A.

Judul Percobaan : Alkohol dan Fenol

B. Tanggal dan Waktu Percobaan : Senin, 19 Februari 2018 (9.30-16.00) WIB
C. Tujuan Percobaan : 1. Membedakan sifat-sifat antara
alkohol dan fenol
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan
pereaksi yang dapat digunakan
untuk membedakan antara
senyawa alkohol dan fenol

D. Dasar Teori
Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan
terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang
sejenis air, H-OH. Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai
kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog yang rendah dari
golongan tersebut (Tim dosen kimia organik, 2017).
1. Alkohol
Dalam kimia organik, istilah alkohol merupakan nama salah satu golongan
senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O dengan struktur yang
khas. Bila ditinjau dari kemanfaatannya dalam sintesis senyawa organik, alkohol
memiliki peranan penting. Hal ini karena dari alkohol dapat dibuat menjadi
berbagai senyawa organik yang termasuk golongan lain, misalnya alkil halida,
aldehida, keton, dan asam karboksilat. Di samping sebagai bahan dasar dalam
sintesis, alkohol seringkali digunakan sebagai pelarut untuk melangsungkan
sejumlah reaksi organik. Dalam kehidupan sehari-hari ada beberapa anggota
golongan alkohol yang memiliki kegunaan khusus, misalnya : metanol digunakan
untuk bahan anti pembekuan, etanol digunakan sebagai sumber panas karena
mempunyai nyala yang jernih dan panas, dan lantil alkohol digunakan dalam
pembuatan deterjen (Parlan & Wahjudi, 2003).
Rumus umum golongan alkohol monohidroksi adalah ROH, dengan
ketentuan bahwa R dapat berupa gugus alkil, gugus alkil tidak jenuh, gugus alkil
tersubstitusi, dan mungkin pula rantai siklik. Di samping itu pula dikenal golongan
alkohol yang mengandung lebih dari satu gugus –OH (Parlan & Wahjudi, 2003).
Alkohol dan eter mempunyai ikatan yang mirip air. Oksigen berada dalam
keadaan hibrida –sp3. Dua orbital sp3 dari atom oksigen terikat pada atom lain, dan
dua orbitan sp3 lainnya terisi masing-masing dengan sepasang elektron
 O O O

H H R H R R

Air Alkohol Eter

(Fessenden & Fessenden, 1982)

Gugus alkil pada alkohol boleh alifatik boleh siklik, namun yang biasa
disebut alkohol adalah yang mempunyai gugus alkil (R) alifatik. Oleh karena itu,
bila dikaitkan dengan alkana maka penamaan alkohol adalah mirip dengan alkana
dimana akhiran pada alkana diganti dengan ol pada alkohol. Rumus molekul
alkohol atau alkanol adalah C nH2n+2O.
Ada dua cara dalam tatanama alkohol yaitu secara IUPAC dan nama Trivial.
a) Nama IUPAC alkohol
Nama IUPAC alkohol diambil dari nama alkana induknya, tetapi
dengan akhiran –ol. Suatu angka awalan, yang dipilih serendah mungkin
digunakan jika diperlukan.
Contoh :
OH

CH3OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3

Methanol 1-propanol 2-propanol

Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri, dan
sebagainya tepat sebelum akhiran –ol.
Contoh :
OH

CH3CHCH2CH2OH
1,3-butanadiol
(Fessenden & Fessenden, 1982).
b) Nama Trivial
Menurut tata nama ini, alkohol diberi nama dengan menyebutkan gugus alkil
yang mengikat gugus –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.
 Contoh :
CH2OH : Metil alkohol
CH3CH2OH : Etil alkohol
CH3CH2CH2OH : Propil alkohol
CH3CHCH3 : Isopropil akohol

OH
CH3CH2CHCH3 : Sekunder butil alkohol

OH
(Parlan & Wahjudi, 2003).
Sifat-sifat fisika golongan alkohol secara umum adalah :
a) Alkohol monohidroksi suku rendah (1 sampai dengan 4 atom C) berupa cairan
yang tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan.
Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin
panjang.
b) Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan
viskositasnya.
c) Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C berupa zat padat yang tidak
berwarna.
d) Alkohol-alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa tetapi memberikan kesan
panas dalam mulut (burning taste) (Parlan & Wahjudi, 2003).
Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-
molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida
atau eter, yag bobot molekulnya sebanding. Alkohol berbobot molekul rendah
larut dalam air, kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen
antara alkohol dan air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yakni
menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon makin rendah
kelarutannya dalam air.bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob akan
mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksi. Fenol memiliki kelarutan terbatas
dalam air. Fenol memilik siat yang cendurung asam artinya fenol dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksil (Fessenden & Fessenden, 1982).
Jika didasarkan atas jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH, golongan
alkohol dapat dikelompokkan menjadi :
a) Alkohol primer, yaitu dengan gugus –OH terikat pada atom C primer
 b) Alkohol sekunder, dengan gugus –OH terikat pada atom C sekunder
c) Alkohol tersier, dengan gugus –OH terikat pada atom C tersier (Parlan &
Wahjudi, 2003).
Contoh :
CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3OH
Metil Primer Sekunder Tersier
(Fessenden & Fessenden, 1982).
Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu
reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung
pada golongan alkoholnya. Pengujian-pengujian yang dapat membedakan antara
alkohol primer, sekunder, dan tersier tersebut sangat berguna dalam menentukan
struktur suatu alkohol yang belum dikenal.
Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan dari alkohol-alkohol primer,
sekunder, dan tersier untuk diubah menjadi alkil klorida.

ZnCl2
R-OH + HCl R-Cl + H2O
Reagen dalam pengujian ini ialah larutan seng klorida dalam asam klorida pekat.
Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang tidak larut
yang timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol
sekunder akan larut menghasilkan suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak
mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian terbentuk alkil klorida
(lapisan keruh) dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak dapat diubah
menjadi alkil klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini.
Alkohol-alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam
format, sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukan di dalam
suatu larutan aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr 4+) di dalam asam
sulfat. Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi (Cr 3+) yang
mengakibatkan larutan menjadi kabur dan berwarna ehijau-hijauan (Tim dosen
kimia organik, 2017).
2. Fenol
Fenol mencakup sejumlah senyawa organik yang memiliki rumus umum
ArOH, dengan ketentuan bahwa Ar merupakan lambang dari gugus aril (misalnya
fenil atau fenil tersubstitusi). Sebagai nama senyawa, kata fenol diberikan pada
senyawa yang mempunyai rumus struktur :
yang sering ditulis dengan rumus C6H5OH. Perbedaan pokok antara struktur
golongan fenol dan golongan alkohol adalah bahwa gugus –OH dalam golongan
fenol terikat langsung pada cincin aromatik, sedangkan dalam golongan alkohol
terikat pada rantai alifatik (Parlan & Wahjudi, 2003).
Anggota golongan fenol yang sederhana merupakan zat padat dengan titik
lebur rendah. Karena adanya ikatan hidrogen diantara molekul-molekulnya, maka
titik didih cairannya tinggi. Fenol (C6H5OH) sedikit larut dalam air sedangkan
anggotan golongan fenol yang lain pada dasrnya tidak larut dalam air. Bila dalam
struktur fenol tidak terdapat gugus penyebab timbulnya warna, maka senyawanya
juga tidak berwarna. Seperti halnya golongan amina aromatik, golongan fenol
mudah sekali teroksidasi dan memberikan hasil oksidasi yang berwarna (kecuali
bila derajat kemurniannya tinggi).
Salah satu sifat yang penting dari golongan fenol yang membedakannya
dengan golongan alkohol adalah keasamannya, dalam pengertian bahwa fenol
lebih asam daripada alkohol. Keasaman fenol lebih besar daripada keasaman
alkohol disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida. Pada ion
etoksida, muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida
muatan terdelokalisasi pada posisi orto dan para pada cincin benzena. Delokalisasi
muatan semacam ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada
ion etoksida. Karena kestabilan yang lebih besar ini maka fenol lebih asam
daripada etanol (Parlan & Wahjudi, 2003).
Fenol lebih asam dari alkohol, ion fenoksida distabilkan resonansi sehingga
kesetimbangan resonansinya lebih disukai pembentukannya. Seperti halnya
dengan atom H dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol disingkirkan
natrium.

