
CHO CH3 Carbón vegetal: Se obtiene de la madera.
Coke: Se obtiene como residuo de la
destilación de la hulla.
Carbón activado: Tiene gran poder de
adherencia superficial, se usa como filtro.
EL ÁTOMO DE CARBONO

Representación: 6C PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE

* Z = 6 # e- = 6 # p+ = 6 CARBONO

Isótopos : 162 C 13 C
6
14 C
6 Tetravalencia: El átomo de carbono en
Configuración electrónica: 1s2 ; 2s2 ; 2p2 compuestos orgánicos puede formar hasta
Periodo: 2 Grupo: IV A cuatro enlaces.
Familia: Carbonoides
Covalencia: El átomo de carbono en
Valencias: 2 y 4 (compuestos inorgánicos
) ; 4 (compuestos orgánicos ) compuestos orgánicos se une mediante enlace
+ covalente lo que le permite la formación de
enlaces simples, dobles y triples.
FORMAS DEL CARBONO Autosaturación: Un átomo de carbono puede
Cristalizadas (alotrópicas): llenar cualquiera de sus enlaces con otros
átomos de carbono formando cadenas
Naturales:
carbonadas las cuales tienen diversas formas y
Diamante: Es una de las sustancias más
diferentes longitudes, por esta propiedad se
duras que se conocen. Es incoloro, mal
logran gran cantidad de compuestos orgánicos.
conductor de la electricidad y más denso que
Cadena Saturada: Cuando los enlaces entre
el grafito. Forma cristales tetraédricos. Es
átomos de carbono son simples
quebradizo y tiene elevado punto de fusión y
H H H
ebullición.
C C H C C C H

H H H

C
C Cadena Insaturada: Cuando presenta al menos
C
C
un enlace π
C CH2 = CH2
C C

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Hibridización: Es la unión de dos o más CH 3

orbitales puros para formar nuevos orbitales
iguales entre sí y diferentes a los que le dieron CH 3 C CH 3
origen llamados orbitales híbridos. Esto en el
CH 3 cuaternario
último nivel de energía. Se presentan los
siguientes tipos de hibridización: sp 3
2
(tetraédrica ) ; sp (trigonal plana) y sp ( digonal
o lineal).
TIPOS DE FÓRMULAS:
TIPOS DE CARBONO EN ALCANOS.
Según la autosaturación sea con 1; 2; 3 ó 4 Fórmula molecular o global
carbonos, pueden ser: Primario, Secundario, Indica mediante subíndices la cantidad de
terciario, Cuaternario. átomos de cada elemento participante en la
Carbono Primario formación de una molécula.
Comparte un par de electrones con otro de
carbono. Los Hidrógenos que acompañan al Esta fórmula puede representar una o más
carbono primario son Hidrógenos primarios. compuestos:
C3H8 C2H6
CH3 CH2 CH3
Fórmula semidesarrollada (funcional)
primario primario
En esta fórmula se indican los grupos
funcionales:
Carbono Secundario
Comparte 2 pares de electrones con otro u
CH3-CH2-OH
otros
primario átomos de carbono. Presenta 2
hidrógenos
Sp3 Fórmula desarrollada o estructural
Muestra todos los enlaces que hay en una
CH3 CH 2 CH3 molécula
secundario H H H

H C C C H
Carbono Terciario
Comparte 3 pares de electrones con otros H H H
carbonos. Presenta un hidrógeno

CH3 Fórmula condensada

Omite los enlaces
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 o CH3 (CH2)2 CH3
terciario

Fórmula topológica
Carbono Cuaternario
Comparte 4 pares de electrones con otros Nos permite simplificar la escritura de los
átomos de carbono. No presenta ningún compuestos representar los compuestos
hidrógeno orgánicos mediante líneas Zig-Zag. Se
aprovecha la forma geométrica de los átomos de
carbono. Se siguen las siguientes reglas:
- Cada extremo y vértice de la línea representa

un átomo de C y sus respectivos H.

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- Los hidrógenos unidos a átomos diferentes al N° Raiz N Raiz N° Raiz

C si se representan. 1 Met 16 Hexadec 54 Tetrapentacont

- Los átomos distintos de C e H (Heteroátomos)
2 Et 17 Heptadec 58 Octatpentacont
se representan todos.
3 Prop 18 Octadec 60 Hexacont

4 But 19 Nonadec 63 Trihexacont

heptano 5 Pent 20 Icos (Eicos) 67 Heptahexacont

6 Hex 21 Uneicos 70 Heptacont

1,3- pentadieno
7 Hept 22 Doeicos 73 Triheptacont

HIDROCARBUROS 8 Oct 23 Treicos 79 Nonaheptacont

9 Non 30 Triacont 80 Octacont

Son compuestos binarios constituidos
únicamente por carbono e hidrógeno. 10 Dec 32 Dotriacont 84 Tetraoctacont

11 Undec 35 Pentatriacont 87 Heptaoctacont

Se les encuentra en las siguientes fuentes:
12 Dodec 40 Tetracont 90 Nonacont
a) Petróleo: De quien se les obtienen por
13 Tridec 43 Tritetracont 93 Trinonacont
destilación fraccionada y luego por
refinación. 14 Tetradec 48 Octatetracont 96 Hexanonacont

15 Pentadec 50 Pentacont 99 Nonanonacont

b) Gas natural: El cual contiene de 60% a 90%
de metano; y también, etano, propano y
butano. ALCANOS O HIDROCARBUROS
PARAFÍNICOS
c) Carbón: Del cual se obtiene hidrocarburos
gaseosos, principalmente metano CH4, por Estructura:
“destilación destructiva” (pirolisis en Enlace simple entre carbonos (C - C)
ausencia de aire) CnH2n+2
Hibridización : sp3

Saturados Alcanos (CnH2n +2)

