“DEMOSTRACIÓN DE LA BASICIDAD DE LAS AMINAS”

Lara Reséndiz A.
BQ. De la Rosa Hernández M.

Laboratorio de Química Orgánica III. Unidad Académica Multidisciplinaria Zona

Huasteca. Universidad Autónoma de San Luis Potosí. Romualdo de Campo #501
Frac. Rafael Curiel. Ciudad Valles, S.L.P.; CP. 79020 a 20 de febrero de 2018. 10:00am
– 12:00pm

1.- RESUMEN:

Una amina es un nucleófilo (una base

de Lewis) debido a que su par de
electrones no enlazados puede formar
un enlace con un electrófilo. Una
amina también puede actuar como
una base de Brønsted-Lowry
aceptando un protón de un ácido. Se
trabajó con el objetivo de demostrar la
basicidad de las aminas para lo cual
se prepararon diferentes soluciones
las cuales reaccionaron de manera
distinta y dieron distintos productos.
Las aminas son derivados orgánicos
del amoniaco de la misma manera en
la que los alcoholes y los éteres son
derivados orgánicos del agua. Al igual
que el amoniaco, las aminas
contienen un átomo de nitrógeno con
un par de electrones no enlazado, lo
que hace a las aminas básicas y
nucleofílicas (McMurry, 2012).

2.- INTRODUCCIÓN: Estas reaccionan como bases en

Las aminas se clasifican en primarias,
secundarias o terciarias, según el
nuero de grupos que se unen al
nitrógeno. En relación con sus
propiedades fundamentales — sustitución nucleofílica, que alquilan la
basicidad y la nucleofilicidad que la
acompañan—, las aminas de tipos
diferentes son prácticamente iguales.
Sin embargo, en muchas de sus
reacciones, los productos finales
dependen del número de átomos de
hidrogeno unidos al de nitrógeno, por
esa razón son diferentes para aminas
de distintos tipos (Morrison, 1998).
reacciones de transferencia de protón
y en reacciones de eliminación.
También se sabe ya que reaccionan
como nucleófilos en varias reacciones
diferentes: en reacciones de
amina (Bruice, 2008).
Una amina es un nucleófilo (una base
de Lewis) debido a que su par de
electrones no enlazados puede formar
un enlace con un electrófilo. Una
amina también puede actuar como
una base de Brønsted-Lowry
aceptando un protón de un ácido (L.G.
Wade, 2012).
  Reacción de una amina como
nucleófilo.
 Reacción de una amina como
base con un protón.
3.-MATERIALES Y METODOS:
3.1.- Materiales:
Tubos de ensaye, pipetas graduadas,
gradilla, baño de hielo y equipo de
calentamiento.
3.2.- Reactivos:
Ácido clorhídrico concentrado,
hidróxido de sodio, sulfato de cobre (II)
y α-naftol.
3.3.- Etapa 1 “Demostración de
la basicidad”
En dos tubos de ensaye se añadieron
1 ml de anilina a cada uno,
posteriormente se añadió 1 ml de HCl
0.1 N a uno de los dos tubos y 1 ml de
NaOH 0.1 N al tubo restante.
3.4- Etapa 2 “Reacción con
sales cúpricas”
En dos tubos de ensaye se añadieron
1 ml de solución de sulfato de cobre II
al 10% y se le añadió 1 ml de anilina a
solo uno de estos dos tubos.
3.5.- Etapa 3 “Reacción con
ácido nitroso”
Se prepararon 10 ml de una solución
de NaNO2 en HCl 0.1 N, una vez
realizado esto, en un tubo de ensaye
se añadió 1 ml de anilina y 1 ml de la
solución de NaNO2/HCl, se realizó
nuevamente este último paso en un
baño de hielo.
3.6.- Etapa 4 “Formación de la
sal”
Se comprobó la formación de la sal
adicionando 0.5 ml de una solución de
α-naftol al 1% al tubo previamente
enfriado en baño de hielo. Se calentó
el tubo número 5 para la observación
de presencia de burbujeo.
4.- DISCUSIÓN:
Las aminas tienen carácter básico
debido a la presencia de un par de
electrones no compartidos sobre el
nitrógeno; por esa razón reaccionan
frente a los ácidos, dando lugar a la
formación de las sales de amonio
correspondientes (Pérez, 2013).
 Las aminas al estar en solución
con el HCl actúan como base
débil, lo que da lugar a la
formación de una sal acida,
esta se pudo observar como un
precipitado blanco en el tubo 1
(Imagen 1).