OH + Na ONa + H2

Fenol Natrium Fenoksida

 Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium
bila direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam natrium itu biasanya
larut dalam air. Seperti air, atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan
fenol dapat diganti oleh natrium.
2R-OH + 2 Na 2R-ONa + H2
Alkohol Natrium alkoksida
Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis
dalam reaksi-reaksi organik (Tim dosen kimia organik, 2017).
Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester yang
mudah dikenal karena baunya harum yang segar

H+
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
Asma Karboksilat Ester

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom
karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung
pada struktur dari fenol atau enol, dengan besi (III) klorida. Hal ini disebabkan
karena terbentuknya senyaea kompleks dengan besi. Alkohol-alkohol biasa tidak
bereaksi. Oleh karena itu penhujian ini dapat digunakan untuk membedakan
kebanyakan fenol dari alkohol (Tim dosen kimia organik, 2017).
E. Alat dan Bahan
Alat-alat :

a. Tabung reaksi 10 buah

b. Pipet tetes secukupnya
c. Gelas ukur 1 buah
d. Gelas kimia 1 buah
e. Spatula kaca 1 buah
f. Rak tabung reaksi 1 buah

Bahan

a. Etanol 2,5 mL
b. 1-propanol 2 mL
c. 2-propanol 2,1 mL
d. n-butil alkohol 1 mL
e. Ter-butil alkohol 2,5 mL
f. Sikloheksanol 3 mL
g. Etilen glikol 0,5 mL
h. Fenol 3,7 mL
i. Resorsinol 0,3 mL
j. 2-naflol 0,5 mL
k. Larutan NaOH 10% 20 mL
l. Logam natrium secukupnya
m. Indikator fenolftalein secukupnya
n. Reagen Lucas 8 mL
o. Reagen Bordwell-Wellman 0,4 mL
p. Aseton 5 mL
q. Asam sulfat pekat secukupnya
r. Larutan brom dalam air secukupnya
s. Larutan besi (III) klorida 1% secukupnya
F. Alur Percobaan
1. Kelarutan
Tabung 1 Tabung 2

0,5 mL etanol 0,5 mL n-butil alkohol

− Dimasukkan ke dalam − Dimasukkan ke dalam

tabung reaksi tabung reaksi
− Ditambahkan 2 mL air − Ditambahkan 2 mL air
− Dikocok − Dikocok
− Dicatathasilnya − Dicatathasilnya

Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan

Tabung 3 Tabung 4

0,5 mL ter-butil alkohol 0,5 mL sikloheksanol

− Dimasukkan ke − Dimasukkan ke
dalam tabung dalam tabung
reaksi reaksi
− Ditambahkan 2 mL − Ditambahkan 2 mL
air air
− Dikocok − Dikocok
− Dicatathasilnya − Dicatathasilnya
Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

Tabung 5 Tabung 6

0,5 mL etilen glikol 0,5 mL fenol

− Dimasukkan ke − Dimasukkan ke
dalam tabung dalam tabung
reaksi reaksi
− Ditambahkan 2 mL − Ditambahkan 2 mL
air air
− Dikocok − Dikocok
− Dicatathasilnya − Dicatathasilnya
Hasil Pengamatan Hasil pengamatan
2. Reaksi dengan alkali
Tabung 1
0,5 mL n-butil alkohol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan 5 mL
larutan NaOH 10%
− Dikocok
Hasil−Pengamatan
Dicatathasilnya
Tabung 3
0,5 mL fenol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan 5 mL
larutan NaOH 10%
− Dikocok
Hasil −Pengamatan
Dicatathasilnya
3. Reaksi dengan natrium
Tabung 1
2 mL etanol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan sepotong kecil
logam Natrium
− Ditambahkan beberapa tetes
indikator Fenoliftalin
− Diamati dan dicatathasilnya
Hasil Pengamatan
Tabung 2
0,5 mL sikloheksanol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan 5 mL
larutan NaOH 10%
− Dikocok
Hasil −Pengamatan
Dicatathasilnya
Tabung 4
0,5 mL naftol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan 5 mL
larutan NaOH 10%
− Dikocok
Hasil −Pengamatan
Dicatathasilnya
Tabung 2
2 mL 1-propanol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan sepotong kecil
logam Natrium
− Ditambahkan beberapa tetes
indikator Fenoliftalin
− Diamati dan dicatathasilnya
Hasil Pengamatan
 Tabung 3
2 mL 2-propanol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan sepotong kecil
logam Natrium
− Ditambahkan beberapa tetes
indikator Fenoliftalin
− Diamati dan dicatathasilnya
Hasil Pengamatan
4. Pengujian Lucas
Tabung 1
2 mL 1-butanol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan tetes
demi tetes reagen lucas
sampai keruh ± 5 tetes
− Diamati dan
dicatathasilnya
Hasil Pengamatan
Tabung 4
2 mL atau 0,2- 0,5gram
o-kresol
− Bila o-kresol berbentuk
kristal, panaskan sedikit
agar melebur
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan sepotong
kecil logam Natrium
− Ditambahkan beberapa
tetes indikator Fenoliftalin
− Diamati dan
dicatathasilnya
Hasil Pengamatan
Tabung 2
2 mL 2-butanol
− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan tetes
demi tetes reagen lucas
sampai keruh ± 5 tetes
− Diamati dan
dicatathasilnya
Hasil Pengamatan
 Tabung 3 Tabung 4

2 mL sikloheksanol 2 mL tersier butil alkohol

− Dimasukkan ke dalam − Dimasukkan ke dalam

tabung reaksi tabung reaksi
− Ditambahkan tetes − Ditambahkan tetes
demi tetes reagen lucas demi tetes reagen lucas
sampai keruh ± 5 tetes sampai keruh ± 5 tetes
− Diamati dan − Diamati dan
dicatathasilnya dicatathasilnya
Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

5. Reaksi fenol dengan air brom

0,1 gram fenol

− Dimasukkan ke dalam tabung

reaksi
− Ditambahkan 3 mL air
− Ditambahkan air brom
− Diguncang-guncang sampai
warna kuning tidak berubah lagi
− Diamati dan dicatathasilnya

Hasil Pengamatan

6. Reaksi fenol dengan Besi (III) Klorida

Tabung 1 Tabung 2

1 – 2 tetes fenol 1 – 2 tetes resorsinol

− Dimasukkan ke dalam − Dimasukkan ke dalam

tabung reaksi tabung reaksi
− Ditambahkan 5 mL air − Ditambahkan 5 mL air
− Ditambahkan 1-2 tetes − Ditambahkan 1-2 tetes
larutan FeCl3 larutan FeCl3
− Dikocok − Dikocok
− Diamati dan − Diamati dan
dicatathasilnya dicatathasilnya

Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

Tabung 3

1 – 2 tetes 2-propanol

− Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
− Ditambahkan 5 mL air
− Ditambahkan 1-2 tetes
larutan FeCl3
− Dikocok
− Diamati dan
dicatathasilnya

Hasil Pengamatan
 G. Hasil Pengamatan

No. Prosedur Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan

1. Kelarutan Sebelum : Tabung 1  Tingkat kelarutan
Etilen glikol > etanol >
a) Tabung 1 - Etanol tidak berwarna Etanol 70% larut dalam air
tersier butil alkohol >
- Aquades tidak berwarna
0,5 ml etanol n-butanol > fenol >
- Butanol tidak berwarna
- Sikloheksanol tidak siklohesanol
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 berwarna  Semakin panjang rantai
- Ditambahkan 2 mL air - Etilen glikol tidak karbon pada alkohol,
- Dikocok berwarna maka kelarutannya
- Diamatai dan dicatat perubahannya - Fenol tak berwarna dan akan semakin kecil
berbau menyengat
 Semakin banyak
Hasil Pengamatan cabang, maka
Sesudah ; kelarutannya semkin
besar
b) Tabung 2 - Tabung 1  Alkohol alilik
Etanol + air tidak mempunyai kelarutan
berwarna yang lebih besar
0,5 ml n-butil alkohol
dibanding dengan
alkohol siklik
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1
- Tabung 2  Alkohol siklik tak
- Ditambahkan 2 mL air Tabung 2 jenuh memiliki
Butanol + air tidak
- Dikocok kelarutan lebih besar
berwarna dan zat tidak n-butil alkohol larut dalam air
- Diamatai dan dicatat perubahannya dibanding alkohol
tercampur secara
homogen (sedikit larut) siklik
Hasil Pengamatan
c) Tabung 3 - Tabung 3 Tabung 3
Tersier butil alkohol +
0,5 ml tersier butil alkohol Tersier butil alkohol larut
air tidak berwarna dan
tercampur secara dalam air
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1
homogen (larut
- Ditambahkan 2 mL air
sempurna)
- Dikocok
- Diamatai dan dicatat perubahannya

Hasil Pengamatan

d) Tabung 4 Tabung 4
Siklo heksanol sukar larut
0,5 ml sikloheksanol sikloheksanol - Tabung 4 dalam air
Sikloheksanol + air
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 tidak berwarna dan
- Ditambahkan 2 mL air sedikit larut
- Dikocok
- Diamatai dan dicatat perubahannya

Hasil Pengamatan
e) Tabung 5 - Tabung 5 Tabung 5
Etilen glikol
0,5 ml etilen glikol Etilen glikol sangat larut dalam
+ air tidak berwarna,
tercampur secara air
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1
homogen (larut
- Ditambahkan 2 mL air
sempurna)
- Dikocok
- Diamatai dan dicatat perubahannya

Hasil Pengamatan

- Tabung 6 Tabung 6
f) Tabung 6 Fenol + air larutan tak Fenol sukar larut dalam air
0,5 ml fenol berwarna, berbau
menyengat dan
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 tercampur secraa
- Ditambahkan 2 mL air homogen (larut
- Dikocok sempurna)
- Diamatai dan dicatat perubahannya

Hasil Pengamatan
2. Reaksi dengan Alkali Tabung 1 Tabung 1  Senyawa yang dapat
bereaksi dengan alkali
a) Tabung 1 Sebelum : CH3CH2CH2CH2OH(l) + (NaOH) adalah naftol
NaOH(aq) ↛ dan fenol
0,5 mL n-butil alkohol - butanol alkohol tidak
berwarna
- NaOH 10% tidak
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1
Tabung 2  Senyawa yang tidak
- Ditambahkan 5 mL NaOH 10% berwarna
dapat bereaksi
- Dikocok sempurna dengan alkali
- Diamatai dan dicatat perubahannya Sesudah : OH
(NaOH) adalah alkohol
dan sikloheksanol
Butanol dalam NaOH10% + NaOH(aq) ↛
Hasil Pengamatan sedikit larut
(aq)

b) Tabung 2
Tabung 2
Tabung 3
0,5 mL sikloheksanol Sebelum :

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1

- Sikloheksanol tidak
OH
berwarna
- Ditambahkan 5 mL NaOH 10%
- NaOH 10% tidak + NaOH(aq) →
- Dikocok berwrana
- Diamatai dan dicatat pe (aq)
-
- Pengamatan Sesudah :
Hasil
- bahannya Sikloheksanol dalam ONa

NaOH 10% sedikit larut + H2O(l)

(aq)
c) Tabung 3 Tabung 3 Tabung 4

0,5 mL fenol Sebelum :

OH
- Fenol tak berwarna
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 - NaOH 10% tidak
- Ditambahkan 5 mL NaOH 10% berwarna
- Dikocok + NaOH(aq) →
- Diamatai dan dicatat perubahannya
Sesudah : (s)

Hasil Pengamatan Fenol + NaOH 10% tak

d) Tabung 4 berwarna ONa

0,5 mL naftol Tabung 4 + H2O(l)

Sebelum :
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1
- Ditambahkan 5 mL NaOH 10% - Naftol serbuk coklat tua (aq)

- Dikocok NaOH 10% tidak

berwarna
- Diamatai dan dicatat perubahannya

Sesudah :
Hasil Pengamatan
Naftol + NaOH 10%
larutan berwarna kuning
pudar
3. Reaksi dengan Natrium Tabung1 Tabung 1  Semua senyawa
alkohol jika
a) Tabung 1 Sebelum : 2CH3CH2OH(aq) + 2Na(s)  direaksikan dengan
2CH3CH2ONa(aq) + H2(g) logam Natrium akan
2 mL etanol - Etanol tidak berwarna
- Logam Na berwarna menghasilkan garam
putih mengkilat natrium alkoksida dan
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi gas H2
- Indikator PP tidak
- Ditambahkan sepotong kecil logam berwarna
Na Sesudah :
- Ditambah beberapa tetes indikator PP
 Tingkat kebasaan
- Etanol + logam Na garam Na alkanolat
- Diamatai dan dicatat perubahannya
larutan tidak Etanol > 1-propanol >
Hasil Pengamatan berwrana dan logam 2-propanol
Na bereaksi
b) Tabung 2 membentuk Tabung 2
gelembung berupa
2 mL 1-propanol gas 2CH3CH2CH2OH(aq) + 2Na(s) 
- Setelah ditambahkan 2CH3CH2CH2ONa(aq) + H2(g)
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi indikator PP
- Ditambahkan sepotong kecil logam berwarna merah
Na muda
- Ditambah beberapa tetes indikator PP
- Diamatai dan dicatat perubahannya Tabung 2
Hasil Pengamatan - 1-propanol tidak
berwarna
- Logam Na berwarna
putih mengkilat
- Indikator PP tidak
berwarna
c) Tabung 3 Sesudah : Tabung 3
2 mL 2-propanol - 1-propanol + logam H
H3C C CH3
Na larutan tidak
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi berwrana dan logam 2 OH (aq) + 2Na(s)
- Ditambahkan sepotong kecil logam Na bereaksi
Na membentuk
- Ditambah beberapa tetes indikator gelembung berupa
H
gas H3C C CH3
PP
- Setelah ditambahkan
Hasil- Pengamatan
Diamatai dan dicatat perubahannya
indikator PP 2 ONa aq) + H2(g)
berwarna merah
muda
Tabung 3
- 2-propanol tidak
berwarna
- Logam Na berwarna
putih mengkilat
- Indikator PP tidak
berwarna
Sesudah :
- 2-propanol + logam
Na larutan tidak
berwrana dan logam
Na bereaksi
membentuk
geembung berupa gas
- Setelah ditambahkan
indikator PP
berwarna merah
muda
4. Pengujian Lucas Sebelum : Tabung 1  Jenis alkohol primer,
sekunder, tersier
a) Tabung 1 - 1-butanol tidak CH3CH2CH2CH2OH(aq) + maupun alkohol siklik
berwarna ZnCl2
2 mL 1-butanol HCl(aq)  CH3CH2Cl(aq) + dapat dilakukan dengan
- 2-butanol tidak uji lucas berdasarkan
berwarna H2O(g)
perbedaan
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 - Sikloheksanol pembentukan endapah
- Ditambahkan 5 tetes lucas sampai tidak berwarna (keruh)
- Tersier butil
keruh
alkohol tidak
- Dikocok
berwarna  Urutan kekeruhan :
- Diamatai dan dicatat - Reagen lucas Siklohksanol > 2-
berwarna kuning butanol > ter-butil
Hasil Pengamatan alkohol >1-butanol
Sesudah
Tabung 1 Tabung 2
b) Tabung 2 Reagen lucas + 1-
CH3CH2CHOHCH3 (aq) +
2 mL 2-butanol butanol larutan Z ZnCl2
menjadi keruh HCl(aq)  CH3CH2CHClCH3(aq)
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 + H2O(g)
- Ditambahkan 5 tetes lucas sampai
keruh Tabung 2
Reagen lucas + 2-
- Dikocok
butanol larutan keruh
- Diamatai dan dicatat
Hasil Pengamatan
c) Tabung 3 Tabung 3 Tabung 3
Reagen lucas
OH
2 mL sikloheksanol + sikloheksanol larutan
keruh
+ HCl(aq) →
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1
(l)
- Ditambahkan 5 tetes lucas sampai
keruh
- Dikocok
Cl
- Diamatai dan dicatat

