Organica 2

INGENIERIA QUIMICA III CICLO “A”
UNIVERSIDAD NACIONAL
“SAN LUIS GONZAGA DE ICA”
FACULTAD DE INGENIERIA
QUIMICA
EL BENCENO Y SUS DERIVADOS
Integrantes:
Ramírez Vásquez Yndira
Bustamante Hinojo Alonzo
Aliaga Huamantupa Marilin
Ventura Gutiérrez Omar
Sánchez Romaní kenet
Curso:
Química orgánica 3 “A”
Docente: Ing. Leslie Felices Vizarreta
Ica-Perú
2018
INTRODUCCIÓN
El tema que se va a tratar es acerca del Benceno y sus diferentes derivados, desde su
descubrimiento en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, el benceno y su
estructura junto a los derivados de este a formado parte importante en el estudio de la
química orgánica.
En este trabajo veremos varios subtemas y elementos importantes acerca del benceno
tales como: su estructura de Kekulé y resonante, su modelo orbital, sus propiedades
físicas y químicas, sus métodos de obtención, su nomenclatura tanto tradicional como
IUPACK y los principales derivados del Benceno.
La base del estudio de este trabajo será el Benceno en la química orgánica, con sus
diferentes datos importantes y gráficos para que el entendimiento acerca de este tema
sea fácil para cada estudiante o persona interesada.

OBJETIVOS
Estudiar y conocer la estructura del benceno.
Conocer el modelo orbital de este hidrocarburo.
Conocer las propiedades físicas y químicas del Benceno.
Establecer su nomenclatura.
Estudiar y aprender los diferentes métodos de obtención.
Conocer los principales derivados de Benceno con sus propiedades.
Aprender el uso de este hidrocarburo en los diferentes campos de la ciencia en
especial de la química orgánica.
Aprender también las diferentes precauciones y cuidados que se debe tener al
utilizar el Benceno en los campos de estudio.

MARCO TEÓRICO:
Definición:
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, este compuesto
combina átomos de carbono y de hidrogeno. Él y sus derivados son conocidos como
compuestos aromáticos o como benzol. Es un líquido inflamable e incoloro que se emplea
como reactivo y como disolvente. Se caracteriza por ser muy inflamable y no apto para
el ser humano.
Estructura del Benceno:
Fórmula de Kekulé.
A mediados del siglo XIX ya se conocía la fórmula molecular
del benceno (C6H6), pero no en su estructura química. En 1865, August Kekulé
científico alemán planteó una fórmula para el Benceno después de haber soñado frente a
la chimenea, átomos del carbono bailado en forma de serpiente y logro ver cuando una
de esas se mordía la cola formando un anillo. Esta fórmula estaba formada por un anillo
de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces alternados. Cuyas longitudes entre
átomos son las siguientes:
Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)
Enlace doble carbono -carbono: 133 pm

Estructura resonante del Benceno.
Es una estructura hibrida, la cual afirma que cada enlace entre carbono y carbono es de
tipo intermedio, es decir ni doble ni simple. La cual indica que la distancia entre carbono-
carbono es igual, a diferencia con la estructura de Kekulé, la longitud del enlace es la
siguiente:
Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm (picometros)

En esta estructura resonante existen CUATRO POSTULADOS:
1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno

es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de
resonancia.
Las estructuras resonantes difieren solo en las posiciones de sus electrones. Ni la posición,
ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el
benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los
electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono -
carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.
2. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo,
mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así
el benceno con dos formas de resonancia equivalentes es muy estable.
3. Tantas más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula.
MODELO ORBITAL DEL BENCENO:
El concepto de hibridación desarrollado en 1930 muestra la primera descripción adecuada
de la estructura del benceno.
 Este esqueleto de carbono es un hexágono regular con todos C-C-C y H-C-C
ángulos de enlace 120°.
 Cada carbono tiene un orbital 2p sin hibridar conteniendo un electrón.
 Cada uno de los seis orbitales paralelos 2p se forma una nube continua orbital pi.
 La densidad del benceno se encuentra en un anillo por encima del plano y otro por
debajo.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL BENCENO:

Propiedades Físicas:
Líquido incoloro de olor fuerte, (D=0.889 g/cm3).
Hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
Es tóxico, poco soluble en agua.
Es un buen disolvente.
Propiedades Químicas:
Poseen una gran estabilidad química.
Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
1. Reacciones con destrucción de carácter aromático
Combustión: El calor de combustión (▲H) es grande y arde suave lo
que explica la práctica de la aromatización en la industria.