Figura 1.- Reacción anilina + HCl.
 Por otra parte, aunque son
ácidos muy débiles debido al
enlace N-H (como ácidos son
aún más débiles que el agua),
no son capaces de reaccionar
frente a una base moderada
como el hidróxido de sodio en
solución (Pérez, 2013), sin
embargo al realizar la reacción
se produjo una coloración roja y
la formación de un precipitado
blanco, esto demuestra que la
reacción no fue llevada a cabo
correctamente ya que no debió
haber presentado cambio
alguno.
Figura 1.1.- Figura 1.2.-
Reacción anilina Reacción
+ NaOH. Teórica.
 Las aminas forman complejos
coloreados frente a sales de
cobre (II) como el sulfato
cúprico que presenta
coloración verdosa (Imagen
2.1).
Imagen 2.- Imagen 2.1.-
Reacción Reacción
Cu +anilina. Teórica.
 Como puede apreciarse en la
reacción (Imagen 2) se observa
una coloración color vino y una
formación de un precipitado en
el tubo lo cual indica que la
reacción no se llevó a cabo
correctamente esto pudo haber
sido por la solución de anilina.
 Para el caso de las aminas
aromáticas, en este caso la
anilina, la reacción con NaNO2
en un medio ácido a bajas
temperaturas de entre 0 a 5 °C
produce una sal de diazonio.
Se realiza en estas condiciones
para que la sal de diazonio
tenga estabilidad (Figura 3).
 5.- CONCLUSIÓN:

Las aminas son compuestos

nitrogenados estructuralmente
derivados del amoniaco (NH3) en el
que uno o más átomos de hidrógeno
están sustituidos por grupos alquilo o
arilo. Mediante distintas reacciones
con reactivos de carácter ácido-base
se demostró la basicidad de las
aminas las cuales arrojaron distintos
productos uno de los cuales fue una
Figura 3.- Figura 3.1.- sal de diazonio. Para obtener mejores
Reacción Comprobación resultados se recomienda la utilización
Anilina con α-naftol. de anilina grado reactivo ya que la
+ NaNO2/HCl. anilina utilizada no deja apreciar
correctamente las reacciones
 La comprobación de dicha sal efectuadas.
fue realizada mediante la
adición de α-naftol, esta se
observó como un precipitado
blanco en el tubo (figura 3.1). 6.- BIBLIOGRAFÍAS:

 Durante el calentamiento de la  Bruice, P. Y. (2008). Química

solución que contenía la sal de orgánica. Quinta edición.
diazonio se pudo observar México: Printed in México.
burbujeo, la razón de la  L.G. Wade, J. (2012). QUÍMICA
presencia de burbujeo fue ORGÁNICA. Volumen 2.
debido a que al calentar la Séptima edición. México:
solución favorece su Pearson.
descomposición, liberando  McMurry, J. (2012). Química
nitrógeno gaseoso (Figura 4). orgánica. 8a. edición. México,
D.F.: Cengage Learning.
 Morrison, R. T. (1998).
QUÍMICA ORGÁNICA.
QUINTA EDICIÓN. New York:
Addison Wesley
Iberoamericana.
 Pérez, M. E. (10 de octubre de
2013). Curso de química
orgánica (FCAyF). Obtenido de
http://blogs.unlp.edu.ar/quimica
organica/2013/10/10/trabajo-
Figura 4.- Presencia de burbujeo.
practico-de-laboratorio-no2-
aminas/
 ANEXOS:
Cuestionario.
1.- ¿Qué tipo de sal se forma en la etapa 4 del desarrollo experimental?
Una sal de diazonio o una sal primaria

2.- ¿Qué gas se libera al calentar el tubo en el punto 6?

Nitrógeno gaseoso

3.- ¿Cuáles son las aminas aromáticas?

Las aminas aromáticas pertenecen a una clase de productos químicos derivados
de los hidrocarburos aromáticos, como benceno, tolueno, naftaleno, antraceno y
difenilo, por sustitución de al menos un átomo de hidrógeno por un grupo amino -
NH2.

4.- Enliste tres ejemplos de aminas aromáticas con su nombre común,

nombre IUPAC y estructura química:

 Dopamina.

 Nicotina.

 Noradrenalina/norepinefrina.