+ H2O(l)
Hasil Pengamatan (aq)

Tabung 4

d) Tabung 4
Tabung 4
Reagen lucas + tersier CH3
2 mL terbutil alkohol
butil alkohol larutan
keruh H3C C OH + HCl(aq) →
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1
- Ditambahkan 5 tetes lucas sampai CH3
(l)
keruh
- Dikocok
- Diamatai dan dicatat CH3

Hasil Pengamatan H3C C Cl + H2O(l)

CH3
(aq)
5. Reaksi Fenol dengan air Brom Sebelum: OH Fenol tidak bereaksi
dengan air brom karena
Fenol: larutan tak
0,1 gram Fenol tidak dibuktikan dengan
berwarna
Air brom: berwarna berubahnya warna larutan
kuning + 3Br2(aq) → menjadi kuning
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Aquades tak berwarna
- Ditambahkan air brom (l)
- Diguncang sampai warna kuning tidak
hilang lagi Sesudah:
- Diamatai dan dicatat perubahannya OH
Fenol + 1 mL air: fenol
dalam air menjadi tak Br Br + 3HBr(aq)
Hasil Pengamatan berwarna
Saat ditambahkan air
brom terbentuk
gelembung gas warna
kuning terbentuk Br (aq)

Fenol dapat bereaksi dengan air

brom yang dibuktikan dengan
berubahnya warna larutan
menjadi kuning
6. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida Tabung 1 Tabung 1 Fenol dan resorsinol dapat
a) Tabung 1 Sebelum : 6C6H5OH(aq) + FeCl3(aq) bereaksi dengan ion Fe3+

1-2 tetes Fenol Fenol tidak berwarna →[Fe(C6H5O)6]3-(aq) + 3HCl(aq) membentuk senyawa
Aquades tidak berwarna + 3H+(aq) kompleks yang ditandai
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi FeCl3 berwarna kuning
struktur ion kompleks dengan perubahan warna
- Dilarutkan dalam 5 mL air
- Ditambah 1-2 tetes FeCl3 [Fe(C6H5O)6]3- larutan.
- dikocok Sesudah ; 3-

- Diamatai dan dicatat perubahannya

Fenol + air tidak Pada tabung 1 fenol +
Hasil Pengamatan berwarna dan tidak Besi (III) Klorida
berbau O
O
O

Setelah ditambah FeCl3 Fe menghasilkan warna ungu

b) Tabung 2 larutan berwarna ungu O O
O
1-2 tetes resorsinol
Tabung 2 Pada tabung 2 resorsinol
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Sebelum : + Besi (III) Klorida
- Dilarutkan dalam 5 mL air menghasilkan warna
- Ditambah 1-2 tetes FeCl3 Resorsinol berwarna
merah bata Tabung 2 coklat
- dikocok
Aquades tidak berwarna FeCl3(aq) + 3C6H4(OH)2(aq) →
- Diamatai dan dicatat perubahannya FeCl3 berwarna kuning
[Fe(C6H4O2)3]3-(aq) + 3 HCl(aq) + Pada tabung 3 2-propanol
Hasil Pengamatan
Sesudah ; 3H+(aq) tidak bereaksi dengan
Struktur ion kompleks Besi (III) Klorida
Resorsinol + air + FeCl3
3-
berwarna coklat [Fe(C6H4O2)3]
 3-
c) Tabung 3 Tabung 3
Sebelum :
1-2 tetes 2-propanol
2-propanol tidak O O

berwarna O
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 Aqudes tidak berwarna
O Fe

- Dilarutkan dalam 5 mL air FeCl3 berwarna kuning O O

- Ditambah 1-2 tetes FeCl3
- dikocok Sesudah :
- Diamatai dan dicatat perubahannya 2-propanol + aquades +
FeCl3 berwarna kuning
Hasil Pengamatan pudar Tabung 3:
CH3CHOHCH3 (aq) + FeCl3(aq)
↛
H. Pembahasan
Percobaan yang dilakukan pad hari Senin, 19 Februari 2018 dengan judul
Alkohol Fenol yang mempunyai tujuan membedakan sifat-sifat antara alkohol dan
fenol, mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Dalam judul ini terdapat beberapa
percobaan yaitu, kelarutan, reaksi dengan alkali, reaksi dengan natrium, pengujian
lucas, reaksi fenol dengan air brom, dan reaksi fenol dengan besi (III) klorida.
1. Kelarutan
Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan
terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain
sejenis air, H-OH. Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini
mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog
yang rendah dari golongan tersebut (Tim dosen kimia organik, 2017).
Percobaan pertama yaitu kelarutan bertujuan untuk membandingkan
kelarutan alkohol dan fenol di dalam air. Senyawa yang digunakan untuk
perbandingan kelarutan ini adalah etanol 70%, n-butil alkohol, ter-butil alkohol,
sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol. Mula-mula disiapkan 6 tabung reaksi. Pada
tabung reaksi pertama dimasukkan 0,5 ml etanol 70% atau 10 tetes larutan etanol
70% yang diukur menggunakan pipet tetes, kemudian ditambahkan dengan 2 ml
air dan dikocok kemudian diamati kelarutannya. Etanol merupakan senyawa yang
memiliki dua atom karbon dengan satu gugus fungsi hidroksil (-OH) yang terletak
pada bagian ujung rantai atom karbonnya. Larutan etanol 70% mula mula tidak
berwarna, setelah ditambahkan air dan dikocok larutan etanol tidak berwarna yang
menandakan bahwa etanol 70% larut dalam air.

Etanol
Etanol dapat larut dalam air disebabkan karena etanol mempunyai satu
gugus hidroksil (-OH) yang dapat membentuk ikatan hidrogen antara alkohol
dengan air dan bersifat sangat polar. Selain itu etanol juga hanya mempunyai dua
atom karbon yang menyebabkan etanol larut dalam air karena semakin panjang
bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutannya dalam air. Bila rantai
hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil
(menyukai air) gugus hidroksil. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Pada tabung reaksi kedua, dimasukkan 0,5 ml n-butil alkohol (butanol)
atau 10 tetes larutan butanol yang diukur menggunakan pipet tetes. Setelah
dimasukkan 0,5 ml butanol kemudian ditambahkan 2 ml air, dikocok dan diamati
kelarutannya. Butanol merupakan senyawa yang memiliki empat atom karbon
dengan satu gugus hidroksil (-OH) yang terletak pada salah satu ujung rantai
karbonnya. Mula-mula larutan butanol tidak berwarna kemudian setelah
ditambahkan 2 ml air dan dikocok, larutan butanol tidak berwarna tetapi terlihat
bahwa zat tidak dapat bercampur secara homogen sehingga dapat disimpulkam
bahwa n-butil alkohol sedikit larut dalam air.

n-butil alkohol
Meskipun butanol memiliki satu gugus hidroksil (-OH) yang menyebabkan
adanya ikatan hidrogen antara alkohol dengan air dan bersifat polar, namun
butanol sedikit larut dalam air karena butanol mempunyai 4 atom karbon.
Semakin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutannya dalam
air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan
sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Pada tabung reaksi ketiga, dimasukkan o,5 ml ter-butil alkohol atau 10
tetes larutan ter-butil alkohol yang diukur menggunakan pipet tetes kemudian
ditambahkan 2 ml air, dikocok, dan diamati kelarutannya. Ter-butil alkohol
memiliki struktur sebagai berikut

Ter-butil alkohol
Mula-mula larutan ter-butil alkohol tidak berwarna kemudian setelah
ditambahkan air, larutan ter-butil alkohol tidak berwarna dan larutan bercampur
secara homogen yang menandakan bahwa ter-butil alkohol larut dalam air.
Larutan ter-butil alkohol dapat larut dalam air diakeranakan ter-butil alkohol
mempunyai satu gugus hidroksil (-OH) yang dapat membentuk ikatan hidrogen
antara alkohol dengan air dan bersifat polar. Ter-butil alkohol memiliki banyak
cabang, gugus hidroksil terikat pada atom C tersier. Percabangan dapat
meningkatkan kelarutan dalam air. Meskipun butanol sedikit larut dalam air,
namun ter-butil alkohol dapat larut dalam air. Ini disebabkan karena lebih kompak
dan kurang hidrofobnya guguster-butil dibandingkan dengan gugus butanol.
 Pada tabung reaksi keempat, dimasukkan 0,5 ml sikloheksanol atau 10
tetes larutan sikloheksanol yang diukur menggunakan pipet tetes dan ditambahkan
dengan 2 ml air, dikocok, diamati kelarutannya dalam air. Sikloheksanol
merupakan senyawa alkohol yang mempunyai rantai karbon berbentuk siklik

Sikloheksanol
Mula-mula larutan sikloheksanol tidak berwarna. Kemudian seteah
ditambahkan dengan 2 ml air dan dikocok larutan sikloheksanol menjadi tidak
berwarna dan larutan tidak dapat bercampur secara homogen yang menandakan
bahwa larutan sikloheksanol sedikit larut dalam air.
Pada tabung reaksi kelima dimasukkan 0,5 ml larutan etilen glikol atau 10
tetes larutan etilen glikol yang diukur menggunakan pipet tetes dan ditambahkan 2
ml air, dikocok, diamati kelarutannya. Etilen glikol merupakan senyawa alkohol
yang mempunyai dua gugus hidroksil (-OH) pada kedua ujung rantai karbonnya.

Etilen glikol
Mula-mula etilen glikol tidak berwarna, kemudian setelah ditambahkan 2
ml air dan dikocok larutan etilen glikol menjadi tidak berwarna dan bercampur
secara homogen yang menandakan bahawa larutan etilen glikol larut dalam air.
Etilen gilkol mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada masing-
masing ujung atom C, bertambah banyaknya gugus –OH juga menaikkan
hidrofilitas dan kelarutan (Fessenden & Fessenden, 1983). Selain itu etilen glikol
hanya mempunyai dua atom C.
Pada tabung reaksi keenam, ditambahkan 0,5 ml fenol20% atau 10 tetes
fenol 20% yang diukur menggunakan pipet tetes kemudian ditambahkan 2 ml air,
dikocok, dan diamati kelarutannya. Fenol merupakan senyawa aromatik yang
memiliki satu gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada cincin aromatik.
 Fenol
Mula-mula fenol 20% tidak berwarna dan berbau menyengat, kemudian
setelah ditambahkan dengan 2 ml air dan dikocok larutan fenol menjadi tidak
berwarna dan terdapat dua lapisan atau larutan tidak bercampur secara homogen
yang menandakan bahwa fenol sedikit larut dalam air.
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, diperoleh hasil tingkat
kelarutan dari keenam senyawa diatas adalah: kelarutan etilen glikol > kelarutan
etanol > kelarutan tersier butil alkohol > kelarutan butanol > kelarutan fenol >
kelarutan sikloheksanol.
Perbedaan tingkat kelarutan ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen
antara alkohol dan air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob
(hydrophobic) yakni menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian
hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutannya dalam air. Bila rantai
hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil
(menyukai air) gugus hidroksil. (Fessenden & Fessenden, 1983).
Gugus –OH sangat polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
sesama molekul alkohol maupun dengan molekul netral yang lain serta dengan
anion (Parlan & Wahyudi, 2003). Ikatan –OH terpolarisasi oleh tingginya
elektronegativitas atom oksigen. Polarisasi ini menempatkan muatan positif
parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena
ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat
berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.

Selain itu, percabangan dapat meningkatkan kelarutan dalam air.

Meskipun butanol sedikit larut dalam air, namun t-butil alkohol dapat larut dalam
air. Ini disebabkan karena lebih kompak dan kurang hidrofobnya gugus t-butil
dibandingkan dengan gugus butanol. Bertambah banyaknya gugus –OH juga
menaikkan hidrofilifitas dan kelarutan (Fessenden & Fessenden, 1983).
 Berdasarkan analisis hasil percobaan yang telah dilakukan, dapat ditarik
suatu kesimpulan bahwa kelarutan alkohol lebih besar dibandingkan kelarutan
fenol dalam air yang dapat ditinjau dar hasil percobaan kami yang mendapatkan
data : kelarutan Etilen glikol > kelarutan Etanol > kelarutan ter-butil alkohol >
kelarutan n-butil alkohol > kelarutan fenol > kelarutan sikloheksanol.
2. Reaksi dengan Alkali
Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat diubah menjadi garam
natrium bila direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam natrium itu
biasanya larut dalam air. Seperti air, atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam
alkohol dan fenol dapat diganti oleh natrium. Pada percobaan kedua, yaitu reaksi
dengan alkali, bertujuan untuk membuktikan sifat asam dari fenol. Fenol
merupakan asam lemah dan dapat bereaksi dengan basa kuat, seperti NaOH, dan
menghasilkan garam yang larut dalam air.

OH + NaOH ONa + H2O

Fenol Natrium Fenoksida

(Parlan & Wahyudi, 2003).

Percobaan kedua ini bertujuan untuk mengetahui keasaman dari alkohol
dan fenol. Prinsip dasar percobaan ini adalah reaksi asam basa. Jika senyawa asam
direaksikan dengan senyawa basa, maka akan bereaksi membentuk garam dan air.
Zat yang digunakan dalam percobaan ini adalah n-butil alkohol, sikloheksanol,
fenol, dan naftol. Pada percobaan ini, mula-mula menyiapkan 4 tabung raeaksi.
Pada tabung reaksi pertama, dimasukkan 0,5 ml n-butil alkohol atau 10
tetes n-butil alkohol diukur menggunakan pipet tetes, ditambahkan 5 ml NaOH
10%, dikocok dan diamati hasilnya. Mula-mula larutan ter-butil alkohol tidak
berwarna dan setelah dilakuakan penambahan larutan NaOH 10% larutan menjadi
tidak berwarna dan larutan tidak dapat bercampur secara merata (butanol sedikit
larut dalam air), yang menunjukkan butanol tidak bereaksi dengan NaOH.
Sehingga dapat disimpulkan bahwa butanol tidak bersifat asam (netral) karean
tidak dapat bereaksi dengan NaOH 10%. Tujuan penambahan NaOH adalah
sebagai zat penguji, karena larutan NaOH merupakan larutan alkali yang bersifat
basa. Jika butanol bersifat asam, maka butanol dapat bereaksi dengan NaOH.
 H2 H2 H2
H3C C C C OH + NaOH
Butanol
Pada tabung reaksi kedua dimasukkan 0,5 ml sikloheksanol atau 10 tetes
sikloheksanol yang diukur menggunakan pipet tetes, kemudian ditambahkan 5 ml
NaOH 10%, dikocok dan diamati hasilnya. Sikloheksanol merupakan senyawa
alkohol siklik karena rumus strukturnya berbentuk siklik dan mengandung satu
gugus hidroksil (-OH).

Sikloheksanol
Mula-mula larutan sikloheksanol berwarna, kemudian setelah ditambah
dengan 5 ml NaOH 10% larutan menjadi tidak berwarna yang menandakan bahwa
sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH 10%. Sehingga dapat disimpulkan
bahwa sikloheksanol tidak memiliki sifat asam, sehingga sikloheksanol tidak
dapat bereaksi dengan NaOH 10%.
OH

+ NaOH

Sikloheksanol
Pada tabung reaksi ketiga, dimasukkan 0,5 ml fenol atau 10 tetes fenol
yang diukur menggunakan pipet tetes, kemudian ditambahkan dengan 5 ml NaOH
10%, dikocok, dan diamati hasilnya. Fenol merupakan senyawa yang memiliki
satu gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada cincin aromatik (Parlan &
Wahyudi, 2003). Fenol mula-mula tidak berwarna dan berbau menyengat dan
tidak berwarna, kemudian setelah ditambahkan dengan NaOH 10% larutan fenol
tidak berubah warna, campuran larutan tetap tidak berwarna. Larutan NaOH 10 %
mula-mula tidak berwarna dan tdak berbau. Tujuan penambahan NaOH adalah
untuk menguji sifat asam dari fenol. Jika larutan fenol dapat bereaksi dengan
larutan NaOH membentuk garam yang larut dalam air, maka fenol bersifat asam.
Berdasarkan hasil percobaan, maka diperoleh data bahwa fenol tidak dapat
bereaksi dengan NaOH, sehingga larutan tidak berubah warna.
 Pada tabung reaksi keempat, dimasukkan 0,5 ml naftol atau 10 tetes naftol
yang diukur menggunakan pipet tetes, kemudian ditambahkan 5 ml larutan NaOH
10%, dikocok dan diamati hasilnya. Mula mula naftol berupa serbuk berwarna
hitam dan berbau menyengat. Kemudlian setelah ditambahkan 5 ml larutan NaOH
10% yang tidak berwarna dan tidak berbau larutan menjadi coklat muda dan larut
dalam air yang menandakan bahwa naftol dapat bereaksi dengan NaOH 10%
membentuk garam yang larut dalam air. Naftol merupakan senyawa turunan fenol
yang memiliki dua cincin aromatik dengan satu gugus hidroksil (-OH) yang
menempel pada ujung cincin aromatiknya.Tujuan penambahan NaOH adalah
untuk menguji sifat keasaman dari naftol. Jika naftol dapat bereaksi dengan NaOH
membentuk garam yang larut dalam air, maka naftol bersifat asam. Pada
percobaan ini dapat disimpulkan bahwa naftol bersifat asam karena dapat bereaksi
dengan NaOH 10% membentuk garam natrium naftolat yang berwarna coklat
muda dan larut dalam air.

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa

senyawa fenol dan turunannya dapat bereaksi dengan alkali, sementara alkohol
tidak dapat bereaksi dengan alkali. Hal ini karena alkohol bersifat netral,
sementara fenol bersifat asam. Keasaman fenol yang lebih besar daripada alkohol
disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida. Pada ion
butoksida, muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida
muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para dalam cincin benzena.
Delokalisasi muatan semacam ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih
besar daripada ion butoksida. Karena kestabilan yang lebih besar itulah maka
fenol lebih kuat keasamannya daripada butanol.

(Parlan & Wahyudi, 2003).

3. Reaksi dengan Natrium
Percobaan ketiga yakni reaksi dengan Natrium bertujuan untuk menguji
reaksi antara senyawa alkohol dan fenol dengan logam Natrium. Pada tabung
pertama, 2 mL larutan etanol (tidak berwarna) dimasukkan kedalam tabung reaksi,
kemudian ditambahkan dengan sepotong kecil logam Na berwarna putih
mengkilat. Logam Na bereaksi dengan etanol menghasilkan larutan tidak
berwarna dan terdapat uap gas H2. Kemudian ditambahkan 1 tetes indikator PP
(tak berwarna). Penambahan indikator PP bertujuan untuk mengetahui apakah
hasil reaksi bersifat asam atau basa, berdasarkan hasil percobaan tersebut
menghasilkan larutan Natrium Etanolatdan uap gas H2, larutan berubah warna
menjadi merah muda, hal tersebut menunjukkan bahwa hasil reaksi larutan
tersebut bersifat basa. Persamaan reaksinya:

2CH3CH2OH (aq) + 2 Na(s)  2CH3CH2OONa(aq) + H2(g)

Tabung ke dua, 2 mL larutan 1-propanol yakni larutan tidak berwarna

dimasukkan kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan dengan sepotong
kecil logam Na berwarna putih mengkilat. Logam Na breaksi dengan 1-propanol
menghasilkan larutan tidak berwarna dan terdapat uap gas H 2. Kemudian
ditambahkan 1 tetes indikator PP (tak berwarna). Penambahan indikator PP
bertujuan untuk mengetahui apakah reaksinya bersifat asam atau basa,
berdasarkan hasil percobaan tersebut menghasilkan larutan Natrium 1-propanolat
dan uap gas H2, larutan berubah warna menjadi jernih berwarna merah muda, hal
tersebut menunjukkan bahwa hasil reaksinya bersifat basa. Persamaan reaksinya:
2CH3CH2CH2OH(aq) + 2 Na(s) 2CH3CH2CH2ONa (aq) + H2 (g)
Tabung ke dua, 2 mL larutan 1-propanol yakni larutan tidak berwarna
dimasukkan kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan dengan sepotong
kecil logam Na berwarna putih mengkilat. Logam Na bereaksi dengan 2-propanol
dan larutan tidak berwarna dan terdapat uap gas H2. Kemudian ditambahkan 1
tetes indikator PP (tak berwarna). Penambahan indikator PP hingga larutan
berubah warna yakni menjadi berwarna merah muda . Penambahan indikator PP
bertujuan untuk mengetahui apakah reaksinya bersifat asam atau basa,
berdasarkan hasil percobaan tersebut larutan berubah berwarna menjadi merah
muda, hal tersebut menunjukkan bahwa hasil reaksinya bersifat basa
menghasilkan larutan Natrium 2-Propanolat. Persamaan reaksinya:

2CH3CH2(OH) CH3(aq) + 2 Na(s) 2CH3CH(ONa) CH3 (aq) + H2(g)

 Berdasarkan ketiga percobaan tersebut, dapat disimpulkan bahwa semua
senyawa alkohol jika direaksikan dengan logam Natrium akan menghasilkan
garam natrium alkoksida dan gas H2. Dari ketiga tabung tersebut dapat diurutkan
tingkat kebasaan garam Natrium alkoksida yakni Etanol > 1-propanol > 2-
propanol dengan ditandai perubahan warna menjadi merah muda.
4. Pengujian Lucas
Pada percobaan keempat dilakukan pengujian dengan reagen Lucas yang
bertujuan untuk membedakan kecepatan reaksi dari alkohol primer, sekunder, dan
tersier. Pada tabung pertama, 2 mL 1- butanol tidak berwarna dimasukkan ke
dalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 5 tetes reagen lucas berwarna kuning
lalu dikocok. Kemudian larutan bereaksi dengan ditandai larutan menjadi keruh.
1-butanol merupakan alkohol primer sehingga relatif lama bereaksi. Persamaan
reaksi :
H2 H2 H2 Zn H2 H2 H2
H3C C C C OH + HCl H3C C C C Cl + H2O

Pada tabung kedua, 2 mL 2- butanol tidak berwarna dimasukkan ke dalam

tabung reaksi, kemudian ditambahkan 5 tetes reagen lucas berwarna kuning lalu
dikocok. Kemudian larutan bereaksi dengan ditandai larutan menjadi keruh, Pada
tabung 2 terjadi kekeruhan lebih cepat daripada tabung 1. Persamaan Reaksinya:
H2 H2 H2 H
Zn H3C C C CH3 + H2O
H3C C C CH3 + HCl

Cl

Pada tabung ketiga, 2 mL sikloheksanol tidak berwarna dimasukkan ke

dalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 5 tetes reagen lucas berwarna kuning
lalu dikocok. Kemudian larutan bereaksi dengan ditandai larutan menjadi keruh,
pada tabung 3 terjadi kekeruhan yang sangat cepat dibandingkan tabung 1, tabung
2, dan tabunng 4.
Reaksinya adalah sebagai berikut:

OH Cl

+ HCl Zn + H2O
(aq) (aq) (aq) (l)
 Pada tabung keempat, 2 mL tersier butyl alkohol tidak berwarna
dimasukkan ke dalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 5 tetes reagen lucas
berwarna kuning lalu dikocok. Kemudian larutan bereaksi dengan ditandai larutan
menjadi keruh, pada tabung 4 terjadi kekeruhan lebih cepat daripada tabung 1.
Persamaan reaksi :
CH3 CH3

3HC C OH + HCl Zn 3HC C Cl + H2O

CH3 CH3

Reagen lucas merupakan larutan HCl pekat dalam larutan seng klorida.
Perbedaan kecepatan reaksi senyawa alkohol untuk membuat larutan menjadi
keruh dapat diuji dengan reagen lucas yang dapat menunjukkan perbedaan jenis
alkohol pada masing-masing senyawa.
5. Reaksi Fenol dengan Air Brom
Reaksi fenol dengan air brom percobaan keenam yaitu meraksikan fenol
dengan air brom. Pengujian ini bertujuan untuk menguji adanya fenol pada suatu
larutan atau sampel. Percobaan dilakukan dengan mencampurkan larutan fenol 0,5
mL dengan air 3mL, kemudian ditambahkan dengan air brom sambil diguncang
sampai warna kuning larutan tidak berubah lagi. Percobaan ini menghasilkan
larutan yang berwarna kuning jernih. Hal tersebut menunjukkan bahwa larutan
brom dapat bereaksi dengan fenol. tetapi dalam percobaan ini kami tidak
mendapatkan hasil sesuai teori tersebut. Pada percobaan ini terjadi reaksi antara
fenol dengan brom (Br2) menghasilkan 2,4,6-tetrabromofenol dan asam bromida
sesuai persamaan berikut

OH OH

Br Br

+ 3Br2(aq) → + 3HBr(aq)

(l) Br (aq)
Berdasaran percobaan yang telah dilakukan, identifikasi positif fenol
dengan menggunakan reaksi fenol dengan air brom menghasilkan 2,4,6-
tribromofenol yang berwarna kuning.
6. Reaksi Fenol dengan Besi(III) Klorida

Pengujian ini bertujuan untuk mengidentifikasi adanya perbedaan alkohol

aromatik dengan alkohol alilik. Fenol dan resorsinol merupakan suatu alkohol
aromatic sedangkan 2-propanol merupakan suatu alcohol siklik. Fenol mempunyai
satu gugus OH yang terikat pada cincin benzena, sedangkan resorsinol memiliki 2
gugus OH yang terikat pada atom benzena. Gugus OH pada resorsinol terikat pada
atom karbon nomor satu dan tiga. Senyawa fenol dan resorsinol memiliki rumus
struktur sebagai berikut:
OH OH

OH

(a) (b)
Gambar : (a) Struktur fenol, dan (b) Struktur resorsinol.

Pada tabung pertama, 2 tetes fenol tidak berwarna dimasukkan kedalam

tabung reaksi dan ditambahkan 5 mL aquades tidak berwarna.. Pada bagian atas
campuran terlihat masih ada sedikit fenol yang tidak larut dengan air. Setelah itu,
ditambahkan 2 tetes larutan FeCl3 berwarna kuning. Campuran yang dihasilkan
dikocok hingga terbentuk warna ungu keabu-abuan pada larutan. Penambahan
FeCl3 pada larutan fenol menyebabkan terbentuknya suatu larutan berwarna ungu
keabu-abuan. Perubahan warna yang terjadi disebabkan karena fenol bereaksi
dengan ion FeCl3 membentuk suatu ion kompleks [Fe(C6H5O)6]3-. Reaksi yang
terjadi sesuai persamaan
FeCl3(aq) + 6C6H5OH(aq) →[Fe(C6H5O)6]3-(aq) + 3 HCl(aq) + 3H+(aq)
Berikut merupakan gambar rumus struktur ion kompleks [Fe(C6H5O)6]3-.

3-

O
O O

Fe
O O
O

Gambar : Rumus Struktur [Fe(C6H5O)6]3-.

Pada tabung kedua, 2 tetes larutan resorsinol berwarna merah bata
dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan 5 mL aquades tidak
berwarna. Setelah itu, ditambahkan 2 tetes larutan FeCl3 berwarna kuning.
Campuran yang dihasilkan dikocok hingga terbentuk warna coklat pada larutan.
Penambahan FeCl3 pada larutan fenol menyebabkan terbentuknya suatu larutan
berwarna coklat. Perubahan warna yang terjadi disebabkan karena resorsinol
bereaksi dengan FeCl3 membentuk suatu ion kompleks [Fe(C6H4O2)3]3-, sesuai
persamaan:
FeCl3(aq) + 3C6H4(OH)2(aq) →[Fe(C6H4O2)3]3-(aq) + 3 HCl(aq) + 3H+(aq)
Seperti halnya fenol, resorsinol juga dapat bereaksi dengan FeCl3
membentuk ion kompleks sesuai gambar berikut:
3-

O O

O O
Fe

O O

Gambar : Rumus Struktur [Fe(C6H4O2)3]3-.

 Pada tabung ketiga, dilakukan pengujian terhadap suatu alkohol alilik yaitu
2-propanol. 2-propanol tidak berwarna dimasukkan kedalam tabung reaksi dan
ditambahkan 5 mL akuades (tak berwarna). Campuran yang dihasilkan merupakan
larutan tidak berawarna. Setelah itu, ditambahkan 2 tetes larutan FeCl3 berwarna
kuning. Campuran yang dihasilkan dikocok, namun larutan tetap tak berwarna.
Hal ini membuktikan bahwa penambahan FeCl3 pada larutan 2-propanol tidak
dapat bereaksi seperti halnya dua alkohol aromatik sebelumnya, fenol dan
resorsinol.
OH

+ FeCl3
3HC CH CH3

Dari data yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa fenol dan resorsinol
(alcohol aromatic) dapat bereaksi dengan ion Fe3+ membentuk senyawa
kompleks dengan ditandai perubahan warna menjadi ungu keabu-abuan pada
fenol dan coklat pada resorsinol. Sedangkan 2-propanol (alcohol alilik) tidak
dapat bereaksi. Sehingga cara ini dapat digunakan untuk membedakan antara
alkohol aromatik dengan alkohol alilik.
I. Diskusi
a. Reaksi Fenol dengan NaOH 10%
Pada percobaan tabung reaksi ketiga ini seharusnya fenol yang direaksian
dengan NaOH 10% bereaksi membentuk garm berwarna yang larut di dalam air.
Sesuai dengan persamaan reaksi :

OH + NaOH ONa + H2O

Fenol Natrium Fenoksida

(Parlan & Wahyudi, 2003).

Tetapi dalam percobaan yang telah dilakukan tidak terjadi reaksi, dan
larutan tidak berubah warna menjadi kuning seperti seharusnya. Hal ini
dikarenakan pada saat praktikum larutan fenol telah terkontaminasi, sehingga tidak
dapat bereaksi dengan NaOH.

b. Reaksi Fenol dengan Air Brom

Pada percobaan ini Fenol seharusnya dapat bereaksi dengan air brom yang
dibuktikan dengan berubahnya warna larutan menjadi kuning, tetapi pada
percobaan kami saat fenol direaksikan dengan air brom sampai 40 tetes tidak
terjadi perubahan warna larutan (tetap tidak berwarna). Hal ini dikarenakan pada
saat praktikum kami menggunakan gelas ukur, tidak menggunakan pipet volume
dan seharusnya warna fenol berwarna kejinggaan tetapi pada percobaan ini fenol
tidak berwarna.
J. Kesimpulan
Berdasarkan analisis hasil percobaan yang telah dilakukan, dapat ditarik suatu
kesimpulan bahwa kelarutan alkohol lebih besar dibandingkan kelarutan fenol dalam
air yang dapat ditinjau dar hasil percobaan kami yang mendapatkan data : kelarutan
Etilen glikol > kelarutan Etanol > kelarutan ter-butil alkohol >kelarutan n-butil
alkohol > kelarutan fenol> kelarutan sikloheksanol.
Senyawa fenol dan turunannya dapat bereaksi dengan alkali, sementara alkohol
tidak dapat bereaksi dengan alkali, karena alkohol bersifat netral, sementara fenol
bersifat asam. Selain itu, untuk Identifikasi positif fenol menggunakan reaksi dengan
NaOH membentuk garam natrium yang dapat larut dalam air.
Semua senyawa alkohol jika direaksikan dengan logam Natrium akan
menghasilkan garam natrium alkosida dan gas H 2. Tingkat kebasaan garam Natrium
alkanolat yakni Natrium Etanolat >Natrium 1-propanolat >2-propanolat.
Kemudian untuk pengujian reagen Lucas dapat digunakan untuk
mengidentifikasi alkohol dengan urutan kereaktifan larutan oleh reagen lucas adalah
ter-butil alkohol (alkohol tersier)> 2-butanol (alkohol sekunder)> sikloheksanol
(alkohol sekunder) > 1-butanol (alkohol primer).
Selanjutnya untuk identifikasi positif fenol dengan menggunakan reaksi fenol
dengan air brom menghasilkan 2,4,6-tribromofenol yang berwarna kuning.
Alkohol aromatik dapat bereaksi dengan FeCl3 membentuk suatu ion kompleks
yang berwarna, sedangkan alkohol alilik tidak dapat bereaksi dengan FeCl3. Sehingga
cara ini dapat digunakan untuk membedakan antara alkohol aromatik dengan alkohol
alilik. Senyawa alkuna dapat diadisi oleh air brom yang dibuktikan oleh hilangnya
warna air brom. Air brom yang awalnya berwarna kuning menjadi tidak berwarna.
K. Daftar Pustaka

Fessenden, R. J. dan Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik Jilid . Jakarta :

Erlangga.
Parlan & Wahyudi. 2003. Kimia Organik 1. Malang : Jurusan Kimia
FMIPA Universitas Negeri Malang.
Tim Dosen Kimia Organik. 2017. Panduan Praktikum Kimia Organik.
Surabaya : Universitas Negeri Surabaya.
 Lampiran
JAWABAN DAN PERTANYAAN
1. Buatlah pertanyaan penelitian dari praktikum diatas!
1) Bagaimanakah pengaruh panjang rantai senyawa alkohol terhadap
kelarutannya di dalam air?
2) Bagaimanakah reaksi antara fenol dengan air?
3) Bagaimanakah reaksi antara logam natrium dengan isomer alkohol?
4) Bagaimanakah reaksi antara fenol dengan air brom?
5) Bagaimanakah perbedaan antara alkohol dengan fenol?
6) Bagaimanakah reaksi antara basa kuat dengan alkohol?
7) Bagaimanakah reaksi antara fenol dan turunannya dengan FeCl3+?
8) Bagaimanakah reaksi antara reagen lucas dengan alkohol primer, sekunder, dan
tersier?
9) Bagaimanakah pengaruh resonansi yang terjadi di dalam ion fenoksida
terhadap kereaktifannya dengan ion logam?
2. Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alkohol di
dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah dari 1- pentanol dan 1-
heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
- Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah larut dalam air karena
gugus hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
- Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol, karena 1- heptanol
mengandung gugus C sebanyak 6 sehigga rantai semakin panjang dan sukar
larut dalam air.
3. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutann 10%
natrium hidroksida!
OH ONa

+ NaOH + HH2O
2O

4. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol atau
fenol? Jelaskan alasannya!
Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus – OH yang terikat pada rantai siklik
aromatis. Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH. Rantai siklis aromatis
 lebih asam daripada alkohol alifatik karena rantai siklik dapatberesonansi sehingga
lebih stabil dari pada alkohol alifatik
5. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk yang ada
mengatakan hasil dari reaksi ini?
2 C2H5OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2
Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada gelembung dalam
tabung, dan tabung terasa panas.
6. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara
sikloheksanol dan fenol ?
- Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan NaOH
karena sikloheksanol merupakan alkohol
- Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan NaOH
7. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing
senyawa berikut : 1- butanol, sikloheksanol dan tert-butil alkohol?
Reagen lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-butil alkohol
saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk alkil klorida yang tak larut
dalam larutan berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan lucas
membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer tidak bereaksi.
8. Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah yang
tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman ?
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam kromat,
sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan resorsinol akan
teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.
9. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksii yang
terjadi!

OH OH

Br Br

+ 3Br2 + 3Br2

Br
 DOKUMENTASI
1. Kelarutan

Bahan-bahan percobaan uji kelarutan,

meliputi: Sikloheksanol, Etilen glikol, Tersier
Tabung reaksi 1
Butil Alkohol, Fenol, Etanol, Butanol, dan
Etanol larut dalam air
Aquades

Tabung reaksi 2 Tabung reaksi 3

Butanol sedikit larut dalam air Tersier Butil Alkohol larut dalam air

Tabung reaksi 3
Tersier Butil Alkohol larut dalam air
Tabung reaksi 2
Butanol sedikit larut dalam air
 Tabung reaksi 4 Tabung reaksi 5
Sikloheksanol sedikit larut dalam air Etilen Glikol larut dalam air

Perbandingan kelarutan
Tabung reaksi 6
Fenol larut dalam air

2. Reaksi dengan Alkali

Dari sebelah kiri butanol tidak bereaksi dengan NaOH , sebelahnya Sikloheksana
tidak bereaksi dengan NaOH tak berwarna, sebelahnya fenol berekasi dengan NaOH ,
tabung sebelah kanan sendiri naftol bereaksi dengan NaOH ditandai dengan
perubahan arna menjadi kuning pudar
3. Reaksi dengan Natrium

Natrium Etanol + Natrium

2-propanol + natrium
1-propanol + Natrium

Setelah penambahan indicator PP

4. Pengujian Lucas

1- Butanol + reagen lucas 2- Butanol + reagen lucas

Sikloheksanol + reagen lucas Terbutil alkohol + reagen lucas

5. Reaksi Fenol dengan Air Brom

Fenol + air brom

6. Reaksi fenol dengan besi (III) Klorida

Fenol + FeCl3 resorsinol + FeCl3

2-propanol + FeCl3