Oxidación: A temperatura alta (400°C).
Hidrogenación. Conduce a la formación del ciclohexano.
2. Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación
Reacciones de sustitución aromática electrofílica
Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en
presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis.

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3)
concentrado.
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado.
ultravioleta y a 78°C.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEL BENCENO:
El Benceno se lo puede encontrar en el alquitrán de Hulla del que se separa por destilación
fraccionada, y en el petróleo.
En el laboratorio se obtiene calentando enérgicamente una mezcla de benzoato de sodio
con hidróxido de sodio y cal sodada(CaO).
DERIVADOS MONOSUSTITUÍDOS, DISUSTITUÍDOS Y TRISUSTITUÍDOS:
Monosustituídos:
Se nombran colocando el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.
NOMBRE SUSTITUYENTE + BENCENO

Nombres comunes:
Disustituídos:
Para nombrar estos, es importante numerar los átomos de Carbono (C) del
Benceno.
Los sustituyentes pueden colocarse en tres posiciones distintas y se nombran por
orden alfabético:
1) Sustituyentes localizados en posición 1 y 2 "orto”. (o-)
2) Sustituyentes localizados en posición 1 y 3 "meta". (m-)
3) Sustituyentes localizados en posición 1 y 4 "para". (p-
Trisustituídos:Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes uniéndose
a los átomos de carbono 1,2 y 3, a los átomos 1,2 y 4, o bien, a los átomos 1,3 y 5.
NOMENCLATURA:
TRADICIONAL:
Los bencenos monosustituídos se nombran terminando el nombre del
sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituídos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados.
En bencenos disustituídos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido),
meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la
posición de los sustituyentes en el anillo.

IUPACK
Regla 1. En bencenos monosustituídos, se nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.
Regla 2. En bencenos disustituídos se indica la posición de los radicales mediante los
prefijos
1,2-, 1,3- y 1,4-.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que
los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los
mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene
saber:
PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO:
Clorobenceno: C6H5Cl
Propiedades:
Usos:
Se utiliza como solvente para obtener colorantes e insecticidas.
Xileno: C6H4(CH3)2
Propiedades:
Usos:
 Se usa principalmente como disolvente (un líquido que disuelve otras

sustancias) en la imprenta e industrias de caucho y cuero.
 Junto con otros disolventes, el xileno también tiene extenso uso como agente
para limpiar, para diluir pinturas y en barnices.
Naftaleno: C10H8
Propiedades:
Masa molecular: 128,18 g/mol
Punto de ebullición: 218ºC
Punto de fusión: 80ºC
Solubilidad en agua (g/100 ml a 20°C): ninguna
Usos:
 Se utiliza en el ámbito doméstico como repulsivo de polillas (Bolas de

naftalina).
Antraceno: C14H10
Propiedades:
Usos:
 Se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc

Trinitrotolueno: C7H5N3O6 O TNT
Propiedades:
 Usos:
 Se utiliza en las TNT y en los explosivos.
Fenol: C6H5OH o OH
Propiedades:
Usos:
 En la producción de resinas fenólicas.
 También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas.
 El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica

como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y
desinfectante.
 En preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el

dolor de garganta.
Anilina: C6H5NH2
Usos:
 Se utiliza para la fabricación de caucho, herbicidas, productos a base de
látex, barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra
aplicación en la industria farmacéutica.
 En la sección de medicamentos, esta molécula es la base estructural para la
síntesis química del paracetamol.
 Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal como precursor del
color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.
Tolueno: C6H5CH3
Propiedades:
Usos:
 Como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, y resinas.
 El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT.