Acíclicos
Alquenos(CnH2n ) (1 doble)
Insaturados Alquinos(CnH2n -2) (1 triple)
Alqueninos(CnH2n -4) (1 doble y 1triple)
Cicloalcanos (CnH2n )
Alicíclicos Cicloalquenos (CnH2n-2 d)
Cicloalquinos (CnH2n -4t )
Homocíclicos
Serie homóloga de alcanos de cadena lineal:
n = 1 ➞ CH4 metano (formeno o gas de los pantanos)
CH4 + Aire ➞ Gas Grizú (Explosivo)
n = 2 ➞ C2H6 ➞ CH3CH3 etano
n = 3 ➞ C3H8 ➞ CH3CH2CH3 propano
n = 4 ➞ C4H10 ➞ CH3CH2CH2CH3 butano
n = 5 ➞ C5H12 ➞ CH3CH2CH2CH2CH3 pentano
otros alcanos de cadena ramificada

Cíclicos CH3 - CH - CH3

Bencénicos
Heterocíclicos CH3 Metilpropano (o iso-butano)

Raíces y prefijos para nombrar CH3 - CH - CH2 - CH3

hidrocarburos
CH3
Se utilizan raíces y prefijos según la cantidad de Metilbutano (o iso-pentano)
átomos de carbono:

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CH3 Combustión completa

CH4 + 2O2 ➞ CO2 + 2H2O
CH3 - C - CH3
Combustión incompleta
CH3 Dimetilpropano(o neo-pentano) C5H12 + 7O2 ➞ 2CO + 3CO2 + 6H2O

PROPIEDADES FÍSICAS: 2c. Cracking o pirolisis: Los alcanos al ser

1. Los alcanos son compuestos apolares. sometidos a altas temperaturas y altas
2. Los estados en que se encuentran son: presiones en ausencia de oxígeno se
de C1 a C4 , son gases fragmentan en alcanos y alquenos de menor
de C5 a C17 , son líquidos masa molecular
de C18 en adelante, son sólidos C10H22 ➞ C3H8 + C7H14
3. A mayor masa molecular (mayor n), es mayor
Decano Propano Hepteno
las fuerzas de Van der Waals, lo cual significa
una mayor cohesión molecular y un mayor
OBTENCIÓN DE ALCANOS
punto de ebullición.
1) Hidrogenación de alquenos. Con
catalizadores.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH3
Ejemplo:
Butano Propano
CH2 = CH2 + H2 ➝ CH3 − CH3
(I) (II)
Eteno Etano
Teb(I) > Teb(II)
2) Deshalogenación de Wurtz. Mediante
PROPIEDADES QUÍMICAS: Alcalinos (Na, K)
Ejemplo:
 Son poco reactivos, por ello se les denomina
parafinas (del latín parum affinis, “poca 2CH3Cl + 2Na ➝ CH3 − CH3 + 2NaCl
afinidad”) Clorometano Etano
 Las principales reacciones, son las de
sustitución, además, de combustión, de
pirolisis. NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS

2a. Reacción de sustitución, con halógenos 1. Los nombres están formados por la raíz que
cloro y bromo Cloración: denota el número de átomos de carbono que
Ejemplo: seguido por el sufijo ..... ano
Ejemplos:

NOTA: El orden de sustitución, según el tipo de FÓRMULA NOMBRE

carbono CH4 Metano
es: C2H6 Etano
C terciario > C secundario > C primario C4H10 Butano
2b Reacción de combustión
El hidrocarburo es el combustible y el 2. Para dar el nombre a los hidrocarburos
oxígeno es el comburente. Es un proceso de ramificados se escoge la cadena más larga
oxidación, y además exotérmico. Si la continua y se enumera empezando por el
cantidad de oxígeno es suficiente se dice extremo más próximo a la ramificación de
que la combustión es completa, en caso modo que éste quede con el menor número
contrario es incompleta. posible.

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1 2 3 4 2-metil butano
CH3 - CH - CH2 - CH3 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH - CH 2 - CH - CH - CH3
CH3 Cadena
Principal
CH3 CH3 CH3
Ram a

Ubicación de la rama
Más cerca
Entre números y letras se utiliza el guión y a la derecha
entre números se utiliza la coma
Posiciones
equivalentes
3. Cuando un radical se repite con una
misma ramificación en la cadena, se indica 2, 3, 5 - trimetil hexano
mediante los prefijos di,tri, tetra, etc.

NOMENCLATURA COMÚN DE LOS

1 2 3 4 5 2,3 - dimetil pentano ALCANOS
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
1. Los hidrocarburos no ramificados se
CH3 CH3
nombran con una n (normal) delante del
4. Para nombrar varios radicales o nombre del hidrocarburo
ramificaciones distintas, se ordenan en orden CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n - pentano
alfabético. CH3 - (CH2)4 - CH3 n - hexano
El prefijo de multiplicidad no se toma en
cuenta para el orden alfabético. 2. A los alcanos que poseen un grupo metil en
Ejemplos: el segundo carbono se les nombra con el
2 3 4 5 6
prefijo ISO, seguido del nombre del mismo
1
CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 número total de carbonos. Ejemplos:
CH3 C 2H 5
CH3 - CH - CH2 - CH3 Isopentano
4 - etil - 2 - metil hexano
CH3
CH3 - CH - CH3 Isobutano
5. Cuando exista coincidencia en el número
de carbonos de la cadena principal, se CH3
escoge aquella que contenga mayor número 3. A los alcanos que poseen dos grupos metil
de radicales en el segundo carbono, se les nombra con
Ejemplo: el prefijo NEO seguido del nombre del
3 4 5 número total de carbonos
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2C CH3
CH2 - CH3
CH3 CH3 6 7 CH3 - C - CH3 Neopentano
1 CH3
CH3
3 - etil - 2,2,5 - trimetil heptano

6. Cuando existan radicales iguales en CH3

posiciones equivalentes, la numeración Neohexano
CH3 - CH - CH2 - CH3
empezará por el extremo más cercano a otro
radical y si se tratara de radicales diferentes CH3
en posiciones equivalentes, entonces se
utilizará el criterio alfabético

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ALQUENOS O HIDROCARBUROS 2a. Hidrogenación: El H2 se adiciona en

OLEFÍNICOS presencia de catalizadores como el
Estructura: Enlace doble entre carbonos (C = níquel.
C) Ejemplo:
Formula General: CH2 = CHCH3 + H2 ➝ CH3CH2CH3
Cn H2n Propeno Propano
(con un solo enlace doble)
2b. Halogenación: Con Cl2 o Br2, produciendo
Nomenclatura IUPAC : Prefijo eno ………..... derivados dihalogenados.

