MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

Universidade Tecnológica Federal do Paraná – Medianeira

QUÍMICA ORGÂNICA B – Prof. Dr. Daniel Walker Tondo

LISTA DE EXERCÍCIOS
ÁLCOOIS: Propriedades, obtenção e principais reações

1) Escreva as estruturas dos compostos carbonilicos a partir dos quais foram preparados os
seguintes álcoois:

Em seguida mostre os produtos da reação de cada um dos álcoois acima com os

seguintes compostos: a) sódio metálico b) SOCl2 c) KNH2

2) Qual reagente de Grignard e qual composto carbonílico você usaria para preparar os
seguintes álcoois?

3) Quais compostos carbonílicos você reduziria para preparar os seguintes álcoois (listes todas
as possibilidades):

4) Prediga o produto do éster abaixo com os seguintes compostos:

a) NaBH4 e em seguida H3O+

b) CH3CH2MgCl e em seguida H3O+
c) LiAlH4 e em seguida H3O+
5) A desidratação do álcool abaixo catalizada por ácido fosfórico leva a formação de dois
produtos. Proponha um mecanismo e indique o produto majoritário.
6) Que produto você espera ao tratar o ciclopentanol com os seguintes reagentes?

a) HBr
b) NaH
c) POCl3 em piridina
d) SOCl2
e) PBr3

7) Proponha um mecanismo para a seguinte reação:

8) Identifique os reagentes enolvidos nas etapas de a até f em cada passo da rota sintética a
seguir: