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N-H 3400
EFECTOS DE CONJUGACIÓN C-H 3000
Y TAMAÑO DE ANILLO EN C=O
C=N
= 2250
ALQUENOS Y AROMÁTICOS C=C
= 2150
( ESTIRAMIENTO C=C )
C=O 1715
C=C 1650
C-O 1100
ANÁLISIS DE ESPECTROS
CONJUGACIÓN
Conjugación de C=O con C=C
• La conjugación de un carbonilo con un enlace
C=C desplaza los valores a frecuencias más
bajas
• Para aldehidos, cetonas y esteres, reste
cerca de 25-30 cm-1 por conjugación C=O
aumenta resonancia
(debilita) C=O
-
O
O
+
R C CH CH2 R C CH CH2
4-Metil-3-penten-2-ona
débil
CH3 C CH3
C C doblete =
CH3 H C=O C=C gem dimetil
sólo uno
C=O : 1715 - 30 = 1685 CETONA AROMÁTICA
conjugada)
Acetofenona
benceno
C-H stretch
enlaces benceno
1400 - 1600
TAMAÑO DE ANILLO/
RESTRICCIÓN DE ÁNGULO
RESTRICCIÓN DE ÁNGULO AUMENTA LA FRECUENCIA
DEL CARBONILO
2
En respuesta a un mayor carácter
en los enlaces del anillo hay mas
carácter s en el enlace a C=O.
3
O O Más carácter
conduce a enlaces
C C mas cortos y fuertes y
a una mayor
frecuencia.
120o ángulo
normal 1 Un ángulo menor requiere
mas carácter p en los híbridos
formando el anillo.
CONJUGACIÓN Y TAMAÑO DE ANILLO
O O O O O
Ciclopentanona
C-H
alifatico
O
CH
bend
C=O
ALQUENOS
AROMÁTICOS
ESTIRAMIENTO C=C
Regiones Típicas de
Absorción Infraroja
LONGITUD DE ONDA (m) C=C
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
1-Hexeno
C-H
alifático fdp
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
AROMÁTICO
Tolueno
benceno
C-H CH3 benceno
C=C
fdp
O-H 3600
N-H 3400
C-H 3000
C=N
= 2250
ALCOHOLES C=C
= 2150
ETERES
(ESTIRAMIENTO C-O) C=O 1715
C=C 1650
C-O 1100
ANÁLISIS DE ESPECTROS
Regiones Típicas de
Absorción Infraroja
LONGITUD DE ONDA (m) C-O
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
CH2 CH3
C-H bending
C-O
Anisol
C-H
aromático
O CH3
benceno fdp
C-O
ALCOHOL
BASE = 3600
Ciclohexanol
BASE = 1100
CH2
bend
OH OH
C-O
C-H
ÁCIDO CARBOXÍLICO
Ácido 2-Metilpropanoíco
OH
C-O C
CH C=O CH3 CH OH
CH3
ESTER
Butanoato de Etilo
CH
O
C-O
C
C=O CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3
ESTIRAMIENTO N=O
Regiones Típicas de
Absorción Infraroja
LONGITUD DE ONDA (m)
N-O
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
2-Nitropropano
C-H
N=O
NO2
gem-dimetilo
CH
CH3 CH3 N=O
HALUROS
torsión fuera de plano CH
ANÁLISIS DE ESPECTROS
Regiones Típicas de
Absorción Infraroja
LONGITUD DE ONDA (m) C-Cl
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
• C-Br y C-I
ocurren fuera del rango útil de
espectroscopía infraroja.
Tetracloruro de Carbono
Cl
Cl C Cl C-Cl
Cl
Clorobenceno combinación
de bandas del
anillo aromático
Cl
fdp
benceno
C=C C-Cl
TORSIÓN FUERA DEL PLANO =C-H
TORSIÓN FUERA DEL PLANO
(fdp)
PLANO
arriba
H
ALQUENOS H
H
abajo
H También en
BENCENO
10 11 12 13 14 15
ALQUENOS
R H
Monosubstituido C C s s
H H
Disubstitutido
R R
cis-1,2- C C s
H H
H R
trans-1,2- C C s
R H
R H
1,1- C C s
R H
R R
Trisubstitutido C C m
R H
R R
Tetrasubstitutido C C =C-H TORSIÓN FUERA DEL PLANO
R R
1000 900 800 700 cm-1
BENCENOS 10 11 12 13 14 15
Monosubstituido s s
Disubstitutido
orto s
meta m s s
para s
H Anillo
Trisubstitutido fdp
1,2,4 m s
1,2,3 s m
1,3,5 s m
varias bandas
1000 900 800 700 cm-1
NO NECESITA MEMORIZAR LAS
ABSORCIONES FDP DE ALQUENOS Y
AROMÁTICOS!
SEÑAL DE FONDO
(background)
H-O-H
H-O-H
O=C=O
TOMA DE DECISIONES
SI C=O presente ?
SI
anhidrido 2 picos C=O
ácido OH presente?
amida NH presente?
cetona NO
C=O presente ? NO
SI
OH presente ? alcohol
NH presente ? amina
aldehido = presente ?
CHO presente ? C=C alqino