ESPECTROSCOPÍA N1 (EM):

Durante el siglo XIX, antes que existieran las técnicas analíticas actuales, el químico orgánico
podía determinar la fórmula de una sustancia pura a partir de su composición centesimal.

Durante el siglo XX se empezaron a utilizar técnicas analíticas basadas en la interacción de la

luz con la materia.

La comparación entre la intensidad de la luz incidente y la transmitida proporciona

información de las características de la muestra analizada.

La Espectroscopía es una herramienta analítica que ayuda a determinar la estructura de una

sustancia.

Se usan muy pequeñas cantidades de muestra y en general no se destruye durante el análisis.

Se mide la luz absorbida o transmitida a diferentes longitudes de onda.

Tipos de Espectroscopía
Espectroscopía Infrarroja (IR): mide la frecuencia de vibración de un enlace en una molécula y
así se puede determinar el grupo funcional.

Espectroscopía Ultravioleta-Visible (UV-Vis): se producen transiciones electrónicas y así se

observa la presencia de ciertos grupos funcionales, en especial sistemas conjugados de
electron

Espectrometría de Masa (MS): fragmenta la molécula y mide la masa de cada fragmento

informando sobre masas molares y estructura del compuesto.

Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN): detecta señales de cada tipo de H

que tiene una molécula, dando información sobre el esqueleto carbonado del compuesto.
También puede realizarse con otros núcleos, como por ejemplo 13C.

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Espectro electromagnético

Una mezcla de compuestos puede ser separada por cromatografía gaseosa y luego identificada
por espectrometría de masas.

ESPECTROMETRÍA DE MASAS
 Por medio de esta técnica se obtiene información cualitativa y cuantitativa sobre la
composición atómica y molecular de sustancias orgánicas.
 El espectrómetro de masa es un instrumento que convierte moléculas en iones y los
clasifica de acuerdo a su relación masa a carga m/e y además determina la cantidad
relativa de cada ión. En la escala, el ion de mayor abundancia tiene un valor de 100 y
los demás se refieren a este valor.

En un espectrómetro de masas, una molécula es bombardeada con electrones de elevada

energía.

 La energía transferida en la colisión es suficiente para desplazar uno de los electrones

de la molécula

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 A : B + 1e- ⟶ A+.B + 2e-

Se dice que la molécula ha sido ionizada por impacto electrónico.

La especie que resulta, llamada ion molecular, tiene carga positiva y un número impar de
electrones: es un catión radical.

El ion molecular tiene la misma masa que la molécula a partir de la cual se formó.

 Los electrones de alta energía no solamente causan la ionización de una molécula, sino
que además imparten una gran cantidad de energía al ion molecular, energía
suficiente para romper enlaces químicos.
 El ion molecular libera este exceso de energía al disociarse en fragmentos más
pequeños
 A+.B ⟶ A+ + B.

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4
5
6
USO DEL EM DE ALTA RESOLUCIÓN PARA ENCONTRAR LA FÓRMULA
MOLECULAR.
Las masas isotópicas exactas nos permiten diferenciar entre compuestos

1
H 1.0078

12
C 12.0000

14
N 14.0031

16
O 15.9949

Combinación atómica Masa exacta

C3H8 44.0624

CH3CHO 44.0261

Combinación atómica Masa exacta

CHNO 43.0058
CHO 43.0184
2 3

CH3N2 43.0269

C2H5N 43.0421

C3H7 43.0547

7
 Elemento Masa Atómica Isótopos Abundancia relativa Masa
relativa (%) Isotópica
1
Hidrógeno 1.00794 H 100 1.00783
2 0.015 2.01410
H
12
Carbono 12.01115 C 100 12.00000
13 1.12 13.00336
C
14
Nitrógeno 14.0067 N 100 14.0031
15 0.366 15.0001
N
16
Oxígeno 15.9994 O 100 15.9949
17 0.037 16.9991
O
18 0.240 17.9992
O
19
Fluor 18.9984 F 100 18.9984

28
Silicio 28.0855 Si 100 27.9769
29 5.110 28.97.65
Si
30 3.385 29.9738
Si
31
Fósforo 30.9738 P 100 30.9738

32
Azufre 32.066 S 100 31.9721
33 0.789 32.9715
S
34 4.438 33.9669
S 0.018 35.9677
36
S
35
Cloro 35.4527 Cl 100 34.9689
37 32.399 36.9659
Cl
79
Bromo 79.9094 Br 100 78.9183
81 97.940 80.9163
Br
127
Iodo 126.9045 I 100 126.9045

8
9
10