CONCLUSION:
Como final de este trabajo tenemos que el benceno es un compuesto aromático, que
tiene muchas características, el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía
a simple vista. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor
desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados
del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser
atributo general de los compuestos aromáticos. Como resumen el benceno es un
Hidrocarburo Aromático de cadena cerrada, fue descubierto en 1825 por el científico
inglés Michael Faraday, su formula es C6H6, su estructura de la molécula es de gran
importancia en química orgánica. También encontramos varios elementos
importantes, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y orientación de
los sustituyentes en los derivados.
BIBLIOGRAFIA:
 En el texto: (Thatquiz.org, 2017)
 Thatquiz.org. (2017). Benceno y sus derivados. [online]
 Available at:
https://www.thatquiz.org/es/previewtest?4/D/M/2/SMU41412114954

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INGENIERIA QUIMICA III CICLO “A”

descubrimiento en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, el benceno y su

estructura junto a los derivados de este a formado parte importante en el estudio de la

tales como: su estructura de Kekulé y resonante, su modelo orbital, sus propiedades

físicas y químicas, sus métodos de obtención, su nomenclatura tanto tradicional como

IUPACK y los principales derivados del Benceno.

sea fácil para cada estudiante o persona interesada.

Estudiar y conocer la estructura del benceno.

Conocer el modelo orbital de este hidrocarburo.

Conocer las propiedades físicas y químicas del Benceno.

Estudiar y aprender los diferentes métodos de obtención.

Conocer los principales derivados de Benceno con sus propiedades.

Aprender el uso de este hidrocarburo en los diferentes campos de la ciencia en

especial de la química orgánica.

Aprender también las diferentes precauciones y cuidados que se debe tener al

utilizar el Benceno en los campos de estudio.

combina átomos de carbono y de hidrogeno. Él y sus derivados son conocidos como

compuestos aromáticos o como benzol. Es un líquido inflamable e incoloro que se emplea

Estructura del Benceno:

A mediados del siglo XIX ya se conocía la fórmula molecular

del benceno (C6H6), pero no en su estructura química. En 1865, August Kekulé

átomos son las siguientes:

Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)

Enlace doble carbono -carbono: 133 pm

Estructura resonante del Benceno.

carbono es igual, a diferencia con la estructura de Kekulé, la longitud del enlace es la

Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm (picometros)

En esta estructura resonante existen CUATRO POSTULADOS:

1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno

el benceno con dos formas de resonancia equivalentes es muy estable.

MODELO ORBITAL DEL BENCENO:

El concepto de hibridación desarrollado en 1930 muestra la primera descripción adecuada

de la estructura del benceno.

 Este esqueleto de carbono es un hexágono regular con todos C-C-C y H-C-C

ángulos de enlace 120°.

 Cada carbono tiene un orbital 2p sin hibridar conteniendo un electrón.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL BENCENO:

Líquido incoloro de olor fuerte, (D=0.889 g/cm3).

Hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.

Es tóxico, poco soluble en agua.

Poseen una gran estabilidad química.

Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:

1. Reacciones con destrucción de carácter aromático

Combustión: El calor de combustión (▲H) es grande y arde suave lo

que explica la práctica de la aromatización en la industria.

Oxidación: A temperatura alta (400°C).

Hidrogenación. Conduce a la formación del ciclohexano.

2. Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación

Reacciones de sustitución aromática electrofílica

Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en

presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis.

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3)

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEL BENCENO:

En el laboratorio se obtiene calentando enérgicamente una mezcla de benzoato de sodio

con hidróxido de sodio y cal sodada(CaO).

DERIVADOS MONOSUSTITUÍDOS, DISUSTITUÍDOS Y TRISUSTITUÍDOS:

Se nombran colocando el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.

NOMBRE SUSTITUYENTE + BENCENO

Trisustituídos:Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes uniéndose

Los bencenos monosustituídos se nombran terminando el nombre del

Algunos derivados monosustituídos del benceno tienen nombres comunes

En bencenos disustituídos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido),