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Química Orgánica HIDROCARBUROS

QUÍMICA
Química Orgánica
Nivel: Preuniversitario 1 Con: Vitraul - Tigrecito
Química Orgánica HIDROCARBUROS
PROBLEMAS PROPUESTAS 5. Sobre la hibridación del carbono cuántas
1. Indique verdadero (V) o falso (F) según proposiciones son correctas.
corresponda: I. En la hibridación sp3 se presentan 4
( ) Todo compuesto orgánico presenta orbitales híbridos.
átomos de carbono. II. En la hibridación sp el ángulo entre
( ) Los compuestos orgánicos se pueden orbitales es 120
sintetizar solo en los seres vivos. III.En la hibridación sp2 presenta una
( ) Los compuestos orgánicos no geometría triangula.
presentan el fenómeno de isomería. IV. En la hibridación sp2 se puede observar
( ) Los compuestos orgánicos solamente 2 enlaces sigma y 2 enlaces pi.
pueden ser utilizables como combustibles. A)1 B)2 C)3
A)VVFF B)VFFF C)FVFF D)4 E) ninguno
D)FVVF E)VFVF
6. Indicar verdadero (V) o falso (F) según
2. Sobre los compuestos orgánicos indique corresponda:
que proposición son incorrectas: I. La representación espacial del carbono
I. Están formado principalmente por los tetraédrico más aceptada fue la
elementos C,H,O,N. propuesta por Van’t Hoff, es como un
II. Son considerados como electrolitos. tetraedro regular.
III.Generalmente son solubles en agua. II. Son carbonos naturales: Diamante,
IV. Son sensibles al calor, es decir se hulla, turba y coque.
descomponen fácilmente. III.El carbono presenta hibridaciones: sp3,
A)Sólo II B) I y II C)III y IV sp2 y sp.
D)II y III E)Sólo IV IV. El enlace sigma producido por el
carbono es el resultado de la
3. Respecto a las propiedades del carbono aproximación frontal de orbitales
señale lo incorrecto: híbridos.
A) El grafito y el diamante tienen una A)VFVF B)VFVV C)VFFF
estructura cristalina definida. D)FVFV E)FVVF
2
7. Cuántos orbitales sp existen en la fórmula
B) El Coque es un carbono artificial.
C) Su estado natural más puro es la hulla. de la cafeína.
D) La antracita es el carbón de mayor A) 16
contenido de carbono. B) 15
E) El fulereno es otro alótropo del C) 8
carbono. D) 24
E) 32
4. Indique cuál de las propiedades químicas
del carbono explica la existencia de 8. Indique el número de carbonos que
millones de compuestos orgánicos. presentan hibridación sp.
A)Tetrabalencia B) Covalencia A) 1
C) Autosaturación D)Hibridación B) 2
E) Isomería C) 3
D) 4
E) 5

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9. Indique el tipo de hibridación que presenta 14. Con respecto a los alcanos, señale lo
el carbono marcado: incorrecto:
A) Los 4 primeros compuestos “normales”
A)sp B)sp2 C)sp3 son gases a temperatura ambiental.
D)sp3d E)sp3d2 B) Los puntos de ebullición de los alcanos
normalmente aumentan de manera
10. Indique la cantidad de carbonos con gradual al aumentar el número de
hibridación sp, sp2 y sp3 respectivamente. átomos de carbono.
C) Son insolubles en agua.
D) La temperatura de ebullición de los
alcanos aumenta con las ramificaciones.
E) Presentan isomería estructural.

A)2,2,8 B)1,2,8 C)0,2,10 15. Indicar el nombre IUPAC para el


D)1,3,8 E)3,2,7 siguiente hidrocarburo.

11. Indique el número de enlaces sigma y


pi respectivamente que presenta el
siguiente compuesto.
A) 2,2,3 – trimetil – hexano
A)17 y 14 B)15 y 5 C)12 y 2 B) 2,2,4 – trietil – butano
D)14 y 3 E) 17 y 5 C) 3,5,5 – trimetil – hexano
D) 2,2,4 – trimetil – pentano
12. Halle la suma del número de carbonos E) 2,2,4 – trietil – pentano
secundarios y terciarios que presenta el
siguiente compuesto orgánico. 16. Hallar la masa molecular del siguiente
(CH3)3CCH2C(CH3)2CHCH3CH2CH3 hidrocarburo:
A)1 B)2 C)3 2,3 – dimetil – pentano
D)4 E)5 A)86 B)89 C)90
D)100 E)114
13. Indique el número de carbonos
primario y secundario que presenta el 17. Contiene la mayor atomicidad:
siguiente compuesto orgánico. A) 2,2 dimetil pentano
B) 3 etil pentano
C) Heptano
D) Nonano
E) 2,3 dimetil hexano

A)7 y 4 B)5 y 5 C)9 y 2 18. Halle la masa de 20 mol del siguiente


D)4 y 3 E)7 y 5 hidrocarburo saturado:
4 – etil -2,3 dimetil – 5 – propilnonano.
A)226g B)4,24Kg C)240g
D)212g E)4,52g

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19. Respecto a las propiedades químicas de 23. Cuántos isómeros de posición posee la
los alcanos. Señale la alternativa incorrecta: estructura del 2,4 dimetil 1,3 pentadieno.
A) Los átomos de carbono presentan A)1 B)2 C)3
hibridaciones sp3. D)4 E)5
B) La fuente natural de los alcanos es el
petróleo crudo y el gas natural. 24. Respecto a los alcanos indicar
C) Los agentes oxidantes poderosos como verdadero (V) o falso (F).
el KMnO4 frío y diluido ataca a los I. Son parafinas cuyos carbonos presentan
alcanos. hibridación sp2.
D) Los alcanos son inertes a la mayoría de II. El eteno es el monómero del
los reactivos comunes. polietileno.
E) El ciclo hexano y el ciclo pentano son III. Industrialmente una fórmula de
los únicos ciclo alcanos obtenidos del obtención es mediante el Craking
petróleo. térmico del petróleo.
IV. Los isómeros geométricos pueden ser
20. De los enunciados: cis y trans.
I) Los ciclo alcanos tienen por fórmula A)FVVV B)FFVV C)VFVV
general CnH2n. D)FVFV E)VVVF
II) El neopentano tiene mayor punto de
ebullición que el isopentano. 25. Indicar el nombre IUPAC para el
III) El CCl4 y el C6H6 son disolventes siguiente compuesto orgánico:
típicos de los hidrocarburos.
IV) Hay 4 isómeros de cadena que
cumplen con la formula molecular
C5H12.
Son verdaderos: A) 3 – etil - 6,6-dimetil - 1,3 – heptadieno
A)Sólo I B) II y IV C) I y III B) 2 – etil – 4,6-dimetil – 1,2 – pentadieno
D) Sólo III E) I, III y IV C) 3 – etil – 2,6-dimetil – 1,4 – butadieno
D) 6,6 – dimetil - 3-etil – 1,3 – hexadieno
21. ¿Cuál es la concentración molar de una E) 6,6 – dietil – 3-metil – 1,3 – pentadieno
solución que contiene 0,228g de 2,2,4 –
trimetil pentano disuelto en 200ml de n – 26. Indicar la atomicidad que presenta el
pentano líquido? siguiente hidrocarburo:
4 – etil – 5 metil – 2 – hexeno
A) 1M B)0,01 C)0,1 A)23 B)25 C)27
D)0,005 E)0,02 D)28 E)32

22. Cuántos enlaces  y  existen en la 27. Halle el peso molecular del siguiente
estructura del (2 metil – 1,3 butadieno). Alqueno:
4 – etil – 2,7 dimetilocta – 2,6 dieno.
A)12;1 B)9;2 C)10;2 A) 154 B)186 C)86
D)11;3 E)12;2 D)166 E)121

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28. Indicar el nombre de los siguientes 32. Con respecto a los alquinos, señale lo
hidrocarburos: incorrecto:
A) Son llamados también hidrocarburos
acetilénicos.
B) Arden con llama luminosa y tienen color
aliáceo especial.
A) 3 – metil – butano; 3 – etil 1,3 – butadieno C) El único producido a gran escala en la
B) 2 – etil – propano; 3 – metil – pentano industria es el acetileno.
C) 2 –metil – butano; 2 – etil–1,3 – butadieno D) Obtenido a partir de cal y coque en el
D) 3 – etil – 1,3 – butadieno, 2 – etil propano laboratorio.
E) 3 – propil –propano; 3 metil pentano E) No existe otra forma de preparación del
acetileno.
29. Indicar el nombre IUPAC para el
siguiente Hidrocarburo; 33. Indicar el nombre IUPAC para el siguiente
hidrocarburo:

A) 2 – metil – 4 – metil – 2 – hexeno A) 5,7,7 – trimetil – 2 – octino


B) 2 – metil – 3 – etil – 3 – hexeno B) 2,2,4 – trimetil – 2 – heptino
C) 3 – dietil – 4 – metil – 3 – hepteno C) 2,5,7 – trimetil – 2 – hexino
D) 3 – etil – 4 – metil – 2 – penteno D) 2,7,7 – trimetil – 3 – octino
E) 4 – etil – 5 – metil – 2 – hexeno E) 2,2,4 – trimetil – 2 – heptino

30. Halle la masa molecular del siguiente 34. Halle la masa de 10 mol del siguiente
hidrocarburo: alquino:
4 – etil – 5 – metil – 2 – octteno 3 – etil – 2,6 – dimetiloct – 4 – ino
A)154 B)148 C)152
D)168 E)138 A)1,66Kg B)10Kg C)186Kg
D)1,54Kg E)1,21Kg
31. ¿Cuántos litros de aire a C.N. se necesitan
para la combustión completa de 1,2 mol-g 35. Indicar el nombre IUPAC del siguiente
del compuesto? hidrocarburo:

Considere que el aire contiene 20% en A) 2 – etil – 6,6 dimetil – 3 – heptino


volumen de oxígeno. B) 2,2 – dimetil – 6 – etil – 4 – heptino
A)4032L B)8550 C)2016.5 C) 2,2,6 – trimetil – 4 – heptino
D)898 E)1814,4 D) 2,2,6 – trimetil – 4 – octino
E) 2 – etil – 6,6 – dimetil – 3 - hexino

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36. Indicar la masa molecular del siguiente D) 3 – etil penteno; 3 – etil – 1 – metil ciclo
hidrocarburo: hexano.
2 – metil – 5 – etil – 3 – heptino E) 3 – etil ciclopenteno; 3 – etil – 1 – metil
A)136 B)148 C)152 ciclo hexano.
D)156 E)138
41. Dar nombre IUPAC al siguiente
37. Indicar el número de carbonos primarios, hidrocarburo:
secundarios y terciarios del:
2 – ciclo propil – 2 metil pentano
A)3,2,3 B)2,4,2 C)3,3,2
D)1,4,3 E)3,4,1
A) 5-Bromo-2-ciclo butil-4-metil pentano
38. En las siguientes alternativas encontrar un B) 2-ciclo butil pentano
isómero con el ciclo hexeno. C) 5-bromo-2 ciclo butil pentano
A) Ciclo hexano D) 1-bromo-4-ciclo butil-2-metil pentano
B) Metil ciclo pentano E)1- bromo – 4 ciclo butil isopentano
C) 2 – etil ciclo pentano
D) 2 – metil ciclo penteno 42. Respecto a los hidrocarburos aromáticos,
E) 3 – metil penteno indicar verdadero(V) falso(F):
I) Se produce por destilación seca de
39. Hallar la atomicidad de los siguientes alquitrán de hulla.
cíclicos: II) Son estructuras resonantes que poseen
n  electrones  .
III) El O-cresol y m-cresol no son isómeros.
IV) El antraceno y el fenantreno son
derivados monosustituidos.
V) El Benceno de reacciones de sustitución
electrofílica.
A)24-20 B)24-18 C)20-12 A)FVFFV B)VVFFV C)VFFFF
D)22-20 E)24-16 D)VVFVF E)VVVV

40. Dar el nombre de los siguientes 43. Hallar el compuesto que presenta mayor
compuestos: atomicidad es las siguientes alternativas:
A) Hidroquinona
B) Difenilo
C) Butil benceno
D) P – xileno
E) Metil naftaleno

44. Indique el número de enlaces pi (  ) que


A) Metil ciclo pentano; etil tolueno presenta el ácido benzoico.
B) 2 – metil penteno; etil metil hexano
C) 3 – etil ciclo penteno; etil metil ciclo hexano

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A) B)

A)2 B)3 C)4


D)5 E)1
C) D)
45. Respecto al Benceno y los hidrocarburos
aromáticos, indicar verdadero(V) falso(F):
( ) Químicamente es el1,3,5- cicloexatrieno
( ) Todo sus átomos de carbono poseen
hibridación sp3
( ) Presenta el fenómeno de resonancia
( ) posee derivados por sustitución y fusión
E)
de anillos bencénicos.
A)VFVV B)VVFV C)FFVV
D)FVVF E)FVVV

46. El compuesto presentado en la figura se


denomina:
49. Indicar la atomicidad del naftaleno.

A) 1,3 – dinitrilo – 2 – metil – benceno A)14 B)18 C)20


B) Orto – dinetro – tolueno D)12 E)25
C) 2,6 – dinitro – tolueno
D) 1,3 – dinitro – tolueno 50. Indicar el nombre común de los siguientes
E) Trinitro tolueno compuestos:

47. Señale aquel aromático que posee el


mayor peso molecular. (Cl=35.5)
A) Etil benceno
B) Cloro benceno
C) Nitro benceno
D) Hidroquinona A) Anilina y Naftaleno
E) Ácido benzoico B) Nitro benceno y antraceno
C) Anilina y fenantreno
48. Una de las siguientes estructuras no lleva D) Fenol y benceno
su nombre correcto: E) Anilina y pireno

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DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: CH3 CH3 CH3
OH
CH3 Cl NO2

OH OH .

o – Cresol m - Cresol p – Cresol


Metil Benceno Cloro Benceno Nitro benceno
Tolueno DERIVADOS TRISUSTITUIDOS

OH NH2

Vecinal Simétrico Asimétrico


Hidroxibenceno Cumeno Aminobenceno
Fenol Anilina CH3 CH3 CH3
COOH O=C-CH3 CHO CH3 CH3

CH3 CH3 CH3


CH3
Ácido benzoico Acetofenona Benzaldehido V Trimetil S Trimetil A Trimetil
benceno benceno benceno

DERIVADOS DISUSTITUIDOS
DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
X X X
CH3 COOH COOH
X
NO2 NO2 COOH

OH OH
X X
NO2 OH

Orto Meta Para


Trinitro tolueno ácido ftálico Ácido
gálico
CH3 CH3 CH3
OH CH=CH2
CH3
NO2 NO2

CH3 CH3
NO2 Monosustituido
o - Xileno m – Xileno p – Xileno
Trinitro fenol Estireno Fenilo

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