Serie homóloga de alquenos normales (con 1 Ejemplo:

solo enlace doble):
n = 2 ➝ C2H4 ➝ CH2 = CH2 eteno CH2 = CHCH3 + Cl2 ➞ CH2 - CHCH3
n = 3 ➝ C3H6 ➝ CH2 = CHCH3 propeno Propeno | |
n = 4 ➝ C4H8 ➝ CH2 = CHCH2CH3 buteno Cl Cl
n = 5 ➝ C5H10 ➝ CH2 = CHCH2CH2CH3 penteno 1,2 - dicloro propano

PROPIEDADES FÍSICAS: 2c. Hidrohalogenación: Es la adición de un

halogenuro de hidrógeno (HX). Se produce
a. Los alquenos son apolares. un halogenuro de alquilo.
b. Son ligeramente solubles en agua, debido a Ejemplo:
los electrones pi, algo expuestos. CH2 = CH2 + HX ➝ CH3CH2X
c. Los estados en que se encuentran son:
de C2 a C4, son gases 3. Reacciones de Combustión: Son
de C5 a C15, son líquidos similares a las de los alcanos; pero con una
de C16 en adelante, son sólidos llama menos calorífica, amarilla y
d. A mayor masa molecular (mayor n), es mayor humeante. Puede ser completa e
las fuerzas de Van der Waals, y es mayor el incompleta.
punto de ebullición. Combustión completa
C3H6 + O2 ➞ CO2 + H2O
PROPIEDADES QUÍMICAS:

1. Son más reactivos que los alcanos, debido a Combustión incompleta

la presencia del enlace doble.
2. Son características las reacciones de adición,
hacia el enlace doble (sobre el enlace pi).
Regla de Markovnikov: En la adición de un
halogenuro de hidrógeno a un alqueno
asimétrico, el hidrógeno se une al carbono del
C3H6 + O2 ➞ CO + CO2 + H2O
4. Oxidación de Alquenos : Se oxida
mediante el reactivo de Baeyer (KMnO 4
diluido y frío).
Ejemplo :
CH2 = CH2 + KMnO4 + H2 O ➞ CH2OH - CH2 OH + MnO2 + KOH

enlace doble que tenga más hidrógenos. Si la

Eteno Etanodiol
reacción se realiza en presencia de peróxidos se
produce lo contrario y recibe el nombre de
5. Ozonólisis : Se realiza en presencia del
reacción de antimarkovnikov.
ozono
CH3
|
CH3 - C = CH - CH3 + O3 ➞ CH3 - CO - CH3 + CH3CHO + O2

CH3 - CH = CH2 + O3 ➞ CH3CHO + HCHO + O2

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6. Polimerización:Los polímeros son 3. Si las posiciones del doble enlace son

compuestos de alta masa molecular equivalentes, la numeración empieza por el
formados a partir de subunidades que se extremo más cercano a otro doble enlace y
si no existe otro doble enlace, se numerará
denominan monómeros
por el extremo más cercano a un radical.

Polimerización 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 = CH2 [-CH2 - CH2-]n CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2
Eteno
(Etileno) Polietileno
1,3,8 - nonatrieno

6 5 4 3 2 1
CH2 = CH - CH2 - CH - CH - CH2
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS
CH3
ALQUENOS
3 - metil - 1,5 - hexadieno
1. Para nombrar los alquenos ramificados se
escoge primero la cadena más larga y
continua que contenga el máximo número ALQUINOS O HIDROCARBUROS
ACETILÉNICOS
de dobles enlaces y se empieza a
numerar del extremo más cercano al doble Estructura:
enlace. La ubicación del doble enlace se Enlace triple entre carbonos (C ≡ C)
debe indicar al nombrarlo, debe tener la Fórmula General:
menor numeración posible. Cn H2n - 2
(con un solo enlace triple)
5 4 3 2 1 Nomenclatura IUPAC: Prefijo ............. ino
CH3 - CH - CH = CH - CH3
Serie homóloga de alquinos normales (con un
CH3 solo enlace triple) :

4 - metil - 2 - penteno
n=2 ➝ C2H2 ➝ CH ≡ CH etino (acetileno)
n=3 ➝ C3H4 ➝ CH ≡ CCH3 propino
Sufijo
Raíz de cadena principal n=4 ➝ C4H6 ➝ CH ≡ CCH2CH3 butino
Ubicación del doble enlace n=5 ➝ C5H8 ➝ CH ≡ CCH2CH2CH3 pentino
Rama
1. Los alquinos son ligeramente solubles en
Ubicación de la rama
agua, debido a la existencia de electrones pi,
algo expuestos.
2. Cuando aparecen dos o más dobles
2. Los estados en que se encuentran son:
enlaces se usan las terminaciones dieno,
trieno, tetraeno, etc. de C2 a C4, son gases
de C5 a C15, son líquidos
de C16 en adelante, son sólidos
5 4 3 2 1 3. Son prácticamente insolubles en agua; pero
CH3 - CH - C = CH - CH = CH2
son solubles, en disolventes orgánicos.
6 CH2
CH3 4. Las temperaturas de ebullición son mayores
que en los alcanos correspondientes.
7 CH3

4,5 - dimetil - 1,3 - heptadieno

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PROPIEDADES QUÍMICAS CH≡ CH4 + KMnO4 + H2O ➞ HCOOH + HCOOH

+ MnO2 + KOH
Nombre Semidesarrollada Topología Global Radical
5. Formación de Acetiluros : Los alquinos
CH2
C3H6 Ciclo terminales (tienen el triple enlace en el primer
Ciclo propil
propano
H2C CH2
carbono) reaccionan con ciertos metales
CH2 CH ≡ C - CH3 + Na ➞ Na - C ≡ C - CH3 + H2
Ciclo
H2C CH2 CH3 - CH2 - C ≡ CH + AgNO3 ➞ CH3CH2C ≡
C6H12
Hexano H2C CH2 Ciclo
Hexil
C - Ag + HNO3
CH2

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALQUINOS

1. Son más reactivos que los alcanos y
alquenos, por la presencia del enlace triple. 1. Para nombrar los alquinos con
2. A los alquinos les son características las ramificaciones, se escoge la cadena más
reacciones de adición, hacia el enlace triple larga y continua que contenga el máximo
(sobre los enlaces pi). número de triples enlaces y se empieza a
numerar del extremo más cercano al triple
 Hidrogenación. En presencia de enlace.
catalizadores. Puede ser total (alcanos) o
parcial (alquenos
Ejemplo:
CH CCH3 + H2 CH2 CHCH3
Propino Propeno
CH ≡ CCH3 + H2 ➞ CH3 - CH2 - CH3 (Total)
 Halogenación. Se producen derivados
alogenados.
Ejemplo:
CH CCH3 + Cl2 CH CCH3
Cl Cl
Propino 1,2-dicloropropeno

 Hidrohalogenación. Se adiciona un
halogenuro de hidrógeno.
Ejemplo:

CH CH + HCl CH CH2 2. Cuando existen triples enlaces en posiciones

equivalentes, entonces se debe tener en
Cl cuenta la posición de otro triple enlace o de
Etino Cloroeteno
un radical
3. Reacciones de combustión. Son similares a
las de alcanos y alquenos, pudiendo ser
completa (produce CO2 y H2O) o incompleta
(produce CO, CO2 y H2O)
C2H2 + O2 ➞ CO2 + H2O Completa
C2H2 + O2 ➞ CO + C2 + H2O Incompleta

4. Oxidación de alquinos: Se oxida mediante el

reactivo de Baeyer (KMnO4 diluido y frío)

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ALQUENINOS
Presentan enlaces dobles y triples, tienen la
siguiente fórmula general CnH2n+2 - 2d -4 t RADICALES ALQUÍLICOS (R-)
Son grupos monovalentes. Se pueden obtener,
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS quitando 1 hidrógeno de un hidrocarburo.
ALQUENINOS Se nombran dando la terminación: il ó ilo.
1. Si la posición del doble y triple enlace son Algunos radicales:
equivalentes, entonces se empezará a
enumerar del extremo más próximo al doble − CH3 metil o metilo
enlace. − CH2CH3 etil o etilo
Ejemplo : − CH2CH2CH3 propil o propilo
− CH2CH2CH2CH3 butil butilo o n-butilo
− CH2CH2CH2CH2CH3 pentilo o n-pentilo
(o n-amilo)

2. Cuando las posiciones del doble y triple
enlace no son equivalentes entonces se
empezará por el extremo más cercano al
doble o triple enlace
Ejemplos :
Hidrocarburos cíclicos
Son hidrocarburos en los cuales la cadena lineal
se ha cerrado dando lugar a un conjunto cíclico
con pérdida de 2 átomos de hidrógeno de los
átomos que forman el anillo y tienen
propiedades semejantes a los de cadena
abierta.
Pueden ser ciclo alcanos (se comporta como
alcano) y ciclo alquenos (se comporta como
alqueno); en conjunto se les denomina
Hidrocarburos nafténicos.

Ciclo alcanos o ciclo parafinas CnH2n n ≥ 3

Nomenclatura IUPAC de ciclo alcanos

Si presenta un solo sustituyentes no es
3. Cuando las posiciones del doble y triple necesario indicar su posición, si presenta dos o
enlace son equivalentes y existe un más sustituyentes las posiciones deben ser las
sustituyente cerca del triple enlace, entonces más pequeñas.
la numeración empezará por el extremo más Cl CH2 – CH3
CH3
cercano al triple enlace.
Cloro ciclopentano 1 – etil – 3 – metil ciclo hexano

Si en el compuesto se observa un anillo y una

cadena se nombra dando prioridad al que tenga
mayor número de carbonos

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Isomería estructural
CH2 – CH2 – CH3 a. Isómera de cadena
Butil ciclo hexano Son aquellos que poseen diferente cadena
carbonada, es decir, poseen diferente
disposición de los átomos de carbono.
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 Ejemplo:
3 – ciclo propil pentano
n- Butano: CH3 – CH2 - CH2 – CH3
2 metil propano (Isobutano): CH3 – CH (CH3) – CH3
Ciclo alquenos CnH2n - 2 n ≥ 3 Para hallar el número de isómeros de una
Presentan enlace doble, son isómeros de los fórmula global se tiene que emplear la
alquinos deducción, pero en algunos casos existen
Nomenclatura IUPAC de cicloalquenos fórmulas:
Si sólo presenta 1 enlace doble, no es necesario
Para los alcanos: Cn H2n+2
indicar su posición.

n= 4;5;6;7

Ciclo propeno Ciclo buteno Ciclo hexeno

n= 7;8;9
Si el ciclo alqueno tiene sustituyentes o más de
un enlace doble; si será necesario numerar los b. Isómeros de posición.
carbonos del anillo. La numeración debe Presentan la misma función química, pero
empezar por el enlace doble, siempre situada en otro lugar. Químicamente
recordando que las posiciones del enlace doble similares pero físicamente diferentes.
deben ser la más pequeñas.
Ejemplo:
2 -pentanona: CH3 – CO – CH2 – CH2 -CH3

3 -pentanona: CH3 – CH2 – CO - CH2 -CH3

c. Isómero de constitución. Pertenecen a

funciones diferentes. Son química y
físicamente diferentes.
Ejemplo:
Etanol: CH3 – CH2 – OH
Metil oximetil: CH3 –O – CH3

ISOMERÍA PLANA Y ESTRUCTURAL Estereoisomeria.

Los isómeros son sustancias que tienen la
misma composición química e igual formula a. Isomería geométrica.
Se presenta en los compuestos con doble
molecular, pero propiedades diferentes estos
enlace que no le permite posibilidad de giro a
compuestos son clasificados atendiendo a dos
los carbonos.
criterios:

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H H

H H

Estructuras resonantes Forma real del benceno

b. Isomería óptica o asimétrica. 1,3,5, ciclo hexa trieno (híbrido de resonancia)
Se da en sustancias que presentan iguales
propiedades, pertenecen a la misma función, Aromaticidad:
pero tienen comportamiento diferente frente
a la luz polarizada. # e-  = 4n + 2 Hay 3 enlace 
n = 1, 2, 3, ...
6 electrones 
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Tienen cadena cíclica de seis carbonos híbridos Derivados del Benceno
sp2, aparentemente con enlaces simples y La estabilidad del benceno se verifica en su
dobles alternados. Se considera derivados del comportamiento químico, pues como
benceno. Cuando el benceno pierde un resultado de las relaciones de sustitución, se
hidrogeno se convierte en radical fenil. Se les comportan de igual forma que un hidrocarburo
conoce también con el nombre genérico de saturado. En estas sustituciones no se rompe
ARENOS. Dependiendo del número de núcleos el anillo bencénico.
bencénicos, pueden ser monocíclicos o
policíclicos. Fueron llamados aromáticos debido Derivados Monosustituidos
al olor agradable o fuerte que tenían los pocos En este caso, los seis átomos de hidrógeno en
derivados del benceno conocido en la primera el anillo bencénico son iguales, por lo tanto, el
mitad del siglo XIX benceno genera solo un derivado
monosustituido.
C C Para nombrar a los derivados monosustituidos
C H H C
existen hasta dos sistemas de nomenclatura:
H H En los compuestos de un tipo, el nombre del
C C Fenil
benceno es considerado como nombre base.
HBenceno
H
Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se
Benceno (C2H6) nombran como prefijos de la palabra benceno.
El benceno es un líquido apolar, inflamable y En otros compuestos, el Sustituyente y el anillo
es componente básico de los H. C. del benceno forman juntos un nuevo nombre
Aromáticos, sus vapores son tóxicos, es base, se trata de los monosustituidos especiales
insoluble en agua. Se utiliza en la elaboración o notables.
de polímeros y otros compuestos aromáticos
CH3
(como el tolueno), también es utilizado como C2H5

disolvente orgánico. Br NO2 CH3

El benceno fue descubierto por Faraday en CH3

1826, poco después se estableció su fórmula

de C6H6 y en 1865 Augusto Kekulé propuso la
representación del benceno la cual sería una Bromobenceno Nitrobenceno Isopropilbenceno Etilbenceno

estructura anular cíclico resonante de 6

átomos de carbono:

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CH3 OH NH2 COOH Derivados polisustituidos

CH3 OH

O 2N NO2 O 2N NO2

Tolueno Fenol Anilina Ácido enzoico

NO2 NO2
O - CH3 SO3H CO - CH3 CH = CH2
2, 4, 6 – trinitro 2, 4, 6 – trinitro
Tolueno ( TNT) Fenol ( A.C. Pícrico)

Estireno Ácido
FUNCIONES OXIGENADAS: Cuadro de
Acetofenona Estireno
reconocimiento

Derivados Disustituidos FÓRMULA GRUPO

Para localizar a los sustituyentes se utilizan los FUNCIÓN EJEMPLO
GENERAL FUNCIONAL
prefijos tradicionales orto (o-), meta (m-) y para − OH−
Alcohol R – OH CH3 – OH
(p-) que indican que dichos sustituyentes están Hidroxilo
en las posiciones 1,2 -; 1,3-; 1,4- −O− CH3 – O –
Éter R – O – R’
respectivamente del anillo bencénico. Oxi CH3

O
a a a C
Aldehído R – CHO H CH3 –CHO
b
Carbonilo
b
b primario
Orto (o) Meta (m) Para (p)
C O
R – CO – CH3 – CO –
Cetona
R’ Carbonilo CH3
Isómeros de
secundario
posición
O
Ácido C
R – COOH CH3 –COOH
Nota: carboxílico O H
El isómero para el benceno es el más estable. Carboxilo
El isómero orto del benceno es el más polar.
Ejemplo: 8 O
R– C CH3 – COO –
Éster
Cl COO.R’ O CH3
C2H5 Br Oxocarbonilo

Donde R, R': son radicales (Alquilo o arilos

iguales o diferentes)
IUPAC:
1–Cloro–2 etil benceno 1–bromo–2 isopropil FUNCIÓN ALCOHOL (R - OH)
benceno Los alcoholes son compuestos que contienen un
grupo hidroxilo, -OH unido a un átomo de
Común: carbono saturado. Se debe tener en cuenta que
0 – Cloro etil benceno m–bromo isopropilo
el enlace que mantiene unido al OH con el
benceno
átomo de carbono es covalente y no iónico.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS

ALCOHOLES
Los alcoholes pueden formar puentes de
hidrógeno con otras moléculas de alcohol, y
tienen puntos de ebullición mayores que los
halogenuros de alquilo (R - x) y éteres de peso
molecular igual. Los alcoholes de baja masa
molecular son miscibles con el agua, esta
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES solubilidad es directamente atribuible a los
enlaces de hidrógeno entre los alcoholes y el
SEGÚN POSICIÓN DEL GRUPO HIDROXILO agua. La porción hidrocarbonada de un alcohol
EN EL CARBONO es hidrofóbica, es decir, repele las moléculas
de agua. Al crecer la porción hidrocarbonada
de la molécula de un alcohol, la solubilidad del
alcohol en agua disminuye. Si la cadena
hidrocarbonada es bastante larga, supera las
propiedades hidrofílicas (de afinidad por el
agua) del grupo hidroxilo. La ramificación de
la porción hidrocarbonada aumenta la
solubilidad en el agua. Un incremento del
número de grupos hidroxilo -OH incrementa
también las propiedades hidrofílicas y la
solubilidad.

El enlace O - H es polar y proporciona el

dipolo necesario para disolver cationes y
Ejemplos: aniones. Los alcoholes al igual que el agua,
COMÚN IUPAC
pueden disolver compuestos iónicos, pero en
CH3OH Alcohol metílico Metanol
menor proporción.
“Espíritu de madera”
FUNCIÓN ÉTER (R - O - R')
CH3CH2OH Alcohol etílico Etanol
“Espíritu de vino” Son compuestos que se obtienen por la
deshidratación de dos moléculas de alcohol
CH3CH2CH2CH2OH Alcohol Butanol primario utilizando el ácido sulfúrico como
butílico agente deshidrantante a temperaturas
aproximadas a 140 ̊C.
CH3CHCH2CH3 Alcohol butílico sec-butanol Teóricamente se obtiene al deshidrogenar a
OH 2 una molécula de agua.
Otros ejemplos También se puede obtener mediante la síntesis
de Williamson.
CH2OH - CH2OH etanodiol Empleado como
etilenglicol anticongelante NOMENCLATURA DE LOS ÉTER
Sistema común:
CH2OH - CHOH - Propanotriol R – R’ – Éter
CH2OH 1. CH3 - O - C2H5
(glicerina) Común : Etil metil éter
IUPAC : Metoxietano

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2. CH3 - CH2 - CH2 - O - CH3

Ejemplos:
Común : Metil propil éter Común IUPAC
IUPAC : Metoxipropano Formaldeido Metanal
O
HCHO
H C
3. H
Común : Ciclobutil feniléter
CH3 - CHO Acetaldeido Etanal
IUPAC : Ciclobutiloxibenceno

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTER

Los éteres por lo general son sustancias de CH3 - CH2 – CHO Propanaldeido Propanal
olor agradable, más ligeros que el agua y de
puntos de ebullición bajos, ya que no están METANAL: Es un gas incoloro de olor irritante,
asociados. Los éteres tienen menor punto de disuelto en agua al 40% en volumen se
ebullición que los alcoholes de igual peso denomina formol
molecular. Los éteres no pueden formar
enlaces puente de hidrógeno consigo mismo, PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
porque no tienen hidrógenos unidos al ALDEHÍDOS
oxígeno, sin embargo pueden formar enlaces La mayoría de los aldehídos más conocidos son
de hidrógeno con agua o alcoholes, lo cual líquidos a temperatura ambiente. Los
origina cierta solubilidad en estas sustancias. aldehídos de bajo peso molecular tienen
Los éteres no pueden disolver compuestos generalmente, olores penetrantes y
iónicos. desagradables, en tanto que los de peso
FUNCIÓN ALDEHÍDO (R - CHO) molecular elevado se encuentran en ciertos
perfumes.
Los aldehídos son compuestos que se obtienen
por una oxidación controlada de un alcohol El oxígeno del grupo carbonilo puede formar
primario sustituyendo los átomos de hidrógeno puentes de hidrógeno con moléculas de agua.
por radicales alquilo o arilo. Esto origina que aldehídos y cetonas de bajo
peso molecular (con menos de cinco átomos de
carbono) sean solubles en agua.

FUNCIÓN ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son aquellos compuestos orgánicos que

Alcohol primario Aldehido contienen grupo funcional carboxilo (-COOH),
en forma natural se encuentra en plantas
Teóricamente se obtienen al sustituir 2 átomos
animales; se puede obtener por oxidación de
de hidrógeno en un carbono primario por un
aldehídos.
átomo de oxígeno.
NOMENCLATURA:
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
Sistemático : Ácido ……………………Oico
Sistema común: ................................ aldehído
(Raíz común del N° de Carbonos) raíz IUPAC
Sistemático : Ácido ……………………Ico
Sistema IUPAC: ......................................al raíz común
(Raíz común del N° de Carbonos)

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Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-

R) unido al grupo carboxilo, estos pueden ser :

Ácidos monocarboxilicos : Presentan un

grupo caroxilo y se clasifican en: Fórmula general : R – COO – R’

ÁCIDOS INFERIORES Nomenclatura : .....ATO de .....ILO

Estructura Nombre Común

HCOOH Ác. Fórmico
CH3COO Ác. Acético
CH El olor y el sabor característico de muchos
H 3CH2CO Ác. Propionico
alimentos se debe a la presencia de esteres.
CH
OH3CH2CH Ác. Butírico Los esteres de bajo peso molecular tienen
CH3(CH 2)3
2COO Ac. Valérico olores “frutales” muchos esteres del ácido
fórmico aportan un sabor a ciruela, los
H ÁCIDOS GRASOS O
COOH
lactatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor
SUPERIORES
a piña, etc.
CH3(CH2)10 Ác. Laurico
CH3 COO C4H9 CH3 COO C8H17
CH3(CH2)12
COOH Ác. Miristico
Acetato de butilo Acetato de octilo
CH3(CH2)14
COOH Ác. Palmítico
C4H9 COO C5H17
CH3(CH2)16
COOH Ác. Estearico
Valerato de pentilo
Otros COOH
Ácidos Orgánicos Aromáticos
FUNCIONES NITROGENADAS
Ácidos dicarboxílicos:
FUNCIÓN AMINA
0 – C6H4(COOH)2 : Ácido ftálico
Son compuestos orgánicos que tienen el grupo
m – C6H4(COOH)2 : Ácido iso ftálico «amino» (-NH2) unido a uno de los átomos de
carbono.
p – C6H4(COOH)2 : Ácido tereftalico
Las aminas pueden ser primarias, (en las que
Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de
el grupo funcional está unido a un único
cadena larga, derivado de la hidrólisis de grasas
carbono), secundarias, (cuando está unido a
sólidas (cebo) y líquidas (aceites).
dos átomos de carbono) o terciarias, (si está
FUNCIÓN ESTERES unido a tres átomos de carbono).
Conjunto de compuestos orgánicos, que se
Las aminas primarias se suelen nombrar
obtiene de reaccionar ácidos orgánicos con
poniendo el sufijo -amina al nombre del
alcohol, esta reacción se cataliza mediante
hidrocarburo al que está unido el grupo amino.
trazas de ácidos inorgánicos fuertes, por
Cuando hay más de un grupo funcional se
ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4
deben usar prefijos numerales para indicar
concentrado.
cuántos son.
Son poco solubles en el agua, volátiles, de olor
agradable (olor característico de ciertas flores, Las aminas secundarias y terciarias se nombran
frutos, hojas de ciertas plantas, etc...) colocando el sujijo «-amina» detrás del nombre
del radical de mayor prioridad y el resto de
radicales se nombran por orden alfabético y

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anteponiendo N- para indicar que están unidos considerados como sustituyentes, pero se
al nitrógeno del grupo amino. indica con N para especificar que se
Estructura y clasificación: encuentra unido al nitrógeno.

Las aminas son sustancias que tienen una

apreciable basicidad y se clasifican de acuerdo
al número de grupos unidos al nitrogeno
trivalente:

Dónde: R, R', R'' pueden ser un grupo alquilo o

arilo.

Nomenclatura

Para la nomenclatura de las aminas

existen diversas reglas, dependiendo de
cada tipo de amina.
Se nombra el o los grupos alquilos o
arilos unidos al nitrógeno y luego se coloca la
palabra amina.
En otros casos se escoge el radical de mayor
número de carbono en forma continua.
Entonces los demás son considerados como
sustituyentes pero se indica con N para
especificar que se encuentra unido al
nitrógeno.

b.1. Para aminas más complejas se considera al

grupo - NH2 como el grupo AMINO, pero se
tiene que elegir la cadena matriz que
contenga dicho grupo.
b.2. En otros casos se escoge el radical de
mayor número de carbono en forma
continua. Entonces los demás son
b5. En algunos casos se colocan nombres
derivados de una amina importante. Se usa
generalmente para aminas aromáticas
como la anilina.

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ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN

Al igual que los esteres, las amidas son

derivados funcionales de los ácidos carboxilicos.
PROPIEDADES: En el caso de las amidas se tienen grupos acilo
unidos al nitrógeno trivalente, el grupo acilo es
- Las aminas son compuestos polares, esto aquel que se obtiene al eliminar el grupo oxidrilo
les permite formar enlaces puente de del grupo carboxilo.
hidrógeno (a excepción de las aminas
terciarias)

- Las aminas menores son solubles en agua,

teniendo un límite para unos 6 átomos de
carbono.
TIPOS AMIDAS
- Las aminas alifáticas menores tienen olores
desagradables característicos, que recuerdan
al amoniaco (NH3) y al pescado poco fresco.

Ejemplo:

- En la descomposición del pescado se libera

trimetilamina

- En la descomposición de la carne se producde

1,4 – diaminobutano (putrescina) y 1,5 –
diaminopentano (cadaverina).

- Las aminas aromáticas son generalmente muy

tóxicas, al ser absorbidas a través de la piel
producen resultados fatales.
NOMENCLATURA
- Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente De acuerdo al sistema IUPAC se cambia la
con el aire, por eso se les encuentra terminación OICO, del ácido que origina el grupo
generalmente coloreadas por productos de acilo, por la terminación AMIDA. Si existen otros
oxidación, son incoloras en estado puro. grupos unidos al átomo de nitrógeno se indican
con la letra N.
- Las aminas tienen punto de ebullición más alto
Ejemplo:
que los compuestos no polares de masa
molecular semejante, pero son inferiores a los
alcoholes y ácidos carboxílicos.

FUNCIÓN AMIDA

La importancia de las amidas radica en su

relación con la química de peptidos y proteínas.
La función amida está formada por un grupo
carbonilo y un grupo amino. Es considerado
como un derivado de los ácidos carboxilicos, por
sustitución del grupo - OH por - NH2.

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Propiedades PREGUNTAS PROPUESTAS N° 06

- A excepción del metanamida (H - CO - NH2)
1.
las amidas sencillas son todas sólidas
- Las amidas tienen un elevado punto de
ebullición, superior a los ácidos respectivos,
esto se debe a la formación de fuertes enlaces
puente de hidrógeno
Indique el número de propiedades de los compuestos
orgánicos:
( ) Son solubles en benceno y tetracloruro de carbono.
( ) Presentan enlaces covalentes entre átomos como
característica general.
( ) Se descomponen por acción del calor.
( ) Son malos conductores eléctricos.
( ) No presentan el fenómeno de la isomería.

- La más importante es la urea o carbodiamida A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

(NH2 - CO - NH2), se encuentra en la orina, 2. Respecto a las propiedades del carbono:
se usa para la elaboración de resinas y I. En un compuesto orgánico el carbono puede estar
hibridizado en sp3, sp2, o sp.
plásticos como abono y en la fabricación de II. El butano no puede presentar carbonos
medicamentos cuaternarios.
III. La autosaturación es la capacidad del carbono de
- El grupo - C - le confiere polaridad, esto le formar enlaces estables con cualquier elemento
metálico.
permite ser soluble en el agua. La solubilidad Es (son) correcta (s):
límite en el agua es de 5 a 6 carbonos en las
amidas A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III
D) I y II E) I, II y III
- Una de las propiedades de las amidas es la 3. En relación a las propiedades físicas del carbono:
tremenda facilidad para dar reacciones de ( ) El diamante es mal conductor de la electricidad y
polimerización se presenta en forma tetraédrica.
( ) El grafito esta formado por cristales hexagonales y
es suave.
FUNCIÓN NITRILO Estructura y ( ) El diamante y el grafito son alótropos del carbono.
clasificación: ( ) La antracita es un carbono anisotrópico.
( ) La hulla es la fuente natural de los hidrocarburos
Los nitrilos o cianuros orgánicos se consideran aromáticos.
Indique cuantas son no correctas:
como derivados de los ácidos carboxílicos, A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
esto se debe a que su hidrólisis conduce en
último término a dichos ácidos. Su fórmula 4. Relacionar correctamente:
I. CH3 − CO − CH3 II. HCHO
general es: III. Ester IV. 𝐶2 H5 − CO − 𝐶2 H5

R-C≡N R = grupo alquilo o arilo a. Relajante muscular.

b. Olor (aroma) de ciertos frutos y flores.
Nomenclatura c. Disolventes de lacas y barnices.
d. Conservantes de tejidos anatómicos.
Para su nomenclatura, el sistema IUPAC utiliza
A) Ia , IIc , IIId , IVb
el nombre del ácido del que derivan cambiando B) Ia , IIb , IIIc , IVd
la terminación ICO por nitrilo, en otros casos C) Ic , IId , IIIb , IVa
D) Ib , IIa , IIId , IVc
se considera como cianuros de alquilo o E) Ib , IIa , IIIc , IVd
arilo (- CN = cianuro); ó también como ciano
alcanos o arenos (- CN = ciano) 5. Señale cuántos hidrógenos primarios, secundarios y
terciarios hay en el siguiente compuesto:
C𝐻3 − C𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝑁 → 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑙𝑜 (𝐼𝑈𝑃𝐴𝐶) CH3 CH3
𝐶𝑖𝑎𝑛𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
𝐶𝑖𝑎𝑛𝑜𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜
| |
CH3 – CH – CH – C – CH2 – CH3
C𝐻3 − CH2 − CH − C ≡ N → 2 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑙𝑜(𝐼𝑈𝑃𝐴𝐶)
| |
𝐶𝑖𝑎𝑛𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
CH3 2 − 𝐶𝑖𝑎𝑛𝑜𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜 C2H5 CH3

A) 18 , 4 , 2 B) 16 , 6 , 2 C) 16 , 4 , 4
D) 16 , 2 , 6 E) 18 , 2 , 4

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6. Respecto a los alquenos: E) 1,1 – dietil – 3,3 – dimetil octano

I. En el etileno los carbonos presentan hibridación sp2.
II. En un dieno su fórmula global es CnH2n – 2. 11. El nombre acertado para el compuesto señalado será:
III. Son menos reactivos que los alcanos. OH O
Es (son) correcta (s): | ǁ
A) Sólo I
B) Sólo II CH3 – CH – CH2 – C – O – CH3
C) Sólo III A) 2 – hidroxipentarpico
D) I , II y III B) Ácido pentanoico –4 – ol
E) I y II C) Acetato de –2 – hidroxipropilo
D) 3 – hidroxibutanoato de metilo
7. Respecto a los radicales: E) 2 – hidroxiexanoilo
I. Se obtienen por eliminación de 1 átomo de hidrógeno
del hidrocarburo. 12. Señale el nombre del siguiente compuesto:
II. El CH3 – CH2 – CH - : son radicales alquílico y vinílico CH2 – CH ≡ CH – CH2 – C ≡ CH
respectivamente.
III. El terbutilo es el isómero del isobutílico. |
Es (son) correcta (s): Br
A) 6 – bromo – 4 – hexen – 1 – ino
A) I , II y III B) 1 – bromo – 4 – hexen – 1 – ino
B) II y III C) 1 – bromo – 2 – hexen – 5 – ino
C) I y III D) 1 – bromo – 5 – hexin – 2 – eno
D) Sólo III E) 6 – bromo – 1 – hexin – 4 – eno
D) Sólo II
13. Respecto al benceno:
8. El nombre del siguiente hidrocarburo es: I. El benceno presenta reacciones características de
CH3 – CH2 – CH – CH3 adición, debido a que es un hidrocarburo
insaturado.
| II. Cada carbono en el benceno presenta hibridación
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 sp2.
A) 3 – metil – 4 etil octano III. El compuesto C6H5Br presenta 3 isómeros de
B) 4 – etil – 3 – metil octano posición.
C) 3 – metil – 4 – etil octeno Es (son) correcta (s):
D) 5 – etil – 6 – metil octano
E) 4,5 – dimetil nonano. A) I y II
B) II y III
9. Indique el nombre IUPAC del compuesto: C) Sólo II
D) Sólo III
CH3 CH2 – CH2 – CH3 E) I ,II y III
| |
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH – CH3 14. Indique el número de proposiciones no correctas
respecto al benceno:
| | ( ) Es un compuesto aromático, pues cumple con las
C 3H7 CH2 – CH3 reglas de aromaticidad.
A) 4,6 – dimetil – 4,7 – dietil octano ( ) Fue descubierto por Faraday.
B) 5,7 – dietil – 4,7 – dimetil octano ( ) Presenta 2 estructuras resonantes según Kekulé.
C) 5,7 – dietil – 4,7 – dimetil decano ( ) Es muy soluble en agua.
D) 4,6 – dimetil – 4,7 – dimetil decano ( ) Es tóxico al organismo humano.
E) 4,6 – dietil – 4,7 – dimetil octano
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
10. Indicar el nombre IUPAC del compuesto:
15. Indique el nombre IUPAC del ácido pícrico:
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH –C2H5
| |
(CH2)4 C 2H 5
|
CH3
A) 8,8 – dietil – 6,6 – dimetil nonano
B) 3 – etil – 5,5 – dimetil decano
C) 8 – etil – 6,6 – dimetil decano
D) 2 – butil – 4 – etil – 2– metil hexano

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II. Es utilizado como fertilizante, materia prima del

A) 2, 4, 6 – trinitro anilina poliuretano, etc.
B) 2, 4, 6 – trinitro tolueno III. Es una amina secundaria.
C) 1, 3, 5 – trinitro fenol Es (son) correcta (s):
D) 2, 4, 6 – trinitro fenol
E) 2, 4, 5 – trinitro fenol A) Sólo I B) Sólo II C) I y II
D) Sólo III E) I y III
16. Relacione correctamente:
I. R – COO – R

II. R
\
C=O
/
R

III.
O
ǁ
R–C–O–H

IV. R – O –

V. R–O–

a. Carbonilo b. Hidroxilo c. Oxi

d. Éster e. Carboxilo

A) I – a B) II – e C) III – c
D) IV – d E) V – b

17. Nombrar:
CH3 – (CH2)3 – CH – CO – (CH2)3 – CH3
|
CH2 – CH3
A) 6 – etil – 5 – decanona
B) 6 – butil – 5 – octanona
C) 5 – etil – 6 – decanona
D) 3 – butil – 4 – octanona
E) 3 – etil – 4 – decanona

18. Respecto a los alcoholes:

I. Poseen mayor punto de ebullición que los alcanos
de similar M.
II. El 3 – metil – 2 – butanol es un alcohol terciario.
III. El 2, 3 dimetil – 2 – butanol es un alcohol terciario.
Es (son) correcta (s):
A) I y II B) I y III C) Sólo III
D) I, II y III E) Sólo II

19. Nombrar:
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
| | |
OH CH3 OH
A) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol
B) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
C) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol
D) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol
E) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol

20. Respecto a la urea:

I. Es el primer compuesto orgánico sintetizado
artificialmente.

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