www.kimyageriz.

biz
1
ORGANİK KİMYA

Organik maddeler
Organik kimya, karbon bileşiklerinin kimyasıdır; hücrenin kuru ağırlığının yarısından daha
fazlasını karbon ( C ) elementi oluşturur.
Organik maddelerin molekülleri, genellikle karbon ( C ), hidrojen (H), oksijen (O), azot (N),
kükürt (S). fosfor (P) gibi ametallerin atomlarının stabil kovalent bağlar vasıtasıyla
birbirlerine bağlanmaları suretiyle oluşmuşlardır. Organik maddelerin moleküllerinde
birbirlerine bağlanmış atomlar, düz veya dallanmış zincir, siklik ve kafes benzeri iskelet
yapılar oluşturabilirler; organik maddeler de buna göre çeşitli sınıflara ayrılarak incelenirler.
Organik maddelerin tümü, alifatik bileşikler ve aromatik bileşikler olarak iki ana sınıfa
ayrılırlar.
Alifatik bileşikler
Alifatik bileşikler, molekül yapılarında, çeşitli atomların birbirlerine kovalent bağlanarak
oluşmuş düz veya dallanmış zincir şeklinde iskelet içeren organik bileşikler ve bunların
türevleridirler.
Alifatik bileşiklerin yalnızca karbon ( C ) ve hidrojen (H) atomlarından oluşan önemli bir
grubu hidrokarbonlar olarak bilinirler. Bir organik bileşik molekülünde C ve H
atomlarından başka atomlara heteroatomlar denir.
Hidrokarbonların doymuş hidrokarbonlar denen bir grubunda molekül iskeleti, birbirlerine
C÷C tek bağları vasıtasıyla bağlanmış ve diğer bağları hidrojen (H) atomları tarafından işgal
edilmiş karbon ( C ) atomlarından oluşmuştur.
H H H H H H H H
' ' ' ' ' ' ' '
H ÷ C ÷ C ÷ C ÷ C ÷ · · · · ÷ C ÷ C ÷ C ÷ C ÷ H
' ' ' ' ' ' ' '
H H H H H H H H
(H
3
C÷CH
2
÷CH
2
÷CH
2
÷· · · ·÷CH
2
÷CH
2
÷CH
2
÷CH
3
)
www.kimyageriz.biz
2
Hidrokarbonların doymamış hidrokarbonlar denen bir grubunda molekül iskeletinde
birbirlerine C÷C tek bağları vasıtasıyla bağlanmış karbon ( C ) atomlarından başka
birbirlerine C=C çift bağları ve hatta C÷C üçlü bağları vasıtasıyla bağlanmış karbon ( C )
atomları da bulunur.
Hidrokarbonlarda karbonlara bağlı hidrojen (H) atomları çıkabilir; bunların yerine
fonksiyonel gruplar denen ve moleküle spesifik kimyasal özelliklerini veren atom veya atom
grupları eklenerek hemen hemen sınırsız çeşitlilikte organik bileşik oluşabilir.
Hidrokarbonlarda bir karbon atomuna bağlı hidrojen (H) atomlarından birinin çıkışından
sonra geri kalan kısım, radikal (kök) olarak tanımlanır ve kısaca R olarak gösterilir. Örneğin
en basit hidrokarbon olan metan (CH
4
) bileşiğinde karbon atomuna bağlı hidrojenlerden biri
çıkacak olursa geriye metil (÷CH
3
) radikali (kökü) kalır.
Hidrokarbon ve hidrokarbon türevi olan alifatik bileşikler de çeşitli sınıflara ayrılarak
incelenirler:
1) Alkanlar (parafin hidrokarbonlar, doymuş hidrokarbonlar)
2) Alkenler (etilen hidrokarbonlar, olefinler)
3) Alkinler (asetilen hidrokarbonlar, asetilenler)
4) Organik halojen bileşikleri
5) Alkoller
6) Eterler
7) Karbonil bileşikleri (aldehit ve ketonlar)
8) Karboksilik asitler
9) Alifatik aminler ve nitroalkanlar
10) Organik kükürt, fosfor ve silisyum bileşikleri
11) Karbonik asidin organik türevleri
12) Birden çok fonksiyonel grubu olan organik bileşikler
Alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır. Alkenler ve alkinler doymamış hidrokarbonlardır. Diğer
alifatik bileşikler hidrokarbon türevleri olarak kabul edilirler.
www.kimyageriz.biz
3
Alkanlar (parafin hidrokarbonlar, doymuş hidrokarbonlar)
Alkanlar, C
n
H
2n+2
genel formülü ile gösterilebilen doymuş hidrokarbonlardır. En az karbon
atomu içerenden itibaren önemli alkanlar ve radikalleri şunlardır:
Karbon
sayısı (n)
Alkan Radikali ( R )
Bileşik adı Molekül formülü Radikal adı Formül
1 Metan CH
4
Metil ÷CH
3

2 Etan C
2
H
6

(CH
3
÷CH
3
)
Etil ÷C
2
H
5

3 Propan C
3
H
8

(CH
3
÷CH
2
÷ CH
3
)
n-Propil ÷C
3
H
7

(CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷)
4 n-Butan C
4
H
10

|CH
3
÷(CH
2
)
2
÷CH
3
|
n-Butil
s-Butil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
÷
CH
3
CH
2
CHCH
3

|
5 Pentan C
5
H
12
Pentil ÷C
5
H
11

6 Hekzan C
6
H
14
Hekzil ÷C
6
H
13

7 Heptan C
7
H
16
Heptil ÷C
7
H
15

Bir alkandan türeyen kök genel olarak alkil diye tanımlanır.
Metandan bir hidrojen ayrılmasıyla türeyen metil (÷CH
3
) kökünden başka iki hidrojen
ayrılmasıyla türeyen metilen (÷CH
2
÷) ve üç hidrojen ayrılmasıyla türeyen metin (=CH÷) kökü
de tanımlanır. Buna göre CH
3
Cl, metil klorür; CH
2
Cl
2
, metilen klorür (diklormetan); CHCl
3
,
metin klorür (kloroform) olarak adlandırılır.
Etandan bir hidrojen ayrılmasıyla türeyen etil (÷C
2
H
5
) kökünden başka iki hidrojen
ayrılmasıyla türeyen etilen (÷C
2
H
4
÷) kökü de tanımlanır. Buna göre C
2
H
5
÷OH, etil alkol;
C
2
H
4
Br
2
, etilen bromür olarak adlandırılır.
Propan molekülünde karbonlara bağlı iki tür hidrojen bulunmaktadır; molekülün ucundaki 6
tane CH
3
hidrojenlerine primer hidrojenler denir, molekülün ortasında bulunan 2 tane CH
2

hidrojenlerine sekonder hidrojenler denir. Primer ve sekonder hidrojenlerin fiziksel ve
kimyasal özellikleri farklıdır. n-Propil kökü, propandan bir primer hidrojen ayrılmasıyla
türer; bundan başka propandan iki primer hidrojen ayrılmasıyla türeyen propilen (C
3
H
6
)
kökü ve propandan bir sekonder hidrojen ayrılmasıyla türeyen izopropil (i-propil)
|(CH
3
)
2
CH÷| kökü de tanımlanmıştır.
www.kimyageriz.biz
4
4 karbonlu butan ve daha sonraki alkanlarda dallanma izomerleri meydana gelir. i-Butan,
CH
3
÷CH(CH
3
)
2
açık formülüyle gösterilebilir. İzobutanda ortadaki karbona bağlı tek
hidrojene, tersiyer hidrojen denir. n-Butil ve s-Butil, n-Butandan türeyen köklerdir;
izobutandan da i-Butil|(CH
3
)
2
CHCH
2
÷| ve t-Butil|(CH
3
)
3
C÷| kökleri türer.
Sekonder alkil köklerinden türeyen bileşiklerde sekonder karbon atomuna bağlı olan gruplar
R, H, CH
3
ve X’dir; yani dördü de birbirinden farklıdır.
Bir molekülde kendisine dört farklı grup bağlı olan karbon atomlarına asimetrik (şiral, kiral)
karbon atomu denir. Asimetrik karbon atomu içeren moleküllerin en önemli özelliği,
dissimetrik (simetrisi olmayan) molekül olması, birbirinin ayna görüntüsü olan ve üst üste
çakıştırılamayan, enantiyomerler diye tanımlanan iki uzay izomerinin olmasıdır:





www.kimyageriz.biz
5
Enantiyomerler gibi dissimetrik moleküllü maddeler, optikçe aktif maddelerdir; polarize
ışığın titreşim düzlemini belirli bir miktar sağa (+) veya sola (÷) çevirirler. Enantiyomerler
gibi dissimetrik moleküllü maddeler, optik izomerler olarak tanımlanırlar. Enantiyomerlerin
sağ el ve sol elin durumuna benzemelerinden dolayı optik izomerliğe bazan şirallik (kirallik)
de denir. Enantiyomerlerden biri polarize ışık düzlemini ne kadar sağa çeviriyorsa diğeri
aynı derecede sola çevirir. Bir maddenin optik izomerlerini eşit miktarlarda içeren karışıma
rasem şekli veya rasemat denir; rasem şeklin optikçe aktivitesi yoktur:



Alkanların 1-4 karbonluları normal şartlarda (25
o
C sıcaklık ve 1 atmosfer basınç şartları) gaz,
5-17 karbonluları sıvı, 18 ve daha fazla karbonluları katı halde bulunurlar. Alkanların gaz ve
katı olanları kokusuz olduğu halde sıvı olanlarında benzin kokusu belirgindir.
Fonksiyonel grup içeren birçok organik bileşik, birtakım reaksiyonlarla doymuş
hidrokarbonlara dönüştürülebilir.
Alkanlar, reaksiyonlar bakımından tembel bileşiklerdir; verdikleri reaksiyonlar az sayıdadır;
halojenlerle substitüsyon reaksiyonları, alkenlerle alkilleme reaksiyonları, yeterli oksijenle
tam yanma reaksiyonları, yetersiz oksijenle yükseltgenme (oksitlenme) reaksiyonları verirler.
Alkanlar yeterli miktarda oksijen içinde tam yandıklarında karbon dioksit (CO
2
) ve su (H
2
O)
meydana gelir ve ısı enerjisi açığa çıkar. Alkanların yetersiz oksijen nedeniyle tam olmayan
yanmaları sonucunda karbon monoksit (CO), aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler ve is
şeklinde karbon meydana gelir; bunlar da önemli hava kirletici maddelerdir.
Halojenler, F, Cl, Br, I elementleridir.
Substitüsyon, bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu, başka bir atom veya
grupla değiştirmedir. Halojenlerle olan substitüsyon reaksiyonlarında, alkandaki
hidrojenlerin yerine halojen geçer. Alkanların halojenlerle substitüsyon reaksiyonları
sonucunda alkil halojenürler oluşur.
www.kimyageriz.biz
6
Bir organik molekülün yükseltgenmesi, molekülden hidrojen çıkması anlamındadır;
indirgenmesi de moleküle hidrojen girmesi anlamındadır.
Metan (CH
4
), daha çok petrol kaynaklarındaki yer gazlarında bulunur; maden ocaklarında
sıkışmış halde iken serbest hale geçerse havanın oksijeni ile grizu denen patlama
reaksiyonunu verir; bataklıklarda ve canlı organizmada bağırsak gazları arasında da yer alır.
Etan (C
2
H
6
), yer gazlarında bulunur; genellikle ısıtmada kullanılır.
Propan (C
3
H
8
), n-butan |CH
3
÷(CH
2
)
2
÷CH
3
| ve izobutan |CH
3
÷ CH(CH
3
) ÷ CH
3
|, daha
çok yer gazında bulunurlar; kolayca sıvı hale getirilebildiklerinden yakacak olarak
kullanılmak üzere metal tüplerde sıvılaştırılırlar.



Alkenler (etilen hidrokarbonlar, olefinler)
Alkenler, C
n
H
2n
genel formülü ile gösterilebilen doymamış hidrokarbonlardır. En az karbon
atomu içerenden itibaren önemli alkenler ve radikalleri şunlardır:
Karbon
sayısı (n)
Alken Radikali ( R )
Bileşik adı
Molekül formülü
Radikal adı
Formül
2 Eten (etilen) C
2
H
4

(CH
2
=CH
2
)
Vinil CH
2
=CH÷
3 Propen (propilen) C
3
H
6

(CH
3
÷CH= CH
2
)
Propenil
Allil
CH
3
÷CH=CH÷
CH
2
=CH÷CH
2
÷
4 1-Buten (o-Butilen)

2-Buten
İzobutilen
(İzobuten)
C
4
H
8

(CH
2
= CH÷CH
2
÷CH
3
)
(CH
3
÷ CH=CH÷CH
3
)
|(CH
3
)
2
C=CH
2
|

5 1-Penten C
5
H
10

İki çift bağ içeren alkenlere alkadienler denir; üç çift bağ içeren alkenler alkatrienler denir;
çok sayıda çift bağ içeren alkenlere alkapolienler denir. Birden fazla sayıda çift bağ içeren
alkenlerde çift bağların düzeni, allende (H
2
C=C=CH
2
) olduğu gibi birbirine bitişik (kumule)
www.kimyageriz.biz
7
olabilir; 1,3-Butadiende (H
2
C=CH÷CH=CH
2
) olduğu gibi bir atlamalı (konjuge) olabilir ve
2-Metil-1,3-butadiende (izopren, CH
2
=C÷CH=CH
2
) olduğu gibi birbirinden
|
CH
3

uzak (izole) olabilir.
Çift bağdaki karbona bağlı olan hidrojenlere vinil hidrojenleri denir; vinil hidrojenleri
kimyasal reaksiyonları güçlükle verir.
Çift bağa komşu karbona bağlı olan hidrojenlere allil hidrojenleri denir; allil hidrojenleri
kimyasal reaksiyonları kolaylıkla verir.
2-Butenin 2 geometrik izomeri vardır. Çift bağa göre metil grupları aynı yönde olan cis-2-
buten (Z-2-buten)’dir; çift bağa göre metil grupları zıt yönde olan trans-2-buten (E-2-
buten)’dir.
Cis- ve trans- izomer şekiller, geometrik izomer şekillerdir. Çift bağın çevresindeki atom veya
atom grupları aynı tarafta ise cis- izomer, zıt tarafta ise trans- izomer söz konusudur:




Alkenlerin fiziksel özellikleri alkanlarınkinden pek farklı değildir: Kaynama noktaları ve
erime noktaları molekül büyüdükçe büyür; normal şartlarda 2-4 karbonlular gaz, 5-15
karbonlular sıvı, daha fazla karbonlular katıdır. Alkenler de suda çözünmezler; organik
çözücülerde çözünürler. Alkenlerin hepsi sudan daha hafiftir; yoğunlukları 1’den küçüktür.
Alkenlerde molekül dallandıkça kararlılık artar. Trans-izomerler de cis-izomerlerden daha
kararlıdır. Geometrik izomerler (cis- ve trans- izomerler) ve optik izomerler (enantiyomerler)
uzaysal izomerler (stereoizomerler)’dir. Belirli bir uzaysal izomerin belirli başka bir uzaysal
www.kimyageriz.biz
8
izomere dönüşmesi stereospesifik reaksiyon olarak tanımlanır; geometrik izomerin optik
izomerlere veya optik izomerlerin geometrik izomerlere dönüşmesi stereoselektif reaksiyon
olarak tanımlanır.
Alkenler, alkan veya alkan türevlerinin eliminasyon reaksiyonlarıyla ya da alkinlere mono-
katılmalarla elde edilebilirler. Organik kimyada eliminasyon, ayrılma anlamındadır.
Alkenlerin katılma ve polimerizasyon reaksiyonları önemlidir. Alkenlere hidrojen katılması
ile alkanlar meydana gelir. Bu reaksiyonlarda hidrojenleme katalizörleri denen platin ve nikel
gibi metal katalizörler kullanılır. Çok ince dağılmış nikel olan Raney nikel ile yapılan
hidrojenleme reaksiyonu, margarin üretiminde sıvı yağların hidrojenlenerek katı yağlara
dönüştürülmelerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Alkenlere hidrohalojen asidi katılmasıyla alkil halojenürler meydana gelir. Bir hidrohalojen
asidi, genel olarak H-X biçiminde gösterilir; burada X, bir halojeni temsil eder.
Markovnikof kuralı veya katılmalarda Markovnikof yönlenmesi olarak bilinen kurala göre;
çift bağ çevresinde simetrik olmayan alkenlere hidrohalojen asitleri katılmasında hidrojen, çift
bağ çevresinde en çok hidrojeni olan karbona katılır, halojen ise diğer karbona katılır.
Örneğin, propilen (propen)’e bir hidrohalojen asidi (H-X) katılması sonucunda n-propil
halojenür (1-halojen propan) değil, izopropil halojenür (2-halojen propan) meydana gelir:
CH
3
÷CH=CH
2
+ H-X ÷ CH
3
÷CH÷CH
3

|
X
Alkenlere renkli olan brom (Br) ve iyot (I) gibi halojenlerin katılması sonucunda alken
halojenürler (dihalojen alkanlar) meydana gelir ve halojenin rengi kaybolur; bu da çift bağın
varlığını göstermesi bakımından önemlidir:
H÷CH=CH÷H + Br
2
÷ CH
2
÷CH
2

| |
Br Br
Etilen bromür
(1,2-Dibrometan)
Asit katalizli bir reaksiyonla alkenlere su katılabilir ve alkoller meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
9
Seyreltik H
2
SO
4
, ısı
R÷CH=CH
2
+ H
2
O R÷CH÷CH
3

¦
OH
Alkenlere oksijenin allotropu ve etkin bir yükseltgen olan ozon (O
3
) katılması ile ozonürler
üzerinden aldehit ve/veya ketonlar oluşur:


Alkenlerin açil (R÷C=O)’lenmiş hidrojen peroksitler (H
2
O
2
) olan perasitler (R÷C=O) ile
| |
O÷ O÷O÷H
etkileştiğinde epoksit ve karboksilik asit meydana gelir:

Alkenlerin polimerizasyon reaksiyonları, değişik mekanizmalarla gerçekleşir ve sonuçta
etilenin polimerleşmesiyle oluşan polietilen ve propilenin polimerleşmesiyle oluşan
polipropilen gibi, endüstride önemli ürünler oluşur.
Alkinler (asetilenler)
Alkinler, C ÷ C üçlü bağı içeren bileşiklerdir; genel formülleri C
2
H
2n-2
’dir. Alkinlerin
R÷C÷C÷H şeklinde olanlarına uç asetilenleri denir; R÷C÷C÷R' şeklinde olanlarına dialkil
asetilen denir ve bunlar, üçlü bağın bulunduğu yere göre adlandırılırlar. Bazı önemli alkinler
şunlardır:
Alkin adı
Formül
Etin (Asetilen) H÷C÷C÷H
www.kimyageriz.biz
10
Propin (Metil asetilen) CH
3
÷C÷C÷H
1-Butin (Etil asetilen)
2-Butin (Dimetil asetilen)
CH
3
÷CH
2
÷C÷C÷H
CH
3
÷CH÷CH÷CH
3

1-Pentin (n-Propil asetilen)
2-Pentin (Metil-etil asetilen)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷C÷C÷H
CH
3
÷CH
2
÷CH÷CH÷CH
3

1-Hekzin (n-Butil asetilen)
2-Hekzin (Metil-propil asetilen)
3-Hekzin (Dietil asetilen)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CH
2
÷C÷C÷H
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CH÷CH÷CH
3

CH
3
÷CH
2
÷C÷C÷CH
2
÷CH
3


Alkinlerin kaynama noktaları ve erime noktaları düşüktür; sudan hafiftirler yani yoğunlukları
1’den küçüktür. Alkinler suda çözünmezler; aseton ve benzen gibi organik çözücülerde
çözünürler.
Alkinler, organik halojen bileşiklerinden, aldehit ve ketonlardan, eliminasyon ve substitüsyon
reaksiyonlarıyla elde edilebilirler. Organik kimyada eliminasyon, ayrılma anlamındadır;
substitüsyon, bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu başka bir atom veya grupla
değiştirme olayıdır.
Alkinler, katılma reaksiyonları, yükseltgenme reaksiyonları, indirgenme reaksiyonları
verebilirler ve uç alkinler alkin tuzları oluşturabilirler.
Alkinlere hidrohalojen asitleri ve halojenler katılabilir; bu katılmalarda da Markovnikof
yönlenmesi vardır. Alkinlerdeki üçlü bağ, alkenlerdeki çift bağdan daha kararlıdır; bu nedenle
alkinlere katılma reaksiyonları alkenlere katılmadan daha yavaş yürür.
Alkinlere su katılması, alkenlere su katılması gibi asit katalizli bir reaksiyondur. Bu katılmada
önce enol meydana gelir; sonra bu, daha kararlı yapı olan tautomerine yani keto- şekline
dönüşür. Örneğin, asetilene su katılması vinil alkol üzerinden asetaldehit verir; metil asetilene
su katılması da izopropenil alkol üzerinden aseton verir:
H÷C÷C÷H + H÷OH ÷ H÷C=C÷H ÷ CH
3
÷C=O
| | |
H OH H
(Asetilen) (Vinil alkol) (Asetaldehit)


www.kimyageriz.biz
11
CH
3
÷C÷C÷H + H÷OH ÷ CH
3
÷C = C÷H ÷ CH
3
÷C=O
| | |
OH H CH
3

(Metil asetilen) (izopropenil alkol) (Aseton)
(enol) (keto-)

Tautomerlik, organik kimyada bir izomerlik şeklidir. Bir molekül içinde C=C çift bağındaki
karbonlardan birine karbon atomuyla çift bağ yapabilen ve üzerinde hidrojen olan bir hetero-
atom( ÷OH, ÷SH, ÷NH örneklerindeki gibi) bağlı ise, çift bağ, karbon ile hetero-atom
arasına kayarken hetero-atom üzerindeki hidrojen de çift bağın diğer karbonu üzerine
geçerek başka bir molekül meydana getirir:

Burada çift bağ kaymaları ve hidrojen geçişleri tersinirdir (geri dönüşümlü); rezonans veya
mezomeri denen özellik gösterirler. Oluşan bileşiklere birbirinin tautomerleri denir ve bunlar
sıvı veya gaz halinde iseler kararlılıklarına göre bir denge meydana gelir ki buna da
tautomerlik dengesi denir. Keto- (C÷C=O) ile enol (C=C÷OH) arasında keto-enol
tautomerliği; tiyon (C÷C=S) ile tiyol (C=C÷SH) arasında tiyon-tiyol tautomerliği;
imin(C÷C=NH) ile amin(C=C÷NH
2
) arasında imin-amin tautomerliği olabilir:
Keto-enol tautomerliği H÷C÷C=O ÷ C=C÷O÷H
Tiyon-tiyol tautomerliği
H÷C÷C=S ÷ C=C÷S÷H
İmin-amin tautomerliği H÷C÷C=NH ÷ C=C÷NH
2

Etkin koşullarda alkinlerin üçlü bağ elektronları güçlü yükseltgenlerle alınarak C÷C bağı
kopar ve karboksilik asitler meydana gelir.
Asetilen (Etin), önemli bir endüstriyel bileşiktir; parlak bir alevle yanar ve büyük miktarda ısı
açığa çıkar. Asetilen, asetilen kaynağında karpit (kalsiyum karbür)’ün su ile etkileştirilmesi
suretiyle elde edilir ve saf oksijen veren bir üfleçle yakılarak 2700
o
C’ye varan sıcaklıklar elde
edilir. Karpit, kok kömürü ve kirecin elektrik fırınında 3000
o
C’ye kadar ısıtılmasıyla elde
edilir: 3C + CaO ÷ CaC
2
+ CO
www.kimyageriz.biz
12

Organik halojen bileşikleri
Organik halojen bileşikleri, karbon atomuna bağlı bir veya daha çok halojen içeren organik
bileşiklerdir. Sentetik reçine, ilaç, boyarmadde gibi yararlandığımız pek çok organik halojen
bileşiği vardır:
Organik halojen bileşiğinin adı Formülü
Klormetan (Metil klorür) CH
3
Cl
Diklormetan (Metilen klorür) CH
2
Cl
2

Triklormetan (Metin klorür, kloroform) CHCl
3

Tetraklormetan (Karbontetraklorür) CCl
4

Brommetan (Metil bromür) CH
3
Br
Tribrommetan (Bromoform) CHBr
3

İyotmetan (Metil iyodür) CH
3
I
Triiyotmetan (İyodoform) CHI
3

Kloretan (Etil klorür) C
2
H
5
Cl
Brometan (Etil bromür) C
2
H
5
Br
İyotetan (Etil iyodür) C
2
H
5
I
1,2-Dikloretan (Etilen klorür) CH
2
Cl÷CH
2
Cl
1,2-Dibrometan (Etilen bromür) CH
2
Br÷CH
2
Br
1-Kloreten (Vinil klorür) CH
2
=CHCl
3-Klor-1-Propen (Allil klorür) CH
2
=CH÷CH
2
Cl
Bromklortrifluoretan (Halotan) F
3
C÷CHClBr

Organik halojen bileşikleri, alkanlardan, alkenlerden, alkinlerden, alkollerden ve daha birçok
organik bileşikten elde edilebilir.
www.kimyageriz.biz
13
Organik halojen bileşiklerinin başlıca reaksiyonları, eliminasyon reaksiyonları, nükleofilik
substitüsyon reaksiyonları, etkin metallerle organo-metal bileşiklerinin oluşması şeklindedir.
Organik kimyada eliminasyon, ayrılma anlamındadır; organik bir molekülden iki grup
ayrılarak doymamış bir bileşik ya da halkalı bir bileşik meydana gelebilir. Organik halojen
bileşiklerinden hidrohalojen asidi (HX) ayrılması (dehidrohalojenasyon), baz katalizli bir
reaksiyondur ve sonucunda bileşik, alkene dönüşür.
Bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu başka bir atom veya grupla değiştirme
olayına substitüsyon denir. Ayrılan grup elektron çiftiyle ayrılır ve onun yerine elektron çifti
içeren bir grup girerse, buna nükleofilik substitüsyon reaksiyonu denir; ayrılan grup
elektron çiftini bırakarak ayrılır ve onun yerine elektron çifti eksik olan bir atom veya grup
girerse, buna elektrofilik substitüsyon reaksiyonu denir; ayrılan grup tek elektronla yani
radikal olarak ayrılıyor ve yerine yine radikal türde olan bir atom veya grup bağlanıyorsa,
buna radikal substitüsyon reaksiyonu denir.
Nükleofilik substitüsyon reaksiyonlarında, bir organik molekülden bir grup elektron çiftiyle
birlikte ayrılır ve onun yerine elektron çifti içeren bir grup girer:


NaOH + CH
3
-Cl ÷ CH
3
-OH + NaCl
Nükleofiller, üzerinde elektron çifti bulunan atom veya atom gruplarıdır. Nükleofiller, yüksüz
veya anyon şeklinde olabilir; örneğin H
2
O oksijen üzerinde elektron çiftleri bulunduğundan
ve molekül yüksüz olduğundan yüksüz bir nükleofildir, OH
÷
ise negatif yüklü yani anyon
halinde bir nükleofildir. Çeşitli reaksiyonlarda en çok rastlanan nükleofiller şunlardır:

www.kimyageriz.biz
14
Nükleofilik substitüsyonlar, sentezler bakımından önemli reaksiyonlardır; bu reaksiyonlarla
alkil halojenürlerden alkoller, eterler, esterler, tiyoller, tiyoeterler, aminler gibi birçok
bileşiğin sentezi yapılabilir:

Organik kimyada Na ve K çok etkin metallerdir; Li ve Mg orta etkinlikte olan metallerdir; Zn,
Fe, Cu ve diğerleri etkinliği az olan metallerdir. Organo-metal bileşikleri, metil sodyumda
(CH
3
Na) olduğu gibi metal katyonunun karbon karşısında bulunduğu bileşiklerdir. Fransız
bilgini V. Grignard tarafından 1912 de bulunan ve organik sentezlerde önemi kanıtlanan
organo-magnezyum bileşikleri (R÷MgX), Grignard bileşikleri olarak bilinirler; Grignard
bileşikleri ile gerçekleşen reaksiyonlar da Grignard reaksiyonları olarak adlandırılırlar.
Etil klorür (C
2
H
5
Cl), lokal enestezide, özellikle diş sağaltımında önemli narkotiktir;
püskürtme ile soğuk anestezi için kullanılır
Metilen klorür (CH
2
Cl
2
) de narkotik etkilidir; aynı zamanda endüstride çok kullanılır.
Kloroform (CHCl
3
), çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için kullanılır.
Narkotik olarak kloroform, solunumu, eterden daha az etkiler; fakat toksik etkisi kalp ve
karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir. Kloroform solunması, doğum sırasında
krampları azaltır. Kloroform emdirilmiş pamukla kompres, diş ağrılarını ve romatizma
ağrılarını azaltır. %0,5’lik kloroform çözeltisi inatçı kusma ve mide ağrılarını geçirebilir.
Kloroform, ekstraktların ve idrarın saklanmasında koruyucu antiseptik olarak da kullanılır.
Bromoform (CHBr
3
), eczacılıkta alkol ile karıştırılarak kullanılır; sütle birlikte boğmaca
öksürüğüne karşı etkilidir.
İyodoform (CHI
3
), sarı pul şeklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tanınır, antiseptik
etkilidir.
Karbontetra klorür (CCl
4
), organik çözücü olarak kullanılır. Karbontetra klorürün belirli bir
narkotik etkisi vardır; fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer harabiyeti oluşturur.
Halotan (F
3
C÷CHClBr), bayıltıcı etkilidir; ameliyat için narkoz olarak kullanılır.
www.kimyageriz.biz
15
Alkoller
Alkoller, hidroksil (÷OH) grubu içeren bileşiklerdir. Alkoller, moleküldeki hidroksil
grubunun sayısına göre monoalkoller, dialkoller (glikoller), trialkoller, polialkoller olarak
sınıflanabilirler. Molekülünde iki hidroksil (÷OH) grubu içeren maddelere glikoller denir.
Glikoller ve daha fazla sayıda hidroksil grubu içeren alkoller, yüksek değerli alkoller olarak
adlandırılırlar. Alkoller, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun primer (RCH
2
÷),
sekonder (R
2
CH÷), tersiyer (R
3
C÷) olmasına göre primer alkoller (RCH
2
÷OH), sekonder
alkoller (R
2
CH÷OH), tersiyer alkoller (R
3
C÷) olarak sınıflandırılırlar. Önemli bazı alkoller
şunlardır:
Alkol adı Formül
Metanol, hidroksimetan (Metil alkol) CH
3
OH
Etanol, hidroksietan (Etil alkol) C
2
H
5
OH
1-Propanol, 1-hidroksipropan (n-Propil alkol) CH
3
CH
2
CH
2
OH
2-Propanol, 2-hidroksipropan (izopropil
alkol)
CH
3
CH(OH)CH
3

1-Butanol, 1-hidroksibutan (n-Butil alkol) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2-Butanol, 2-hidroksibutan (s-Butil alkol) CH3CH
2
CH(OH)CH
3

2-Metil-1-hidroksipropan (i-Butil alkol) (CH
3
)
2
CHCH
2
OH
2-Metil-2-hidroksipropan (t-Butil alkol) (CH
3
)
3
COH
1-Pentanol (n-amil alkol) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2-Pentanol (s-amil alkol) CH3CH
2
CH
2
CH(OH)CH
3

1,2-Etandiol (Etilen glikol) HOCH
2
÷CH
2
OH
1,2,3-Trihidroksipropan (Gliserol, gliserin) HOCH
2
÷CH(OH)÷CH
2
OH
1,2,3,4,5,6-Hekzahidroksihekzan (Sorbitol) HOCH
2
(CHOH)
4
CH
2
OH

Alkoller, hidrokarbon türevi (hidroksillenmiş hidrokarbon) veya suyun türevi (alkillenmiş
su) olarak kabul edilebilirler. Alkollerin molekülleri arasında hidrojen bağları bulunduğundan
kaynama noktaları diğer bileşiklerinkinden yüksektir. Su molekülleri arasındaki hidrojen
www.kimyageriz.biz
16
bağları üç boyutludur, yani bütün ortaklanmamış elektron çiftleri hidrojen bağı yapmıştır.
Alkollerin hidrojen bağları ise iki boyutludur, yani oksijenler üzerinde hidrojen bağı
yapmamış elektron çiftleri vardır. Alkollerde moleküller arası hidrojen bağı kuvveti sudaki
kadar güçlü olmadığından kaynama noktaları suyunkinden daha düşüktür; örneğin, suyun
kaynama noktası 100
o
C olduğu halde daha büyük moleküllü metanolün kaynama noktası
65
o
C’dir.
Metanol, etanol ve propanoller suda her oranda çözünürler. Butanolden itibaren suda
çözünme azalmaya başlar; çözünmeyen kısım ayrı bir faz olarak kalır. Alkol molekülü
büyüdükçe çözünme hızla azalır ve C>12’den sonraki alkoller pratik bakımdan suda
çözünmezler. Alkollerdeki ÷OH grubu, sudaki çözünürlüğü sağlayan (hidrofil=suyu seven)
gruptur; R grubu ise sudaki çözünmeyi önleyici (hidrofob=suyu sevmeyen) gruptur. Hidroksil
gruplarının sayısı arttıkça büyük moleküller bile suda çözünebilirler.
Hidrofil gruplar, heteroatoma bağlı hidrojen içeren hidroksil grubu (÷OH), karboksilik asit
grubu (÷COOH), sulfonik asit grubu (÷SO
3
H), amin grubu (÷NH
2
), tiyol grubu (÷SH) gibi
polar gruplardır. Hidrofob gruplar, alkil, aril, eter, ester, nitro, halojen grupları gibi
nonpolar gruplardır. Polar grupları içeren bileşikler polar bileşikler olarak adlandırılırlar ve
suda çözünürler; hidrofiliktirler. Nonpolar grupları içeren bileşikler nonpolar bileşikler
olarak adlandırılırlar ve suda çözünmezler; hidrofobiktirler. Hem polar hem nonpolar
gruplar içeren bileşikler amfipatik bileşikler olarak adlandırılırlar ve suda miseller
oluştururlar:
www.kimyageriz.biz
17





Alkoller, alkil halojenürlerden, alkenlerden, primer aminlerden ve bazı doğal bileşiklerin
fermantasyonuyla elde edilebilirler.
Alkoller, O÷H bağı ile, suyun O÷H bağı gibi asitlik reaksiyonu verirler; oksijen üzerinden
proton ayrılır ve yerine başka bir atom veya grup girer. Alkoller sudan yaklaşık 100 kat daha
zayıf asittirler. Alkollerin anyonlarına (R÷O
÷
) alkolat veya alkoksit denir.
Alkoller, hidrohalojenür asitleriyle ısıtıldıklarında alkil halojenürleri verirler; reaksiyon, C÷O
bağı reaksiyonudur.
Alkoller, karboksilik asitlerle karboksilat esterlerini (R÷COOR'), nitrik asitle nitrat esterlerini
(R÷O÷NO
2
), sülfürik asitle alkil sülfat esterlerini (R÷O÷SO
3
H) oluştururlar.
www.kimyageriz.biz
18
Primer ve sekonder alkollerin o-hidrojenlerinin C÷H bağının elektronları, uygun
yükseltgenlerle alınırlar. Böylece primer alkollerden aldehitler, sekonder alkollerden ketonlar
meydana gelir; tersiyer alkoller, normal koşullarda yükseltgenlerden etkilenmezler:
÷2H
R÷CH
2
÷OH ÷ R÷C=O
|
H
(aldehit)

H
| ÷2H
R÷C÷OH ÷ R÷C=O
| |
R
'
R
'

(keton)
Bir organik molekülde fonksiyonel grubun bağlandığı karbona o-karbonu, bu karbona bağlı
hidrojenlere o-hidrojenleri denir; o-karbonunun hemen yanındaki karbona |-karbonu, buna
bağlı hidrojenlere |-hidrojenleri denir.
Metanol (CH
3
OH), ilk kez odunun damıtılma ürününden yalıtılmıştır; endüstride, sentetik
reçinelerin üretilmesinde kullanılan formaldehidin sentezi için gereklidir. Metanol, organik
çözücülerle kolayca karışır. Metanol, vücuttan çok yavaş atılır; özellikle göz sinirlerine zarar
vererek körlüğe neden olabilir.
Etanol (C
2
H
5
OH), endüstride çözücü olarak, sentezlerde, hekimlikte ve eczacılıkta kullanılır.
Alkollü içkileri üretmek için gerekli olan etanol, daha çok şekerli maddelerin veya nişastanın
fermantasyonuyla elde edilir; sulu fermantasyon karışımından, birkaç kez damıtılarak ayrılır;
bunun konsantrasyonu en çok %96’dır. %100’lük etil alkole mutlak alkol veya absolü alkol
denir. Etanol, vücutta sedatif ve narkotik etkilidir; %70-80’lik etil alkol, dıştan
kullanıldığında dezenfekte edicidir.
www.kimyageriz.biz
19
Eterler
Eterler, genel formülü R÷O÷R
'
şeklinde olan bileşiklerdir. Eterler, alkillenmiş alkol veya iki
kez alkillenmiş su olarak kabul edilebilirler.
Eter molekülünde oksijen üzerinde hidrojen bulunmadığından moleküller arasında hidrojen
bağları meydana gelmez; bu nedenle eterlerin kaynama noktaları düşüktür.
Eter molekülü, su molekülleriyle hidrojen bağları yapabilir; bu nedenle küçük moleküllü
eterler suda biraz çözünürler, büyük moleküllü eterler ise hidrofob etkiden dolayı suda
çözünmezler.
Her iki alkil grubu aynı olan eterlere simetrik eterler denir; alkil grupları farklı olan eterlere
karışık eterler denir. Simetrik eterler, alkil grubuna göre dimetil eter, dietil eter gibi
adlandırılırlar; karışık eterler ise metil-etil eter, benzil-propil eter gibi adlandırılırlar.
Eterler, asit katalizli ve baz katalizli reaksiyonlarla alkollerden elde edilirler.
Eter grubu, etkin bir fonksiyonel grup değildir; bu nedenle eterlerin verdikleri reaksiyonlar
sınırlıdır. Eterlerin asitlerle verdiği reaksiyonlar, oksijen üzerindeki bir elektron çiftine proton
bağlanarak dialkiloksonyum katyonu vermesi şeklindedir:

R÷O÷R
'
+ H
+
÷ R÷O
+
÷R
'

|
H
Dietil eter (C
2
H
5
÷O÷C
2
H
5
), kısaca eter olarak bilinir; pratikte etil alkol+sülfürik asit
karışımları ısıtılarak elde edilir; bu nedenle bazen eter sülfürik diye de adlandırılır. Eter, halk
arasında lokman ruhu olarak bilinir; çok önceleri az miktarda koklanmak veya suya damlatılıp
içilmek suretiyle ferahlatıcı ve rahatlatıcı olarak kullanılmıştır. 1 kısım eter+3kısım alkol
karışımı, Hoffman damlası olarak bilinir; kolik tarzında ağrıları dindirmek için kullanılmıştır.
Eter buharı çok miktarda solunduğunda bayıltıcı ve anestetik etkilidir. Günümüzde
ameliyatlar için kullanılan anestetik eter %10 etanol içerir; böylece zamanla içinde çok zehirli
olan eter peroksitlerinin oluşması önlenir. Eter anestezisinde bulantı ve kusma yan etki olarak
ortaya çıkar; bunu önleyici olarak atropin kullanılır. Eter, kimya laboratuvarlarında
ekstraksiyon işleminde çok kullanılan bir çözücüdür; önemli sakıncası, kolay yanıcı
olmasıdır. Hava-eter karışımları patlayıcıdır; laboratuvarda eterle çalışırken çevrede yanan
bek alevi bulunmamalıdır.
www.kimyageriz.biz
20
Karbonil bileşikleri (aldehit ve ketonlar)
Organik bileşiklerde karbonil grubu, C=O grubudur; bu grup, aldehit, keton, karboksilik asit
ve ester gibi karboksilik asit türevlerinde bulunur. Ancak, karbonil bileşikleri deyince aldehit
ve ketonlar akla gelir.
Aldehitler
Aldehitler, genel formül yapıları R÷CHO şeklinde olan karbonil bileşikleridirler. Aldehitler,
özel adlandırmada içerdikleri açilgrubuna göre adlandırılırlar; önemli bazı aldehitler şunlardır:
Aldehit adı Formül
Formaldehit (Metanal) H÷CHO
Asetaldehit (Etanal) CH
3
÷CHO
Propiyon aldehit (Propanal) CH
3
÷CH
2
÷CHO
n-Butiraldehit (Butanal) CH
3
÷CH
2
÷ CH
2
÷CHO
i-Butiraldehit (3-Metilpropanal) (CH
3
)
2
÷CH
2
÷CHO
Açil grubu, R÷CO grubudur. CH
3
÷CO, aset açili; CH
3
÷CH
2
÷CO, propiyon açili;
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CO, bütir açili olarak adlandırılır.
Aldehitler polar olmakla birlikte molekülleri arasında hidrojen bağları meydana gelmez; bu
nedenle kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür.
Aldehitlerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler; çünkü su molekülleriyle hidrojen
bağları yapabilirler. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı suda çözünürlükleri azalır.
Aldehitler, primer alkollerin yükseltgenmesi, asit klorürlerinin indirgenmesi, Grignard
katılma reaksiyonlarıyla elde edilebilirler.
Aldehitler, reaksiyon yeteneği fazla olan bileşiklerdir; yükseltgenme, indirgenme, katılma,
kondensasyon reaksiyonları verebilirler. Kondensasyon reaksiyonları, birisi organik molekül
olmak üzere iki molekül arasında küçük ve polar bir molekülün ayrılarak yeni bir molekülün
meydana geldiği reaksiyonlardır.
Güçlü yükseltgenler, aldehitleri soğukta karboksilik asitlere yükseltgerler:
|O|
R÷CHO ÷ R÷COOH
(karboksilik asit)
www.kimyageriz.biz
21
Aldehitler yükseltgenirken yükseltgen maddeyi indirgerler; aldehitler, indirgen maddelerdir.
Aldehitlere yükseltgenlerin etkisi, aldehitleri tanıma reaksiyonları bakımından önemlidir.
Tollens belirteci, aldehitlerle sıcakta gümüş aynası verir. Tollens belirteci, bazik, amonyaklı
gümüş nitrat çözeltisidir; AgNO
3
+NH
3
+NaOH ile hazırlanır. Fehling belirteci, aldehitlerle
sıcakta kiremit kırmızısı Cu
2
O çökeltisi verir. Fehling belirteci, bazik Cu
2+
tartarattır;
CuSO
4
+Potasyum sodyum tartarat+NaOH ile hazırlanır.
Farklı indirgenler, aldehitleri primer alkollere ve hidrokarbonlara indirgerler:
+2H
R÷CHO ÷ R÷CH
2
÷OH
(primer alkol)
Aldehitlere hidrosiyanik asit (HCN) katılmasıyla aldehit siyanhidrin; sodyum bisülfit
(NaHSO
3
) katılmasıyla aldehit bisülfit katılma bileşiği; HCl katılmasıyla kararsız 1,1-
klorhidrinleri; su katılmasıyla kararsız aldehit hidratlar (1,1-dioller) oluşur:




Kloral (triklorasetaldehit)’e su katılmasıyla kloral hidrat |Cl
3
C÷CH(OH)
2
| oluşur. Kloral
hidrat, uyku ilacı (hipnotik) olarak kullanılan bir maddedir.
Aldehitlere alkoller H
+
ve
÷
O÷R şeklinde katılırlar; aldehitlere alkol katılmasıyla da dengede
kararsız yarı asetaller oluşur. Yarı asetaller, asit katalizli bir reaksiyonla alkollerle asetalleşme
reaksiyonu sonunda asetallere dönüştürülebilirler:
www.kimyageriz.biz
22

Aldehitlere tiyoller (R÷SH) de alkoller gibi, fakat ondan daha hızlı bir reaksiyonla katılarak
tiyoyarı-asetalleroluştururlar; bunlardan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak
tiyoasetaller meydana gelir.
Aldehitlere amonyak, H
+
ve
÷
NH
2
şeklinde katılır; ilk katılma ürünü aldehit-amonyaktır;
bundan da su ayrılarak aldimin meydana gelir:

Aldehit-amonyak ve aldimin bileşikleri dengede bulunurlar; ancak kararsız olduklarından
yalıtılamazlar.
Formaldehide amonyak katılması durumunda oluşan katılma bileşiği hidroksimetil amin,
biraz kararlıdır; buna, daha hızlı bir reaksiyonla bir formaldehit molekülü katılabilir ve bis-
hidroksimetil amin meydana gelir; buna da bir formaldehit molekülü daha katılabilir ve
sonunda tris-hidroksimetil amin meydana gelir. Tris-hidroksimetil amin’in kısa adı tris’dir.
Tris-hidroksimetil amin, kararlıdır ve biyokimyasal araştırmalarda bazı tampon çözeltilerin
hazırlanmasında kullanılır.
Aldehitlerin kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması, aldehitlere amonyak katılması
gibidir; ancak kondensasyon ürünleri kararlıdır. Aldehitlerin önemli bir reaksiyonu, aldol
reaksiyonu (aldolizasyon, aldol dimerleşmesi, aldol kondensasyonu)’dur:
OH
|
CH
3
÷CHO + CH
3
÷CHO ÷ CH
3
÷CH÷CH
2
÷CHO
(asetaldehit) (asetaldehit) (aldol)


www.kimyageriz.biz
23
Genel aldol bileşiği, CH
2
÷CH÷CH÷CHO şeklinde gösterilebilir.
| | |
R OH R
Seyreltik bazlı ortamda asetaldehidin verdiği aldol reaksiyonu, kondensasyon tanımına
uymaz. Aldol adı, aldehit+alkol’den türetilmiştir.
Aldol bileşikleri, |-hidroksi karbonillerdir. Bunların C
o
÷C
|
bağları (C2÷C3 karbonları
arasındaki bağ) gevşektir; bazı koşullarda ayrışabilir ve aldol ürününü veren bileşikler
yeniden meydana gelirler; buna da retrograd aldol reaksiyonu denir. Aldol ve retrograd aldol
reaksiyonları, biyokimyada önemlidir; glukoz metabolizmasında aldol reaksiyonlarını aldolaz
enzimi katalizler.
Aldol bileşiklerinde o÷H ve |÷OH grupları da gevşemiştir; buradan su molekülü kolaylıkla
ayrılarak o,|-doymamış karboniller meydana gelir. Bir organik molekülden su ayrılması
reaksiyonu, dehidratasyon reaksiyonu olarak tanımlanır.
Küçük moleküllü aldehitlerin C ve O atomları arasında kovalent bağlar oluşarak polimerler
veya halkalaşarak oligomerler meydana gelebilir.


Formaldehit (HCHO), normal şartlarda gaz halde, karakteristik kokulu bir maddedir;
endüstride metanolden elde edilir. %40’lık formaldehit çözeltisi, formol veya formalin diye
bilinir; formolde hala %10-15 metanol bulunur. Formol, kuvvetli bir dezenfeksiyon
maddesidir; anatomik dokuların, organların saklanmasında kullanılır. Formaldehit, proteinleri
denatüre eder; bu nedenle tahriş edicidir; gaz ve çözelti halinde ellere, yüze ve göze
değmesinden sakınılmalıdır. Formol uzun süre beklerse kabın dibinde beyaz bir madde
toplanır; bu, formaldehidin çizgisel bir polimeri olan paraformaldehittir. Paraformaldehitte
50-100 formaldehit birimi bulunabilir; yumuşak toz halinde bir maddedir; kuru olarak
ısıtılınca formaldehide ayrışır. Kuru formaldehit ile, susuz ortamda ve özel katalizörlerle çok
www.kimyageriz.biz
24
daha fazla formaldehit birimi içeren, ticari adı delrin olan dayanıklı çizgisel polimerler elde
edilebilir; bunlardan da örneğin tekstil iplikleri yapılabilir.
Asetaldehit (CH
3
÷CHO), renksiz, kaynama noktası 21
o
C olan, bayıltıcı kokuda bir
maddedir. Asetaldehit, asetik aside yükseltgenebilir veya etanole indirgenebilir. Asetaldehit,
sulu asitli ortamda kolaylıkla paraldehit adında halkalı bir trimer verir. Paraldehit de özel
kokulu bir sıvıdır; bir zamanlar uyku ilacı olarak kullanılmıştır; nefeste kötü bir koku
oluşturur.
Ketonlar
Ketonlar, genel formül yapıları R÷CO÷R
'
şeklinde olan karbonil bileşikleridirler.
Ketonlar, özel adlandırmada C=O grubuna bağlı alkil gruplarına göre adlandırılırlar; önemli
bazı ketonlar şunlardır:
Keton adı
Formül
Aseton, dimetil keton (2-Propanon) CH
3
÷CO÷CH
3

Metil-etil keton (2-Butanon) CH
3
÷CH
2
÷CO÷CH
3


Ketonlar polar olmakla birlikte molekülleri arasında hidrojen bağları meydana gelmez; bu
nedenle kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür.
Ketonların küçük moleküllü olanları suda çözünürler; çünkü su molekülleriyle hidrojen
bağları yapabilirler. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı suda çözünürlükleri azalır.
Ketonlar, sekonder alkollerin yükseltgenmesi, asit klorürlerinin indirgenmesi, Grignard
katılma reaksiyonlarıyla elde edilebilirler.
Ketonlar, reaksiyon yeteneği fazla olan bileşiklerdir; yükseltgenme, indirgenme, katılma,
kondensasyon reaksiyonları verebilirler. Kondensasyon reaksiyonları, birisi organik molekül
olmak üzere iki molekül arasında küçük ve polar bir molekülün ayrılarak yeni bir molekülün
meydana geldiği reaksiyonlardır.
Ketonlar, güçlü yükseltgenlerle normal koşullarda reaksiyon vermezler; çünkü ketonlarda
karbonil grubuna bağlı hidrojen bulunmaz. Ancak çok etkin koşullarda C÷CO bağları kopar
ve meydana gelen karbokatyonlara ÷OH bağlanarak karboksilik asitler meydana gelir.
www.kimyageriz.biz
25
Bir organik molekülün yükseltgenmesi, molekülden hidrojen çıkması anlamındadır;
indirgenmesi de moleküle hidrojen girmesi anlamındadır.
Karbokatyon ( C
+
), organik reaksiyonlarda etkin olan kararsız karbonlu ara ürünlerden
biridir. Bu ürünlerin diğerleri, karbanyon ( C:
÷
), karbon radikali ( C· ) ve karben ( C: )’dir:

Karben, elektronik konfigürasyonları farklı singlet ve triplet olmak üzere iki farklı yapıda
olabilir. Singlet karbende eşleşmemiş elektronların dönüşleri (spinleri) zıt yönlüdür (||) ve
karbon polardır; triplet karbende ise eşleşmemiş elektronların dönüşleri (spinleri) aynı
yönlüdür (||) ve karbon polar değildir.
Metil ketonların bazik ortamda halojenlerle verdiği yükseltgen bir bölünme reaksiyonu,
haloform reaksiyonu olarak adlandırılır. Cl
2
, Br
2
, I
2
halojenleriyle gerçekleşen haloform
reaksiyonu sonucunda sırasıyla kloroform, bromoform ve iyodoform meydana gelir.
Haloform reaksiyonunu metil grubu içeren sekonder alkoller, asetaldehit ve primer alkol olan
etil alkol de verir. Haloform reaksiyonu, metil ketonları tanımak için kullanılabilir; bu amaçla
reaksiyon, I
2
+NaOH ile yapılır ve iyodoform reaksiyonu adını alır.
Farklı indirgenler, ketonları sekonder alkollere ve hidrokarbonlara indirgerler:
+2H
R÷CO÷R
'
÷ R÷C(OH)H÷R
'

(sekonder alkol)
Küçük moleküllü ketonlara hidrosiyanik asit (HCN) katılmasıyla keton siyanhidrin; sodyum
bisülfit (NaHSO
3
) katılmasıyla keton bisülfit katılma bileşiği; su katılmasıyla kararsız keton
hidratlar (1,1-dioller) oluşur:



www.kimyageriz.biz
26

Ketonlara alkoller, H
+
ve
÷
O÷R şeklinde katılırlar; ketonlara alkol katılmasıyla da dengede
kararsız yarı ketaller oluşur. Yarı ketaller, asit katalizli bir reaksiyonla alkollerle ketalleşme
reaksiyonu sonunda ketallere dönüştürülebilirler:

Ketonlara tiyoller (R÷SH) de alkoller gibi, fakat ondan daha hızlı bir reaksiyonla katılarak
tiyoyarı-ketaller oluştururlar; bunlardan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak
tiyoketaller meydana gelir.
Ketonlara amonyak, H
+
ve
÷
NH
2
şeklinde katılır; ilk katılma ürünü keton-amonyaktır; bundan
da su ayrılarak ketimin meydana gelir:
OH
| -H
2
O
R÷C=O + H÷NH
2
÷ R÷C÷R ÷ R÷C=NH
| | |
R NH
2
R
(keton-amonyak) (ketimin)

Keton-amonyak ve ketimin bileşikleri dengede bulunurlar; ancak kararsız olduklarından
yalıtılamazlar.
Ketonların kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması, ketonlara amonyak katılması gibidir;
ancak kondensasyon ürünleri kararlıdır. Ketonların önemli bir reaksiyonu da aldol
reaksiyonudur.
www.kimyageriz.biz
27


Aseton (CH
3
÷CO÷CH
3
), kaynama noktası 56
o
C ve kendine has kokusu olan bir sıvıdır.
Asetonun organik bileşikleri çözme gücü yüksektir; genellikle çözücü olarak kullanılır.
Aseton, su, etanol ve eterle kolayca karışır. Aseton, diabetes mellituslu hastaların vücudunda
da patolojik olarak fazla miktarda oluşur; idrarla ve solunumla atılır.

Karboksilik asitler
Karboksilik asitler, genel formülleri R÷COOH şeklinde olan organik bileşiklerdir.
Karboksilik asitler, heteroatom olarak sadece oksijen içeren organik bileşikler arasında asit
gücü en yüksek olanlardır. Bir organik bileşik molekülünde C ve H atomlarından başka
atomlara hetero-atomlar denir.
Karboksilik asitler, özel adlandırmada açil (R÷CO) köklerine göre adlandırılırlar; -ik sonekli
açil kök adından sonra asit denir ( asetik asit gibi). Bazı karboksilik asitler şunlardır:
Karboksilik asit adı
Formül
Formik asit (Metanoik asit)
H÷COOH
Asetik asit (Etanoik asit; sirke asidi) CH
3
÷COOH
Propiyonik asit (Propanoik asit) CH
3
÷CH
2
÷COOH
Butirik asit (Butanoik asit)
İzobutirik asit (3-Metilpropanoik asit)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷COOH
(CH
3
)
2
÷CH
2
÷COOH
Valerik asit (Pentanoik asit)
İzovalerik asit (4-Metilbutanoik asit)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CH
2
÷COOH
(CH
3
)
2
÷CH
2
÷CH
2
÷COOH
Kaproik asit (Hakzanoik asit) C
5
÷COOH
Kaprilik asit (Oktanoik asit) C
7
÷COOH
Kaprik asit (Dekanoik asit) C
9
÷COOH
www.kimyageriz.biz
28
Laurik asit (Dodekanoik asit) C
11
÷COOH
Miristik asit (Tetradekanoik asit) C
13
÷COOH
Palmitik asit (Hekzadekanoik asit) C
15
÷COOH
Stearik asit (Oktadekanoik asit) C
17
÷COOH
Araşidik asit C
19
÷COOH
Behenik asit C
21
÷COOH
Lignoserik asit C
23
÷COOH
Serotik asit C
25
÷COOH

Küçük moleküllü karboksilik asitler suda çok çözünürler ve kaynama noktaları
alkollerinkinden daha yüksektir. Formik asit, asetik asit, propiyonik asit ve butirik asitler suda
çözünürler; daha fazla karbonlu karboksilik asitlerde R grubunun hidrofob etkisi ortaya çıkar
ve çözünürlük gittikçe azalır. Palmitik asit, stearik asit gibi büyük moleküllü karboksilik
asitler suda çözünmezler. Bütün karboksilik asitler alkol, eter, benzen gibi organik
çözücülerde çözünürler; ancak büyük moleküllü olanlar alkolde az çözünürler.
Karboksilik asitlerin erime noktaları da alkollerinkinden daha yüksektir; 7 karbonluya kadar
olanlar sıvı, daha fazla karbonlu olanlar katıdır; katı olanların kristal yapıları mumsu, yani
yumuşak yapılıdır.
Formik asit ve asetik asit çok sert kokarlar ve tahriş edicidirler. Butirik asit kötü kokar;
bozunmuş tereyağının kokusu bundan ileri gelir. Valerik asit de kötü kokuludur. Molekül
büyüdükçe koku zayıflar; büyük moleküllü karboksilik asitler kokusuzdur.
Karboksilik asitler, primer alkol, aldehit, alken ve alkinlerin yükseltgenmeleriyle elde
edilebilirler.
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda, karboksilik asidin karboksil (÷COOH)
grubundaki H yerine metal veya alkil grupları geçebilir. Böylece sodyum asetat
(CH
3
÷COONa) ve etil asetat (CH
3
÷COOC
2
H
5
) gibi maddeler meydana gelir. R÷COO, genel
olarak karboksilat köküdür. Sodyum asetat ve etil asetatta molekül yapısı benzerliği değil,
sadece ad benzerliği vardır. Sodyum asetat, iyonik bir bileşiktir ve katıdır; etil asetat ise
kovalent bağlı bir bileşiktir ve sıvıdır.
Karboksilik asitler zayıf asitler olmakla birlikte alkali ve toprak alkali hidroksitleri,
karbonatları ve bikarbonatlarıyla tuz oluşturabilirler. Karboksilik asitler, amonyak ve
www.kimyageriz.biz
29
aminlerle de amonyum asetat (CH
3
÷COONH
4
) ve metil amonyum asetat
(CH
3
÷COOH
3
N÷CH
3
) gibi tuzlar oluşturabilirler.
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda, karboksilik asidin karboksil (÷COOH)
grubundaki OH yerine halojen, azot, kükürt gibi heteroatomlu gruplar geçebilir. Böylece
karboksilik asidin türevleri meydana gelir. Karboksilik asidin OH grubu yerine Cl geçmesiyle
oluşan asit klorürleri (R÷COCl), karboksilik asitlerin diğer türevlerini elde etmek için anahtar
bileşiklerdir.
Asit klorürleri (R÷COCl), bazı bileşiklerin sentezinde ve alkollerin, aminlerin, türevlerini
yaparak tanıma reaksiyonlarında sık kullanılan bileşiklerdir. Asit klorürleri, genellikle uçucu
sıvılardır ve su ile kolay hidroliz olurlar; asit klorür şişesinin kapağı açıldığında, hava nemiyle
hidroliz nedeniyle duman çıktığı gözlenir. Hidroliz, büyük bir organik moleküle su
katılmasıyla, büyük molekülün iki küçük moleküle ayrılması olayıdır.
Asit klorürlerinin alkollerle reaksiyonu, esterleri (R÷COOR
'
) verir.
Asit klorürleri, karboksilat tuzları ile etkileşerek karboksilik asit anhidritleri
(R÷CO÷O÷OC÷R) oluştururlar:

Anhidritler, karboksilik asitlerin dimer dehidratlarıdırlar.
R÷CO÷O÷OC÷R
'
molekül yapısındaki anhidritler, karışık anhidritler olarak adlandırılırlar.
Bir karboksilik asit başka bir karboksilik asidin anhidridiyle ısıtıldığında açil grupları yer
değiştirerek yeni bir anhidrit oluşur; bu olay, anhidrit değişmesi olarak tanımlanır. Küçük
moleküllü karboksilik asitlerin anhidritleri, keskin kokulu ve tahriş edici sıvılardır. Aset
anhidrit (CH
3
÷CO÷O÷OC÷CH
3
), birçok bileşiğin asetil türevini yapmak için en çok
kullanılan bir reaktiftir. Asetil açili (CH
3
÷CO), Ac şeklinde kısaltılarak yazılır.
Asit klorürlerinin tersiyer aminlerle etkileştirilmesiyle karboksilik asitlerin monomer
dehidratları yani molekülden bir su ayrılmış şekilleri olan ketenler elde edilirler. Ketenlerin
R
2
C=C=O türüne keto-keten denir; R÷CH=C=O türüne ise aldo-keten denir. Ketenler,
olağanüstü etkin bileşiklerdir; çok keskin kokulu ve güçlü tahriş edicidirler. En basit keten
olan asetil keten (H
2
C=C=O), kısaca keten olarak adlandırılır.
www.kimyageriz.biz
30
Karboksilik asit esterleri (R÷COOR
'
), asit katalizli bir reaksiyonla, karboksilik asitler ile
alkollerden oluşurlar:
R÷COOH + R
'
÷OH ÷ R÷COOR
'
+ H
2
O
Esterlerin değişik kullanım alanları vardır. Etil asetat, metil asetat, etil format gibi küçük
moleküllü esterler, ekstraksiyon çözücüsü ve boya seyreltme çözücüsü (tiner) olarak çok
kullanılırlar; aynı zamanda birtakım sentezlerin çıkış maddesidirler. Butirik asit, valerik asit
gibi karboksilik asitlerin bazı esterleri elma, armut, muz gibi meyve kokusunda olduğundan
yiyecek ve içeceklere yapay koku vermek için kullanılırlar. Aromatik esterler parfüm olarak
kullanılırlar. Büyük moleküllü asit ve alkollerin esterleri mum olarak kullanılabilirler.
Hayvansal ve bitkisel yağlar trigliserittirler yani gliserinin yağ asidi triesterleridirler; bunların
baz (örneğin NaOH) katalizli hidrolizleri, yağ asitlerinin sodyum tuzları karışımını verir; olay
sabunlaşma (saponifikasyon) olarak adlandırılır, oluşan madde de sabun olarak adlandırılır.
Saponifikasyon, sonuçta sabun oluşmasa bile baz katalizli ester hidrolizlerinin genel adıdır.
Sabun, doğal bir deterjandır. Deterjan, sulu çözeltilerde yağlı kirleri (hidrofob kirler)
temizleyen maddelere günümüzde verilen genel bir addır. Yağlı kirleri susuz ortamda benzin
veya trikloretilen ile temizlemeye kuru temizleme denir. Sabun yağlı kirleri temizlerken
miseller oluşur:

Miselin orta kısmı hidrofobdur; hidrofob kirler buraya van der Waals kuvvetleriyle tutulur.
Miselin dış kısmı ise hidrofildir; bu kısım miselin suda kolloidal olarak dağılmasını sağlar:

Yıkama ile miselin bulunduğu sulu kısım yıkanan eşyadan ayrılırken kirler de misel ile
birlikte giderler.
www.kimyageriz.biz
31
Açil bileşiklerinin amonyak veya amonyak türevleriyle etkileşmeleri sonucunda azot içeren
açil bileşikleri elde edilebilir; bunlar, amitler (R÷CO÷NH
2
), N-Alkil amitler (R÷CO÷NH÷R'),
açil hidroksilaminler (R÷CO÷NH÷OH) ve hidrazitlerdir (R÷CO÷NH÷NH
2
).
Amitlerin (R÷CONH
2
) geleneksel adları, formamit (H÷CONH
2
), asetamit (CH
3
÷CONH
2
),
propiyonamit (CH
3
÷CH
2
÷CONH
2
) gibi açil grubuna göredir. Amitler, monoaçil amonyak
yapısındadırlar. Diaçil amonyak türevlerine imitler denir; ancak bunların halkasız olanları
kararsız olduklarından elde edilemezler.
Amitlerin en belirgin özellikleri, oldukça polar bileşikler olmalarıdır; molekülünde amit-imit
tautomerliği ve rezonans şekiller önemlidir:

Amitlerin erime noktaları ve kaynama noktaları, aynı karbon sayılı karboksilik asitlerinkinden
daha yüksektir; formamit (H÷CONH
2
) sıvı, diğerleri katıdır. Karbon sayısı 6’ya kadar olanlar
suda çözünür; molekül büyüdükçe R grubunun hidrofob etkisi nedeniyle suda çözünürlük
azalır.
Amitler, asitli yada bazlı ortamda karboksilik asitlere hidrolizlenirler:
R÷CONH
2
+ HCl + H
2
O ÷ R÷COOH + NH
4
Cl
R÷CONH
2
+ NaOH ÷ R÷COO
÷
Na
+
+ NH
3

Bazik ortamda hidroliz sonucu açığa çıkan amonyak, kokusundan veya kırmızı turnusol
kağıdını maviye dönüştürmesinden anlaşılabilir; bu nedenle de amitlerin tanınmasını
sağlayabilir.
Amitlerin nitröz asit (HNO
2
) ile reaksiyonu, azot çıkışıyla karboksilik asit verir:
R÷CONH
2
+ HNO
2
÷ R÷COOH + N
2
+ H
2
O
Amitler, uygun reaktiflerle aminlere indirgenebilirler. Aminler, alkillenmiş amonyak
türevleridirler; R÷NH
2
primer amin, R
2
NH sekonder amin, R
3
N tersiyer amindir; aminler
ayrıca inceleneceklerdir.
www.kimyageriz.biz
32
Amitler, su kaybederek nitrillere (R÷C÷N) dönüşebilirler:
R÷CONH
2
÷ R÷C÷N + H
2
O
Nitriller (R÷C÷N), alkil siyanürlerdir; açil köküne göre asetonitril (CH
3
÷CN), propiyonitril
(CH
3
÷CH
2
÷CN), butironitril (CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CN) şeklinde veya alkile göre metil siyanür
(CH
3
÷CN), etil siyanür (CH
3
÷CH
2
÷CN), propil siyanür (CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CN) şeklinde
adlandırılırlar.
Nitriller az çok güzel kokulu sıvıdırlar, kaynama noktaları yüksektir, organik kimyada polar
çözücü olarak kullanılabilirler. Nitrillerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler; çünkü,
su molekülleriyle azot üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftleri arasında hidrojen bağları
oluşabilir.
Nitrillerin izomerleri izonitrillerdir (R÷N
+
÷C
÷
); izonitrillerde alkil grubu azota bağlanmıştır.
İzonitriller, alkil halojenürlerin AgCN ile etkileşmesiyle, primer amin+kloroform+KOH
karışımının ısıtılmasıyla elde edilebilirler. İzonitriller çok kötü kokulu ve çok zehirli
bileşiklerdir.
İzonitriller, değişik indirgenlerle N-metil sekonder aminlere (R÷CH
2
÷NH÷CH
3
) indirgenirler;
güçlü yükseltgenlerle de belirli bir ürün meydana gelmeden parçalanırlar.
o-Halojen karboksilik asitler, karboksilik asitlerin o-hidrojeninin (veya hidrojenlerinin)
yerine, fosforun katalitik etkisiyle, halojen geçmesi sonucu oluşurlar:

+Cl
2
(P) +Cl
2
(P) +Cl
2
(P)
CH
3
÷COOH ÷ CH
2
Cl÷COOH ÷ CHCl
2
÷COOH ÷ CCl
3
÷COOH
÷HCl ÷HCl ÷HCl
(asetik asit) (monoklor asetik asit) (diklorasetik asit) (triklorasetik asit)
o-Halojen karboksilik asitlerin halojenleri yerine de çeşitli nükleofiller kolaylıkla girerek
karboksilik asitlerin çok sayıda türevleri yapılabilir. Nükleofil, çekirdek seven demektir;
nükleofiller, üzerinde elektron çifti bulunan atom veya atom gruplarıdır. Nükleofiller, yüksüz
veya anyon şeklinde olabilirler. H
2
O, oksijen üzerinde elektron çiftleri bulunduğundan ve
molekülü yüksüz olduğundan yüksüz bir nükleofildir; OH
÷
iyonu ise negatif yüklü yani anyon
halinde bir nükleofildir. Glikolik asit, tiyoglikolik asit, glisin, siyanoasetik asit, glioksalik asit,
www.kimyageriz.biz
33
oksalik asit, laktik asit, alanin, pirüvik asit gibi birçok madde o-Halojen karboksilik asitlerin
halojenleri yerine de çeşitli nükleofillerin girmesiyle elde edilebilir.
Alifatik aminler (alkanaminler) ve nitroalkanlar
Alifatik aminler
Aminler, amonyağın alkillenmiş (veya aromatik aminlerde arillenmiş) türevleridirler.
Hidroksilamin (NH
2
÷OH) ve hidrazin (NH
2
÷NH
2
) de önemli amonyak türevleridirler.
Amonyağın hidrojenleri yerine bir, iki, üç veya dört alkil grubu bağlanabilir ve sırasıyla
primer aminler (R÷NH
2
), sekonder aminler (R
2
NH), tersiyer aminler (R
3
N) ve kuarterner
amonyum katyonu (R
4
N
+
) meydana gelir. Alkollerde karbon atomu üzerine bağlanan alkil
gruplarının sayısı primer, sekonder ve tersiyerliği belirlediği halde primer, sekonder ve
tersiyer aminlerin belirlenmesinde amonyak azotuna bağlanan alkil (R÷) veya aril (Ar÷)
gruplarının sayısı temel alınır; R
3
C÷NH
2
, tersiyer değil, primer bir amindir. Aril, arenler için
alkil karşılığıdır. Arenler, moleküllerinde özel bir doymamışlık bulunan halkalı bileşiklerdir;
bunlar, aromatik hidrokarbonlar olarak da adlandırılırlar; genel formülleri C
n
H
2n÷6

şeklindedir; en basit aren, kapalı formülü C
6
H
6
olan benzendir. Bazı alifatik aminler ve
formülleri aşağıdadır:
Amin adı Formül
Primer aminler

Metilamin CH
3
÷NH
2

Etilamin C
2
H
5
÷NH
2

Propilamin
İzopropilamin
C
3
H
7
÷NH
2

(CH
3
)
2
CH÷NH
2

Sekonder aminler

Dimetilamin CH
3
÷NH÷CH
3

Dietilamin C
2
H
5
÷NH÷C
2
H
5

Tersiyer aminler

Trimetilamin (CH
3
)
3
N
Trietilamin (C
2
H
5
)
3
N
Tripropilamin (C
3
H
7
)
3
N
www.kimyageriz.biz
34

Metilamin, etilamin, dimetil amin, trimetilamin gibi küçük moleküllü aminler oda
sıcaklığında gaz, diğerleri sıvıdır. Küçük moleküllü aminler suda çözünür; molekül
büyüdükçe suda çözünme azalır. Aminlerin hepsi eter, alkol, benzen, kloroform gibi çok
kullanılan organik çözücülerde çözünürler.
Aminler, amonyağın alkil türevi olduklarından baz özelliği gösterirler; serbest elektron çifti,
maddeye bazik özellik verir; madde kolayca proton alır. Aminler, sulu çözeltilerde su
molekülünden bir proton alarak alkilamonyum katyonu ve hidroksil iyonu oluştururlar:
R÷NH
2
+ H
2
O ÷ R÷NH
3
+
+ OH
÷

R
2
NH + H
2
O ÷ R
2
NH
2
+
+ OH
÷

R
3
N + H
2
O ÷ R
3
NH
+
+ OH
÷

Aminler, güçlü asitlerle tuz oluştururlar. Bu tuzlar katıdırlar; suda çözünürler ve hidroliz
sonucu asit reaksiyon verirler.
Soğukta ve asitli ortamda nitröz asitle (HNO
2
) primer aminler, azot çıkışıyla primer alkolleri
(R÷CH
2
÷OH); sekonder aminler, N÷nitrozaminleri (R
2
N÷NO) oluştururlar; tersiyer aminler
ise reaksiyon vermez.
Primer aminler aldehitlerle Schiff bazı (÷CH=N÷) oluştururlar.
Ketonların sekonder aminlerle asit katalizli bir kondensasyon reaksiyonunda, en kararlı ürün
olan enaminler (R÷CH=CR÷NR
2
) meydana gelir.
Tersiyer aminler, hidrojen peroksitle (veya perasitlerle), oda sıcaklığında bekletmekle, azot
üzerine oksijen bağlanması sonucu, tersiyeramin oksitleri oluşturur:
R
3
N + H
2
O
2
÷ R
3
N
+
O
÷
+ H
2
O
Tersiyeramin oksitler, molekülünde + ve ÷ yükler bulunduğundan iç tuz (Zwitter iyon)
niteliğinde polar bileşiklerdir. Bunlar, katıdırlar; erime noktaları yüksektir.Tersiyeramin
oksitler, suda çözünür, eterde çözünmezler; ısıya karşı kararsızdırlar.
Sekonder aminlerin hidrojen peroksitle verdiği sekonderamin oksit kararsızdır;
dialkilhidroksilamine izomerleşir.
Primer aminler, hidrojen peroksitle aldehit ve amonyağa dönüşürler.
www.kimyageriz.biz
35
Primer ve sekonder aminlerin azota bağlı hidrojenleri, pozitif halojenle yer değiştirebilir. Klor
ile, primer aminlerden N-kloramin ( RNHCl) ve N,N-dikloramin (RNCl
2
); sekonder
aminlerden N-klor sekonder amin (R
2
NCl) meydana gelir. N-kloraminler, sulu çözeltilerde
kararsızdırlar; kısa bir sürede aldehit ve amonyağa ayrışırlar. N-klor sekonder aminler, sulu
ortamda daha kararlıdırlar; ancak bazlı ortamda HCl eliminasyonuyla, kararlı olan N-alkil
aldimin (R÷CH=N÷R
'
) yani Schiff bazlarına dönüşürler.
Metilamin, bazı antihistaminik maddelerin sentezinde ön maddedir; trimetilamin de kolin
sentezinde ön maddedir.






Kuarterner amonyum tuzları, amonyum katyonunun tetra alkil türevleridirler:
R
'''

|
|R÷N÷R
''
|
+
X
÷

|
R
'

Alkil grupları birbirinden farklı olan kuarterner amonyum tuzları şiral (asimetrik)
moleküllerdir. Şiral moleküllü maddelerin optikçe aktif yani polarize ışığın titreşim düzlemini
sağa veya sola çeviren izomerleri vardır. Bu izomerlere, enantiyomerler denir. Bir maddenin
enantiyomerlerini eşit miktarlarda içeren karışıma rasem şekli denir; rasem şeklin optikçe
aktivitesi yoktur. Kuarterner amonyum tuzları rasem şeklinde elde edilirler ve rezolüsyonları
(ayrışmaları) yapılabilir.
Kuarterner amonyum tuzları, erime noktaları yüksek olan katı ve kristalli bileşiklerdir; suda
ve birçok organik çözücüde çözünürler; çözeltileri elektriği iletir, bundan yararlanılarak
organik çözücüler iletken hale getirilebilir ve bunlarla elektrokimyasal çalışmalar yapılabilir.
www.kimyageriz.biz
36
Bir amino alkol olan kolin |HO÷CH
2
÷CH
2
÷N
+
(CH
3
)
3
| de bir kuarterner amonyum
bileşiğidir; hayvan ve bitkilerde serbest ve bağlı olarak bol bulunur. Kolinin bir asetik asit
esteri olan asetil kolin |CH
3
÷COO÷ CH
2
÷CH
2
÷N
+
(CH
3
)
3
|, sinir sisteminde önemli etkileri
olan doğal bir maddedir.
Nitroalkanlar
Nitroalkanlar (R÷NO
2
), azotun en yüksek yükseltgenme basamağı olan nitrik asidin (HNO
3
)
türevleridirler ve oldukça kararlı bileşiklerdir. Küçük moleküllü nitroalkanlar endüstriyel
bileşiklerdir; küçük moleküllü alkanların nitrik asit buharıyla 400-500
o
C’ye kadar
ısıtılmasıyla elde edilebilirler. Alkil halojenürlerin sulu ortamda sodyum nitritle (NaNO
2
)
etkileşmesi sonucu da nitroalkanlar elde edilebilir.
Küçük moleküllü nitroalkanlar renksiz veya hafif sarı, özel kokulu sıvılardır; suda biraz
çözünürler. Büyük moleküllü olanlar suda daha az çözünürler.
R÷CH
2
÷NO
2
primer nitroalkan, R
2
CH÷NO
2
sekonder nitroalkan, R
3
C÷NO
2
tersiyer
nitroalkanlardır. Primer ve sekonder alkanların o-karbonunda sırasıyla iki ve bir H
bulunduğundan tautomerleri olan aci-şekline dönüşebilirler:
Primer nitroalkan: R÷CH
2
÷N
+
=O ÷ R÷CH=N
+
÷OH
| |
O
÷
O
÷

(Nitro-şekli) (Aci-nitro şekli)
Nitroalkanların aci-nitro şekli, NaOH’de çözünecek kadar asitlik gösterir. Bunlara nitronik
asit denir; nitronat tuzlarını verirler.
Nitroalkanlar, nitroalkenler, nitroalkoller ve diğer nitro-bileşikleri, kolaylıkla kendilerine
karşılık olan primer aminlere indirgenebilirler. Nitroalkollerin indirgenmesiyle meydana
gelen nitro-aminler, efedrin gibi etkin ilaçların sentezinde kullanılabilir.
Diazoketonlar da azot içeren ve sentezler bakımından önemli bileşiklerdir. Bunlardan
diazometan (CH
2
=N
+
=N
÷
) rezonans ile kararlılık kazanmıştır; kimyasal bakımdan çok etkin,
biyolojik bakımdan çok zehirlidir.
Organik kükürt, fosfor ve silisyum bileşikleri
Organik kükürt bileşikleri
www.kimyageriz.biz
37
Kükürdün (S) en kararlı inorganik bileşikleri, -2 değerlikli sülfürler ve +6 değerlikli
sülfatlardır; bunların organik türevleri de kararlıdır.
Organik kimyada ÷2 değerlikli kükürt bileşikleri oldukça yaygındırlar. Bunlar, Tiyoller
(merkaptanlar), tiyoeterler, disülfürler, tiyoasetaller, tiyoketaller, tiyoüre, tiyoasitler ve
diğerleridir.
Tiyoller (merkaptanlar), alkollerin ÷2 değerlikli oksijeni yerine ÷2 değerlikli kükürt geçmiş
türevleridirler. Merkaptan adı, cıva yakalayıcısı anlamındaki Latince “Mercurium captans”
dan gelir; suda çözünen cıva tuzlarının çözünmez duruma geçmesi olayı ile ilgilidir. BAL
simgesi ile gösterilen British Anti Lewisite [HO÷CH
2
÷CH
2
(SH)CH
2
÷SH], ağır metal
zehirlenmelerinde antidot (panzehir) olarak kullanılır. Tiyollerin genel formülü R÷SH’dir.


Bazı tiyoller ve formülleri aşağıdadır:
Tiyol adı Formül
Metantiyol (Metil merkaptan) CH
3
÷SH
Etantiyol (Etil merkaptan) CH
3
÷CH
2
÷SH
1-Propantiyol (n-Propil merkaptan)
2-Propantiyol (İzopropil merkaptan)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷SH
CH
3
÷CH(SH)÷CH
3


Tiyollerin kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür ve suda çözünmezler. Tiyollerin
diğer bir özelliği çok kötü kokulu ve zehirli olmalarıdır; kokarca adlı hayvanın savunma ve
düşmanlarını kaçırma amacıyla salgıladığı kötü kokulu maddeler arasında butantiyoller
(C
4
H
9
÷SH) de vardır. Sızıntı halinde gaz kaçağının hemen anlaşılabilmesi için, çok az
miktarda küçük moleküllü tiyoller likit petrol gazı (LPG) ve doğal gaza katılır.
Tiyoller, alkollerden yüz bin kat daha asidiktirler; alkali hidroksitlerle, tiyolatlar olarak
adlandırılan tuzları oluşturabilirler:
R÷SH + NaOH ÷ R÷S
÷
Na
+
+ H
2
O
Tiyolatlar, suda çözünen katı maddelerdir; asitli ortamda tiyollere dönüşürler.
Hidrojen peroksit (H
2
O
2
), iyot (I
2
), FeCl
3
, bazik ortamda oksijen, periyodik asit (HIO
4
) gibi
zayıf yükseltgenler tiyolleri disülfürlere dönüştürürler:
www.kimyageriz.biz
38
2R÷SH ÷ R÷S÷S÷R + 2(H)
Bazı biyolojik olaylarda Tiyol ÷ Disülfür dönüşümü önemlidir. Tiyol grubu içeren sistein
amino asidinin disülfür şekli olan sistine dönüşümü ile oluşan disülfür köprüleri, bazı
proteinlerin yapısının oluşumu için gereklidir. Bir tripeptit olan glutatyon da tiyol grubu
içerir ve kolaylıkla disülfür haline dönüşebilir; bu reaksiyonla da biyokimyasal moleküller
arasında elektron taşınır. Bellek olayının da nöronlarda birtakım moleküller arasında
disülfür oluşumuyla ilgili olduğu düşünülmektedir.
KMNO
4
, HNO
3
gibi güçlü yükseltgenler tiyolleri sulfonik asitlere (R÷SO
3
H) yükseltgerler.
Tiyoeterler (organik sülfürler), eterlerin oksijen yerine kükürt geçmiş benzerleridir; genel
formülleri R÷S÷R
'
şeklindedir. Bazı tiyoeterler ve formülleri aşağıdadır:
Tiyoeter Formül
Dimetil sülfür CH
3
÷S÷CH
3

Metil-etil sülfür CH
3
÷S÷C
2
H
5

Metil-propil sülfür CH
3
÷S÷CH
2
÷CH
2
÷CH
3

Dietil sülfür C
2
H
5
÷S÷C
2
H
5


Tiyoeterler suda ve bazda çözünmezler; organik çözücülerde çözünürler. Tiyoeterler, çok saf
olduklarında kokusuzdurlar.
Tiyoeterler, tiyollerin ya da tiyolat tuzlarının alkil halojenürlerle etkileşmesiyle elde
edilebilirler.
Kükürt atomunun özelliğinden dolayı tiyoeterler eterlere göre daha çeşitli reaksiyon
verebilirler. Alkil halojenürlerle tiyoeter kükürdünün elektron çiftine alkil grubu bağlanarak
sulfonyum katyonu meydana gelir. Bir tiyoeter yapısında olan metiyonin amino asidine
adenozil grubu bağlandığında S÷adenozilmetiyonin (SAM) sulfonyum katyonu meydana
gelir; bu da bir substrata enzimatik olarak metil karbokatyon aktararak onu metiller ki bu
olay, organizmada önemli bir olaydır.
Tiyoeterler, cıva, platin gibi ağır metal tuzlarıyla kopleks oluştururlar.
Tiyoeterler, zayıf yükseltgenlerle dialkilsulfoksitlere (R
2
S
+
÷O
÷
÷ R
2
S=O), güçlü
yükseltgenlerle dialkil sulfonlara (R
2
SO
2
) yükseltgenirler.
Sulfonların uyku ilacı olarak kullanılan iki tipi, sulfonal ve trionaldir.
www.kimyageriz.biz
39
Tiyoaldehitler (R÷C=S) ve tiyoketaller (R÷C=S), çok kararsız bileşiklerdir.
| |
H R
Tiyokarboksilik asitler (R÷COSH), asit klorürlerine kükürtlü hidrojen etkimesiyle elde
edilebilirler. Bunların, tiyol-karboksilik asit ve tiyon-karboksilik asit olmak üzere iki tautomer
şekli vardır; çözeltide her ikisi denge halinde bulunur:
R÷C=O ÷ R÷C=S
| |
SH OH
(tiyol-asit) (tiyon-asit)
Tiyokarboksilik asit anyonunun rezonansı da tiyolat ve tiyonat şeklindedir:

Ditiyokarboksilik asitler (R÷CSSH), kötü kokulu ve kararsız bileşiklerdir.
Organik kimyada +6 değerlikli kükürt bileşikleri, sulfonik asitler ve alkil sülfürik
asitlerdir; bunlar, sülfürik asidin (H
2
SO
4
) organik türevleridirler.

Sulfonik asitler (R÷SO
3
H), sülfürik asitte bir ÷OH yerine alkil veya aril grubu girmiş olan
sülfürik asit türevleridirler; güçlü asitlerdir.
Alkil sülfürik asitler (R÷OSO
3
H), sülfürik asitte bir ÷H yerine alkil grubu girmiş olan
sülfürik asit türevleridirler; bunlar da güçlü asitlerdir. Büyük moleküllü alkil sülfürik asitlerin
sodyum tuzları deterjan olarak kullanılabilir.
Organik kimyada +4 değerlikli kükürt bileşikleri, sülfinik asitlerdir; bunlar, sülfüröz asidin
(H
2
SO
3
) organik türevleridirler.
www.kimyageriz.biz
40
Sülfinik asitler (R÷SO
2
H), Grignard bileşiklerinin (R÷MgX) kükürt dioksit (SO
2
) ile
etkileştirilmesi suretiyle elde edilebilirler. Sülfinik asitler ve türevleri, inorganik +4 değerlikli
kükürde karşılık gelirler; fazla kararlı değillerdir.
Organo-fosfor bileşikleri
Azot grubundan olan fosfor (P), koordinasyon sayısı bakımından çeşitlilik gösterir; böylece
oluşturduğu bileşik sayısı da fazladır. Fosforun inorganik bileşiklerinin çoğunda bir veya daha
çok hidrojen bulunur. Hidrojenlerin yerine alkil veya aril gruplarının geçmesiyle birçok
organo-fosfor bileşiği türetilebilir; uygulama alanında fosforlu insektisitler, sinir gazları,
fosfonyum tuzları, fosforamitli çözücüler sayılabilir. Canlıların temel bileşiklerinden nükleik
asitler de fosforik asidin|(HO)
3
PO| diesterleridirler; metabolizmada şeker fosfatları önemlidir.
Koordinasyon sayısı 3 olan organo-fosfor bileşikleri aşağıdaki çizelgededir:
Organo-fosfor bileşiği Formül
Fosfin (PH
3
) türevleri
Alkilfosfin R÷PH
2

Dialkilfosfin R
2
PH
Trialkilfosfin R
3
P
Fosforöz asit|(HO)
3
P| türevleri

Trialkilfosfit (RO)
3
P
Fosfonöz asit|H÷P(OH)
2
| türevleri

Alkil-fosfonöz klorür R÷PCl
2

Dialkil-alkilfosfonit R÷P(OR)
2

Alkilfosfonöz diamit R÷P(NH
2
)
2

Fosfinöz asit (H
2
P÷OH) türevleri

Dialkilfosfinöz klorür (dialkil klor fosfin) R
2
P÷Cl
Alkil-dialkil fosfinit R
2
P÷OR

Organofosfinler, ÷3 değerlikli fosfor üzerinde eşleşmemiş elektron çifti bulunduğundan bazik
özellik gösterirler; asitlerle fosfonyum tuzlarını oluşturabilirler. Trialkil (veya triaril)
fosfinler, alkil halojenürlerle alkillenerek tetraalkil fosfonyum (kuarterner fosfonyum)
katyonu verirler:
www.kimyageriz.biz
41

Tetraalkilfosfonyum katyonu içindeki bir alkil grubundan güçlü bir baz ile, o-H alınması
sonucu fosfor yliydleri denen alkaliden fosfinler oluşur:

Koordinasyon sayısı 4 olan organo-fosfor bileşikleri aşağıdaki çizelgededir:
Organo-fosfor bileşiği Formül
Fosfinoksitler

Trialkilfosfin oksit R
3
PO
Fosforik asit |(HO)
3
PO| türevleri

Trialkil fosfat (RO)
3
PO
Dialkilhalo-fosfat (RO)
2
XPO
Dihalo-fosforamit (H
2
N)X
2
PO
N,N
'
,N
''
-Trialkil-fosforamit (R÷NH)
3
PO
Fosfonik asit |H÷PO(OH)
2
| türevleri

Alkil-fosfonik asit R÷PO(OH)
2

Alkilfosfonik diklorür R÷POCl
2

Dialkil-alkilfosfonat R÷PO(OR)
2

Alkilfosfonik diamit R÷PO(NH
2
)
2

Fosfinik asit |H
2
PO(OH)| türevleri

Alkilfosfinik asit ( R)HPO(OH)
www.kimyageriz.biz
42
Dialkil fosfinik asit R
2
PO(OH)
Dialkilfosfinik klorür R
2
POCl

Fosforöz asit |(HO)
3
P| ve Fosforik asit |(HO)
3
PO|’in mono-, di- ve tri- esterleri; Fosfonöz
asit |H÷P(OH)
2
| ve Fosfonik asit |H÷PO(OH)
2
|’in mono- ve di- esterleri; Fosfinöz asit
(H
2
P÷OH) ve Fosfinik asit |H
2
PO(OH)|’in mono- esterleri vardır. Biyokimyasal
reaksiyonlarda şeker fosfatları önemlidirler:

İnsektisitler (tarımsal böcek savaş ilaçları), fosforik asidin ester ve/veya tiyoesterleridirler.
Bunların en önemlileri paratiyon, malatiyon ve paroksandır:

Sinir gazları, fosforik, fosfonik veya fosfinik asidin halojenli esterleri veya siyanoamitlerdir.
Bunların bazıları; DEP (diizopropil-fluorfosfat), SARİN (P-metil-izopropil-fluorfosfat),
TABUN (etil-dimetilamidosiyanofosfat)’tır.

Sinir gazları, olağanüstü hızlı etkiyen kimyasal savaş maddeleridir; alındıktan birkaç saniye
sonra savaşçı felç olur. Sinir gazlarının etki mekanizması, sinir sisteminde uyarı iletimini
sağlayan
Asetilkolin esteraz
Asetil kolin Kolin + asetik asit
www.kimyageriz.biz
43
reaksiyonunun enzimi olan asetilkolin esterazı, tersinmez (geri dönüşümsüz) şekilde inhibe
etmesine dayanır; asetilkolin esterazın inhibe olması durumunda sinir sisteminde uyarı iletimi
olmaz.
Organo-silisyum bileşikleri
Silisyum (Si), karbon gibi IV. Grup elementidir; hidrojen, oksijen, azot elementleriyle,
karbonun yaptığı gibi bir takım bileşikler yapabilir; ancak bu bileşikler karbon bileşikleri
kadar kararlı değildir.
Alkanlara karşılık silisyum-hidrojen bileşikleri silanlardır (Si
n
H
2n+2
); alkollere karşılık
organo-silisyum bileşikleri silanollerdir; eterlere karşılık organo-silisyum bileşikleri
siloksanlardır; primer aminlere karşılık organo-silisyum bileşikleri silanaminlerdir; sekonder
aminlere karşılık organo-silisyum bileşikleri silazanlardır:




Bütün organo-silisyum bileşiklerinin çıkış maddesi, silisyum tetraklorürdür (SiCl
4
). Silisyum
tetraklorür Grignard reaktifleriyle (R÷MgX) etkileştiğinde organo-silisyum bileşikleri
meydana gelir.
www.kimyageriz.biz
44
Silanoller, alkil-klorsilanların havanın nemiyle bile etkileşerek klor yerine oksijen geçmesi
sonucu meydana gelirler.
Siloksanlar, silanol molekülleri arasından hızla su ayrılması sonucu meydana gelirler. Bu,
aynı zamanda bir polimerleşme olayıdır.
Dialkilsilandiollerin değişik özelliklerde siloksanlara dönüşmeleri, endüstriyel bir
reaksiyondur; polimerleşme derecesine göre oldukça kararlı olan ve silikon denen sıvı, jel
veya katı maddeler elde edilebilir. Silikonların en yaygın olanı metil silikonlardır:

Silikonlar, kimyasal reaksiyonlara karşı olağanüstü inert yani tembeldirler, hiçbir zehirli
etkileri yoktur. Uygun özellikleri nedeniyle silikonların geniş kullanım alanları vardır: Meme
ameliyatlarında dolgu maddesi olarak kullanılabilirler. Olağanüstu hidrofob olduklarından
yapılarda yalıtım malzemesi olarak kullanılabilirler. Likit (sıvı) olanlarının sıvı alanları yani
katı hal ile buhar hali arasındaki sıcaklık farkı çok büyüktür, yüksek sıcaklıkta bozunmazlar,
havada okside olmazlar, viskozlukları (akıcılıkları) sıcaklıkla çok fazla değişmez; bu nedenle
ısıtma banyolarında yeğlenerek kullanılırlar. Katı silikonlardan parke ve mobilya cilaları
yapılır, uygun özelliklere sahip tekstil malzemeleri ve dokumalar yapılabilir.
Karbonik asidin organik türevleri
Karbonik asit (H
2
CO
3
), ve bunun tuzları olan bikarbonatlar (HCO
3
÷
) ve karbonatlar (CO
3
÷ ÷
)
inorganik bileşiklerdir.
Karbonik asit (H
2
CO
3
), kararsız bir bileşiktir; serbest halde elde edilemez. Karbondioksit
(CO
2
), suda çok az miktarda CO
2
molekülleri halinde çözünür; bunun çok az bir kısmına da
su (H
2
O) katılarak dengede bir miktar karbonik asit ve bunun ayrışmasıyla oluşan bikarbonat
anyonu ve hidroksonyum katyonu bulunur:

Karbondioksite alkol (R÷OH), amonyak (NH
3
), HCl gibi bileşikler katıldığında da sırasıyla
karbonik asidin mono esteri, karbaminik asit, monoklorkarbonat gibi, kararlı olmayan ve
dengede az miktarda bulunan bileşikler oluşur:
www.kimyageriz.biz
45

Karbonik asidin mono esteri, karbamik asit, monoklorkarbonat bileşiklerinde serbest bir OH
vardır; karbonik asidin 2 OH grubundan sadece bir tanesi başka bir grupla değişmiştir ve bu
bileşikler kararsızdır.
Karbonik asidin her iki OH grubu başka gruplarla değişirse kararlı bileşikler meydana gelir.
Fosgen (O=CCl
2
), dietil karbonat |O=C(O÷C
2
H
5
)
2
|, etilklor karbonat |O=C(O÷C
2
H
5
)Cl|,
karbamil klorür |O=C(NH
2
)Cl|, uretan |O=C(O÷C
2
H
5
)(NH
2
)|, üre |O=C(NH
2
)
2
|, tiyoüre
|S=C(NH
2
)
2
|, guanidin |HN=C(NH
2
)
2
|, karbonik asidin kararlı organik türevleridirler:

Bunlardan başka, hidroliz olduklarında CO
2
veren siyanik asit (HO÷CN), izosiyanik asit
(O=C=N÷H), karbodiimit (H÷N=C=N÷H) gibi organik bileşikler de karbonik asidin organik
türevleri olarak incelenirler.
Fosgen (Karbonil klorür; O=CCl
2
), oda sıcaklığında gaz olan çok zehirli bir bileşiktir;
Birinci dünya savaşında, Almanlar tarafından Fransızlara karşı savaş gazı olarak
kullanılmıştır. Fosgen, yeni biçilmiş çimen kokusundadır; solunduğunda akciğer hücrelerinin
içine geçer ve hidrolizi sonucu oluşan HCl, hücrenin yıkılmasına neden olduğundan solunum
güçleşir.
Etilklor karbonat |O=C(O÷C
2
H
5
)Cl|, oda sıcaklığında sıvıdır; sıvı halde deriyi tahriş
edicidir; buharları çok keskin kokulu, göz yaşartıcı ve zehirlidir.
Dietil karbonat |O=C(O÷C
2
H
5
)
2
|, hoş kokulu ve zehirli olmayan bir sıvıdır; sentezlerde
kullanılır.
www.kimyageriz.biz
46
Üre |O=C(NH
2
)
2
|, ilk sentezlenen organik ve biyokimyasal bileşiktir; Alman bilgini Wöhler,
1828’de katı amonyum siyanatı ısıtarak üreye dönüştürmeyi başarmıştır. Günümüzde üre,
azotlu gübre olarak ve bazı sentezlerde çıkış maddesi olarak kullanılan önemli bir bileşiktir.
Üre, molekülündeki rezonans ve tautomerlikten dolayı çok polar bir bileşiktir:

Bu molekül yapısı, ürenin katı ve erime noktasının yüksek oluşunu, suda çok çözünmesini
açıklar.
Üre, çok zayıf bir bazdır; güçlü asitlerle mono-tuz oluşturur:

Üre, ÷5
o
C’de nitrik asit/sülfürik asit karışımıyla nitrolanabilir ve nitroüre
|O=C(NH÷NO
2
)(NH
2
)| meydana gelir:

Nitroüre, kararsız ve patlayıcı bir bileşiktir.
Üre, asitli veya bazlı ortamda ısıtıldığında, üreaz enzimiyle oda sıcaklığında hidrolizlenebilir;
karbondioksit ve amonyak meydana gelir:

www.kimyageriz.biz
47
Üre, soğukta nitröz asitle (HNO
2
), sıcakta sodyum hipobromitle (NaOBr) azot vererek
parçalanır:

Bu reaksiyonlarda oluşan azotun hacmi bir gaz büretinde ölçülerek volümetrik nicel üre
tayini yapılabilir.
Üre, alkil halojenürlerle N-üzerinde alkillenerek N-alkilüreleri verir. N-alkilüreler nitröz asitle
bozunmazlar; N-üzerinde nitrozolanırlar.
Üre, erime noktasının (132
o
C) biraz üstünde ısıtıldığında amonyak çıkar ve biüret+siyanürik
asit karışımı meydana gelir. Bu reaksiyon, ürenin moleküler amonyak yitirerek siyanik aside
dönüşmesiyle başlar; oluşan siyanik asit, üreye katılarak biüret verir veya halka verecek
şekilde trimerleşerek siyanürik asit verir:

Biüret, Cu
2+
iyonlarıyla, koyu mavi renkli bir kompleks verir.
Üre nükleofil, formaldehit elektrofil olarak birbirine katılır. İlk oluşan ürün metilol üre
(hidroksimetil üre)’dir. Zayıf asitli ortamda hidroksimetil grubundan su ayrılarak metilen üre
meydana gelir. Metilen üre moleküllerinin birbirine katılmasıyla poliamit türünden çizgisel
bir polimer meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
48

Bu çizgisel polimer suda çözünür ve yapıştırıcı olarak kullanılabilir; sentetik ağaç tutkalı
budur. Tutkal kururken, formaldehit ile çizgisel polimerler arasında ÷CH
2
÷ köprülü çapraz
bağlar oluşarak suda çözünmeyen dayanıklı reçine şekline dönüşür.
Üreidler, ürenin halkalı kondensasyon ürünleridirler. Parabanik asit ve barbitürik asit
(malonilüre), sentetik üreidlerdir:




Pirimidin, imidazol ve purin türevleri doğal üreidlerdir.
Barbitürik asit, erime noktası 245
o
C olan renksiz kristalli bir bileşiktir; suda çözünür ve
asetik asitten biraz daha güçlü bür asittir. Barbitürik asidin bazı C,C-dialkil türevleri,
yatıştırıcı ve/veya uyku ilacı olarak kullanılırlar. Bunlardan yaygın olarak kullanılan bazıları
C,C-dietil barbitürik asit (veronal, barbital) ve C-etil-C-fenilbarbitürik asit (luminal)’dir.
Tiyoüre |S=C(NH
2
)
2
|, ÷2 değerlikli O yerine ÷2 değerlikli S geçmiş üre türevidir. Tiyoürenin
erime noktası 180
o
C’dir; suda çözünen, kristalli bir katıdır; sulu çözeltisinin tadı acıdır.

www.kimyageriz.biz
49
Guanidin |HN=C(NH
2
)
2
|, bir imino üredir; çok higroskopik (nem çekici) katı bir bileşiktir.
Guanidin, çok güçlü bir anhidrobazdır; havadan nem ve CO
2
bağlayarak guanidinyum
bikarbonata dönüşür:

Guanidin, güçlü asitlerle sadece mono-tuz oluşturur. Örneğin derişik sülfürik asitle sadece
guanidinyum hidrosülfat, nitrik asitle guanidinyum nitrat oluşturur:

Guanidinyum tuzları kristalli katılardır; suda çözünürler. Guanidinyum nitrat, amonyum
nitrata çok benzer; onun gibi patlayıcı olarak ve tarımsal gübre olarak kullanılabilir.
Guanidinin derişik nitrik asit+sülfürik asit karışımıyla nitrolanması sonucu nitroguanidin
meydana gelir. Nitroguanidin, katı bir maddedir; patlayıcı olarak kullanılabilir.
Siyanik asit (HO÷CN), biraz kararlı, izosiyanik asit (O=C=N÷H), ise kararsız bileşiklerdir;
izosiyanik asidin alkil türevleri olan izosiyanatlar kararlı bileşiklerdir.
İzosiyanatlara su katılmasıyla N-alkil veya N-aril karbaminik asitler oluşursa da bunlar çok
kararsızdırlar; hemen karbondioksit ile primer amine ayrışırlar.
İzosiyanatlara alkol katılması, uretanları |O=C(O÷C
2
H
5
)(NH
2
)|, verir:

Uretanlar |O=C(O÷C
2
H
5
)(NH
2
)|, N-alkil (aril) karbaminik asit esterleridirler; katı ve iyi
kristallenen kararlı bileşiklerdir; alkolleri tanımak için türev olarak yapılabilirler.
Poliuretanlar, sentetik köpük veya sentetik sünger denilen ve başta ısı yalıtkanı olmak üzere
birçok alanda kullanılan sentetik reçinelerdir. Bunlar, aromatik diizosiyanatların diollerle
etkileşmesiyle elde edilirler.
www.kimyageriz.biz
50
Alkil tiyosiyanatlar (R÷S÷C÷N), tiyosiyanat anyonunun (SCN
÷
) alkillenmesiyle elde
edilebilirler. SCN
÷
anyonu, rodanür anyonu olarak da bilinir. İzotiyosiyanatlar
|(Ar)R÷N=C=S|, primer amin ve karbonsülfürden (CS
2
) çıkarak elde edilebilirler. Hardal
yağında, özel kokulu allil izotiyosiyanat bulunur; bu nedenle izotiyosiyanatlara hardal yağları
da denir.
Tiyosiyanat ve izotiyosiyanatlar, siyanatlardan farklı olarak nötür ortamda su ile
etkileşmezler, ama asit veya baz katalizli reaksiyonla sıcakta hidroliz olurlar. Tiyosiyanatların
hidrolizi, tiyol (merkaptan)+CO
2
+NH
3
verir; izotiyosiyanatların hidrolizi, primer
amin+CO
2
+H
2
S verir:

İzotiyosiyanatlara alkol katılması, N-alkil tiyokarbaminik asit esterlerini verir.
İzosiyanatlara amonyak katılması, N-alkil üreleri, amin katılması ise N,N
'
-dialkil üreleri verir.
İzotiyosiyanatlara amonyak veya amin katılması ise bunlara karşılık olan tiyoüre türevlerini
verir.
İzosiyanatlara ve izotiyosiyanatlara amino asit katılmasıyla N-aminoasit üre oluşur. Bundan
da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak halka kapanır ve sırasıyla hidantoin ve
tiyohidantoinler meydana gelir:


Ksantatlar (ditiyokarbonatlar), alkollerin bazik ortamda karbonsülfüre katılmasıyla
oluşurlar:
www.kimyageriz.biz
51

Ksantantların alkali tuzları, sarı renkli ve kararlı bileşiklerdir; renklerinin sarı olmasından
dolayı ksantat adı verilmiştir.
Ksantatların endüstride birçok uygulama alanı vardır; bir örneği sellülozdan viskoz ipliği ve
sellofan üretilmesidir. Bir kısım ksantatlar, böcek öldürücü ilaç (insektisit) olarak
kullanılabilirler.
Karbodiimit (H÷N=C=N÷H), kararsızdır; elde edilemez. N,N
'
-dialkilkarbodiimitler az çok
kararlıdırlar ve elde edilebilirler.

Birden çok fonksiyonel grubu olan organik bileşikler
Dioller ve polialkoller
Molekülünde iki ÷OH grubu bulunan bileşiklere dioller veya glikoller denir; daha fazla ÷OH
grubu bulunan bileşiklere de polioller veya polialkoller denir.
Dioller ve poliollerin küçük moleküllü olanları suda çok çözünen kıvamlı sıvılardır ve
kaynama noktaları yüksektir; büyük moleküllü olanlar katıdır. Molekülü büyük ve ÷OH grubu
az olanlar suda az çözünürler; ÷OH grubu çok olanlar suda çözünürler. Bu özellikler, ÷OH
grubunun hidrojen bağı yapmasından ileri gelir. Bu bileşiklerin lezzeti tatlıdır ve doğal
kökenli olanlar zehirli değildir.
Etilen glikol (glikol; etan-1,2-diol; HO÷CH
2
÷CH
2
÷OH), ilk kez Würtz tarafından elde
edilen sentetik bir bileşiktir. Glikol, kaynama noktası 197
o
C olan renksiz ve kıvamlı bir
sıvıdır, suda çok çözünür ve higroskopik bir maddedir.
Glikolün günümüzde birçok kullanım alanı vardır: 1920’lerden beri sulu çözeltisi
otomobillerde antifriz olarak yani kış aylarında radyatör suyunun donmaması için kullanılır.
Etilen glikol ve diğer dioller, mono alkollerin bütün reaksiyonlarını verirler.
www.kimyageriz.biz
52
Etilen glikol ve diğer komşulu glikoller, asit katalizli bir reaksiyonla aldehitlerle halkalı
asetalleri, ketonlarla halkalı ketalleri verirler:

Etilen glikol ve diğer glikoller fosgen ile oda sıcaklığında halkalı karbonat esterlerini verirler.
Etilen glikolün yükseltgenmesiyle, yükseltgene ve koşullara bağlı olarak glikol aldehit,
glioksal, glikolik asit, glioksalik asit, oksalik asit ve karbondioksit verebilir.
Gliserol (gliserin; propan-1,2,3-triol; HO÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷OH), köken bakımından
biyokimyasal bir bileşiktir; bitkisel ve hayvansal yağların bileşiminde bulunur. Gliserol, suda
çok çözünen, oldukça kıvamlı, higroskopik bir maddedir; havadan nem kapar. Gliserolün
kaynama noktası 290
o
C yani çok yüksektir ki bu, moleküldeki 3 ÷OH grubunun moleküller
arası güçlü hidrojen bağı oluşturduğunu gösterir.
Gliserin, aynı zamanda önemli bir endüstriyel bileşiktir; klasik bir patlayıcı olan
nitrogliserinin sentezinde, aklid reçinelerinin elde edilmesinde, plastik yumuşatıcıların
sentezinde, farmasötiklerin, parfümeri ürünlerinin, bazı krem ve diş macunlarının katkı
maddesi olarak ve daha birçok yerde kullanılmaktadır. Nitrogliserin, gliserin trinitrattır;
nitro-bileşiği değildir, ama nitrogliserin adı yerleşmiştir.
Gliserinin elde edilişinde en eski yöntem, yağların hidroliziyle elde edilişidir; günümüzde de
bundan yararlanılmaktadır; örneğin, sabun endüstrisinde yan ürün olarak ortaya çıkar ve
değerlendirilir. Fermantasyonla gliserin elde edilmesi Almanlar tarafından 2.Dünya savaşında
geliştirilmiştir: Glukozun bira mayası veya ekmek mayası ile fermantasyonuyla etanol elde
edilirken her zaman %5 kadar gliserin meydana gelir; ortama sodyum bisülfit (NaHSO
3
)
katılırsa gliserin verimi %50’ye çıkar.
Gliserinin her üç ÷OH grubu da etkindir ve başka bileşiklere dönüştürülebilir. Gliserin derişik
HCl ile ısıtıldığında basamaklı olarak molekülün 1 ve/veya 2 ÷OH grubu yerine klor geçerek
o-klorhidrin [Cl÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷OH] ve sonra 1,3-diklorhidrin
[Cl÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷Cl] meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
53


1,3-Diklorhidrin NaOH ile etkileştiğinde HCl eliminasyonuyla epoksit halkası kapanır ve
epiklorhidrin (klormetil-etilen oksit; CH
2
÷CH÷CH
2
÷Cl) meydana gelir.
O

Epiklorhidrin, epoksi reçinelerinin monomer bileşenlerinden biridir; diğer bileşen olan
bisfenol ile, önce eter türünde çizgisel bir polimer meydana gelir, sonra bu uzun zincirli bir
diamin ile karıştırıldığında çapraz bağlar meydana gelerek çok dayanıklı yapıştırıcılar elde
edilebilir. Piyasada bulunan iki bileşenli ve plastik çelik adı verilen yapıştırıcılar bu
türdendir.
Gliserin, asit klorürleriyle baz katalizli bir reaksiyonla mono-, di- ve tri-ester verebilir;
sonuçta monoaçil gliserin [R÷COO÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷OH], diaçil gliserin
[R÷COO÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷OOC÷R
'
], triaçil gliserin
[R÷COO÷CH
2
÷CH(OOC÷R
''
)÷CH
2
÷ OOC÷R
'
] meydana gelir:

Açil grupları yağ asitlerinin açilleri olmak koşuluyla triaçil gliserinler doğal yağlardır.
Bunlara trigliseritler veya triaçilgliseroller de denir; enzimatik olarak gliserinin yağ açili-
CoA ile verdiği biyokimyasal reaksiyonlarla biyosentezlenirler. Mono- ve diaçil- gliserinler
metabolizmada ara ürünler olarak meydana gelirler.
Gliserinin mono-açil esterleri, endüstride özellikle parfümeride sıvı preparatların
hazırlanmasında emülsifiyer olarak kullanılırlar.
Susuz ve saf gliserin uygun bir nitrik asit/sülfürik asit karışımıyla 10-25
o
C’de tutulursa, bir
süre sonra gliserinin üç hidroksil grubu da nitrik asitle esterleşerek nitrogliserin meydana gelir
ve ayrı yağ halinde ayrılır:
www.kimyageriz.biz
54

Nitrogliserin, oda sıcaklığında hafif sarı renkli, biraz kıvamlı, yağsı bir sıvıdır; suda
az,alkolde çok çözünür. Nitrogliserin, çok kararsızdır; sıcaklık ve vurma ile patlar. Patlama
olayı, büyük oranda gaz ürünlerin oluştuğu çok hızlı bir kimyasal bozunmadır:

Patlama sonucu meydana gelen sıcak gazların hacmi nirtogliserin hacminin binlerce katı olur
ve çevresine yıkıcı, parçalayıcı bir şok etkisi yapar.
Nitrogliserin, ilk kez 1846’da sentezlenmiştir. 1875’de İsveçli bilgin Alfred Nobel, %90
nitrogliserin+%10 nitrosellülozu karıştırarak katı jel kıvamında ve vurmaya karşı duyarlılığı
çok azalmış olan dinamit lokumunu buldu. Katı bir ürün olan %30 nitrogliserin+%70
nitrosellüloz karışımına pamuk barutu denir; bu, top mermilerinin iticisi olarak ve dinamit
fitillerinin yapımında kullanılır.
Nitrogliserinin kılcal damarları genişleterek kan basıncını düşürme özelliği vardır. Bu
özelliğinden yararlanarak alkoldeki seyreltik bir çözeltisi, kalp hastalarının kan basınçlarını
düşürerek rahatlamaları için ilaç olarak kullanılır; Trinitrin, bu tür ilaçtır.
Gliserin, değişik yükseltgenlerle değişik ürünleri verecek şekilde yükseltgenebilir. Örneğin,
H
2
O
2
/FeSO
4
ile gliseraldehide |OHC÷CH(OH)÷CH
2
÷OH|; seyreltik nitrik asitle gliserik aside
|HOOC÷CH(OH)÷CH
2
÷OH| yükseltgenebilir:

Gliserinin asit katalizli bir reaksiyonla su yitirmesiyle doymamış bir aldehit olan akrolein
(OHC÷CH=CH
2
) meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
55

Akrolein, keskin kokulu ve zehirli bir bileşiktir; besin olarak kızartma yaparken yağlardaki
gliserinden de oluşabilir; kızartma yaparken yağları aşırı derecede ısıtmamalıdır.
Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar
Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar, molekülünde ÷OH ve karbonil (÷C=O) bulunan
bileşiklerdir. Aldehit ve/veya ketonların baz katalizli aldol reaksiyonuyla elde edilebilirler:


Dikarbonil bileşikleri
Dikarbonil bileşikleri, dialdehitler, aldehit-ketonlar ve diketonlardır.
Glioksal (OHC÷CHO), iki karbonlu bir dialdehittir; sarı renkli, formaldehit kokusunda ve
çok uçucu bir sıvıdır. Glioksal, kolaylıkla polimerleşerek amorf ve renksiz bir reçine verir;
buna paraglioksal denir.
Metil-glioksal (piruvik aldehit; CH
3
÷CO÷CHO), sarı renkli uçucu bir sıvıdır.
Diasetil (butan-2,3-dion; CH
3
÷CO÷CO÷CH
3
), sarı renkli, keskin kokulu bir sıvıdır;
fırından yeni çıkmış ekmekte çok seyreltik olarak bulunur ve onun özel kokusunu verir.

Hidroksi asitler
Hidroksi asitler, hem ÷OH hem de ÷COOH grubu içeren bileşiklerdir. Küçük moleküllü
hidroksi asitler biyokimyasal bileşiklerdir; bunların metabolizmada rolleri vardır; en
önemlilerinin formülleri şu şekildedir:
www.kimyageriz.biz
56

Amino asitler nitröz asit ile etkileştirildiğinde N
2
yitirirler; böylece o-hidroksi asitler
meydana gelir:

Hidroksi asitler, moleküllerinde bulunan ÷OH ve ÷COOH gruplarından dolayı ortak
reaksiyonlar verirler; ayrıca ÷OH grubunun ÷COOH grubuna uzaklığına bağlı olarak farklı
reaksiyonlar da verirler. o-Hidroksi asitler ısıtıldıklarında iki molekül arasından iki eşdeğer su
ayrılarak halkalaşma olur ve halkalı bir iç diester olan laktitler meydana gelir; |-hidroksi
asitler ısıtıldıklarında molekülden bir eşdeğer su ayrılarak o,|-doymamış asitler meydana
gelir; ¸-hidroksi asitlerden bir eşdeğer su ayrılarak halkalaşma olur ve ¸-laktonlar; o-hidroksi
asitlerden ise aynı şekilde su ayrılarak o-laktonlar meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
57

Glikolik asit (HO÷CH
2
÷COOH), en basit hidroksi asittir; asetik asitten yaklaşık 100 kat
daha güçlü bir asittir. Glikolik asit, higroskopik bir maddedir; meyve ve sebzelerde bulunur.
Glikolik asit ısıtılırsa, iki molekül arasından 2 eşdeğer su ayrılarak halkalaşır ve glikolid
meydana gelir.

Laktik asit |süt asidi; CH
3
÷CH(OH)÷COOH|, doğal bir bileşiktir; ilk kez 1870’de Scheele
tarafından ekşimiş süt suyundan yalıtılmıştır. 1807’de Berzelius, kasların su ile
özütlenmesiyle bir asit elde etti ve buna “kas asidi” adını verdi. Sonradan yapılan
incelemelerle süt asidi ve kas asidinin fiziksel özelliklerinin ve molekül yapılarının aynı
olduğu kanıtlandı ve kökenleri farklı olsa da bunların aynı bileşikler olduğu kabul edildi.
Ancak, daha sonraları polarize ışığın organik bileşiklere uygulanması ve optik izomerliğin
bulunmasından sonra bu iki bileşiğin polarize ışığa karşı davranışlarının aynı olmadığı; süt
asidinin polarize ışığı 12
o
sola (÷12
o
), kas asidinin ise 12
o
sağa (+12
o
) çevirdiği yani bunların
birbirlerinin optik izomerleri olduğu anlaşıldı.
Tartarik asit|tortu asidi; HOOC÷CH(OH)÷CH(OH)÷COOH|, şarap tortusu asididir;
üzümde ve diğer meyvelerde bulunur.
Şarap tortusu, tartarik asidin mono-potasyum tuzudur ve alkolde az çözündüğü için üzüm
suyunun fermantasyonu sırasında çökerek kabın çeperlerine yapışır. Bunun asitlenmesiyle
(+)-tartarik asit (polarize ışığı sağa çevirir) elde edilir; şarap tortusunda ayrıca az miktarda
www.kimyageriz.biz
58
(÷)-tartarik asit (polarize ışığı sola çevirir) ve (±)-tartarik asit (polarize ışığı çevirmeyen
rasem şekli) de bulunur.
Tartarik asidin değişik kullanım alanları vardır: Gümüş aynası yapımında kullanılır. Saf
potasyum mono-tartarat, pasta kabartma tozu olarak kullanılır; hamura katılan potasyum
tartarat, hamur 200
o
C’de pişerken gliserik asit+karbondiokside ayrışır. Saf tartarik asit, gazoz
tipi karbondioksitli içeceklere katkı maddesi olarak katılabilir. Tartarik asitten Fehling
belirteci yapılır. Fehling çözeltisi, Cu
2+
tartarat kompleksidir; koyu mavi renkli olan bu
belirteç, sıcakta aldehitleri karboksilik asitlere yükseltgerken kendisi de kiremit kırmızısı
Cu
2
O’te indirgenir:

Malik asit |elma asidi; HOOC÷CH(OH)÷CH
2
÷COOH|, hidroksi süksinik asittir; ham elma
başta olmak üzere diğer meyvelerde bulunur. Süksinik asit, bir dikarboksilik asittir:
HOOC÷CH
2
÷CH
2
÷COOH. Elma suyundan yalıtılan doğal malik asidin erime noktası
101
o
C’dir; suda çok çözünür ve polarize ışığı sola çevirir.
Malik asit ısıtılırsa, molekül içi su yitirerek iki doymamış asit yani maleik asit (cis-) ve
fumarik asit (trans-) meydana gelir; ısıtmaya devam edilirse, maleik asit molekül içi su
yitirerek maleik anhidride dönüşür, fumarik asit ise değişmez:


Sitrik asit |limon asidi; HOOC÷C(OH)(COOH)÷CH
2
÷COOH|, limon ve diğer
turunçgillerde bulunan bir trikarboksilik asittir; erime noktası 135
o
C’dir; limon suyundan Ca
2+

tuzu üzerinden yalıtılabilir. Sitrik asit, suda çok çözünür; asetik asitten yaklaşık 100 kat daha
güçlü bir asittir; molekülü dissimetrik değil simetrik olduğundan optikçe aktif değildir.
www.kimyageriz.biz
59
Sitrik asit, endüstride melasın özel bakterilerle fermantasyonuyla üretilir. Melas, şeker
pancarından şeker yani sakkaroz yalıtıldıktan sonra geride kalan ve kristallenmeyen bir yan
üründür; genellikle hayvan yemi olarak kullanılır veya fermantasyonla başta etanol olmak
üzere çeşitli ürünler elde edilebilir.
Sitrik asit, bazik ortamda Cu
2+
iyonlarıyla koyu mavi bir kompleks verir. Bu komplekse,
Benedict belirteci denir; Fehling belirteci gibi, aldehitlerin veya glukoz gibi indirgen
şekerlerin belirlenmesinde kullanılabilir.
Sitrik asit, glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir; sitrat sentaz enziminin
katalizörlüğünde, oksalasetik aside asetil-CoA aracılığı ile asetik asit katılması sonucu
biyosentezlenir.

Keto asitler
Keto asitler, glioksalik asit, pirüvik asit, asetoasetik asit, levülinik asit gibi molekülünde ,C=O
grubu bulunan karboksilik asitlerdir. Bazı o-keto asitler, metabolizmada rolleri olan
biyokimyasal bileşiklerdir:

Glioksalik asit |HOOC÷CHO|, kıvamlı bir sıvıdır; belirli bir erime noktası yoktur; ısıtılınca
değişik ürünler vererek bozunur. Glioksalik asit, en çok ham meyvelerde bulunur; ham
meyveye ekşi tadını veren asitler arasındadır.
Glioksalik asit, güçlü yükseltgenlerle karbondiokside kadar yükseltgenir; ılıman
yükseltgenlerle oksalik aside (HOOC÷COOH) yükseltgenir.
Pirüvik asit |keto-propiyonik asit; CH
3
÷C(O)÷COOH|, o-ketopropiyonik asittir; oldukça
güçlü doğal bir asittir; oda sıcaklığında sıvıdır.
www.kimyageriz.biz
60
Pirüvik asit, glikoliz olayının son ürünüdür ve Krebs döngüsüne giren asetil-CoA’yı oluşturan
ürün olması bakımından karbonhidrat metabolizmasının anahtar bileşiğidir.
Pirüvik asit, ılıman koşullarda laktik aside indirgenebilir. Bu indirgenme, metabolizmada
laktat dehidrojenaz enzimi ve NADH koenzimi ile olur:

Pirüvik asit, seyreltik sülfürik asitle sıcakta asetaldehit+karbondiokside; derişik sülfürik asitle
sıcakta asetik asit+karbonmonokside ayrışır.
Pirüvik asit, alkollerle asit katalizli bir reaksiyonla esterleşebilir.
Pirüvik asit, karbonil grubu ile, katılma ve kondensasyon reaksiyonlarını çok kolaylıkla verir.
Asetoasetik asit ||-ketobutirik asit; CH
3
÷C(O)÷CH
2
÷COOH|, önemli bir biyokimyasal
bileşiktir; yağ asitlerinin biyosentezinde oluşan ara ürünler arasında asetoasetil-CoA vardır;
yağ asitlerinin |-oksidasyonunda sondan bir önceki basamakta da asetoasetil-CoA vardır.
Plazmada bulunan serbest asetoasetik asit anyonu, keton cismi olarak adlandırılır; glukoz
azaldığında nöronların enerji gereksinimi için kullanılır.
Asetoasetik asit, 100
o
C’nin üstünde ısıtıldığında karbondioksit yitirerek asetona dönüşür:


Levülinik asit |¸-ketovalerik asit; CH
3
÷C(O)÷CH
2
÷CH
2
÷COOH|, glukozun derişik
hidroklorik asitli ortamda sıcakta bozunmasıyla, formik asitle birlikte oluşur.
Levülinik asit, bir keto-asit olduğundan, keton ve karboksilik asit gruplarının bütün
reaksiyonlarını verir.
Dikarboksilik asitler
Dikarboksilik asitler, molekülünde iki karboksilik asit grubu bulunan organik asitlerdir.
Bunlardan genel formülleri HOOC÷(CH
2
)
n
÷COOH şeklinde gösterilebilen, karboksilik asit
grupları molekülün iki ucunda bulunanlar önemlidir:
www.kimyageriz.biz
61
Dikarboksilik asit Formül
Oksalik asit (Etandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
0
÷COOH
|HOOC÷COOH|
Malonik asit (Propandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
1
÷COOH
Süksinik asit (Butandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
2
÷COOH
Glutarik asit (Pentandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
3
÷COOH
Adipik asit (Hekzandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
4
÷COOH

Molekülü en küçük dikarboksilik asit olan oksalik asidin erime noktası en yüksektir. Sudaki
çözünürlüğü en yüksek olan malonik asittir; eter, alkol gibi organik çözücülerde
çözünürlükleri sudaki çözünürlüklerinin zıttıdır. Oksalik asit, asetik asitten yaklaşık 1000 kat
daha güçlü bir asittir; bundan sonraki asitlerde asit gücü hızlı bir şekilde düşer ve sonra
yaklaşık olarak sabit kalır.
Dikarboksilik asitler, diollerin veya dialdehitlerin yükseltgenmesiyle elde edilebilirler.
Dikarboksilik asitler de birer karboksilik asit olduklarından, ester, asit klorürü, amit
oluşturmak gibi reaksiyonları verirler.
Oksalik asit ve malonik asit, erime noktalarının üstünde ısıtıldıklarında karbondioksit
ayrılmasıyla bozunurlar.
Oksalik asit |HOOC÷COOH|, oldukça güçlü bir organik asittir; suda 9 g/100mL çözünür;
higroskopiktir. Oksalik asit, doğal bir maddedir; kuzukulağı bitkisinde monopotasyum tuzu,
ıspanakta sodyum tuzu halinde bulunur. Oksalik asidin kalsiyum tuzu suda az
çözündüğünden, böbreklerde süzülen oksalik asit Ca
2+
ile birleşerek bazan kalsiyum oksalat
olarak idrar yollarında veya mesanede idrar yolları taşı oluşturur.
Oksalik asit, Fe
3+
ile suda çözünen bir kompleks verir. Bu özelliğinden yararlanılarak pas
temizleyici ve elbiselerdeki pas lekelerini çıkarmakta kullanılabilir.
Oksalik asidin mono- ve dibazik tuzları vardır; monobazik tuzlarına asit tuzlar da denir. Ca
2+

tuzu (kalsiyum oksalat), suda az çözündüğünden gravimetrik nicel analizlerde Ca
2+
ve oksalik
asit tayinlerinde kullanılabilir.
Oksalik asit, asitli KMnO
4
çözeltisiyle sıcakta karbondioksite yükseltgenir.
www.kimyageriz.biz
62
Oksalik asit, metil alkol veya etil alkolle karıştırılıp ısıtılırsa kolaylıkla metil ve etil esterleri
elde edilebilir.
Oksalik asidin sulu çözeltisi, suda çözünmeyen berlin mavisini (siyanoferriferrat) çözer ve
koyu mavi renkli bir çözelti elde edilir; bu çözelti, çıkmaz mürekkep olarak kullanılabilir.
Malonik asit |HOOC÷CH
2
÷COOH|, suda en çok çözünen dikarboksilik asittir; alkolde de
çok çözünür. Malonik asit, doğal bir üründür; yağ asitlerinin biyosentezinde ara ürün olarak
oluşur. Malik asidin havada ısıtılmasıyla oluşan bozunma ürünleri arasında malonik asit de
bulunur.
Malonik asit, ısıya karşı kararsızdır; erime noktasının biraz üstünde ısıtıldığında karbondioksit
yitirerek asetik aside dönüşür. Katı ve kuru malonik asit, fosfopentoksit ile ısıtıldığında ,
molekülde bulunan bütün hidrojenlerini su olarak yitirir ve trikarbondiokside (O=C=C=C=O)
dönüşür:

Trikarbondioksit, oda sıcaklığında sıvı olan keskin kokulu bir gazdır.
Süksinik asit |kehribar asidi; HOOC÷(CH
2
)
2
÷COOH|, suda az çözünen ve asit gücü
yaklaşık asetik asit kadar olan beyaz kristaller halinde bir dikarboksilik asittir. Süksinik asit,
doğal bir bileşiktir; glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir; ilk kez, doğal
bir fosil reçine olan amberin (kehribar) ısıtılmasıyla elde edilmiştir. Süksinik asit, tartarik asit
veya malik asidin özel bakterilerle fermantasyonuyla elde edilebilir.
Süksinik asit, bütün genel diasit reaksiyonlarını verir.
Glutarik asit | HOOC÷(CH
2
)
3
÷COOH|, suda az çözünen zayıf bir asittir.
Glutarik asit, bütün genel diasit reaksiyonlarını verir.
Adipik asit | HOOC÷(CH
2
)
4
÷COOH|, suda az, alkolde çok çözünen zayıf bir asittir;
yağların veya yağ asitlerinin yükseltgen maddelerle ısıtılmasıyla meydana gelir
Nylon (naylon), diasitlerle diaminlerin oluşturduğu bir homopoliamittir; genelde diasit olarak
adipik asit, diamin olarak 1,6-diaminohekzan kullanılır.
www.kimyageriz.biz
63
Alisiklik bileşikler
Açık düz zincir veya az çok dallı karbon zincirleri içeren alifatik bileşiklerin ucunda bulunan
karbonların, bir halka zincir oluşturacak şekilde birbirlerine bağlanmaları olasıdır. Böylece
siklik (halka yapılı) bileşikler oluşur; bu maddelere, kimyasal davranışlarının alifatik
bileşiklere benzerliği dikkate alınarak alisiklik bileşikler denir.
Sikloparafinler
Sadece karbon ve hidrojen içeren siklik bileşiklere siklikhidrokarbonlar denir. C
n
H
2n
genel
formülüne uyan, alkanlara karşılık gelen doymuş siklikhidrokarbonlar, sikloparafinler olarak
bilinirler; aynı karbon sayılı, düz zincir yapılı parafinlerin adları başına siklo- öneki
getirilerek adlandırılırlar. Siklikhidrokarbonların alkenlere karşılık gelen doymamış türleri de
vardır; bunlar da sikloalkenler olarak adlandırılabilirler. Sikloparafinlerde de karbon
atomlarına bağlı hidrojenlerin yerine çeşitli fonksiyonel gruplar geçerek alkol, karboksilik
asit, aldehit, keton, amin gibi çok çeşitli türev bileşikler oluşabilir. Stabil yapılı önemli
sikloparafinler şunlardır:
Sikloparafin Formül
Siklopropan


Siklobutan

Siklopentan

Siklohekzan


Karbon sayısı 3, 4 ve 5 olan sikloalkan molekülleri düzlemseldir; halkadaki karbon
atomlarına bağlı fonksiyonel gruplar bu düzlemin dışında bulunduklarından cis- ve trans-
şeklinde geometrik izomerlikler meydana gelir.
Siklopropan (C
2
H
6
), ÷32,8
o
C’de sıvı hale getirilebilen bir gazdır; kimyasal davranışları
etilene (CH
2
=CH
2
) çok benzer; eter yerine genel anestezik madde olarak kullanılmaktadır.
www.kimyageriz.biz
64
Siklobutan (C
4
H
8
), kaynama noktası 12
o
C olan bir maddedir; siklopropandan daha
dayanıklıdır.
Siklopentan (C
5
H
10
), 52
o
C’de kaynayan bir sıvıdır. Siklopentan halkasında dört karbonun bir
düzlemde yer aldığı, beşinci karbonun ise dışa eğilimli olduğu saptanmıştır.
Siklohekzan (C
6
H
12
), 81
o
C’de kaynayan, benzine benzer kokulu bir sıvıdır. Siklohekzan ve
türevlerinin yapısal konumları düzlemsel olmayıp sandalye konformasyonundadır.
Siklohekzan ve bazı türevleri, terpen ve campher gibi önemli doğal bileşiklerin temel
maddeleridirler.
Bisiklik ve polisiklik alkan sistemleri
Bisiklik ve polisiklik alkan sistemleri, kondense halka sistemi ve köprü halka sistemi olmak
üzere iki farklı şekilde olur.
Kondense halka sistemlerinde, iki sikloalkan molekülünün iki karbonlu kenarları birbirini
örterek ortak olmuş, böylece iki halkalı yeni bir molekül meydana gelmiştir. Örneğin iki
siklohekzan molekülünden oluşan dekalin ve 1 siklohekzan molekülü ile 1 siklopentan
molekülünden oluşan hidrindan, kondense halka sistemleridirler:

Dekalin

Hidrindan

Dekalin ve hidrindan, yapı elemanları olarak terpenler ve steroidlerde önemli rol oynarlar.
Triketohidrindana su katılmasıyla oluşan triketohidrindan hidratın özel adı ninhidrindir;
ninhidrin, amino asitlerin önemli bir belirtecidir.

Köprü halka sistemleri, bir sikloalkan molekülündeki iki karbon atomu arasında bir veya
daha fazla metilen (÷CH
2
÷) grubu ile bir köprü kurulması sonucu oluşurlar. Örneğin bir
www.kimyageriz.biz
65
siklohekzan molekülünde 1.karbon ile 4.karbon arasında bir metilen köprüsü kurulmasıyla
kamfan oluşur:



CH
2





Kamfan, doğal terpenlerin en basit sınıfını temsil eder.
Aromatik bileşikler
Aromatik bileşikler, özel bir doymamışlık gösteren benzen (benzol) ve türevleriyle, kondense
benzen halkalarının oluşturduğu çeşitli bileşiklerdir.
Benzen (C
6
H
6
) ve türevleri
Benzen (benzol), aromatik bileşiklerin en basiti ve aynı zamanda bilinen en eski organik
bileşiklerden biridir. Alman bilgini Kekulé, yüksek derecede doymamış bir bileşik olmasına
karşın kimyasal reaksiyonlara karşı tembel olmasını göz önüne alarak, benzenin açık
formülünün içinde üç çift bağ bulunan altıgen şeklinde olması gerektiğini önerdi:

Zamanın organik kimya bilginleri, Kekulé’nin önerdiği formülü benimsemeyip kendileri
başka formüller önerdiler. Daha sonraları, benzenin Kekulé formülü diğer bilim adamlarının
önerdikleri formüllere yeğlenerek kabul görmüştür. Benzen molekülünün moleküler orbital
kuramına göre yorumlanmasıyla, son yıllarda içerisine çember çizilerek aromatik yapının
belirtilmesi yaygınlaşmaktadır:

www.kimyageriz.biz
66





Benzen, donma noktası 5,5
o
C, kaynama noktası 80
o
C olan, sudan hafif, özel kokulu bir
sıvıdır. Benzen, zehirlidir; buharlarının kronik bir lösemi etmeni olduğu kanıtlandığından iş
yerlerinde çözücü ve özütleme aracı olarak kullanılması yasaklanmıştır.
Benzen, endüstri bakımından önemli bir bileşiktir; nitrolanarak, klorlanarak, sulfolanarak
sentezler için gerekli olan bir çok ara ürün elde edilir.
Benzen molekülündeki hidrojenlerin yerine değişik fonksiyonel grupların geçmesiyle benzen
türevleri diye bilinen önemli bileşikler oluşmaktadır. Benzen halkasında 6 karbon atomu
vardır ve bunların her biri üzerine bir fonksiyonel grup bağlanmış olabilir. Bunların yerleri
genellikle numaralarla gösterilir; yani 1, 2, 3, 4, 5, 6 substitüe benzen türevleri olanaklıdır.
Komşu bileşikler arasında CH
2
kadar bir fark olan metilbenzen (toluen; toluol), etilbenzen,
propilbenzen, … bileşikleri, benzenin mono-substitüe türevleridirler ve benzenin homologları
veya alkil benzenler olarak bilinirler:

metilbenzen (toluen)

etilbenzen

propilbenzen

izopropilbenzen

Benzen halkasında iki substitüent olduğunda bunların yerleri özel simgelerle gösterilebilir.
Substitüent, asıl bileşimde bulunan atomun yerini alan başka atom demektir; benzen ve
hidrokarbonlar için, hidrojen atomu yerine geçen başka atomlardır. Benzen halkasında 1,2-
disubstitüe konuma “orto-” denir ve “o-”simgesiyle gösterilir;1,3-disubstitüe konuma “meta-”
denir ve “m-” simgesiyle gösterilir; 1,4-disubstitüe konuma “para-” denir ve “p-” simgesiyle
gösterilir.
www.kimyageriz.biz
67

Benzen ve alkil benzenlerin halka üzerinde bir veya daha çok halojen, nitro grubu, sulfonik
asit grubu gibi substitüentler bulunan türevleri de vardır; bunlar, genelde numara düzenine
göre adlandırılırlar:

Aromatik bileşikler, kök adları ve özel adlarıyla adlandırılırlar. Aromatik hidrokarbonlardan
türeyen kökler de çeşitlidir:
Aromatik hidrokarbon Kök Örnek bileşikler

(C
6
H
5
÷; C÷)







www.kimyageriz.biz
68













Aromatik halojen bileşikleri
Aromatik halojen bileşikleri, halojen atomunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu
bileşiklerdir. Bunlar, X=F, Cl, Br, I olmak üzere Ar-X genel formülüyle gösterilirler. Ayrıca
yan zincirde ve aromatik halkaya yakın bir yerde halojen bulunan bileşikler de vardır.

klorbenzen

1,3-diklorbenzen

1,2,4-triklorbenzen

o-klortoluen

2,4-diklortoluen


benzil klorür


benzal klorür


benzotriklorür

Aromatik nitro bileşikleri
Aromatik nitro bileşikleri, nitro (÷NO
2
) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu
bileşiklerdir.
www.kimyageriz.biz
69


nitrobenzen


m-dinitrobenzen


2-nitrotoluen

2,4,6-trinitrotoluen
(TNT)

Aromatik nitro bileşiklerinin önemli reaksiyonları, indirgenmedir; nitrobenzen ve
nitrotoluenler, değişik indirgenlerle anilin ve toluidinlere indirgenebilirler:

Dinitro bileşikleri, güçlü indirgenlerle diamine; zayıf indirgenlerle nitranilinlere indirgenirler.

Aromatik aminler
Aromatik aminler, monoaril aminler, diaril aminler, triaril aminler şeklinde ve primer,
sekonder, tersiyer olabilirler.

anilin

N-metilanilin

N,N-dimetilanilin

Toluidinler (o-, m-, p-)

Nitranilinler (o, m-, p-)

Fenilendiaminler (o-, m-, p-)
www.kimyageriz.biz
70

Aromatik aminler, bazik özellikleri, tuz oluşturmaları, elde edilişleri ve N-üzerinde
alkillenme, N-üzerinde açillenme gibi birçok reaksiyonları bakımından alifatik aminlere
benzerler. Aromatik aminlerin en basit örneği, primer amin yapısındaki anilindir (C
6
H
5
÷NH
2
;
C÷NH
2
). Anilin, kaynama noktası 184
o
C olan bir sıvıdır; suda az çözünen çok zayıf bir
bazdır.
Anilin, N-metilanilin, N,N-dimetilanilin başta boyar maddeler olmak üzere ilaçlar, ve diğer
maddelerin sentezinde çıkış maddesi olarak kullanılırlar. Anilinin N-üzerinde asetillenmesiyle
oluşan asetanilit (N-Asetil anilin; N-Fenil asetamit; ) antipiretik (ateş düşürücü)
bir maddedir.
Aromatik sulfonik asitler
Aromatik sulfonik asitler, sulfonik asit (÷SO
3
H) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı
olduğu bileşiklerdir:

Benzensulfonik asit

Benzen-m-disulfonik asit

Toluen-m-sulfonik asit

Aromatik sulfonik asitlerin en belirgin özelliği, inorganik asitler kadar güçlü birer asit
olmalarıdır. Bunlar, çok polar ve katı bileşiklerdir, suda çok çözünürler ve oldukça
higroskopiktirler; saf halde elde edilmeleri güçtür.
Sulfonik asitler ve bunların tuzları, tiyonil klorür (SOCl
2
) veya fosforpenta klorürle (PCl
5
)
etkileştiğinde aromatik sulfoklorürler (Ar÷SO
2
Cl) meydana gelir. Aromatik sulfoklorürler
etkin bileşiklerdir; suyla hidroliz sonucu sulfonik asitleri; alkolle alkoliz sonucu sulfonik asit
esterlerini; amonyakla amonyaliz sonucu sulfonamitleri verirler.

www.kimyageriz.biz
71
p-Aminobenzensulfonik asit (sulfanilik asit; ’)in türevi olan sülfamitler, pek çok patojen
bakteriye karşı bakterisit etki gösteren, 2.Dünya savaşından sonra bulunmuş ilaçlardır;
bunların yapısında, sulfonamit azotu üzerinde, halka yapıda karbondan başka atom da içeren
heteroaril grubu vardır.

Sentetik bir tatlandırıcı olan sakkarin, benzen karboksilik asit-sulfonik asit ortak imididir.

Sakkarin, şekerden 550 kat daha tatlıdır; besin değeri olmadığı için diabetes mellituslu
hastaların çay ve besinlerini tatlandırmak için kullanılır. Sakkarin, ilk kez 1880’de
sentezlenmiştir; daha sonraları birçok sentetik tatlandırıcılar bulunmuştur.
Fenoller
Fenoller, hidroksiaren veya arenoldürler:

Hidroksibenzen (Fenol)

Krezoller (o-, m-, p-)

Aminofenoller (o-, m-, p-)

Nitrofenoller (o-, m-, p-)

Gayakol

Timol
Fenoller aril alkol değillerdir; özellikleri, elde ediliş yöntemleri ve reaksiyonları alkollere hiç
benzemez. Yan zincirde ÷OH grubu varsa, bunlar alkoldür.
Küçük moleküllü fenollerin erime noktaları düşüktür; suda biraz çözünürler. Fenol
(hidroksibenzen) suda %8, krezoller daha az çözünürler. Krezollerin sulu çözeltisi, “lizol” adı
www.kimyageriz.biz
72
ile hastanelerde dezenfektan olarak kullanılır; hastane kokusu bundan ileri gelir. Büyük
moleküllü fenollerin erime noktaları yüksektir ve suda çözünmezler; ama hepsi organik
çözücülerde çözünürler.
Fenoller, zayıf asittirler; asitlik dereceleri alkoller ile karboksilik asitler arasındadır.
Fenollerin reaksiyonları, OH grubu üzerinde ve aromatik halka üzerinde olmak üzere iki
gruba ayrılabilir. Fenoller, NaOH ile tuz verirler. Fenol tuzlarına fenolat veya fenoksit denir.

Fenolat tuzları, suda çözünürler; mineral asit, karboksilik asit veya karbonik asit ile serbest
fenollere dönüşürler. Bundan da fenollerin yalıtılmasında yararlanılır: Fenol içeren organik
karışım, sulu NaOH ile özütlenir, NaOH’li faza fenolat ve karboksilat tuzları geçer. Bu faz
ayrılır ve içinden karbondioksit geçirilir; fenolattan fenol serbest hale geçer. Karışım bir
organik çözücü ile özütlenerek fenoller yalıtılır.
Fenoller, bazik ortamda alkil halojenür ve alkil sülfatlarla oksijen üzerinde alkillenerek aril-
alkil eterler (Ar÷O÷R) meydana gelir.
Fenoller, asit klorürleri veya asit anhidritleriyle oksijen üzerinde açillenerek fenil esterler
meydana gelir.

Fenollerin aromatik halka üzerindeki substitüsyon reaksiyonları önemlidir. Şehir suyu
bakterilerden arıtmak için klorlandığında bazan belirgin olarak hissedilen klor kokusu,
klorfenollerden ileri gelir; su borularını onarmak için kullanılan yalıtma malzemelerinde
fenol bileşikleri bulunur ve bunlar suya geçerler, su klorlandığında da klorfenoller meydana
gelir.
Fenolün nitrolanmasıyla 2,4,6-trinitrofenol (pikrik asit; ) meydana gelir. Pikrik
asit, suda oldukça çok çözünen sarı renkli katı bir maddedir. Pikrik asit, patlayıcıdır; 1.Dünya
savaşında mermileri doldurmak için kullanılmıştır, ancak güçlü bir asit olduğundan
www.kimyageriz.biz
73
korozyona (metallerde aşınmaya) neden olmaktadır, günümüzde bu amaçla
kullanılmamaktadır. Pikrik asit günümüzde, boyarmadde olarak yünü ve ipeği sarıya boyamak
için kullanılır; dezenfektan ve büzücü etkisi olduğundan seyreltik çözeltileri yanık yaralarının
iyileştirilmesinde kullanılır; bir polinitro-bileşiği olduğundan bazı organik bileşiklerle suda
çözünmeyen kompleksler verir ve bu organik bileşikleri yalıtma işleminde kullanılabilir.
Fenol-formaldehit sentetik reçineleri (bakalit ve novolak), endüstride kullanılan ilk sentetik
reçinelerdir; hem yapıştırıcı hem de sıcaklıkla yumuşamayan ve şekil değiştirmeyen reçine
olarak kullanılabilirler; günümüzde de birçok eşyanın yapılmasında kullanılmaktadırlar.
Polifenoller, aromatik halkada birden çok ÷OH grubu içeren organik bileşiklerdir. Başlıca
difenoller şunlardır:



1,2-dihidroksibenzen
(Katekol)
1,3-dihidroksibenzen
(Rezorsin)
1,4-dihidroksibenzen
(Hidrokinon)

Katekol (pirokateşin), doğada birçok türevleri bulunan bir difenoldür. Karanfil yağında
bulunan eugenol, kayın ağacı katranında bulunan guayakol, bazı bitkilerde bulunan ve zehirli
bir madde olan urushiol, katekol türevleridirler. Böbrek üstü bezinden salgılanan hormonlar
olan adrenalin (epinefrin) ve noradrenalin (norepinefrin) de katekol türevidirler.
Rezorsin (rezorsinol), antiseptik olarak kullanılabilir; ayrıca fenol-formaldehit reçinelerinin
özelliklerini iyileştirmek için katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Hidrokinon, özellikle fotoğrafçılıkta çok kullanılan indirgen bir maddedir.
Başlıca trifenoller de şunlardır:


Pirogallol Floroglüsin Hidroksihidrokinon

www.kimyageriz.biz
74
Kinonlar, halkalı konjuge endionlardır; aromatik bileşik değillerdir, fakat aromatik
bileşiklerle yakın ilişkileri vardır:

1,2-Kinonlar kırmızı renkli ve kararsız; 1,4-kinonlar sarı renkli ve daha kararlı bileşiklerdir.
Kinonların reaksiyon yetenekleri fazladır; katılma ve özellikle indirgenme reaksiyonunu kolay
verirler.
Kinon (1,4-benzokinon), değişik indirgenlerle hidrokinona indirgenebilir. Kinonun
hidrokinona indirgenmesi veya hidrokinonun kinona yükseltgenmesi, tek elektron aktarımıyla
olur.
Metabolizmada önemli rolü olan iki doğal kinon, plastokinon ve koenzim Q’dur. Ayrıca K
vitaminleri ve birçok doğal boyar madde de kinon yapısındadırlar:


Aromatik aldehitler (Ar÷CHO)
Aromatik aldehitler (Ar÷CHO), aromatik halkaya doğrudan bağlı aldehit grubu içeren
bileşiklerdir:

Benzaldehit

Salisilaldehit

www.kimyageriz.biz
75
Benzaldehit, kaynama noktası 179
o
C olan, acı badem kokulu bir sıvıdır; boyarmadde, ilaç,
parfüm gibi birçok bileşiğin sentezinde çıkış maddesi olarak kullanılır. Benzaldehit, doğada
glikozitleri halinde bulunur; en önemli glikoziti, acı bademlerde bulunan ve ona acılık veren
amigdalindir. Amigdalin, gerçekte bezaldehitsiyanhidrinin glikozitidir; enzimatik olarak
hidrolizlendiğinde benzaldehit+hidrosiyanik asit+glukoz meydana gelir ki acı badem kokusu
buradan ileri gelir.
Aromatik aldehitler de diğer aldehitler gibi yükseltgenme, indirgenme, katılma ve
kondensasyon reaksiyonları verirler.
Aromatik aldehitler, indirgen bileşiklerdir; güçlü yükseltgenlerle çok hızlı, hava oksijeniyle
orta hızda, zayıf yükseltgenlerden olan Tollens belirteci ile sıcakta aromatik karboksilik
asitlere yükseltgenirler.
Bazik ortamda iki molekül aromatik aldehitten birisi diğerine iki elektron vererek karboksilik
aside yükseltgenir; elektronu alan ise alkole indirgenir:

Aromatik aldehitler, H
2
N÷Z türü reaktiflerle kondensasyonlar vererek, oksim, fenilhidrazon,
semikarbazon, gibi bir takım türevler elde edilebilir; hidrazinin (H
2
N÷NH
2
) her iki ÷NH
2

grubu ile de kondensasyon vererek sadece azinler meydana gelir:

Aromatik ketonlar (Ar÷CO÷R veya Ar÷CO÷Ar)
Aromatik ketonlar (Ar÷CO÷R veya Ar÷CO÷Ar), karbonil grubuna aromatik bir veya iki
grubun bağlı olduğu bileşiklerdir.


Asetofenon Propiyofenon Benzofenon
www.kimyageriz.biz
76
(Metil-fenil keton) (Difenil keton)

Karbonil grubunun bir yanında fenil grubu, diğer yanında herhangi bir grup olan aromatik
ketonların genel adı “açilofenon” dur.
Aromatik ketonlar da diğer ketonlar gibi karbonil grubu üzerinde indirgenme, katılma ve
kondensasyon reaksiyonları verebilirler.
Aromatik karboksilik asitler (Ar÷COOH)
Aromatik karboksilik asitler (Ar÷COOH), karboksilik asit grubunun (÷COOH) doğrudan
aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir.

Benzoik asit Nitrobenzoik asitler Aminobenzoik asitler



Salisilik asit
(o-hidroksibenzoik asit)




Ftalik asit İzoftalik asit
(m-ftalik asit)
Tereftalik asit
(p-ftalik asit)

Bütün aromatik karboksilik asitler katıdır; suda az, alkolde çok çözünürler; alifatik asitlerden
yaklaşık 50 kat daha güçlü asittirler. Aromatik karboksilik asitler, NaOH, Na
2
CO
3
ve
NaHCO
3
ile tuz oluştururlar. Benzoik asidin sodyum tuzuna sodyum benzoat denir; bu tuzlar
suda çözündüğünde anyonu hidroliz olur ve bazik reaksiyon gösterir.
Aromatik karboksilik asitlerin reaksiyonları, alifatik karboksilik asitlerinkinden farklı
değildir; alkollerle ester oluştururlar, tiyonil klorür veya fosfor pentaklorürle asit klorürü
oluştururlar.
www.kimyageriz.biz
77
o-Aminobenzoik asit, antranilik asit olarak bilinir; amfoter bir bileşiktir; asitlerde ve bazlarda
tuz oluşturarak çözünür; özellikle bir boyarmadde olan indigo sentezinde kullanılır.
o-Hidroksibenzoik asit, salisilik asit olarak bilinir; katı iğne kristalli bir maddedir; suda az
çözünür; bazlarla oluşturduğu tuzlar suda çözünür. Salisilik asidin türevlerinin en önemlisi,
analjezik (ağrı kesici) ve antipiretik (ateş düşürücü) olarak kullanılan aspirin (asetilsalisilik
asit)’tir. Salisilik asidin başka bir türevi, kaynama noktası 223
o
C, sıvı bir bileşik olan metil
salisilattır; keskin kokulu bir bileşiktir; romatizma ağrıları için dıştan sürülerek kullanılabilir.
Fenil salisilat (salol), antiseptik bir maddedir; bağırsak dezenfektanı olarak kullanılabilir; suda
çözünmediği için kana geçmez.
Aromatik dikarboksilik asit olan ftalik asit ve türevleri, endüstride önemli bileşiklerdir.
Kondense halkalı (bitişik halkalı) aromatik bileşikler
İki veya daha çok benzen halkasının bitişmesiyle oluşan bileşiklere “bitişik halkalı aromatik
bileşikler” denir. Bunların en basiti, iki benzen halkasının bitişmesiyle oluşan naftalindir. Üç,
dört, beş benzen halkasının çizgisel olarak bitişmesiyle sırayla antrasen, naftasen (tetrasen),
pentasen,…meydana gelir. Bitişmeler, fenantrende olduğu gibi açılı şekilde, ya da koronende
olduğu gibi küme şeklinde olabilir.

Naftalin
Naftalin, erime noktası 80
o
C, kaynama noktası 218
o
C, sublimleşme özelliği olan renksiz
pulcuklar halinde kristalli bir bileşiktir; keskin bir kokusu vardır; suda çözünmez, organik
çözücülerde çözünür. Naftalin, evlerde güve tozu olarak kullanılmaktadır.
Naftalin, halojenlenme, nitrolanma, sulfolanma gibi tipik aromatik substitüsyon
reaksiyonlarını verir. Naftalin halkasında tek substitüent var ise bu, 1- veya 2- ya da o- veya
|- simgeleriyle gösterilebilir; birden çok substitüent var ise bunların yerleri numaralarla
belirtilir:

www.kimyageriz.biz
78



1-Metilnaftalin
(o-Metil
naftalin)
1-Aminonaftalin
(o-Naftilamin)
2-
hidroksinaftalin
(|-Naftol)
2-Nitronaftalin
(|-Nitro naftalin)
1,4-Diklor
naftalin




Antrasen ve Fenantren
Antrasen ve Fenantren, üç benzen halkasının bitiştiği bileşiklerdir. Antrasende çizgisel,
fenantrende açılı bitişme vardır.


Antrasen Fenantren

Antrasen ve fenantren taş kömürü katranında bulunur ve oradan yalıtılabilir; sentezlerde
kullanılabilirler.
Heterosiklik bileşikler
Halka içi atomlarından en az biri hetero-atom olan halkalı bileşiklere “heterosiklik bileşikler”
denir. Halka, 3’lü, 4’lü, 5’li, 6’lı veya daha büyük olabilir; hetero-atom ise iki veya üç bağ
yapabilen oksijen (O), kükürt (S) ve azot (N) gibi herhangi bir atom olabilir.
Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler
Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler, açı gerginliğinden dolayı fazla kararlı yapıya
sahip değillerdir. Oksijen, kükürt ve azot içeren üçlü ve dörtlü heterosiklik bileşikler
şunlardır:

www.kimyageriz.biz
79
Oksiran (etilenoksit; epoksit), alkenlere perasit etkisiyle elde edilebilir. Tiiran (etilen sülfür),
etilen oksidi potasyum izotiyosiyanat (potasyum rodanür) ile ısıtmak suretiyle halkadaki
oksijen yerine kükürt geçirilerek elde edilebilir. Aziridin (etilen imin), etilenden çıkılarak elde
edilebilir.
Oksetan, tietan ve azetidin, biri veya ikisi halojen olan 1,3-disubstitüe bileşiklerin halka
kapanmasıyla elde edilebilir; bu reaksiyonlarda yan ürün olarak lineer polimerler oluşur.
Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşiklerin reaksiyonları, genelde halka açılması
şeklindedir.
Beşli halkada tek hetero-atomlu bileşikler
Beşli halkada tek hetero-atom içeren bileşikler, pirol, furan ve tiyofendir.


Pirol Furan Tiyofen
Pirol, furan ve tiyofen, aromatik özellikler gösteren oldukça kararlı bileşiklerdir.


Pirol
Pirol halka sistemi, klorofil ve “hem”i oluşturan porfirin halkasında ve dolayısıyla
hemoglobin, koproporfirin, üroporfirin gibi bileşikler ile safra renk maddeleri olan bilirubin
ve biliverdinde, vitamin B
12
(siyankobalamin)’deki korrin halkasında, bazı enzimlerde, prolin
ve hidroksiprolin amino asitlerinde ve bazı alkaloidlerde bulunur; yani doğal bir halkadır.
Pirol, kaynama noktası 131
o
C olan bir sıvıdır; kendine özgü ve hoş olmayan bir kokusu
vardır; havada kararır; suda az, organik çözücülerde çok çözünür. Pirol, ilk kez, kemiklerin
havasız ortamda ısıtılarak damıtılmasıyla oluşan kırmızı renkli katrandan yalıtılmıştır.
Pirolün N-, 2- ve 3- yerlerine proton bağlanabilir; her üçünde de pozitif yük “N” üzerinde
bulunur; bunlardan NH
2
+
türü (1H-türü), 2H- ve 3H- türlerinden daha fazladır.

www.kimyageriz.biz
80
Pirol, derişik asitlerle veya ısıtılınca polimerleşir.
Pirol halkası etkin bir aromatik sistem olduğundan kolaylıkla aromatik substitüsyon
reaksiyonları verebilir; pirol halkasını halojenleme, nitrolama, sulfolama, açilleme
reaksiyonları önemlidir.
Pirolün indirgenme ürünleri, pirolin (dihidropirol; ) ve pirolidin (tetrahidropirol;
)’dir. Bunların her ikisi de halkalı birer sekonder amindir; kararlıdırlar, polimerleşmezler,
pirol reaksiyonlarını vermezler; bazik çözücü olarak veya kimyasal sentezlerde kullanılırlar.
İndol (benzopirol; ), erime noktası 52
o
C olan renksiz kristalli bir katıdır. İndol
halkası, doğada birçok bileşikte bulunur: Bir amino asit olan triptofan, |-indolil alanindir;
triptofanın metaboliti olan ve insan dışkısında bulunan skatol, |-metilindoldür; indol-3-asetik
asit, bir bitki büyüme hormonudur; bazı alkaloitlerde indol halkası vardır. Fizyolojik etkisi
olan bazı indol türevleri şunlardır:

Bunlardan başka yohimbin, reserpin ve striknin de indol alkaloitleridirler.
İndol, çok zayıf bir bazdır; oldukça derişik asitlerle proton bağlayabilir; proton, en çok 3H-
yerine bağlanır.

www.kimyageriz.biz
81
İndolün halojenlenmesi, nitrolanması, sulfolanması, açillenmesi, alkillenmesi gibi
substitüsyon reaksiyonları da hemen hemen sadece 3- yerinde meydana gelir; 3- yeri dolu ise
2- yerinde meydana gelir.
2-Hidroksi indol (oksindol) ve 3-hidroksi indol (indoksil), önemli hidroksi indollerdir.


2-Hidroksi indol
(Oksindol)
3-Hidroksi indol
(İndoksil)

İndoksil, önemli bir boyarmadde olan indigonun çıkış maddesidir; indigo, indoksilin
yükseltgen dimerleşmesiyle meydana gelir.
Karbazol (dibenzopirol; ), erime noktası 245
o
C olan kristallerdir; taş kömürü
katranında bulunur.
Porfirin, 4 pirol halkasının birbirine metilen (÷CH
2
÷) ya da metin (÷CH=) köprüleriyle
bağlanarak oluşturduğu halkalı bir sistemdir. En basit porfirinler, 4 metilen köprüsü içeren
porfinojen ve 4 metin köprüsü içeren porfindir.

Porfinojen Porfin

Pirol halkaları üzerinde substitüentler bulunan porfin türevleri, porfirinler olarak bilinirler.
Doğal porfirinlerde bulunan substitüentler, metil (M), etil (E), vinil (V), asetik asit (A) ve
propiyonik asit (P)’tir.
www.kimyageriz.biz
82
Hemoglobin, kırmızı renkli önemli bir kan proteinidir; hem ve globin olmak üzere iki
kısımdan oluşur. Hem, porfin halkasının merkezinde Fe
2+
koordine etmiş olan kırmızı renkli
bir porfirin türevidir:

Hem, globin proteinine “prostetik grup” şeklinde bağlanarak hemoglobini oluşturur.
Hemoglobin de diğer biyokimyasal bileşikler gibi parçalanır ve yeniden biyosentezlenir; hem
kısmının parçalanma ürünü, halkasız bir tetrapirol olan “bilirubin”dir.

Bilirubin, demir içermez ve sarı renklidir; safra ile dışarı atılır; sarılık durumlarında idrarla da
atılır.
Klorofil, bitkilerde bulunan bir fotosentez pigmentidir; yeşil renklidir; porfin halkasının
merkezinde Mg
2+
koordine etmiş bir porfirin türevidir.
Ftalosiyaninler, de halkalı tetrapirol türevleridirler, porfirinlere göre şu değişiklikler vardır:
Pirol halkası, 3,4-benzopiroldür; meten köprüleri nitren (=N÷) şeklindedir; halka içinde Cu,
Co, Ni, Pb, Fe, Mg,… gibi renk verici katyonlar bulunur. Bunlar, yağlı boya pıgmenti olarak
kullanılırlar.
Furan
Furan ( ), kaynama noktası 32
o
C olan, uçucu ve hoş kokulu bir sıvıdır; suda az çözünür,
organik çözücülerde çok çözünür; çam odununun kuru damıtılmasıyla elde edilen sıvıda
bulunur.
Furan türevleri, hayvansal organizmada bulunmaz, bitkilerde ise çok azdır. Pentozlara sıcakta
seyreltik mineral asitlerin etkisiyle oluşan furfural ( ) ve bundan elde edilen
tetrahidrofuran ( ) ile heksozlara sıcakta seyreltik mineral asitlerin etkisiyle oluşan 5-
www.kimyageriz.biz
83
hidroksi metil furfural gibi bazı furan türevleri önemlidir; nitrofuran türevleri bakterisit ilaç
olarak kullanılırlar; furfuril merkaptan ve 2-tiyolmetilfuran, kavrulmuş kahve kokusunu veren
başlıca bileşiklerdir.
Furanın 1-, 2- ve 3- yerlerine proton bağlanabilir; pozitif yük hepsinde oksijen üzerindedir.

Furan, aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir; furan halkasını halojenleme, nitrolama,
sulfolama, açilleme reaksiyonları önemlidir.
Kumaron (benzofuran; ), kaynama noktası 170
o
C olan bir sıvıdır; kararsızdır;
kolay polimerleşir; kumarondan elde edilen sentetik reçine yağlı boya katkı maddesi olarak
kullanılabilir.
Kumaronol, 3-hidroksi kumarondur; enoldür. Bunun keto-şekli olan kumaranon (3-
oksikumaran) daha kararlıdır.

Tiyofen
Tiyofen ( ), kaynama noktası 83
o
C olan, benzen kokusunda bir sıvıdır; taş kömürü
katranında bulunur.
Tiyofen, pirol ve furandan çok daha zayıf bir bazdır; ancak güçlü ve derişik asitlerle proton
bağlayabilir.
Tiyofen, aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir; tiyofen halkasını halojenleme,
nitrolama, sulfolama, açilleme, alkilleme reaksiyonları önemlidir.
Benzotiyofen (Tiyonaften; ), erime noktası 32
o
C, kaynama noktası 221
o
C olan
renksiz bir bileşiktir; indolün kükürtlü karşıtıdır; sentezi ve reaksiyonları indolünkiyle
benzerlik gösterir.
www.kimyageriz.biz
84
Beşli halkada birden çok hetero-atom bulunan bileşikler (Azoller)
Beşli halkada iki hetero-atom bulunan bileşiklere diazoller denir; bunlar 1,2-diazoller ve 1,3-
diazoller olmak üzere iki farklı şekilde olabilirler. Beşli halkada üç hetero-atom bulunan
bileşiklere triazoller, dört hetero-atom bulunanlara ise tetrazoller denir. Bunlara “azol”
denmesinin nedeni, hetero-atomlardan en az birinin azot olmasıdır; azotla birlikte oksijen
içerenlere oksazol, kükürt içerenlere ise tiyazol denir.
İki azotlu diazoller:

Azot ve oksijenli azoller:

Azot ve kükürtlü azoller:

Triazoller:

Tetrazol


Pirazol (1,2-diazol; )
Pirazol (1,2-diazol; ), erime noktası 70
o
C, kaynama noktası 188
o
C olan renksiz, kararlı
bir bileşiktir; aromatik özellikler gösterir; bazlık özelliği zayıftır.
Pirazolin ( ) ve pirazolidin ( ), pirazolün indirgenme ürünleridirler. Pirazolin ve
pirazolidinde aromatik özellik kaybolmuştur; bunlar, azot içeren halkalı bazlardır.
Pirazolinlerin 4-keto- veya 5-keto- türevleri, pirazolonlardır. 1-fenil-3-metil-5-pirazolon,
ticari adı antipirin ve piramidon olan bazı ilaçların çıkış maddesidir.
İndazol, benzo-pirazoldür.
www.kimyageriz.biz
85
1,3-azoller (İmidazol, oksazol ve tiyazol)
Oksazol ve tiyazol, piridin kokusunda, sıvı ve kararlı bileşiklerdir; imidazol, çok daha kararlı,
renksiz ve kokusuz katı bir bileşiktir. İmidazol, oksazol ve tiyazol, suda ve organik
çözücülerde çözünürler; bazlık bakımından imidazol, diğerlerinden daha güçlü bir bazdır.
İmidazol ve tiyazol doğal halkalardır; doğada bulunan birçok bileşikte imidazol ve tiyazol
halkası bulunur. İmidazol ve tiyazol halkası içeren birçok sentetik ilaç da yapılmıştır.
İmidazol, yarı-eksojen bir amino asit olan histidinde, adenin ve guanin gibi pürin bazlarında,
ürik asitte, hidantoin gibi ilaçlarda, B grubu vitaminler arasında yer alan biotinin yapısında
bulunur. Histidin kalıntısı içeren birçok enzim vardır; bunların çoğu hidrolitik enzimlerdir ve
imidazol kısmı enzimin aktif merkezini oluşturur. Hormon etkisi gösteren histamin de 4-|-
aminoetilimidazoldür.
Tiyazol halkası, vitamin B
1
(tiyamin)’in etkin halkasını oluşturur. Tiyamin pirofosfat (TPP),
pirüvik asidi asetil-CoA’ya dönüştüren pirüvat dehidrojenaz enzim kompleksinin
dekarboksilaz kısmının bir koenzimidir. Bir sülfonamid olan sülfatiyazol ile antibiyotik olan
battromisin ve penisilinin yapısında da tiyazol halkası bulunmaktadır.
Altılı halkalı heterosiklik bileşikler
Altılı halkalı heterosiklik bileşiklerde, halkada tek veya daha çok hetero-atom bulunabilir; “S”
içerenler kararsız olduğundan önemli değildir.
Altılı halkada tek hetero-atom olarak “N” bulunan heterosiklik bileşikler
Altılı halkada tek hetero-atom olarak “N” içeren bileşik, piridindir.
Piridin ( )
Piridin ( ), suda ve organik çözücülerde çözünen kötü kokulu bir sıvıdır; organik
kimyada ve endüstride çözücü olarak, bazik katalizör olarak ve bazı piridin türevlerini
sentezlemek için kullanılır. Piridoksin (vitamin B
6
), nikotin, nikotinik asit (niasin),
nikotinamit, nikotinamit adenin dinükleotid (NAD), nikotinamit adenin dinükleotid fosfat
(NADP) önemli piridin türevlerinden bazılarıdır. Nikotinamit adenin dinükleotid (NAD) ve
www.kimyageriz.biz
86
nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP), yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde
görevli enzimler için gerekli koenzimlerdir.
Benzopiridinler, piridin halkasına bitişik benzen türevleridirler:

Kinolin
(2,3-benzopiridin)
İzokinolin
(3,4-benzopiridin)
Akridin
(2,3;5,6-dibenzopiridin)

Kinolin, kaynama noktası 239
o
C olan bir sıvıdır; kokusu piridin kadar kötü değildir; organik
kimyada yüksek derecede kaynayan bazik bir çözücü olarak ve bazı sentezlerde kullanılır.
İzokinolin, erime noktası 30
o
C olan, renksiz kristalli bir bileşiktir. İzokinolin halkası, doğal
bileşiklerden morfin, papaverin gibi haşhaş alkaloitlerinde ve emetin gibi diğer alkaloitlerde
bulunur.
Akridin, erime noktası 110
o
C olan, renksiz katı bir maddedir. Akridinin bazı türevleri ilaç ve
boya olarak kullanılmaktadır.
Piperidin ( ), siklohegzan yapısında halka yapılıdır. Analjezik ve narkotik etkili bir
bileşik olan dolantin, piperidin türevidir.

Altılı halkada iki azot bulunan heterosiklik bileşikler (Diazinler)
Altılı halkada iki azot içeren heterosiklik bileşikler, piridazin (1,2-diazin), pirimidin (1,3-
diazin) ve pirazin (1,4-diazin)’dir. Bunların benzen halkası ile bitişik türevleri de
piridazininkiler sinnolin ve ftalizin, pirimidininki kinazolin, pirazininki kinoksalindir;
pirazinin dibenzo-türevi de fenazindir.



Piridazin Pirimidin Pirazin
www.kimyageriz.biz
87
(1,2-diazin) (1,3-diazin) (1,4-diazin)




Diazinlerin en önemli özellikleri, elektrofilik substitüsyon reaksiyonlarına karşı çok dirençli
olmalarıdır; nitrolanma ve sulfolanma reaksiyonlarını vermezler, halojenlenmeleri ise çok
sınırlıdır.
Piridazin (1,2-diazin, )
Piridazin (1,2-diazin, ), kaynama noktası 205
o
C olan sıvı bir bileşiktir. Piridazin
türevlerine doğada rastlanmaz.
Pirimidin (1,3-diazin, )
Pirimidin (1,3-diazin, ), kaynama noktası 124
o
C olan renksiz bir sıvıdır. Pirimidin
halka sistemi, doğada en yaygın bulunan bir heterosiklik halka sistemidir. Pirimidin türevleri
olan urasil, timin ve sitozin ile pirimidinin imidazol bitişik halkalı türevleri olan pürinler
(adenin ve guanin), yaşamın özünü oluşturan nükleik asitlerde bulunurlar. Kahve ve çayın
etkin bileşiği olan kafein de bir pürin türevidir. Vitamin B
1
(tiyamin)’de, riboflavinde ve folik
asitte de pirimidin halkası vardır. Vitamin B
1
(tiyamin)’nin yapısında, metilen köprüleri ile
birbirine bağlanmış tiyazol ve pirimidin halkaları yer almaktadır.
Pürin, imidazol ve pirimidin halkalarının kaynaşmış şeklidir.

Pürinin amino- ve hidroksi türevleri olan adenin, guanin ve hipoksantin, nükleik asitlerin
temel ögesi olan heterosiklik bazlardır.
www.kimyageriz.biz
88

Nükleik asitler, DNA (deoksiribonükleik asit) ve RNA (ribonükleik asit) olmak üzere iki
türdür. Adenin ve guanin DNA ve RNA’da bulunur; hipoksantin ise RNA’nın bir türü olan
mRNA’da bulunur.
Nükleik asitler, yaşamın anahtar bileşikleridirler. DNA’lar, genetik bilgilerin saklanması ve
kuşaktan kuşağa aktarılmasını üstlenmişlerdir; RNA’lar ise genetik bilgilerin yapısal
proteinlere ve enzimler gibi fonksiyonel proteinlere çevrilmesini üstlenmişlerdir. DNA’nın
biyosentezine “replikasyon” denir; DNA’ya bağımlı olarak RNA’ların biyosentezine
“transkripsiyon” denir; mRNA, rRNA ve tRNA türlerinin hep birlikte gerçekleştirdikleri
protein biyosentezine “translasyon” denir.
Yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimler için gerekli koenzimler olan
nikotinamit adenin dinükleotid (NAD) ve nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP),
flavin adenin dinükleotid (FAD), canlılarda enerjinin moleküler taşıyıcısı olan adenozin
trifosfat (ATP) yapısında pürin halka sistemi bulunmaktadır.
Ürik asit (2,6-dihidroksi-8-oksopürin) ve ksantin de önemli pürin türevleridirler.

Ürik asit
(2,6-dihidroksi-8-oksopürin)
Ksantin

Kafein, 1,3,7-trimetil ksantindir; kahve ve çayda bulunur; merkezi sinir sistemini uyaran bir
bileşiktir. Teofilin ve teobromin de sırasıyla 1,3- ve 3,7-dimetil ksantinlerdir; çayda
bulunurlar; her ikisi de diüretik (idrar söktürücü) bileşiklerdir.
www.kimyageriz.biz
89

Pteridin de pirimidin ve pirazin halkalarının kaynaşmış şeklidir:

Pteridin halkası, suda çözünen vitaminlerden olan folik asidin ve riboflavinin yapısında
bulunur. Yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimlerin koenzimi olan flavin
adenin mononükleotid (FMN) ve flavin adenin dinükleotidin (FAD) yapısında pteridin halkası
bulunmaktadır.
Pirazin (1,4-diazin, ),
Pirazin (1,4-diazin, ), erime noktası 57
o
C olan renksiz kristalli bir bileşiktir. Pirazin
türevleri doğada yaygın değildir, yine de rastlanır; örneğin aspergilik asit ve ateş böceğinin
salgıladığı karanlıkta ışıldayan madde olan lusiferin, pirazin türevleridirler. Pirazinin
tamamen indirgenmiş şekli, piperazin (hekzahidropirazin, ) halkasıdır.
Kinoksalin (Benzopirazin), erime noktası 27
o
C, kaynama noktası 229
o
C olan bir bileşiktir;
bazı türevleri doğada bulunur; örneğin kelebeklerin kanatlarındaki renkli maddeler
kinoksalin türevleridirler.
Dibenzo-pirazinler , fenazin, fenoksazin ve fenotiyazin ile bunların türevleridirler.
www.kimyageriz.biz
90

Dibenzo-pirazinler, doğada bulunmazlar; ancak bazı önemli boyarmadde ve ilaçların temel
molekül yapılarını oluştururlar.
Altılı halkada bir oksijen bulunan heterosiklik bileşikler
Altılı halkada bir oksijen bulunan bileşikler, kararlı olan pirilyum katyonu, o-piron ve ¸-piron
ile kararsız olan o-piran ve ¸-pirandır.




Pirilyum katyonu o-piron
(Kumalin)
¸-piron o-piran ¸-piran

Altılı halkada bir oksijen bulunan bileşikler doğada bulunmazlar; ancak bazı benzo- türevleri
bitkilerde yaygın olarak bulunur.
Benzopiranlar, piran halkasına bitişik benzen türevleridirler:

Benzopiranlardan kumarin türevleri, kromon türevlerinden olan flavonlar ve kromilyum
katyonu türevleri olan flavilyum tuzları doğada, bitkilerde yaygın olarak bulunurlar.
www.kimyageriz.biz
91
Flavonoid bileşikler, falavon (2-fenilkromon)’un bitkiler aleminde yaygın olarak bulunan
türevleridirler. Bunlardan 3-OH içerenlere flavonoller denir; 2,3- çift bağı indirgenmiş
olanlara flavanlar denir; fenil grubu 3- yerinde olanlara izoflavonlar denir. Genellikle bu
bileşikler sarı renkli bitkisel pigmentlerdir:



Flavon:




Flavonol:




Flavan:


Flavonoidler, bitkilerde serbest halde değil, glikozitleri halinde bulunurlar. Örneğin
apigeninin 7- yerine şeker bağlanmış glikoziti apiin adını alır; kersetinin 3- yerine ramnoz
bağlanmış glikoziti kersitrin (quercitrin) adını alır.
Antosiyaninler, çiçeklerin kırmızı ve mavi rengini veren doğal pigmentlerdir; molekül
yapıları 2-fenilkromilyum katyonu şeklindedir. Bunlar, doğada glikozitleri halinde bulunurlar;
www.kimyageriz.biz
92
glikozit durumlarına antosiyanidinler denir. Kırmızı gül ve gelincikte siyanin (glikoziti
siyanidin), mavi çiçekli menekşede ise malvin (glikoziti malvidin) bulunur.
Plastosiyaninler, siyanin molekülünün bir proteine bağlı olduğu doğal bileşiklerdir; bitkilerin
yaprak hücrelerinde bulunan kloroplastlardaki foto-sistemlerde bulunurlar ve fotosentezin
bazı ara basamaklarında elektron aktarma rolü görürler.
Terpenler ve steroidler
Terpenler
Terpenler, izopren (2-metil-1,3-butadien; ) oligomerleri
olarak tanımlanabilirler; doğada yaygın olarak bulunan bileşiklerdir; genellikle bitkilerde
bulunurlar ve küçük moleküllü olanlar bitkilerin yaprakları, çiçekleri ve meyve kabuklarının
seçkin kokularını oluştururlar.
İzopren, C
5
bileşiğidir; doğada bulunmaz; bunun oligomerleri yani C
10
, C
15
, C
20
, C
30
, C
40

bileşikleri doğada bulunurlar. İzopren oligomerlerinden C
10
olanlara monoterpenler, C
15

olanlara seskiterpenler, C
20
olanlara diterpenler, C
30
olanlara triterpenler, C
40
olanlara
tetraterpenler denir.
Terpenler, doymuş veya doymamış, düz zincirli veya halkalı hidrokarbon olabileceği gibi,
alkol, aldehit veya keton grupları içerebilirler.


Monoterpenlerden molekülünde sadece karbon ve hidrojen bulunan terpenler (hidrokarbon
terpenler), bitkilerde bulunurlar. Bunların en çok rastlandığı bitkiler, çam türleri, ökaliptüs ve
turunçgillerdir; monoterpen olan örnekler şunlardır:

Molekülünde oksijen içeren monoterpenler, genelde aldehit veya alkol şeklindedirler. Aldehit
ve alkol şeklinde olan bazı monoterpenler şunlardır:
www.kimyageriz.biz
93

Sitral izomerleri:


Geranyol izomerleri:


Nerol izomerleri:


Sitronellol izomerleri:


Linalool izomerleri:


Molekülünde oksijen içeren monoterpenlerin kokuları daha belirgin ve daha hoştur; bunlar
genellikle parfüm ve kolonya üretiminde kullanılırlar. Örneğin gül yağında yaklaşık %30
oranında geranyol bulunur.
Molekülü halkalı ve oksijen içeren monoterpenlerden mentol, timol, karvakrol, sineol ve
kamfor önemlidir.

Mentol nane yağında, timol ve karvakrol kekik yağında, sineol okaliptüs yağında bulunurlar.
Bütün bu bileşiklerin mikrop öldürücü etkileri vardır; hekimlikte kullanılırlar.
İononlar ve ironlar, menekşe bitkisinin çiçeklerinde ve yapraklarında bulunan hoş kokulu
uçucu yağlardır. İononların kapalı formülleri C
13
H
20
O, ironların ise C
14
H
22
O şeklindedir; tam
www.kimyageriz.biz
94
anlamıyla terpenler sınıfına girmezler ama, uçucu bitki yağı ve güzel kokulu olmaları
nedeniyle terpenlerden sayılırlar.


Seskiterpenlerden farnesol, bisabolen ve kadelen, bitkisel uçucu yağlarda yaygın olarak
bulunurlar.

Diterpenlerin en yaygın iki örneği, fitol (C
20
H
36
O
2
) ve reçine asitleri (C
20
H
30
O
2
)’dir.

Fitol, klorofil molekülünün uzun yan zincirini oluşturan bir allil alkol türevidir; reçine asitleri
ise, çam reçinesinin katı kısmının temel bileşenlerini oluştururlar.
Triterpenler, çoğunlukla hayvansal kökenlidirler. Skualen (C
30
H
50
), düz zincirli ve
doymamış bir hidrokarbondur; balık karaciğeri yağında bulunur. Abrein (C
30
H
52
O) ise
bisiklik altılı iki halka içerir; amber yağında bulunur.

www.kimyageriz.biz
95
Tetraterpenler, karotenler veya karotenoidler olarak da bilinirler; havucun portakal renkli
pigmentlerini oluştururlar. o-, |-, ¸- olmak üzere üç tür karoten vardır; |-karoten, vitamin
A’nın provitaminidir; karaciğerde vitamin A’ya dönüştürülür.

|-karoten molekülünün tam orta yerinden bölünmesiyle iki tane vitamin A (retinol) molekülü
meydana gelir.

Vitamin A (retinol), renksiz yağsı bir bileşiktir; görme olayında ve epitel dokunun
gelişiminde rolü vardır.
Karotenler, yeşil yapraklarda da bulunurlar; fotosentezin yardımcı pigmentleridirler;
fotosentez etkinliğini yeşil ışığa kadar genişletirler.
Molekülünde halka bulunmayan yani düz zincirli, doymamış bir tetraterpen olan likopen,
domateste bulunur ve onun kırmızı rengini verir.

Steroidler
İzopren (2-metil-1,3-butadien)’den türeyen bileşikler, genel olarak izoprenoidler diye
bilinirler. Siklik izoprenoidlerin yaygın bir grubu da steroidlerdir.
Steroidler, doymuş bitişik dört halka içeren, gonan (steran) olarak bilinen bir çekirdek yapı ile
karakterizedirler:

www.kimyageriz.biz
96
Birçok steroidin temel yapı taşı kolestandır; bu da steroid çekirdeğinin sonunda bir yan zincir
içerir:

Steran yapısı içindeki halkalar, A, B, C, D harfleri ile simgelenirler ve karbon atomları
numaralanmıştır. Hayvansal kökenli önemli bir sterol olan kolesterolün molekül yapısı şu
şekildedir:

Steroidlerin en önemli üç sınıfı, steroller, safra asitleri ve steroid hormonlardır:


Steroller:



Kolesterol Ergosterol



Safra asitleri:


Kolik asit Kenodeoksikolik asit


Deoksikolik asit Litokolik asit
www.kimyageriz.biz
97


Steroid hormonlar:


Kortizol Aldosteron



Progesteron Östradiol



Testosteron Kalsitriol
(Aktif vitamin D
3
)

www.kimyageriz.biz

Hidrokarbonların doymamış hidrokarbonlar denen bir grubunda molekül iskeletinde birbirlerine CC tek bağları vasıtasıyla bağlanmış karbon ( C ) atomlarından başka birbirlerine CC çift bağları ve hatta CC üçlü bağları vasıtasıyla bağlanmış karbon ( C ) atomları da bulunur. Hidrokarbonlarda karbonlara bağlı hidrojen (H) atomları çıkabilir; bunların yerine fonksiyonel gruplar denen ve moleküle spesifik kimyasal özelliklerini veren atom veya atom grupları eklenerek hemen hemen sınırsız çeşitlilikte organik bileşik oluşabilir. Hidrokarbonlarda bir karbon atomuna bağlı hidrojen (H) atomlarından birinin çıkışından sonra geri kalan kısım, radikal (kök) olarak tanımlanır ve kısaca R olarak gösterilir. Örneğin en basit hidrokarbon olan metan (CH4) bileşiğinde karbon atomuna bağlı hidrojenlerden biri çıkacak olursa geriye metil (CH3) radikali (kökü) kalır. Hidrokarbon ve hidrokarbon türevi olan alifatik bileşikler de çeşitli sınıflara ayrılarak incelenirler: 1) Alkanlar (parafin hidrokarbonlar, doymuş hidrokarbonlar) 2) Alkenler (etilen hidrokarbonlar, olefinler) 3) Alkinler (asetilen hidrokarbonlar, asetilenler) 4) Organik halojen bileşikleri 5) Alkoller 6) Eterler 7) Karbonil bileşikleri (aldehit ve ketonlar) 8) Karboksilik asitler 9) Alifatik aminler ve nitroalkanlar 10) Organik kükürt, fosfor ve silisyum bileşikleri 11) Karbonik asidin organik türevleri 12) Birden çok fonksiyonel grubu olan organik bileşikler Alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır. Alkenler ve alkinler doymamış hidrokarbonlardır. Diğer alifatik bileşikler hidrokarbon türevleri olarak kabul edilirler.

2

www.kimyageriz.biz

Alkanlar (parafin hidrokarbonlar, doymuş hidrokarbonlar) Alkanlar, CnH2n+2 genel formülü ile gösterilebilen doymuş hidrokarbonlardır. En az karbon atomu içerenden itibaren önemli alkanlar ve radikalleri şunlardır: Karbon sayısı (n) Bileşik adı 1 2 Metan Etan Alkan Molekül formülü Radikal adı CH4 C2H6 (CH3CH3) 3 Propan C3H8 (CH3CH2 CH3) 4 n-Butan C4H10  5 6 7 Pentan Hekzan Heptan C5H12 C6H14 C7H16 Pentil Hekzil Heptil n-Butil CH3(CH2)2CH3 s-Butil n-Propil C3H7 (CH3CH2CH2) CH3CH2CH2 CH2 CH3CH2CHCH3  C5H11 C6H13 C7H15 Metil Etil Radikali ( R ) Formül CH3 C2H5

Bir alkandan türeyen kök genel olarak alkil diye tanımlanır. Metandan bir hidrojen ayrılmasıyla türeyen metil (CH3) kökünden başka iki hidrojen ayrılmasıyla türeyen metilen (CH2) ve üç hidrojen ayrılmasıyla türeyen metin (CH) kökü de tanımlanır. Buna göre CH3Cl, metil klorür; CH2Cl2, metilen klorür (diklormetan); CHCl3, metin klorür (kloroform) olarak adlandırılır. Etandan bir hidrojen ayrılmasıyla türeyen etil (C2H5) kökünden başka iki hidrojen ayrılmasıyla türeyen etilen (C2H4) kökü de tanımlanır. Buna göre C2H5OH, etil alkol; C2H4Br2, etilen bromür olarak adlandırılır. Propan molekülünde karbonlara bağlı iki tür hidrojen bulunmaktadır; molekülün ucundaki 6 tane CH3 hidrojenlerine primer hidrojenler denir, molekülün ortasında bulunan 2 tane CH2 hidrojenlerine sekonder hidrojenler denir. Primer ve sekonder hidrojenlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. n-Propil kökü, propandan bir primer hidrojen ayrılmasıyla türer; bundan başka propandan iki primer hidrojen ayrılmasıyla türeyen propilen (C3H6) kökü ve propandan bir sekonder hidrojen ayrılmasıyla türeyen izopropil (i-propil)

(CH3)2CH kökü de tanımlanmıştır.
3

CH3 ve X’dir. İzobutanda ortadaki karbona bağlı tek hidrojene. H. enantiyomerler diye tanımlanan iki uzay izomerinin olmasıdır: 4 . CH3CH(CH3)2 açık formülüyle gösterilebilir. dissimetrik (simetrisi olmayan) molekül olması. yani dördü de birbirinden farklıdır.kimyageriz.www. n-Butil ve s-Butil. Sekonder alkil köklerinden türeyen bileşiklerde sekonder karbon atomuna bağlı olan gruplar R. Asimetrik karbon atomu içeren moleküllerin en önemli özelliği. i-Butan. kiral) karbon atomu denir. tersiyer hidrojen denir. Bir molekülde kendisine dört farklı grup bağlı olan karbon atomlarına asimetrik (şiral. n-Butandan türeyen köklerdir. birbirinin ayna görüntüsü olan ve üst üste çakıştırılamayan.biz 4 karbonlu butan ve daha sonraki alkanlarda dallanma izomerleri meydana gelir. izobutandan da i-Butil(CH3)2CHCH2 ve t-Butil(CH3)3C kökleri türer.

yeterli oksijenle tam yanma reaksiyonları. optikçe aktif maddelerdir. birtakım reaksiyonlarla doymuş hidrokarbonlara dönüştürülebilir. Alkanların halojenlerle substitüsyon reaksiyonları sonucunda alkil halojenürler oluşur.biz Enantiyomerler gibi dissimetrik moleküllü maddeler. Alkanlar. bunlar da önemli hava kirletici maddelerdir. optik izomerler olarak tanımlanırlar. I elementleridir.kimyageriz. Br. F. alkandaki hidrojenlerin yerine halojen geçer. Alkanların yetersiz oksijen nedeniyle tam olmayan yanmaları sonucunda karbon monoksit (CO). karboksilik asitler ve is şeklinde karbon meydana gelir. Enantiyomerler gibi dissimetrik moleküllü maddeler. Halojenler. reaksiyonlar bakımından tembel bileşiklerdir. 5-17 karbonluları sıvı. aldehitler. Bir maddenin optik izomerlerini eşit miktarlarda içeren karışıma rasem şekli veya rasemat denir. Substitüsyon. rasem şeklin optikçe aktivitesi yoktur: Alkanların 1-4 karbonluları normal şartlarda (25oC sıcaklık ve 1 atmosfer basınç şartları) gaz. başka bir atom veya grupla değiştirmedir. yetersiz oksijenle yükseltgenme (oksitlenme) reaksiyonları verirler. Alkanların gaz ve katı olanları kokusuz olduğu halde sıvı olanlarında benzin kokusu belirgindir. 5 . ketonlar. 18 ve daha fazla karbonluları katı halde bulunurlar. Enantiyomerlerin sağ el ve sol elin durumuna benzemelerinden dolayı optik izomerliğe bazan şirallik (kirallik) de denir.www. halojenlerle substitüsyon reaksiyonları. bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu. Alkanlar yeterli miktarda oksijen içinde tam yandıklarında karbon dioksit (CO2) ve su (H2O) meydana gelir ve ısı enerjisi açığa çıkar. Enantiyomerlerden biri polarize ışık düzlemini ne kadar sağa çeviriyorsa diğeri aynı derecede sola çevirir. alkenlerle alkilleme reaksiyonları. Cl. Fonksiyonel grup içeren birçok organik bileşik. Halojenlerle olan substitüsyon reaksiyonlarında. polarize ışığın titreşim düzlemini belirli bir miktar sağa (+) veya sola () çevirirler. verdikleri reaksiyonlar az sayıdadır.

genellikle ısıtmada kullanılır. üç çift bağ içeren alkenler alkatrienler denir. allende (H2C=C=CH2) olduğu gibi birbirine bitişik (kumule) 6 . daha çok yer gazında bulunurlar. daha çok petrol kaynaklarındaki yer gazlarında bulunur. En az karbon atomu içerenden itibaren önemli alkenler ve radikalleri şunlardır: Karbon sayısı (n) 2 Alken Radikali ( R ) Bileşik adı Eten (etilen) Molekül formülü Radikal adı Vinil Formül C2H4 (CH2CH2) CH2CH CH3CHCH CH2CHCH2 3 Propen (propilen) C3H6 (CH3CH CH2) Propenil Allil 4 1-Buten (-Butilen) C4H8 (CH2 CHCH2CH3) (CH3 CHCHCH3) (CH3)2CCH2 C5H10 2-Buten İzobutilen (İzobuten) 5 1-Penten İki çift bağ içeren alkenlere alkadienler denir. Propan (C3H8).www. çok sayıda çift bağ içeren alkenlere alkapolienler denir. Etan (C2H6). Birden fazla sayıda çift bağ içeren alkenlerde çift bağların düzeni. yer gazlarında bulunur. olefinler) Alkenler. maden ocaklarında sıkışmış halde iken serbest hale geçerse havanın oksijeni ile grizu denen patlama reaksiyonunu verir. CnH2n genel formülü ile gösterilebilen doymamış hidrokarbonlardır. n-butan CH3(CH2)2CH3 ve izobutan CH3  CH(CH3)  CH3. Alkenler (etilen hidrokarbonlar. molekülden hidrojen çıkması anlamındadır. kolayca sıvı hale getirilebildiklerinden yakacak olarak kullanılmak üzere metal tüplerde sıvılaştırılırlar.biz Bir organik molekülün yükseltgenmesi. indirgenmesi de moleküle hidrojen girmesi anlamındadır.kimyageriz. bataklıklarda ve canlı organizmada bağırsak gazları arasında da yer alır. Metan (CH4).

3-butadiende (izopren. Trans-izomerler de cis-izomerlerden daha kararlıdır.biz olabilir. Alkenlerin hepsi sudan daha hafiftir.ve trans. Geometrik izomerler (cis. 5-15 karbonlular sıvı. geometrik izomer şekillerdir. normal şartlarda 2-4 karbonlular gaz. vinil hidrojenleri kimyasal reaksiyonları güçlükle verir. allil hidrojenleri kimyasal reaksiyonları kolaylıkla verir. daha fazla karbonlular katıdır.izomer. Cis. Çift bağa göre metil grupları aynı yönde olan cis-2buten (Z-2-buten)’dir. 2-Butenin 2 geometrik izomeri vardır. yoğunlukları 1’den küçüktür. CH2=CCH=CH2) olduğu gibi birbirinden  CH3 uzak (izole) olabilir. organik çözücülerde çözünürler.izomer şekiller.ve trans.3-Butadiende (H2C=CHCH=CH2) olduğu gibi bir atlamalı (konjuge) olabilir ve 2-Metil-1.izomer söz konusudur: Alkenlerin fiziksel özellikleri alkanlarınkinden pek farklı değildir: Kaynama noktaları ve erime noktaları molekül büyüdükçe büyür. 1. zıt tarafta ise trans.kimyageriz. çift bağa göre metil grupları zıt yönde olan trans-2-buten (E-2buten)’dir.www. Çift bağın çevresindeki atom veya atom grupları aynı tarafta ise cis.izomerler) ve optik izomerler (enantiyomerler) uzaysal izomerler (stereoizomerler)’dir. Alkenler de suda çözünmezler. Alkenlerde molekül dallandıkça kararlılık artar. Çift bağa komşu karbona bağlı olan hidrojenlere allil hidrojenleri denir. Belirli bir uzaysal izomerin belirli başka bir uzaysal 7 . Çift bağdaki karbona bağlı olan hidrojenlere vinil hidrojenleri denir.

Alkenler. genel olarak H-X biçiminde gösterilir. propilen (propen)’e bir hidrohalojen asidi (H-X) katılması sonucunda n-propil halojenür (1-halojen propan) değil. margarin üretiminde sıvı yağların hidrojenlenerek katı yağlara dönüştürülmelerinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Alkenlere hidrojen katılması ile alkanlar meydana gelir. Markovnikof kuralı veya katılmalarda Markovnikof yönlenmesi olarak bilinen kurala göre. bir halojeni temsil eder. Alkenlere hidrohalojen asidi katılmasıyla alkil halojenürler meydana gelir. izopropil halojenür (2-halojen propan) meydana gelir: CH3CHCH2 + H-X  CH3CHCH3  X Alkenlere renkli olan brom (Br) ve iyot (I) gibi halojenlerin katılması sonucunda alken halojenürler (dihalojen alkanlar) meydana gelir ve halojenin rengi kaybolur. Çok ince dağılmış nikel olan Raney nikel ile yapılan hidrojenleme reaksiyonu. Bu reaksiyonlarda hidrojenleme katalizörleri denen platin ve nikel gibi metal katalizörler kullanılır. burada X.biz izomere dönüşmesi stereospesifik reaksiyon olarak tanımlanır. bu da çift bağın varlığını göstermesi bakımından önemlidir: HCHCHH + Br2  CH2CH2  Br  Br Etilen bromür (1. çift bağ çevresinde en çok hidrojeni olan karbona katılır. geometrik izomerin optik izomerlere veya optik izomerlerin geometrik izomerlere dönüşmesi stereoselektif reaksiyon olarak tanımlanır.www. Organik kimyada eliminasyon. Bir hidrohalojen asidi. çift bağ çevresinde simetrik olmayan alkenlere hidrohalojen asitleri katılmasında hidrojen. alkan veya alkan türevlerinin eliminasyon reaksiyonlarıyla ya da alkinlere monokatılmalarla elde edilebilirler. Alkenlerin katılma ve polimerizasyon reaksiyonları önemlidir. Örneğin. ayrılma anlamındadır.2-Dibrometan) Asit katalizli bir reaksiyonla alkenlere su katılabilir ve alkoller meydana gelir: 8 . halojen ise diğer karbona katılır.kimyageriz.

üçlü bağın bulunduğu yere göre adlandırılırlar.www.kimyageriz. Bazı önemli alkinler şunlardır: Alkin adı Etin (Asetilen) Formül HCCH 9 . RCCR şeklinde olanlarına dialkil asetilen denir ve bunlar. Alkinler (asetilenler) Alkinler.biz Seyreltik H2SO4. C  C üçlü bağı içeren bileşiklerdir. endüstride önemli ürünler oluşur. Alkinlerin RCCH şeklinde olanlarına uç asetilenleri denir. değişik mekanizmalarla gerçekleşir ve sonuçta etilenin polimerleşmesiyle oluşan polietilen ve propilenin polimerleşmesiyle oluşan polipropilen gibi. ısı RCHCH2 + H2O RCHCH3  OH Alkenlere oksijenin allotropu ve etkin bir yükseltgen olan ozon (O3) katılması ile ozonürler üzerinden aldehit ve/veya ketonlar oluşur: Alkenlerin açil (RCO)’lenmiş hidrojen peroksitler (H2O2) olan perasitler (RCO) ile  O etkileştiğinde epoksit ve karboksilik asit meydana gelir:  OOH Alkenlerin polimerizasyon reaksiyonları. genel formülleri C2H2n-2’dir.

indirgenme reaksiyonları verebilirler ve uç alkinler alkin tuzları oluşturabilirler. Alkinler. Alkinlerdeki üçlü bağ. bu katılmalarda da Markovnikof yönlenmesi vardır. Alkinler.biz Propin (Metil asetilen) 1-Butin (Etil asetilen) 2-Butin (Dimetil asetilen) 1-Pentin (n-Propil asetilen) 2-Pentin (Metil-etil asetilen) 1-Hekzin (n-Butil asetilen) 2-Hekzin (Metil-propil asetilen) 3-Hekzin (Dietil asetilen) CH3CCH CH3CH2CCH CH3CHCHCH3 CH3CH2CH2CCH CH3CH2CHCHCH3 CH3CH2CH2CH2CCH CH3CH2CH2CHCHCH3 CH3CH2CCCH2CH3 Alkinlerin kaynama noktaları ve erime noktaları düşüktür. katılma reaksiyonları. bu nedenle alkinlere katılma reaksiyonları alkenlere katılmadan daha yavaş yürür. organik halojen bileşiklerinden. Alkinlere hidrohalojen asitleri ve halojenler katılabilir.www. bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu başka bir atom veya grupla değiştirme olayıdır. eliminasyon ve substitüsyon reaksiyonlarıyla elde edilebilirler.şekline dönüşür. alkenlerdeki çift bağdan daha kararlıdır. Organik kimyada eliminasyon. asetilene su katılması vinil alkol üzerinden asetaldehit verir. ayrılma anlamındadır. Bu katılmada önce enol meydana gelir. sonra bu. aldehit ve ketonlardan.kimyageriz. yükseltgenme reaksiyonları. alkenlere su katılması gibi asit katalizli bir reaksiyondur. substitüsyon. metil asetilene su katılması da izopropenil alkol üzerinden aseton verir: HCCH + HOH  HCCH  CH3CO    H OH (Asetilen) (Vinil alkol) H (Asetaldehit) 10 . sudan hafiftirler yani yoğunlukları 1’den küçüktür. daha kararlı yapı olan tautomerine yani keto. aseton ve benzen gibi organik çözücülerde çözünürler. Alkinlere su katılması. Alkinler suda çözünmezler. Örneğin.

Oluşan bileşiklere birbirinin tautomerleri denir ve bunlar sıvı veya gaz halinde iseler kararlılıklarına göre bir denge meydana gelir ki buna da tautomerlik dengesi denir.biz CH3CCH + HOH  CH3C  CH  CH3CO    OH H (Metil asetilen) (izopropenil alkol) (enol) CH3 (Aseton) (keto-) Tautomerlik. parlak bir alevle yanar ve büyük miktarda ısı açığa çıkar. Keto. NH örneklerindeki gibi) bağlı ise.www. Asetilen. organik kimyada bir izomerlik şeklidir. kok kömürü ve kirecin elektrik fırınında 3000oC’ye kadar ısıtılmasıyla elde edilir: 3C + CaO  CaC2 + CO 11 . Asetilen (Etin). imin(CCNH) ile amin(CCNH2) arasında imin-amin tautomerliği olabilir: Keto-enol tautomerliği Tiyon-tiyol tautomerliği İmin-amin tautomerliği HCCO  CCOH HCCS  CCSH HCCNH  CCNH2 Etkin koşullarda alkinlerin üçlü bağ elektronları güçlü yükseltgenlerle alınarak CC bağı kopar ve karboksilik asitler meydana gelir. Karpit. Bir molekül içinde CC çift bağındaki karbonlardan birine karbon atomuyla çift bağ yapabilen ve üzerinde hidrojen olan bir heteroatom( OH. önemli bir endüstriyel bileşiktir. asetilen kaynağında karpit (kalsiyum karbür)’ün su ile etkileştirilmesi suretiyle elde edilir ve saf oksijen veren bir üfleçle yakılarak 2700oC’ye varan sıcaklıklar elde edilir.kimyageriz. rezonans veya mezomeri denen özellik gösterirler. çift bağ. karbon ile hetero-atom arasına kayarken hetero-atom üzerindeki hidrojen de çift bağın diğer karbonu üzerine geçerek başka bir molekül meydana getirir: Burada çift bağ kaymaları ve hidrojen geçişleri tersinirdir (geri dönüşümlü). tiyon (CCS) ile tiyol (CCSH) arasında tiyon-tiyol tautomerliği.(CCO) ile enol (CCOH) arasında keto-enol tautomerliği. SH.

biz Organik halojen bileşikleri Organik halojen bileşikleri.www. alkollerden ve daha birçok organik bileşikten elde edilebilir.2-Dibrometan (Etilen bromür) 1-Kloreten (Vinil klorür) 3-Klor-1-Propen (Allil klorür) Bromklortrifluoretan (Halotan) Formülü CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CH3Br CHBr3 CH3I CHI3 C2H5Cl C2H5Br C2H5I CH2ClCH2Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl CH2=CHCH2Cl F3CCHClBr Organik halojen bileşikleri. alkinlerden. Sentetik reçine. ilaç.2-Dikloretan (Etilen klorür) 1.kimyageriz. boyarmadde gibi yararlandığımız pek çok organik halojen bileşiği vardır: Organik halojen bileşiğinin adı Klormetan (Metil klorür) Diklormetan (Metilen klorür) Triklormetan (Metin klorür. alkenlerden. 12 . karbon atomuna bağlı bir veya daha çok halojen içeren organik bileşiklerdir. kloroform) Tetraklormetan (Karbontetraklorür) Brommetan (Metil bromür) Tribrommetan (Bromoform) İyotmetan (Metil iyodür) Triiyotmetan (İyodoform) Kloretan (Etil klorür) Brometan (Etil bromür) İyotetan (Etil iyodür) 1. alkanlardan.

yüksüz veya anyon şeklinde olabilir. nükleofilik substitüsyon reaksiyonları.www. eliminasyon reaksiyonları. ayrılan grup tek elektronla yani radikal olarak ayrılıyor ve yerine yine radikal türde olan bir atom veya grup bağlanıyorsa. buna elektrofilik substitüsyon reaksiyonu denir. etkin metallerle organo-metal bileşiklerinin oluşması şeklindedir. Nükleofilik substitüsyon reaksiyonlarında. buna radikal substitüsyon reaksiyonu denir.biz Organik halojen bileşiklerinin başlıca reaksiyonları. alkene dönüşür.kimyageriz. ayrılma anlamındadır. Ayrılan grup elektron çiftiyle ayrılır ve onun yerine elektron çifti içeren bir grup girerse. Organik kimyada eliminasyon. örneğin H2O oksijen üzerinde elektron çiftleri bulunduğundan ve molekül yüksüz olduğundan yüksüz bir nükleofildir. üzerinde elektron çifti bulunan atom veya atom gruplarıdır. OH ise negatif yüklü yani anyon halinde bir nükleofildir. Nükleofiller. Bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu başka bir atom veya grupla değiştirme olayına substitüsyon denir. bir organik molekülden bir grup elektron çiftiyle birlikte ayrılır ve onun yerine elektron çifti içeren bir grup girer: NaOH + CH3-Cl  CH3-OH + NaCl Nükleofiller. ayrılan grup elektron çiftini bırakarak ayrılır ve onun yerine elektron çifti eksik olan bir atom veya grup girerse. organik bir molekülden iki grup ayrılarak doymamış bir bileşik ya da halkalı bir bileşik meydana gelebilir. buna nükleofilik substitüsyon reaksiyonu denir. Çeşitli reaksiyonlarda en çok rastlanan nükleofiller şunlardır: 13 . Organik halojen bileşiklerinden hidrohalojen asidi (HX) ayrılması (dehidrohalojenasyon). baz katalizli bir reaksiyondur ve sonucunda bileşik.

%0. İyodoform (CHI3). Cu ve diğerleri etkinliği az olan metallerdir. çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için kullanılır. eterler. organik çözücü olarak kullanılır. Organo-metal bileşikleri. lokal enestezide. sarı pul şeklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tanınır.biz Nükleofilik substitüsyonlar. Kloroform solunması. diş ağrılarını ve romatizma ağrılarını azaltır. püskürtme ile soğuk anestezi için kullanılır Metilen klorür (CH2Cl2) de narkotik etkilidir. Fe. doğum sırasında krampları azaltır. ameliyat için narkoz olarak kullanılır. antiseptik etkilidir. özellikle diş sağaltımında önemli narkotiktir. ekstraktların ve idrarın saklanmasında koruyucu antiseptik olarak da kullanılır. Grignard bileşikleri olarak bilinirler. Grignard bileşikleri ile gerçekleşen reaksiyonlar da Grignard reaksiyonları olarak adlandırılırlar. eterden daha az etkiler. sütle birlikte boğmaca öksürüğüne karşı etkilidir. Bromoform (CHBr3).kimyageriz. esterler. Kloroform emdirilmiş pamukla kompres.www. tiyoeterler. Karbontetra klorür (CCl4). tiyoller. Li ve Mg orta etkinlikte olan metallerdir. Halotan (F3CCHClBr). eczacılıkta alkol ile karıştırılarak kullanılır. solunumu. bayıltıcı etkilidir. Narkotik olarak kloroform. metil sodyumda (CH3Na) olduğu gibi metal katyonunun karbon karşısında bulunduğu bileşiklerdir. fakat toksik etkisi kalp ve karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir. Kloroform. Karbontetra klorürün belirli bir narkotik etkisi vardır. aynı zamanda endüstride çok kullanılır. fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer harabiyeti oluşturur. Fransız bilgini V. Kloroform (CHCl3). Zn. 14 .5’lik kloroform çözeltisi inatçı kusma ve mide ağrılarını geçirebilir. Etil klorür (C2H5Cl). Grignard tarafından 1912 de bulunan ve organik sentezlerde önemi kanıtlanan organo-magnezyum bileşikleri (RMgX). bu reaksiyonlarla alkil halojenürlerden alkoller. sentezler bakımından önemli reaksiyonlardır. aminler gibi birçok bileşiğin sentezi yapılabilir: Organik kimyada Na ve K çok etkin metallerdir.

polialkoller olarak sınıflanabilirler. sekonder (R2CH). 1-hidroksibutan (n-Butil alkol) 2-Butanol. sekonder alkoller (R2CHOH). Molekülünde iki hidroksil (OH) grubu içeren maddelere glikoller denir.www.6-Hekzahidroksihekzan (Sorbitol) CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3)3COH CH3CH2CH2CH2 CH2OH CH3CH2 CH2CH(OH)CH3 HOCH2CH2OH HOCH2CH(OH)CH2OH HOCH2(CHOH)4CH2OH 2-hidroksipropan (izopropil Formül CH3OH C2H5OH CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 Alkoller. hidrokarbon türevi (hidroksillenmiş hidrokarbon) veya suyun türevi (alkillenmiş su) olarak kabul edilebilirler. hidroksietan (Etil alkol) 1-Propanol.kimyageriz. hidroksimetan (Metil alkol) Etanol. alkol) 1-Butanol.5.3. gliserin) 1. moleküldeki hidroksil grubunun sayısına göre monoalkoller. trialkoller. Önemli bazı alkoller şunlardır: Alkol adı Metanol. Su molekülleri arasındaki hidrojen 15 . tersiyer (R3C) olmasına göre primer alkoller (RCH2OH). hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun primer (RCH2). yüksek değerli alkoller olarak adlandırılırlar. 1-hidroksipropan (n-Propil alkol) 2-Propanol. Alkoller.3-Trihidroksipropan (Gliserol.4. Glikoller ve daha fazla sayıda hidroksil grubu içeren alkoller. Alkollerin molekülleri arasında hidrojen bağları bulunduğundan kaynama noktaları diğer bileşiklerinkinden yüksektir.biz Alkoller Alkoller.2. 2-hidroksibutan (s-Butil alkol) 2-Metil-1-hidroksipropan (i-Butil alkol) 2-Metil-2-hidroksipropan (t-Butil alkol) 1-Pentanol (n-amil alkol) 2-Pentanol (s-amil alkol) 1. dialkoller (glikoller). hidroksil (OH) grubu içeren bileşiklerdir.2-Etandiol (Etilen glikol) 1. tersiyer alkoller (R3C) olarak sınıflandırılırlar. Alkoller.2.

Nonpolar grupları içeren bileşikler nonpolar bileşikler olarak adlandırılırlar ve suda çözünmezler. Alkol molekülü büyüdükçe çözünme hızla azalır ve C>12’den sonraki alkoller pratik bakımdan suda çözünmezler.www. örneğin. heteroatoma bağlı hidrojen içeren hidroksil grubu (OH). yani oksijenler üzerinde hidrojen bağı yapmamış elektron çiftleri vardır. Metanol. Hidroksil gruplarının sayısı arttıkça büyük moleküller bile suda çözünebilirler. çözünmeyen kısım ayrı bir faz olarak kalır. sudaki çözünürlüğü sağlayan (hidrofil=suyu seven) gruptur. amin grubu (NH2). Hidrofob gruplar. R grubu ise sudaki çözünmeyi önleyici (hidrofob=suyu sevmeyen) gruptur. etanol ve propanoller suda her oranda çözünürler. sulfonik asit grubu (SO3H). hidrofiliktirler. hidrofobiktirler. aril. tiyol grubu (SH) gibi polar gruplardır. alkil. eter. Alkollerdeki OH grubu. Hem polar hem nonpolar gruplar içeren bileşikler amfipatik bileşikler olarak adlandırılırlar ve suda miseller oluştururlar: 16 . ester. yani bütün ortaklanmamış elektron çiftleri hidrojen bağı yapmıştır. Hidrofil gruplar. halojen grupları gibi nonpolar gruplardır. nitro. Butanolden itibaren suda çözünme azalmaya başlar. Polar grupları içeren bileşikler polar bileşikler olarak adlandırılırlar ve suda çözünürler. karboksilik asit grubu (COOH). suyun kaynama noktası 100oC olduğu halde daha büyük moleküllü metanolün kaynama noktası 65oC’dir. Alkollerde moleküller arası hidrojen bağı kuvveti sudaki kadar güçlü olmadığından kaynama noktaları suyunkinden daha düşüktür. Alkollerin hidrojen bağları ise iki boyutludur.kimyageriz.biz bağları üç boyutludur.

www. oksijen üzerinden proton ayrılır ve yerine başka bir atom veya grup girer.kimyageriz. reaksiyon. Alkoller. Alkoller.biz Alkoller. sülfürik asitle alkil sülfat esterlerini (ROSO3H) oluştururlar. Alkollerin anyonlarına (RO) alkolat veya alkoksit denir. nitrik asitle nitrat esterlerini (RONO2). CO bağı reaksiyonudur. 17 . primer aminlerden ve bazı doğal bileşiklerin fermantasyonuyla elde edilebilirler. Alkoller. suyun OH bağı gibi asitlik reaksiyonu verirler. OH bağı ile. hidrohalojenür asitleriyle ısıtıldıklarında alkil halojenürleri verirler. alkil halojenürlerden. alkenlerden. karboksilik asitlerle karboksilat esterlerini (RCOOR). Alkoller sudan yaklaşık 100 kat daha zayıf asittirler.

Böylece primer alkollerden aldehitler. buna bağlı hidrojenlere -hidrojenleri denir. uygun yükseltgenlerle alınırlar. tersiyer alkoller. %70-80’lik etil alkol. vücuttan çok yavaş atılır. organik çözücülerle kolayca karışır.kimyageriz. bunun konsantrasyonu en çok %96’dır. Alkollü içkileri üretmek için gerekli olan etanol. endüstride çözücü olarak. sentetik reçinelerin üretilmesinde kullanılan formaldehidin sentezi için gereklidir. vücutta sedatif ve narkotik etkilidir.biz Primer ve sekonder alkollerin -hidrojenlerinin CH bağının elektronları. özellikle göz sinirlerine zarar vererek körlüğe neden olabilir. sulu fermantasyon karışımından. hekimlikte ve eczacılıkta kullanılır. sentezlerde. Metanol. normal koşullarda yükseltgenlerden etkilenmezler: 2H RCH2OH  RC=O  H (aldehit) H  2H  RC=O  RCOH  R R (keton) Bir organik molekülde fonksiyonel grubun bağlandığı karbona -karbonu. -karbonunun hemen yanındaki karbona -karbonu. ilk kez odunun damıtılma ürününden yalıtılmıştır. dıştan kullanıldığında dezenfekte edicidir. daha çok şekerli maddelerin veya nişastanın fermantasyonuyla elde edilir.www. Metanol. Metanol (CH3OH). 18 . sekonder alkollerden ketonlar meydana gelir. birkaç kez damıtılarak ayrılır. Etanol. bu karbona bağlı hidrojenlere -hidrojenleri denir. Etanol (C2H5OH). %100’lük etil alkole mutlak alkol veya absolü alkol denir. endüstride.

alkil grubuna göre dimetil eter. alkil grupları farklı olan eterlere karışık eterler denir. kolik tarzında ağrıları dindirmek için kullanılmıştır. çok önceleri az miktarda koklanmak veya suya damlatılıp içilmek suretiyle ferahlatıcı ve rahatlatıcı olarak kullanılmıştır. alkillenmiş alkol veya iki kez alkillenmiş su olarak kabul edilebilirler. halk arasında lokman ruhu olarak bilinir. 1 kısım eter+3kısım alkol karışımı. benzil-propil eter gibi adlandırılırlar. bu nedenle eterlerin kaynama noktaları düşüktür. Hava-eter karışımları patlayıcıdır. dietil eter gibi adlandırılırlar. oksijen üzerindeki bir elektron çiftine proton bağlanarak dialkiloksonyum katyonu vermesi şeklindedir: ROR + H+  RO+R  H Dietil eter (C2H5OC2H5).www. böylece zamanla içinde çok zehirli olan eter peroksitlerinin oluşması önlenir. Eter anestezisinde bulantı ve kusma yan etki olarak ortaya çıkar. Eter grubu. bu nedenle eterlerin verdikleri reaksiyonlar sınırlıdır. kısaca eter olarak bilinir. 19 .biz Eterler Eterler. Eterlerin asitlerle verdiği reaksiyonlar. büyük moleküllü eterler ise hidrofob etkiden dolayı suda çözünmezler. su molekülleriyle hidrojen bağları yapabilir.kimyageriz. laboratuvarda eterle çalışırken çevrede yanan bek alevi bulunmamalıdır. kimya laboratuvarlarında ekstraksiyon işleminde çok kullanılan bir çözücüdür. karışık eterler ise metil-etil eter. Simetrik eterler. Hoffman damlası olarak bilinir. Eterler. bunu önleyici olarak atropin kullanılır. Eter molekülü. bu nedenle küçük moleküllü eterler suda biraz çözünürler. Eter. kolay yanıcı olmasıdır. asit katalizli ve baz katalizli reaksiyonlarla alkollerden elde edilirler. genel formülü ROR şeklinde olan bileşiklerdir. etkin bir fonksiyonel grup değildir. Eter molekülünde oksijen üzerinde hidrojen bulunmadığından moleküller arasında hidrojen bağları meydana gelmez. Her iki alkil grubu aynı olan eterlere simetrik eterler denir. Eter buharı çok miktarda solunduğunda bayıltıcı ve anestetik etkilidir. önemli sakıncası. Eter. pratikte etil alkol+sülfürik asit karışımları ısıtılarak elde edilir. bu nedenle bazen eter sülfürik diye de adlandırılır. Eterler. Günümüzde ameliyatlar için kullanılan anestetik eter %10 etanol içerir.

asit klorürlerinin indirgenmesi.biz Karbonil bileşikleri (aldehit ve ketonlar) Organik bileşiklerde karbonil grubu. Aldehitler. çünkü su molekülleriyle hidrojen bağları yapabilirler. RCO grubudur. katılma. indirgenme. özel adlandırmada içerdikleri açilgrubuna göre adlandırılırlar. Kondensasyon reaksiyonları. Güçlü yükseltgenler. karboksilik asit ve ester gibi karboksilik asit türevlerinde bulunur. genel formül yapıları RCHO şeklinde olan karbonil bileşikleridirler. birisi organik molekül olmak üzere iki molekül arasında küçük ve polar bir molekülün ayrılarak yeni bir molekülün meydana geldiği reaksiyonlardır.kimyageriz. aset açili. keton.www. Ancak. CH3CH2CO. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı suda çözünürlükleri azalır. Aldehitler. Aldehitler Aldehitler. CH3CH2CH2CO. aldehitleri soğukta karboksilik asitlere yükseltgerler: O RCHO  RCOOH (karboksilik asit) 20 . primer alkollerin yükseltgenmesi. bu nedenle kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür. propiyon açili. karbonil bileşikleri deyince aldehit ve ketonlar akla gelir. Aldehitler. bütir açili olarak adlandırılır. aldehit. yükseltgenme. C=O grubudur. bu grup. Aldehitlerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler. Grignard katılma reaksiyonlarıyla elde edilebilirler. CH3CO. reaksiyon yeteneği fazla olan bileşiklerdir. önemli bazı aldehitler şunlardır: Aldehit adı Formaldehit (Metanal) Asetaldehit (Etanal) Propiyon aldehit (Propanal) n-Butiraldehit (Butanal) i-Butiraldehit (3-Metilpropanal) Formül HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2 CH2CHO (CH3)2CH2CHO Açil grubu. kondensasyon reaksiyonları verebilirler. Aldehitler polar olmakla birlikte molekülleri arasında hidrojen bağları meydana gelmez.

aldehitleri primer alkollere ve hidrokarbonlara indirgerler: +2H RCHO  RCH2OH (primer alkol) Aldehitlere hidrosiyanik asit (HCN) katılmasıyla aldehit siyanhidrin. Aldehitlere alkoller H+ ve OR şeklinde katılırlar. asit katalizli bir reaksiyonla alkollerle asetalleşme reaksiyonu sonunda asetallere dönüştürülebilirler: 21 . Aldehitlere yükseltgenlerin etkisi. Yarı asetaller.1klorhidrinleri. HCl katılmasıyla kararsız 1. bazik Cu2+tartarattır. aldehitleri tanıma reaksiyonları bakımından önemlidir. Fehling belirteci. aldehitlere alkol katılmasıyla da dengede kararsız yarı asetaller oluşur.kimyageriz.www. Tollens belirteci. Fehling belirteci. su katılmasıyla kararsız aldehit hidratlar (1. Kloral hidrat. indirgen maddelerdir. amonyaklı gümüş nitrat çözeltisidir. uyku ilacı (hipnotik) olarak kullanılan bir maddedir.biz Aldehitler yükseltgenirken yükseltgen maddeyi indirgerler. bazik.1-dioller) oluşur: Kloral (triklorasetaldehit)’e su katılmasıyla kloral hidrat Cl3CCH(OH)2 oluşur. sodyum bisülfit (NaHSO3) katılmasıyla aldehit bisülfit katılma bileşiği. AgNO3+NH3+NaOH ile hazırlanır. aldehitler. aldehitlerle sıcakta gümüş aynası verir. CuSO4+Potasyum sodyum tartarat+NaOH ile hazırlanır. Tollens belirteci. Farklı indirgenler. aldehitlerle sıcakta kiremit kırmızısı Cu2O çökeltisi verir.

bundan da su ayrılarak aldimin meydana gelir: Aldehit-amonyak ve aldimin bileşikleri dengede bulunurlar. fakat ondan daha hızlı bir reaksiyonla katılarak tiyoyarı-asetalleroluştururlar. biraz kararlıdır. H+ ve NH2 şeklinde katılır. kararlıdır ve biyokimyasal araştırmalarda bazı tampon çözeltilerin hazırlanmasında kullanılır. Aldehitlere amonyak. aldol kondensasyonu)’dur: OH  CH3CHO + CH3CHO  CH3CHCH2CHO (asetaldehit) (asetaldehit) (aldol) 22 .kimyageriz. daha hızlı bir reaksiyonla bir formaldehit molekülü katılabilir ve bishidroksimetil amin meydana gelir. Formaldehide amonyak katılması durumunda oluşan katılma bileşiği hidroksimetil amin. aldol reaksiyonu (aldolizasyon. bunlardan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak tiyoasetaller meydana gelir. buna da bir formaldehit molekülü daha katılabilir ve sonunda tris-hidroksimetil amin meydana gelir. Tris-hidroksimetil amin’in kısa adı tris’dir. buna. Tris-hidroksimetil amin. ilk katılma ürünü aldehit-amonyaktır. Aldehitlerin önemli bir reaksiyonu. Aldehitlerin kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması. aldehitlere amonyak katılması gibidir. ancak kararsız olduklarından yalıtılamazlar. ancak kondensasyon ürünleri kararlıdır. aldol dimerleşmesi.www.biz Aldehitlere tiyoller (RSH) de alkoller gibi.

karakteristik kokulu bir maddedir.-doymamış karboniller meydana gelir. glukoz metabolizmasında aldol reaksiyonlarını aldolaz enzimi katalizler.  R   OH R Seyreltik bazlı ortamda asetaldehidin verdiği aldol reaksiyonu. formaldehidin çizgisel bir polimeri olan paraformaldehittir. %40’lık formaldehit çözeltisi. Aldol adı. Aldol bileşiklerinde H ve OH grupları da gevşemiştir. dehidratasyon reaksiyonu olarak tanımlanır. CH2CHCHCHO şeklinde gösterilebilir. formol veya formalin diye bilinir. proteinleri denatüre eder.www. formolde hala %10-15 metanol bulunur. endüstride metanolden elde edilir. gaz ve çözelti halinde ellere. Bir organik molekülden su ayrılması reaksiyonu. kondensasyon tanımına uymaz. normal şartlarda gaz halde.kimyageriz. Formol. Aldol ve retrograd aldol reaksiyonları. kuru olarak ısıtılınca formaldehide ayrışır. -hidroksi karbonillerdir. buradan su molekülü kolaylıkla ayrılarak . aldehit+alkol’den türetilmiştir. biyokimyada önemlidir. Küçük moleküllü aldehitlerin C ve O atomları arasında kovalent bağlar oluşarak polimerler veya halkalaşarak oligomerler meydana gelebilir. bazı koşullarda ayrışabilir ve aldol ürününü veren bileşikler yeniden meydana gelirler. Formol uzun süre beklerse kabın dibinde beyaz bir madde toplanır. susuz ortamda ve özel katalizörlerle çok 23 . Kuru formaldehit ile. kuvvetli bir dezenfeksiyon maddesidir. yumuşak toz halinde bir maddedir. bu.biz Genel aldol bileşiği. yüze ve göze değmesinden sakınılmalıdır. Formaldehit. Aldol bileşikleri. Bunların CC bağları (C2C3 karbonları arasındaki bağ) gevşektir. bu nedenle tahriş edicidir. Formaldehit (HCHO). buna da retrograd aldol reaksiyonu denir. Paraformaldehitte 50-100 formaldehit birimi bulunabilir. organların saklanmasında kullanılır. anatomik dokuların.

bir zamanlar uyku ilacı olarak kullanılmıştır. ticari adı delrin olan dayanıklı çizgisel polimerler elde edilebilir. dimetil keton (2-Propanon) Metil-etil keton (2-Butanon) Formül CH3COCH3 CH3CH2COCH3 Ketonlar polar olmakla birlikte molekülleri arasında hidrojen bağları meydana gelmez. asit klorürlerinin indirgenmesi.biz daha fazla formaldehit birimi içeren. nefeste kötü bir koku oluşturur. bu nedenle kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür. çünkü su molekülleriyle hidrojen bağları yapabilirler. Ketonlar. Ancak çok etkin koşullarda CCO bağları kopar ve meydana gelen karbokatyonlara OH bağlanarak karboksilik asitler meydana gelir. 24 . kaynama noktası 21oC olan. Ketonlar. Kondensasyon reaksiyonları. Asetaldehit (CH3CHO). bayıltıcı kokuda bir maddedir. Ketonların küçük moleküllü olanları suda çözünürler. özel adlandırmada C=O grubuna bağlı alkil gruplarına göre adlandırılırlar. Grignard katılma reaksiyonlarıyla elde edilebilirler. katılma. kondensasyon reaksiyonları verebilirler. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı suda çözünürlükleri azalır.kimyageriz. Ketonlar. birisi organik molekül olmak üzere iki molekül arasında küçük ve polar bir molekülün ayrılarak yeni bir molekülün meydana geldiği reaksiyonlardır. önemli bazı ketonlar şunlardır: Keton adı Aseton. renksiz. genel formül yapıları RCOR şeklinde olan karbonil bileşikleridirler. bunlardan da örneğin tekstil iplikleri yapılabilir. güçlü yükseltgenlerle normal koşullarda reaksiyon vermezler. Asetaldehit. asetik aside yükseltgenebilir veya etanole indirgenebilir. çünkü ketonlarda karbonil grubuna bağlı hidrojen bulunmaz. sulu asitli ortamda kolaylıkla paraldehit adında halkalı bir trimer verir. Ketonlar. reaksiyon yeteneği fazla olan bileşiklerdir. indirgenme. Paraldehit de özel kokulu bir sıvıdır. Ketonlar Ketonlar. yükseltgenme. Asetaldehit. sekonder alkollerin yükseltgenmesi.www.

Br2. organik reaksiyonlarda etkin olan kararsız karbonlu ara ürünlerden biridir. Farklı indirgenler. haloform reaksiyonu olarak adlandırılır. I2+NaOH ile yapılır ve iyodoform reaksiyonu adını alır. Haloform reaksiyonu. I2 halojenleriyle gerçekleşen haloform reaksiyonu sonucunda sırasıyla kloroform. molekülden hidrojen çıkması anlamındadır. Karbokatyon ( C+ ). Haloform reaksiyonunu metil grubu içeren sekonder alkoller. triplet karbende ise eşleşmemiş elektronların dönüşleri (spinleri) aynı yönlüdür () ve karbon polar değildir.1-dioller) oluşur: 25 . karbanyon ( C ).www. bu amaçla reaksiyon. sodyum bisülfit (NaHSO3) katılmasıyla keton bisülfit katılma bileşiği. metil ketonları tanımak için kullanılabilir. ketonları sekonder alkollere ve hidrokarbonlara indirgerler: +2H RCOR  RC(OH)HR (sekonder alkol) Küçük moleküllü ketonlara hidrosiyanik asit (HCN) katılmasıyla keton siyanhidrin. elektronik konfigürasyonları farklı singlet ve triplet olmak üzere iki farklı yapıda olabilir. karbon radikali ( C ) ve karben ( C )’dir: Karben. Cl2. indirgenmesi de moleküle hidrojen girmesi anlamındadır. bromoform ve iyodoform meydana gelir. Singlet karbende eşleşmemiş elektronların dönüşleri (spinleri) zıt yönlüdür () ve karbon polardır. asetaldehit ve primer alkol olan etil alkol de verir.biz Bir organik molekülün yükseltgenmesi. Bu ürünlerin diğerleri. su katılmasıyla kararsız keton hidratlar (1.kimyageriz. Metil ketonların bazik ortamda halojenlerle verdiği yükseltgen bir bölünme reaksiyonu.

ketonlara amonyak katılması gibidir. 26 . ketonlara alkol katılmasıyla da dengede kararsız yarı ketaller oluşur. bunlardan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak tiyoketaller meydana gelir.kimyageriz. ancak kondensasyon ürünleri kararlıdır. asit katalizli bir reaksiyonla alkollerle ketalleşme reaksiyonu sonunda ketallere dönüştürülebilirler: Ketonlara tiyoller (RSH) de alkoller gibi. bundan da su ayrılarak ketimin meydana gelir: OH  RC=O + HNH2  RCR  R  NH2 (keton-amonyak) -H2O  RC=NH  R (ketimin) Keton-amonyak ve ketimin bileşikleri dengede bulunurlar.www. ancak kararsız olduklarından yalıtılamazlar. ilk katılma ürünü keton-amonyaktır. Ketonların önemli bir reaksiyonu da aldol reaksiyonudur. Yarı ketaller. H+ ve NH2 şeklinde katılır. fakat ondan daha hızlı bir reaksiyonla katılarak tiyoyarı-ketaller oluştururlar.biz Ketonlara alkoller. Ketonların kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması. Ketonlara amonyak. H+ ve OR şeklinde katılırlar.

sirke asidi) Propiyonik asit (Propanoik asit) Butirik asit (Butanoik asit) İzobutirik asit (3-Metilpropanoik asit) Valerik asit (Pentanoik asit) İzovalerik asit (4-Metilbutanoik asit) Kaproik asit (Hakzanoik asit) Kaprilik asit (Oktanoik asit) Kaprik asit (Dekanoik asit) Formül HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH (CH3)2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH (CH3)2CH2CH2COOH C5COOH C7COOH C9COOH 27 . -ik sonekli açil kök adından sonra asit denir ( asetik asit gibi). Aseton. Asetonun organik bileşikleri çözme gücü yüksektir. Bir organik bileşik molekülünde C ve H atomlarından başka atomlara hetero-atomlar denir. diabetes mellituslu hastaların vücudunda da patolojik olarak fazla miktarda oluşur.biz Aseton (CH3COCH3). Karboksilik asitler.kimyageriz. genellikle çözücü olarak kullanılır. idrarla ve solunumla atılır. genel formülleri RCOOH şeklinde olan organik bileşiklerdir. heteroatom olarak sadece oksijen içeren organik bileşikler arasında asit gücü en yüksek olanlardır. Karboksilik asitler Karboksilik asitler. kaynama noktası 56oC ve kendine has kokusu olan bir sıvıdır. Bazı karboksilik asitler şunlardır: Karboksilik asit adı Formik asit (Metanoik asit) Asetik asit (Etanoik asit. su. Karboksilik asitler. etanol ve eterle kolayca karışır.www. özel adlandırmada açil (RCO) köklerine göre adlandırılırlar. Aseton.

primer alkol. eter. etil asetat ise kovalent bağlı bir bileşiktir ve sıvıdır. Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda. asetik asit. Karboksilik asitler. karboksilik asidin karboksil (COOH) grubundaki H yerine metal veya alkil grupları geçebilir. 7 karbonluya kadar olanlar sıvı.biz Laurik asit (Dodekanoik asit) Miristik asit (Tetradekanoik asit) Palmitik asit (Hekzadekanoik asit) Stearik asit (Oktadekanoik asit) Araşidik asit Behenik asit Lignoserik asit Serotik asit C11COOH C13COOH C15COOH C17COOH C19COOH C21COOH C23COOH C25COOH Küçük moleküllü karboksilik asitler suda çok çözünürler ve kaynama noktaları alkollerinkinden daha yüksektir. Valerik asit de kötü kokuludur. iyonik bir bileşiktir ve katıdır. Böylece sodyum asetat (CH3COONa) ve etil asetat (CH3COOC2H5) gibi maddeler meydana gelir. alken ve alkinlerin yükseltgenmeleriyle elde edilebilirler. amonyak ve 28 . Sodyum asetat ve etil asetatta molekül yapısı benzerliği değil. Butirik asit kötü kokar. Molekül büyüdükçe koku zayıflar. aldehit. ancak büyük moleküllü olanlar alkolde az çözünürler. sadece ad benzerliği vardır. Karboksilik asitler. Sodyum asetat. Bütün karboksilik asitler alkol. büyük moleküllü karboksilik asitler kokusuzdur. daha fazla karbonlu karboksilik asitlerde R grubunun hidrofob etkisi ortaya çıkar ve çözünürlük gittikçe azalır. propiyonik asit ve butirik asitler suda çözünürler. karbonatları ve bikarbonatlarıyla tuz oluşturabilirler. daha fazla karbonlu olanlar katıdır. Formik asit. Formik asit ve asetik asit çok sert kokarlar ve tahriş edicidirler. bozunmuş tereyağının kokusu bundan ileri gelir. stearik asit gibi büyük moleküllü karboksilik asitler suda çözünmezler. genel olarak karboksilat köküdür. Palmitik asit. benzen gibi organik çözücülerde çözünürler. katı olanların kristal yapıları mumsu. RCOO. yani yumuşak yapılıdır. Karboksilik asitlerin erime noktaları da alkollerinkinden daha yüksektir.kimyageriz. Karboksilik asitler zayıf asitler olmakla birlikte alkali ve toprak alkali hidroksitleri.www.

bazı bileşiklerin sentezinde ve alkollerin. karışık anhidritler olarak adlandırılırlar. karboksilik asitlerin diğer türevlerini elde etmek için anahtar bileşiklerdir. En basit keten olan asetil keten (H2C=C=O). Ac şeklinde kısaltılarak yazılır. Asit klorürlerinin alkollerle reaksiyonu. azot. Karboksilik asidin OH grubu yerine Cl geçmesiyle oluşan asit klorürleri (RCOCl). karboksilik asidin karboksil (COOH) grubundaki OH yerine halojen. çok keskin kokulu ve güçlü tahriş edicidirler. Hidroliz. Asit klorürleri. genellikle uçucu sıvılardır ve su ile kolay hidroliz olurlar. Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda.www. büyük bir organik moleküle su katılmasıyla. kükürt gibi heteroatomlu gruplar geçebilir. Asit klorürleri (RCOCl). Bir karboksilik asit başka bir karboksilik asidin anhidridiyle ısıtıldığında açil grupları yer değiştirerek yeni bir anhidrit oluşur. asit klorür şişesinin kapağı açıldığında. Küçük moleküllü karboksilik asitlerin anhidritleri. Asetil açili (CH3CO). türevlerini yaparak tanıma reaksiyonlarında sık kullanılan bileşiklerdir. RCOOOCR molekül yapısındaki anhidritler. aminlerin. 29 . Asit klorürlerinin tersiyer aminlerle etkileştirilmesiyle karboksilik asitlerin monomer dehidratları yani molekülden bir su ayrılmış şekilleri olan ketenler elde edilirler. Ketenlerin R2C=C=O türüne keto-keten denir. Aset anhidrit (CH3COOOCCH3). Böylece karboksilik asidin türevleri meydana gelir. olağanüstü etkin bileşiklerdir. anhidrit değişmesi olarak tanımlanır. büyük molekülün iki küçük moleküle ayrılması olayıdır. karboksilat tuzları ile etkileşerek karboksilik asit anhidritleri (RCOOOCR) oluştururlar: Anhidritler. keskin kokulu ve tahriş edici sıvılardır. karboksilik asitlerin dimer dehidratlarıdırlar. Ketenler. esterleri (RCOOR) verir. birçok bileşiğin asetil türevini yapmak için en çok kullanılan bir reaktiftir. kısaca keten olarak adlandırılır. hava nemiyle hidroliz nedeniyle duman çıktığı gözlenir.kimyageriz.biz aminlerle de amonyum asetat (CH3COONH4) ve metil amonyum asetat (CH3COOH3NCH3) gibi tuzlar oluşturabilirler. bu olay. Asit klorürleri. RCH=C=O türüne ise aldo-keten denir.

karboksilik asitler ile alkollerden oluşurlar: RCOOH + ROH  RCOOR + H2O Esterlerin değişik kullanım alanları vardır. yağ asitlerinin sodyum tuzları karışımını verir.kimyageriz. metil asetat. oluşan madde de sabun olarak adlandırılır.biz Karboksilik asit esterleri (RCOOR). Aromatik esterler parfüm olarak kullanılırlar. armut.www. Etil asetat. hidrofob kirler buraya van der Waals kuvvetleriyle tutulur. valerik asit gibi karboksilik asitlerin bazı esterleri elma. etil format gibi küçük moleküllü esterler. Sabun. bunların baz (örneğin NaOH) katalizli hidrolizleri. sonuçta sabun oluşmasa bile baz katalizli ester hidrolizlerinin genel adıdır. bu kısım miselin suda kolloidal olarak dağılmasını sağlar: Yıkama ile miselin bulunduğu sulu kısım yıkanan eşyadan ayrılırken kirler de misel ile birlikte giderler. muz gibi meyve kokusunda olduğundan yiyecek ve içeceklere yapay koku vermek için kullanılırlar. aynı zamanda birtakım sentezlerin çıkış maddesidirler. olay sabunlaşma (saponifikasyon) olarak adlandırılır. 30 . Deterjan. ekstraksiyon çözücüsü ve boya seyreltme çözücüsü (tiner) olarak çok kullanılırlar. Sabun yağlı kirleri temizlerken miseller oluşur: Miselin orta kısmı hidrofobdur. Hayvansal ve bitkisel yağlar trigliserittirler yani gliserinin yağ asidi triesterleridirler. Miselin dış kısmı ise hidrofildir. asit katalizli bir reaksiyonla. doğal bir deterjandır. sulu çözeltilerde yağlı kirleri (hidrofob kirler) temizleyen maddelere günümüzde verilen genel bir addır. Saponifikasyon. Yağlı kirleri susuz ortamda benzin veya trikloretilen ile temizlemeye kuru temizleme denir. Büyük moleküllü asit ve alkollerin esterleri mum olarak kullanılabilirler. Butirik asit.

uygun reaktiflerle aminlere indirgenebilirler. aminler ayrıca inceleneceklerdir. aynı karbon sayılı karboksilik asitlerinkinden daha yüksektir. Amitler. formamit (HCONH2). propiyonamit (CH3CH2CONH2) gibi açil grubuna göredir. Amitlerin en belirgin özellikleri.kimyageriz. molekül büyüdükçe R grubunun hidrofob etkisi nedeniyle suda çözünürlük azalır. molekülünde amit-imit tautomerliği ve rezonans şekiller önemlidir: Amitlerin erime noktaları ve kaynama noktaları. Amitler. Amitlerin nitröz asit (HNO2) ile reaksiyonu. oldukça polar bileşikler olmalarıdır. Diaçil amonyak türevlerine imitler denir. Aminler. N-Alkil amitler (RCONHR). Karbon sayısı 6’ya kadar olanlar suda çözünür.www. amitler (RCONH2).biz Açil bileşiklerinin amonyak veya amonyak türevleriyle etkileşmeleri sonucunda azot içeren açil bileşikleri elde edilebilir. açil hidroksilaminler (RCONHOH) ve hidrazitlerdir (RCONHNH2). asetamit (CH3CONH2). formamit (HCONH2) sıvı. azot çıkışıyla karboksilik asit verir: RCONH2 + HNO2  RCOOH + N2 + H2O Amitler. RNH2 primer amin. alkillenmiş amonyak türevleridirler. kokusundan veya kırmızı turnusol kağıdını maviye dönüştürmesinden anlaşılabilir. R2NH sekonder amin. Amitlerin (RCONH2) geleneksel adları. bu nedenle de amitlerin tanınmasını sağlayabilir. monoaçil amonyak yapısındadırlar. diğerleri katıdır. asitli yada bazlı ortamda karboksilik asitlere hidrolizlenirler: RCONH2 + HCl + H2O  RCOOH + NH4Cl RCONH2 + NaOH  RCOO Na+ + NH3 Bazik ortamda hidroliz sonucu açığa çıkan amonyak. R3N tersiyer amindir. 31 . bunlar. ancak bunların halkasız olanları kararsız olduklarından elde edilemezler.

alkil halojenürlerin AgCN ile etkileşmesiyle. su kaybederek nitrillere (RCN) dönüşebilirler: RCONH2  RCN + H2O Nitriller (RCN). üzerinde elektron çifti bulunan atom veya atom gruplarıdır.www. Nitrillerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler.kimyageriz. güçlü yükseltgenlerle de belirli bir ürün meydana gelmeden parçalanırlar. siyanoasetik asit. açil köküne göre asetonitril (CH3CN). Nükleofiller. İzonitriller. oksijen üzerinde elektron çiftleri bulunduğundan ve molekülü yüksüz olduğundan yüksüz bir nükleofildir. propil siyanür (CH3CH2CH2CN) şeklinde adlandırılırlar. nükleofiller. primer amin+kloroform+KOH karışımının ısıtılmasıyla elde edilebilirler. kaynama noktaları yüksektir. izonitrillerde alkil grubu azota bağlanmıştır. İzonitriller çok kötü kokulu ve çok zehirli bileşiklerdir. İzonitriller. glioksalik asit. çünkü. su molekülleriyle azot üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftleri arasında hidrojen bağları oluşabilir. -Halojen karboksilik asitler.biz Amitler. butironitril (CH3CH2CH2CN) şeklinde veya alkile göre metil siyanür (CH3CN). OH iyonu ise negatif yüklü yani anyon halinde bir nükleofildir. yüksüz veya anyon şeklinde olabilirler. organik kimyada polar çözücü olarak kullanılabilirler. H2O. çekirdek seven demektir. değişik indirgenlerle N-metil sekonder aminlere (RCH2NHCH3) indirgenirler. karboksilik asitlerin -hidrojeninin (veya hidrojenlerinin) yerine. Nükleofil. etil siyanür (CH3CH2CN). Nitriller az çok güzel kokulu sıvıdırlar. alkil siyanürlerdir. tiyoglikolik asit. Glikolik asit. Nitrillerin izomerleri izonitrillerdir (RN+C). glisin. fosforun katalitik etkisiyle. halojen geçmesi sonucu oluşurlar: +Cl2(P) CH3COOH  HCl (asetik asit) CH2ClCOOH +Cl2(P)  HCl CHCl2COOH +Cl2(P)  HCl CCl3COOH (monoklor asetik asit) (diklorasetik asit) (triklorasetik asit) -Halojen karboksilik asitlerin halojenleri yerine de çeşitli nükleofiller kolaylıkla girerek karboksilik asitlerin çok sayıda türevleri yapılabilir. propiyonitril (CH3CH2CN). 32 .

primer bir amindir. amonyağın alkillenmiş (veya aromatik aminlerde arillenmiş) türevleridirler. en basit aren. sekonder ve tersiyer aminlerin belirlenmesinde amonyak azotuna bağlanan alkil (R) veya aril (Ar) gruplarının sayısı temel alınır.www. R3CNH2. Arenler. sekonder ve tersiyerliği belirlediği halde primer. aromatik hidrokarbonlar olarak da adlandırılırlar.biz oksalik asit. bunlar. alanin. Aril. kapalı formülü C6H6 olan benzendir.kimyageriz. arenler için alkil karşılığıdır. üç veya dört alkil grubu bağlanabilir ve sırasıyla primer aminler (RNH2). Bazı alifatik aminler ve formülleri aşağıdadır: Amin adı Primer aminler Formül Metilamin Etilamin Propilamin İzopropilamin Sekonder aminler CH3NH2 C2H5NH2 C3H7NH2 (CH3)2CHNH2 Dimetilamin Dietilamin Tersiyer aminler CH3NHCH3 C2H5NHC2H5 Trimetilamin Trietilamin Tripropilamin (CH3)3N (C2H5)3N (C3H7)3N 33 . sekonder aminler (R2NH). Alkollerde karbon atomu üzerine bağlanan alkil gruplarının sayısı primer. tersiyer aminler (R3N) ve kuarterner amonyum katyonu (R4N+) meydana gelir. moleküllerinde özel bir doymamışlık bulunan halkalı bileşiklerdir. Amonyağın hidrojenleri yerine bir. pirüvik asit gibi birçok madde -Halojen karboksilik asitlerin halojenleri yerine de çeşitli nükleofillerin girmesiyle elde edilebilir. Hidroksilamin (NH2OH) ve hidrazin (NH2NH2) de önemli amonyak türevleridirler. iki. laktik asit. tersiyer değil. Alifatik aminler (alkanaminler) ve nitroalkanlar Alifatik aminler Aminler. genel formülleri CnH2n6 şeklindedir.

biz Metilamin.Tersiyeramin oksitler. etilamin. alkol. diğerleri sıvıdır. erime noktaları yüksektir. güçlü asitlerle tuz oluştururlar. hidrojen peroksitle (veya perasitlerle).www. Soğukta ve asitli ortamda nitröz asitle (HNO2) primer aminler. amonyağın alkil türevi olduklarından baz özelliği gösterirler. azot üzerine oksijen bağlanması sonucu. suda çözünür. eterde çözünmezler. sekonder aminler. dialkilhidroksilamine izomerleşir. Aminler. tersiyer aminler ise reaksiyon vermez. Primer aminler. Aminlerin hepsi eter. madde kolayca proton alır. trimetilamin gibi küçük moleküllü aminler oda sıcaklığında gaz. molekül büyüdükçe suda çözünme azalır. ısıya karşı kararsızdırlar. Küçük moleküllü aminler suda çözünür. kloroform gibi çok kullanılan organik çözücülerde çözünürler. dimetil amin. 34 . Nnitrozaminleri (R2NNO) oluştururlar. Aminler. maddeye bazik özellik verir. tersiyeramin oksitleri oluşturur: R3N + H2O2  R3N+O + H2O Tersiyeramin oksitler. serbest elektron çifti. Tersiyer aminler. azot çıkışıyla primer alkolleri (RCH2OH). oda sıcaklığında bekletmekle. sulu çözeltilerde su molekülünden bir proton alarak alkilamonyum katyonu ve hidroksil iyonu oluştururlar: RNH2 + H2O  RNH3+ + OH R2NH + H2O  R2NH2+ + OH R3N + H2O  R3NH+ + OH Aminler. Bu tuzlar katıdırlar. Sekonder aminlerin hidrojen peroksitle verdiği sekonderamin oksit kararsızdır. Primer aminler aldehitlerle Schiff bazı (CHN) oluştururlar.kimyageriz. suda çözünürler ve hidroliz sonucu asit reaksiyon verirler. katıdırlar. en kararlı ürün olan enaminler (RCHCRNR2) meydana gelir. benzen. molekülünde + ve  yükler bulunduğundan iç tuz (Zwitter iyon) niteliğinde polar bileşiklerdir. Bunlar. Ketonların sekonder aminlerle asit katalizli bir kondensasyon reaksiyonunda. hidrojen peroksitle aldehit ve amonyağa dönüşürler.

www. 35 . N-kloraminler. pozitif halojenle yer değiştirebilir. erime noktaları yüksek olan katı ve kristalli bileşiklerdir. suda ve birçok organik çözücüde çözünürler. N-klor sekonder aminler. Bu izomerlere.kimyageriz. enantiyomerler denir. Klor ile. trimetilamin de kolin sentezinde ön maddedir. Bir maddenin enantiyomerlerini eşit miktarlarda içeren karışıma rasem şekli denir. sulu ortamda daha kararlıdırlar. bazı antihistaminik maddelerin sentezinde ön maddedir. amonyum katyonunun tetra alkil türevleridirler: R  RNR + X  R Alkil grupları birbirinden farklı olan kuarterner amonyum tuzları şiral (asimetrik) moleküllerdir.biz Primer ve sekonder aminlerin azota bağlı hidrojenleri. rasem şeklin optikçe aktivitesi yoktur. kısa bir sürede aldehit ve amonyağa ayrışırlar. kararlı olan N-alkil aldimin (RCHNR) yani Schiff bazlarına dönüşürler. primer aminlerden N-kloramin ( RNHCl) ve N. Şiral moleküllü maddelerin optikçe aktif yani polarize ışığın titreşim düzlemini sağa veya sola çeviren izomerleri vardır. Kuarterner amonyum tuzları. sulu çözeltilerde kararsızdırlar. bundan yararlanılarak organik çözücüler iletken hale getirilebilir ve bunlarla elektrokimyasal çalışmalar yapılabilir. Kuarterner amonyum tuzları. çözeltileri elektriği iletir. sekonder aminlerden N-klor sekonder amin (R2NCl) meydana gelir. Metilamin.N-dikloramin (RNCl2). ancak bazlı ortamda HCl eliminasyonuyla. Kuarterner amonyum tuzları rasem şeklinde elde edilirler ve rezolüsyonları (ayrışmaları) yapılabilir.

RCH2NO2 primer nitroalkan. R2CHNO2 sekonder nitroalkan. Nitroalkollerin indirgenmesiyle meydana gelen nitro-aminler. küçük moleküllü alkanların nitrik asit buharıyla 400-500oC’ye kadar ısıtılmasıyla elde edilebilirler. özel kokulu sıvılardır. Nitroalkanlar Nitroalkanlar (RNO2). Küçük moleküllü nitroalkanlar renksiz veya hafif sarı. Kolinin bir asetik asit esteri olan asetil kolin CH3COO CH2CH2N+(CH3)3. Bunlardan diazometan (CH2=N=N) rezonans ile kararlılık kazanmıştır. efedrin gibi etkin ilaçların sentezinde kullanılabilir. Küçük moleküllü nitroalkanlar endüstriyel bileşiklerdir. Organik kükürt. nitroalkoller ve diğer nitro-bileşikleri. hayvan ve bitkilerde serbest ve bağlı olarak bol bulunur. R3CNO2 tersiyer nitroalkanlardır. fosfor ve silisyum bileşikleri Organik kükürt bileşikleri 36 . sinir sisteminde önemli etkileri olan doğal bir maddedir. Bunlara nitronik asit denir. Nitroalkanlar. azotun en yüksek yükseltgenme basamağı olan nitrik asidin (HNO3) türevleridirler ve oldukça kararlı bileşiklerdir. nitroalkenler. Primer ve sekonder alkanların -karbonunda sırasıyla iki ve bir H bulunduğundan tautomerleri olan aci-şekline dönüşebilirler: Primer nitroalkan: RCH2N+O  RCHN+OH  O (Nitro-şekli)  O (Aci-nitro şekli) Nitroalkanların aci-nitro şekli.www. kimyasal bakımdan çok etkin.biz Bir amino alkol olan kolin HOCH2CH2N+(CH3)3 de bir kuarterner amonyum bileşiğidir. Diazoketonlar da azot içeren ve sentezler bakımından önemli bileşiklerdir. Büyük moleküllü olanlar suda daha az çözünürler.kimyageriz. kolaylıkla kendilerine karşılık olan primer aminlere indirgenebilirler. biyolojik bakımdan çok zehirlidir. suda biraz çözünürler. nitronat tuzlarını verirler. Alkil halojenürlerin sulu ortamda sodyum nitritle (NaNO2) etkileşmesi sonucu da nitroalkanlar elde edilebilir. NaOH’de çözünecek kadar asitlik gösterir.

suda çözünen cıva tuzlarının çözünmez duruma geçmesi olayı ile ilgilidir. alkali hidroksitlerle. tiyoüre.kimyageriz. Tiyollerin genel formülü RSH’dir. Merkaptan adı. Organik kimyada 2 değerlikli kükürt bileşikleri oldukça yaygındırlar. tiyoasetaller. Tiyoller (merkaptanlar). bunların organik türevleri de kararlıdır. Bazı tiyoller ve formülleri aşağıdadır: Tiyol adı Metantiyol (Metil merkaptan) Etantiyol (Etil merkaptan) 1-Propantiyol (n-Propil merkaptan) 2-Propantiyol (İzopropil merkaptan) Formül CH3SH CH3CH2SH CH3CH2CH2SH CH3CH(SH)CH3 Tiyollerin kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür ve suda çözünmezler.www. BAL simgesi ile gösterilen British Anti Lewisite [HOCH2CH2(SH)CH2SH]. tiyoasitler ve diğerleridir.biz Kükürdün (S) en kararlı inorganik bileşikleri. Tiyoller. alkollerin 2 değerlikli oksijeni yerine 2 değerlikli kükürt geçmiş türevleridirler. -2 değerlikli sülfürler ve +6 değerlikli sülfatlardır. tiyoketaller. Tiyoller (merkaptanlar). Hidrojen peroksit (H2O2). FeCl3. suda çözünen katı maddelerdir. periyodik asit (HIO4) gibi zayıf yükseltgenler tiyolleri disülfürlere dönüştürürler: 37 . çok az miktarda küçük moleküllü tiyoller likit petrol gazı (LPG) ve doğal gaza katılır. tiyoeterler. disülfürler. Sızıntı halinde gaz kaçağının hemen anlaşılabilmesi için. asitli ortamda tiyollere dönüşürler. cıva yakalayıcısı anlamındaki Latince “Mercurium captans” dan gelir. tiyolatlar olarak adlandırılan tuzları oluşturabilirler: RSH + NaOH  RS Na+ + H2O Tiyolatlar. Bunlar. bazik ortamda oksijen. kokarca adlı hayvanın savunma ve düşmanlarını kaçırma amacıyla salgıladığı kötü kokulu maddeler arasında butantiyoller (C4H9SH) de vardır. Tiyollerin diğer bir özelliği çok kötü kokulu ve zehirli olmalarıdır. ağır metal zehirlenmelerinde antidot (panzehir) olarak kullanılır. iyot (I2). alkollerden yüz bin kat daha asidiktirler.

organik çözücülerde çözünürler. tiyollerin ya da tiyolat tuzlarının alkil halojenürlerle etkileşmesiyle elde edilebilirler. güçlü yükseltgenlerle dialkil sulfonlara (R2SO2) yükseltgenirler. çok saf olduklarında kokusuzdurlar.kimyageriz. KMNO4. zayıf yükseltgenlerle dialkilsulfoksitlere (R2S+O  R2SO). Tiyoeterler (organik sülfürler). eterlerin oksijen yerine kükürt geçmiş benzerleridir. Alkil halojenürlerle tiyoeter kükürdünün elektron çiftine alkil grubu bağlanarak sulfonyum katyonu meydana gelir. sulfonal ve trionaldir. bu reaksiyonla da biyokimyasal moleküller arasında elektron taşınır. Sulfonların uyku ilacı olarak kullanılan iki tipi. platin gibi ağır metal tuzlarıyla kopleks oluştururlar. Kükürt atomunun özelliğinden dolayı tiyoeterler eterlere göre daha çeşitli reaksiyon verebilirler.www. bazı proteinlerin yapısının oluşumu için gereklidir.biz 2RSH  RSSR + 2(H) Bazı biyolojik olaylarda Tiyol  Disülfür dönüşümü önemlidir. Bellek olayının da nöronlarda birtakım moleküller arasında disülfür oluşumuyla ilgili olduğu düşünülmektedir. bu da bir substrata enzimatik olarak metil karbokatyon aktararak onu metiller ki bu olay. Tiyoeterler. Bir tripeptit olan glutatyon da tiyol grubu içerir ve kolaylıkla disülfür haline dönüşebilir. Tiyoeterler. Tiyoeterler. cıva. Bir tiyoeter yapısında olan metiyonin amino asidine adenozil grubu bağlandığında Sadenozilmetiyonin (SAM) sulfonyum katyonu meydana gelir. organizmada önemli bir olaydır. Tiyoeterler. HNO3 gibi güçlü yükseltgenler tiyolleri sulfonik asitlere (RSO3H) yükseltgerler. genel formülleri RSR şeklindedir. 38 . Bazı tiyoeterler ve formülleri aşağıdadır: Tiyoeter Dimetil sülfür Metil-etil sülfür Metil-propil sülfür Dietil sülfür Formül CH3SCH3 CH3SC2H5 CH3SCH2CH2CH3 C2H5SC2H5 Tiyoeterler suda ve bazda çözünmezler. Tiyol grubu içeren sistein amino asidinin disülfür şekli olan sistine dönüşümü ile oluşan disülfür köprüleri.

www.kimyageriz.biz

Tiyoaldehitler (RC=S) ve tiyoketaller (RC=S), çok kararsız bileşiklerdir.  H  R

Tiyokarboksilik asitler (RCOSH), asit klorürlerine kükürtlü hidrojen etkimesiyle elde edilebilirler. Bunların, tiyol-karboksilik asit ve tiyon-karboksilik asit olmak üzere iki tautomer şekli vardır; çözeltide her ikisi denge halinde bulunur: RCO  RCS  SH  OH

(tiyol-asit) (tiyon-asit) Tiyokarboksilik asit anyonunun rezonansı da tiyolat ve tiyonat şeklindedir:

Ditiyokarboksilik asitler (RCSSH), kötü kokulu ve kararsız bileşiklerdir. Organik kimyada +6 değerlikli kükürt bileşikleri, sulfonik asitler ve alkil sülfürik asitlerdir; bunlar, sülfürik asidin (H2SO4) organik türevleridirler.

Sulfonik asitler (RSO3H), sülfürik asitte bir OH yerine alkil veya aril grubu girmiş olan sülfürik asit türevleridirler; güçlü asitlerdir. Alkil sülfürik asitler (ROSO3H), sülfürik asitte bir H yerine alkil grubu girmiş olan sülfürik asit türevleridirler; bunlar da güçlü asitlerdir. Büyük moleküllü alkil sülfürik asitlerin sodyum tuzları deterjan olarak kullanılabilir. Organik kimyada +4 değerlikli kükürt bileşikleri, sülfinik asitlerdir; bunlar, sülfüröz asidin (H2SO3) organik türevleridirler.

39

www.kimyageriz.biz

Sülfinik asitler (RSO2H), Grignard bileşiklerinin (RMgX) kükürt dioksit (SO2) ile etkileştirilmesi suretiyle elde edilebilirler. Sülfinik asitler ve türevleri, inorganik +4 değerlikli kükürde karşılık gelirler; fazla kararlı değillerdir. Organo-fosfor bileşikleri Azot grubundan olan fosfor (P), koordinasyon sayısı bakımından çeşitlilik gösterir; böylece oluşturduğu bileşik sayısı da fazladır. Fosforun inorganik bileşiklerinin çoğunda bir veya daha çok hidrojen bulunur. Hidrojenlerin yerine alkil veya aril gruplarının geçmesiyle birçok organo-fosfor bileşiği türetilebilir; uygulama alanında fosforlu insektisitler, sinir gazları, fosfonyum tuzları, fosforamitli çözücüler sayılabilir. Canlıların temel bileşiklerinden nükleik asitler de fosforik asidin(HO)3PO diesterleridirler; metabolizmada şeker fosfatları önemlidir. Koordinasyon sayısı 3 olan organo-fosfor bileşikleri aşağıdaki çizelgededir: Organo-fosfor bileşiği Fosfin (PH3) türevleri Alkilfosfin Dialkilfosfin Trialkilfosfin Fosforöz asit(HO)3P türevleri Trialkilfosfit Fosfonöz asitHP(OH)2 türevleri Alkil-fosfonöz klorür Dialkil-alkilfosfonit Alkilfosfonöz diamit Fosfinöz asit (H2POH) türevleri Dialkilfosfinöz klorür (dialkil klor fosfin) Alkil-dialkil fosfinit R2PCl R2POR RPCl2 RP(OR)2 RP(NH2)2 (RO)3P RPH2 R2PH R3 P Formül

Organofosfinler, 3 değerlikli fosfor üzerinde eşleşmemiş elektron çifti bulunduğundan bazik özellik gösterirler; asitlerle fosfonyum tuzlarını oluşturabilirler. Trialkil (veya triaril) fosfinler, alkil halojenürlerle alkillenerek tetraalkil fosfonyum (kuarterner fosfonyum) katyonu verirler:

40

www.kimyageriz.biz

Tetraalkilfosfonyum katyonu içindeki bir alkil grubundan güçlü bir baz ile, -H alınması sonucu fosfor yliydleri denen alkaliden fosfinler oluşur:

Koordinasyon sayısı 4 olan organo-fosfor bileşikleri aşağıdaki çizelgededir:

Organo-fosfor bileşiği
Fosfinoksitler

Formül

Trialkilfosfin oksit Fosforik asit (HO)3PO türevleri Trialkil fosfat Dialkilhalo-fosfat Dihalo-fosforamit N,N,N-Trialkil-fosforamit Fosfonik asit HPO(OH)2 türevleri Alkil-fosfonik asit Alkilfosfonik diklorür Dialkil-alkilfosfonat Alkilfosfonik diamit Fosfinik asit H2PO(OH) türevleri Alkilfosfinik asit

R3PO

(RO)3PO (RO)2XPO (H2N)X2PO (RNH)3PO

RPO(OH)2 RPOCl2 RPO(OR)2 RPO(NH2)2

( R)HPO(OH)

41

Fosfinöz asit (H2POH) ve Fosfinik asit H2PO(OH)’in mono. malatiyon ve paroksandır: Sinir gazları. fosfonik veya fosfinik asidin halojenli esterleri veya siyanoamitlerdir. DEP (diizopropil-fluorfosfat).esterleri. fosforik asidin ester ve/veya tiyoesterleridirler. sinir sisteminde uyarı iletimini sağlayan Asetilkolin esteraz Asetil kolin Kolin + asetik asit 42 . SARİN (P-metil-izopropil-fluorfosfat). olağanüstü hızlı etkiyen kimyasal savaş maddeleridir.esterleri vardır. Bunların en önemlileri paratiyon.ve tri.ve di. Sinir gazlarının etki mekanizması.www. Bunların bazıları. alındıktan birkaç saniye sonra savaşçı felç olur. TABUN (etil-dimetilamidosiyanofosfat)’tır. Biyokimyasal reaksiyonlarda şeker fosfatları önemlidirler: İnsektisitler (tarımsal böcek savaş ilaçları).kimyageriz.esterleri. Fosfonöz asit HP(OH)2 ve Fosfonik asit HPO(OH)2’in mono. Sinir gazları. di.biz Dialkil fosfinik asit Dialkilfosfinik klorür R2PO(OH) R2POCl Fosforöz asit (HO)3P ve Fosforik asit (HO)3PO’in mono-. fosforik.

primer aminlere karşılık organo-silisyum bileşikleri silanaminlerdir.www. oksijen. Organo-silisyum bileşikleri Silisyum (Si). asetilkolin esterazın inhibe olması durumunda sinir sisteminde uyarı iletimi olmaz. azot elementleriyle.biz reaksiyonunun enzimi olan asetilkolin esterazı.kimyageriz. sekonder aminlere karşılık organo-silisyum bileşikleri silazanlardır: Bütün organo-silisyum bileşiklerinin çıkış maddesi. Silisyum tetraklorür Grignard reaktifleriyle (RMgX) etkileştiğinde organo-silisyum bileşikleri meydana gelir. eterlere karşılık organo-silisyum bileşikleri siloksanlardır. ancak bu bileşikler karbon bileşikleri kadar kararlı değildir. alkollere karşılık organo-silisyum bileşikleri silanollerdir. tersinmez (geri dönüşümsüz) şekilde inhibe etmesine dayanır. Grup elementidir. karbon gibi IV. Alkanlara karşılık silisyum-hidrojen bileşikleri silanlardır (SinH2n+2). hidrojen. 43 . silisyum tetraklorürdür (SiCl4). karbonun yaptığı gibi bir takım bileşikler yapabilir.

Karbonik asidin organik türevleri Karbonik asit (H2CO3). ve bunun tuzları olan bikarbonatlar (HCO3) ve karbonatlar (CO3 ) inorganik bileşiklerdir. kararsız bir bileşiktir. bunun çok az bir kısmına da su (H2O) katılarak dengede bir miktar karbonik asit ve bunun ayrışmasıyla oluşan bikarbonat anyonu ve hidroksonyum katyonu bulunur: Karbondioksite alkol (ROH).www. serbest halde elde edilemez. karbaminik asit. endüstriyel bir reaksiyondur. polimerleşme derecesine göre oldukça kararlı olan ve silikon denen sıvı. Karbonik asit (H2CO3). bu nedenle ısıtma banyolarında yeğlenerek kullanılırlar. suda çok az miktarda CO2 molekülleri halinde çözünür. amonyak (NH3). Silikonların en yaygın olanı metil silikonlardır: Silikonlar. viskozlukları (akıcılıkları) sıcaklıkla çok fazla değişmez. kararlı olmayan ve dengede az miktarda bulunan bileşikler oluşur: 44 . hiçbir zehirli etkileri yoktur. Olağanüstu hidrofob olduklarından yapılarda yalıtım malzemesi olarak kullanılabilirler. Bu. silanol molekülleri arasından hızla su ayrılması sonucu meydana gelirler. monoklorkarbonat gibi. Siloksanlar. uygun özelliklere sahip tekstil malzemeleri ve dokumalar yapılabilir. havada okside olmazlar. Likit (sıvı) olanlarının sıvı alanları yani katı hal ile buhar hali arasındaki sıcaklık farkı çok büyüktür. Katı silikonlardan parke ve mobilya cilaları yapılır.biz Silanoller. aynı zamanda bir polimerleşme olayıdır. Karbondioksit (CO2). kimyasal reaksiyonlara karşı olağanüstü inert yani tembeldirler. jel veya katı maddeler elde edilebilir. Dialkilsilandiollerin değişik özelliklerde siloksanlara dönüşmeleri. HCl gibi bileşikler katıldığında da sırasıyla karbonik asidin mono esteri. yüksek sıcaklıkta bozunmazlar. alkil-klorsilanların havanın nemiyle bile etkileşerek klor yerine oksijen geçmesi sonucu meydana gelirler.kimyageriz. Uygun özellikleri nedeniyle silikonların geniş kullanım alanları vardır: Meme ameliyatlarında dolgu maddesi olarak kullanılabilirler.

hidroliz olduklarında CO2 veren siyanik asit (HOCN). karbonik asidin 2 OH grubundan sadece bir tanesi başka bir grupla değişmiştir ve bu bileşikler kararsızdır. oda sıcaklığında sıvıdır. O=CCl2). monoklorkarbonat bileşiklerinde serbest bir OH vardır. dietil karbonat O=C(OC2H5)2. etilklor karbonat O=C(OC2H5)Cl. oda sıcaklığında gaz olan çok zehirli bir bileşiktir. göz yaşartıcı ve zehirlidir. Birinci dünya savaşında. hoş kokulu ve zehirli olmayan bir sıvıdır. karbamik asit. solunduğunda akciğer hücrelerinin içine geçer ve hidrolizi sonucu oluşan HCl. Fosgen (Karbonil klorür. Fosgen.www. Fosgen (O=CCl2). 45 . sıvı halde deriyi tahriş edicidir. hücrenin yıkılmasına neden olduğundan solunum güçleşir. izosiyanik asit (O=C=NH). uretan O=C(OC2H5)(NH2). Karbonik asidin her iki OH grubu başka gruplarla değişirse kararlı bileşikler meydana gelir. tiyoüre S=C(NH2)2. guanidin HN=C(NH2)2. karbonik asidin kararlı organik türevleridirler: Bunlardan başka. sentezlerde kullanılır. Almanlar tarafından Fransızlara karşı savaş gazı olarak kullanılmıştır. üre O=C(NH2)2.biz Karbonik asidin mono esteri. buharları çok keskin kokulu. Etilklor karbonat O=C(OC2H5)Cl.kimyageriz. karbamil klorür O=C(NH2)Cl. Dietil karbonat O=C(OC2H5)2. yeni biçilmiş çimen kokusundadır. karbodiimit (HN=C=NH) gibi organik bileşikler de karbonik asidin organik türevleri olarak incelenirler.

biz Üre O=C(NH2)2. ilk sentezlenen organik ve biyokimyasal bileşiktir. suda çok çözünmesini açıklar. azotlu gübre olarak ve bazı sentezlerde çıkış maddesi olarak kullanılan önemli bir bileşiktir. Üre. Alman bilgini Wöhler. molekülündeki rezonans ve tautomerlikten dolayı çok polar bir bileşiktir: Bu molekül yapısı.kimyageriz. karbondioksit ve amonyak meydana gelir: 46 . Üre. kararsız ve patlayıcı bir bileşiktir.www. ürenin katı ve erime noktasının yüksek oluşunu. Günümüzde üre. çok zayıf bir bazdır. Üre. asitli veya bazlı ortamda ısıtıldığında. güçlü asitlerle mono-tuz oluşturur: Üre. üreaz enzimiyle oda sıcaklığında hidrolizlenebilir. 5oC’de nitrik asit/sülfürik asit karışımıyla nitrolanabilir ve nitroüre O=C(NHNO2)(NH2) meydana gelir: Nitroüre. 1828’de katı amonyum siyanatı ısıtarak üreye dönüştürmeyi başarmıştır.

İlk oluşan ürün metilol üre (hidroksimetil üre)’dir. üreye katılarak biüret verir veya halka verecek şekilde trimerleşerek siyanürik asit verir: Biüret. Üre.biz Üre. formaldehit elektrofil olarak birbirine katılır. Bu reaksiyon. Cu2+ iyonlarıyla. alkil halojenürlerle N-üzerinde alkillenerek N-alkilüreleri verir. Üre. soğukta nitröz asitle (HNO2).www. N-alkilüreler nitröz asitle bozunmazlar. oluşan siyanik asit. erime noktasının (132oC) biraz üstünde ısıtıldığında amonyak çıkar ve biüret+siyanürik asit karışımı meydana gelir. Üre nükleofil. Zayıf asitli ortamda hidroksimetil grubundan su ayrılarak metilen üre meydana gelir. Metilen üre moleküllerinin birbirine katılmasıyla poliamit türünden çizgisel bir polimer meydana gelir: 47 . N-üzerinde nitrozolanırlar.kimyageriz. koyu mavi renkli bir kompleks verir. sıcakta sodyum hipobromitle (NaOBr) azot vererek parçalanır: Bu reaksiyonlarda oluşan azotun hacmi bir gaz büretinde ölçülerek volümetrik nicel üre tayini yapılabilir. ürenin moleküler amonyak yitirerek siyanik aside dönüşmesiyle başlar.

erime noktası 245oC olan renksiz kristalli bir bileşiktir. ürenin halkalı kondensasyon ürünleridirler. sentetik ağaç tutkalı budur. barbital) ve C-etil-C-fenilbarbitürik asit (luminal)’dir. kristalli bir katıdır. Barbitürik asidin bazı C.biz Bu çizgisel polimer suda çözünür ve yapıştırıcı olarak kullanılabilir. Barbitürik asit. Parabanik asit ve barbitürik asit (malonilüre).C-dialkil türevleri. Üreidler.C-dietil barbitürik asit (veronal. yatıştırıcı ve/veya uyku ilacı olarak kullanılırlar. suda çözünen. imidazol ve purin türevleri doğal üreidlerdir. sentetik üreidlerdir: Pirimidin. Tiyoüre S=C(NH2)2. formaldehit ile çizgisel polimerler arasında CH2 köprülü çapraz bağlar oluşarak suda çözünmeyen dayanıklı reçine şekline dönüşür.kimyageriz. Bunlardan yaygın olarak kullanılan bazıları C. suda çözünür ve asetik asitten biraz daha güçlü bür asittir.www. sulu çözeltisinin tadı acıdır. Tiyoürenin erime noktası 180oC’dir. 2 değerlikli O yerine 2 değerlikli S geçmiş üre türevidir. Tutkal kururken. 48 .

çok güçlü bir anhidrobazdır. Bunlar. sentetik köpük veya sentetik sünger denilen ve başta ısı yalıtkanı olmak üzere birçok alanda kullanılan sentetik reçinelerdir. Nitroguanidin. alkolleri tanımak için türev olarak yapılabilirler.biz Guanidin HN=C(NH2)2. İzosiyanatlara alkol katılması. aromatik diizosiyanatların diollerle etkileşmesiyle elde edilirler. 49 . çok higroskopik (nem çekici) katı bir bileşiktir. İzosiyanatlara su katılmasıyla N-alkil veya N-aril karbaminik asitler oluşursa da bunlar çok kararsızdırlar. Guanidinin derişik nitrik asit+sülfürik asit karışımıyla nitrolanması sonucu nitroguanidin meydana gelir. Örneğin derişik sülfürik asitle sadece guanidinyum hidrosülfat. bir imino üredir. Siyanik asit (HOCN). suda çözünürler. katı ve iyi kristallenen kararlı bileşiklerdir.www. nitrik asitle guanidinyum nitrat oluşturur: Guanidinyum tuzları kristalli katılardır. onun gibi patlayıcı olarak ve tarımsal gübre olarak kullanılabilir. Guanidinyum nitrat. hemen karbondioksit ile primer amine ayrışırlar. verir: Uretanlar O=C(OC2H5)(NH2). izosiyanik asidin alkil türevleri olan izosiyanatlar kararlı bileşiklerdir. ise kararsız bileşiklerdir. havadan nem ve CO2 bağlayarak guanidinyum bikarbonata dönüşür: Guanidin. amonyum nitrata çok benzer. patlayıcı olarak kullanılabilir. güçlü asitlerle sadece mono-tuz oluşturur.kimyageriz. Poliuretanlar. Guanidin. uretanları O=C(OC2H5)(NH2). katı bir maddedir. izosiyanik asit (O=C=NH). N-alkil (aril) karbaminik asit esterleridirler. biraz kararlı.

ama asit veya baz katalizli reaksiyonla sıcakta hidroliz olurlar.N-dialkil üreleri verir. siyanatlardan farklı olarak nötür ortamda su ile etkileşmezler. özel kokulu allil izotiyosiyanat bulunur. SCN anyonu. Tiyosiyanatların hidrolizi. Tiyosiyanat ve izotiyosiyanatlar. primer amin+CO2+H2S verir: İzotiyosiyanatlara alkol katılması. İzosiyanatlara ve izotiyosiyanatlara amino asit katılmasıyla N-aminoasit üre oluşur. tiyosiyanat anyonunun (SCN) alkillenmesiyle elde edilebilirler. tiyol (merkaptan)+CO2+NH3 verir.biz Alkil tiyosiyanatlar (RSCN). İzotiyosiyanatlar (Ar)RNC=S. N-alkil tiyokarbaminik asit esterlerini verir. primer amin ve karbonsülfürden (CS2) çıkarak elde edilebilirler. Bundan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak halka kapanır ve sırasıyla hidantoin ve tiyohidantoinler meydana gelir: Ksantatlar (ditiyokarbonatlar). N-alkil üreleri. İzotiyosiyanatlara amonyak veya amin katılması ise bunlara karşılık olan tiyoüre türevlerini verir.kimyageriz. Hardal yağında.www. izotiyosiyanatların hidrolizi. İzosiyanatlara amonyak katılması. amin katılması ise N. rodanür anyonu olarak da bilinir. bu nedenle izotiyosiyanatlara hardal yağları da denir. alkollerin bazik ortamda karbonsülfüre katılmasıyla oluşurlar: 50 .

OH grubunun hidrojen bağı yapmasından ileri gelir. büyük moleküllü olanlar katıdır.N-dialkilkarbodiimitler az çok kararlıdırlar ve elde edilebilirler. suda çok çözünür ve higroskopik bir maddedir. 51 .2-diol. Glikol. elde edilemez. Bir kısım ksantatlar. kararsızdır. Molekülü büyük ve OH grubu az olanlar suda az çözünürler. OH grubu çok olanlar suda çözünürler. etan-1. mono alkollerin bütün reaksiyonlarını verirler.biz Ksantantların alkali tuzları. Etilen glikol (glikol. ilk kez Würtz tarafından elde edilen sentetik bir bileşiktir. Glikolün günümüzde birçok kullanım alanı vardır: 1920’lerden beri sulu çözeltisi otomobillerde antifriz olarak yani kış aylarında radyatör suyunun donmaması için kullanılır. bir örneği sellülozdan viskoz ipliği ve sellofan üretilmesidir. N. daha fazla OH grubu bulunan bileşiklere de polioller veya polialkoller denir. Bu özellikler. HOCH2CH2OH).kimyageriz. Ksantatların endüstride birçok uygulama alanı vardır. böcek öldürücü ilaç (insektisit) olarak kullanılabilirler. Bu bileşiklerin lezzeti tatlıdır ve doğal kökenli olanlar zehirli değildir. Birden çok fonksiyonel grubu olan organik bileşikler Dioller ve polialkoller Molekülünde iki OH grubu bulunan bileşiklere dioller veya glikoller denir. Etilen glikol ve diğer dioller.www. Karbodiimit (HN=C=NH). Dioller ve poliollerin küçük moleküllü olanları suda çok çözünen kıvamlı sıvılardır ve kaynama noktaları yüksektir. renklerinin sarı olmasından dolayı ksantat adı verilmiştir. kaynama noktası 197oC olan renksiz ve kıvamlı bir sıvıdır. sarı renkli ve kararlı bileşiklerdir.

asit katalizli bir reaksiyonla aldehitlerle halkalı asetalleri. HOCH2CH(OH)CH2OH). Gliserin derişik HCl ile ısıtıldığında basamaklı olarak molekülün 1 ve/veya 2 OH grubu yerine klor geçerek -klorhidrin [ClCH2CH(OH)CH2OH] ve sonra 1.www. Gliserin. klasik bir patlayıcı olan nitrogliserinin sentezinde. parfümeri ürünlerinin. yağların hidroliziyle elde edilişidir.3-triol.2. farmasötiklerin. Gliserinin her üç OH grubu da etkindir ve başka bileşiklere dönüştürülebilir. yükseltgene ve koşullara bağlı olarak glikol aldehit. oksalik asit ve karbondioksit verebilir. aynı zamanda önemli bir endüstriyel bileşiktir. plastik yumuşatıcıların sentezinde. glioksalik asit. Gliserinin elde edilişinde en eski yöntem.3-diklorhidrin [ClCH2CH(OH)CH2Cl] meydana gelir: 52 .kimyageriz. Nitrogliserin.Dünya savaşında geliştirilmiştir: Glukozun bira mayası veya ekmek mayası ile fermantasyonuyla etanol elde edilirken her zaman %5 kadar gliserin meydana gelir. sabun endüstrisinde yan ürün olarak ortaya çıkar ve değerlendirilir. günümüzde de bundan yararlanılmaktadır. havadan nem kapar. propan-1. örneğin. glikolik asit. ketonlarla halkalı ketalleri verirler: Etilen glikol ve diğer glikoller fosgen ile oda sıcaklığında halkalı karbonat esterlerini verirler. glioksal. gliserin trinitrattır. Gliserol (gliserin. ama nitrogliserin adı yerleşmiştir. suda çok çözünen. Gliserol. nitro-bileşiği değildir. ortama sodyum bisülfit (NaHSO3) katılırsa gliserin verimi %50’ye çıkar. moleküldeki 3 OH grubunun moleküller arası güçlü hidrojen bağı oluşturduğunu gösterir.biz Etilen glikol ve diğer komşulu glikoller. Fermantasyonla gliserin elde edilmesi Almanlar tarafından 2. oldukça kıvamlı. bitkisel ve hayvansal yağların bileşiminde bulunur. bazı krem ve diş macunlarının katkı maddesi olarak ve daha birçok yerde kullanılmaktadır. Gliserolün kaynama noktası 290oC yani çok yüksektir ki bu. Etilen glikolün yükseltgenmesiyle. higroskopik bir maddedir. aklid reçinelerinin elde edilmesinde. köken bakımından biyokimyasal bir bileşiktir.

Susuz ve saf gliserin uygun bir nitrik asit/sülfürik asit karışımıyla 10-25oC’de tutulursa. endüstride özellikle parfümeride sıvı preparatların hazırlanmasında emülsifiyer olarak kullanılırlar.ve tri-ester verebilir.www. diğer bileşen olan bisfenol ile. sonra bu uzun zincirli bir diamin ile karıştırıldığında çapraz bağlar meydana gelerek çok dayanıklı yapıştırıcılar elde edilebilir. triaçil diaçil gliserin gliserin [RCOOCH2CH(OH)CH2OOCR]. CH2CHCH2Cl) meydana gelir. O Epiklorhidrin. bir süre sonra gliserinin üç hidroksil grubu da nitrik asitle esterleşerek nitrogliserin meydana gelir ve ayrı yağ halinde ayrılır: 53 . epoksi reçinelerinin monomer bileşenlerinden biridir. asit klorürleriyle baz katalizli bir reaksiyonla mono-.kimyageriz.ve diaçil. Gliserin. sonuçta monoaçil gliserin [RCOOCH2CH(OH)CH2OH].gliserinler metabolizmada ara ürünler olarak meydana gelirler.biz 1.3-Diklorhidrin NaOH ile etkileştiğinde HCl eliminasyonuyla epoksit halkası kapanır ve epiklorhidrin (klormetil-etilen oksit. Piyasada bulunan iki bileşenli ve plastik çelik adı verilen yapıştırıcılar bu türdendir. önce eter türünde çizgisel bir polimer meydana gelir. Bunlara trigliseritler veya triaçilgliseroller de denir. [RCOOCH2CH(OOCR)CH2 OOCR] meydana gelir: Açil grupları yağ asitlerinin açilleri olmak koşuluyla triaçil gliserinler doğal yağlardır. enzimatik olarak gliserinin yağ açiliCoA ile verdiği biyokimyasal reaksiyonlarla biyosentezlenirler. Gliserinin mono-açil esterleri. Mono. di.

büyük oranda gaz ürünlerin oluştuğu çok hızlı bir kimyasal bozunmadır: Patlama sonucu meydana gelen sıcak gazların hacmi nirtogliserin hacminin binlerce katı olur ve çevresine yıkıcı. Trinitrin. değişik yükseltgenlerle değişik ürünleri verecek şekilde yükseltgenebilir. sıcaklık ve vurma ile patlar. suda az. bu. oda sıcaklığında hafif sarı renkli. Nitrogliserin. yağsı bir sıvıdır.biz Nitrogliserin. Patlama olayı. Bu özelliğinden yararlanarak alkoldeki seyreltik bir çözeltisi. Gliserin. Örneğin. Nitrogliserinin kılcal damarları genişleterek kan basıncını düşürme özelliği vardır. top mermilerinin iticisi olarak ve dinamit fitillerinin yapımında kullanılır. biraz kıvamlı. seyreltik nitrik asitle gliserik aside HOOCCH(OH)CH2OH yükseltgenebilir: Gliserinin asit katalizli bir reaksiyonla su yitirmesiyle doymamış bir aldehit olan akrolein (OHCCH=CH2) meydana gelir: 54 . %90 nitrogliserin+%10 nitrosellülozu karıştırarak katı jel kıvamında ve vurmaya karşı duyarlılığı çok azalmış olan dinamit lokumunu buldu.alkolde çok çözünür.kimyageriz. ilk kez 1846’da sentezlenmiştir.www. 1875’de İsveçli bilgin Alfred Nobel. Katı bir ürün olan %30 nitrogliserin+%70 nitrosellüloz karışımına pamuk barutu denir. H2O2/FeSO4 ile gliseraldehide OHCCH(OH)CH2OH. bu tür ilaçtır. Nitrogliserin. çok kararsızdır. parçalayıcı bir şok etkisi yapar. kalp hastalarının kan basınçlarını düşürerek rahatlamaları için ilaç olarak kullanılır.

kimyageriz. CH3COCHO). en önemlilerinin formülleri şu şekildedir: 55 . besin olarak kızartma yaparken yağlardaki gliserinden de oluşabilir. kolaylıkla polimerleşerek amorf ve renksiz bir reçine verir. aldehit-ketonlar ve diketonlardır. Aldehit ve/veya ketonların baz katalizli aldol reaksiyonuyla elde edilebilirler: Dikarbonil bileşikleri Dikarbonil bileşikleri. CH3COCOCH3). Glioksal. buna paraglioksal denir. sarı renkli uçucu bir sıvıdır. Küçük moleküllü hidroksi asitler biyokimyasal bileşiklerdir. molekülünde OH ve karbonil (C=O) bulunan bileşiklerdir. keskin kokulu ve zehirli bir bileşiktir. formaldehit kokusunda ve çok uçucu bir sıvıdır. iki karbonlu bir dialdehittir. Hidroksi asitler Hidroksi asitler. bunların metabolizmada rolleri vardır.3-dion. dialdehitler. Metil-glioksal (piruvik aldehit. hem OH hem de COOH grubu içeren bileşiklerdir. Diasetil (butan-2. kızartma yaparken yağları aşırı derecede ısıtmamalıdır. Glioksal (OHCCHO). fırından yeni çıkmış ekmekte çok seyreltik olarak bulunur ve onun özel kokusunu verir.biz Akrolein. Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar. sarı renkli.www. keskin kokulu bir sıvıdır. sarı renkli.

ayrıca OH grubunun COOH grubuna uzaklığına bağlı olarak farklı reaksiyonlar da verirler.biz Amino asitler nitröz asit ile etkileştirildiğinde N2 yitirirler. -Hidroksi asitler ısıtıldıklarında iki molekül arasından iki eşdeğer su ayrılarak halkalaşma olur ve halkalı bir iç diester olan laktitler meydana gelir. -hidroksi asitlerden bir eşdeğer su ayrılarak halkalaşma olur ve -laktonlar.-doymamış asitler meydana gelir. böylece -hidroksi asitler meydana gelir: Hidroksi asitler. -hidroksi asitlerden ise aynı şekilde su ayrılarak -laktonlar meydana gelir: 56 . -hidroksi asitler ısıtıldıklarında molekülden bir eşdeğer su ayrılarak . moleküllerinde bulunan OH ve COOH gruplarından dolayı ortak reaksiyonlar verirler.kimyageriz.www.

doğal bir bileşiktir.biz Glikolik asit (HOCH2COOH). Bunun asitlenmesiyle (+)-tartarik asit (polarize ışığı sağa çevirir) elde edilir. asetik asitten yaklaşık 100 kat daha güçlü bir asittir. HOOCCH(OH)CH(OH)COOH. Glikolik asit ısıtılırsa. süt asidinin polarize ışığı 12o sola (12o). higroskopik bir maddedir. daha sonraları polarize ışığın organik bileşiklere uygulanması ve optik izomerliğin bulunmasından sonra bu iki bileşiğin polarize ışığa karşı davranışlarının aynı olmadığı. Laktik asit süt asidi. kasların su ile özütlenmesiyle bir asit elde etti ve buna “kas asidi” adını verdi. Sonradan yapılan incelemelerle süt asidi ve kas asidinin fiziksel özelliklerinin ve molekül yapılarının aynı olduğu kanıtlandı ve kökenleri farklı olsa da bunların aynı bileşikler olduğu kabul edildi.www. şarap tortusunda ayrıca az miktarda 57 . iki molekül arasından 2 eşdeğer su ayrılarak halkalaşır ve glikolid meydana gelir. CH3CH(OH)COOH. üzümde ve diğer meyvelerde bulunur. meyve ve sebzelerde bulunur. kas asidinin ise 12o sağa (+12o) çevirdiği yani bunların birbirlerinin optik izomerleri olduğu anlaşıldı. Glikolik asit. Ancak. 1807’de Berzelius. ilk kez 1870’de Scheele tarafından ekşimiş süt suyundan yalıtılmıştır. en basit hidroksi asittir. Şarap tortusu.kimyageriz. Tartarik asittortu asidi. tartarik asidin mono-potasyum tuzudur ve alkolde az çözündüğü için üzüm suyunun fermantasyonu sırasında çökerek kabın çeperlerine yapışır. şarap tortusu asididir.

erime noktası 135oC’dir. suda çok çözünür. HOOCCH(OH)CH2COOH. bir dikarboksilik asittir: HOOCCH2CH2COOH. Sitrik asit. Tartarik asitten Fehling belirteci yapılır. hidroksi süksinik asittir. HOOCC(OH)(COOH)CH2COOH. hamur 200oC’de pişerken gliserik asit+karbondiokside ayrışır. molekülü dissimetrik değil simetrik olduğundan optikçe aktif değildir. asetik asitten yaklaşık 100 kat daha güçlü bir asittir.biz ()-tartarik asit (polarize ışığı sola çevirir) ve ()-tartarik asit (polarize ışığı çevirmeyen rasem şekli) de bulunur. limon suyundan Ca2+ tuzu üzerinden yalıtılabilir. Süksinik asit.kimyageriz. koyu mavi renkli olan bu belirteç. 58 . sıcakta aldehitleri karboksilik asitlere yükseltgerken kendisi de kiremit kırmızısı Cu2O’te indirgenir: Malik asit elma asidi. Elma suyundan yalıtılan doğal malik asidin erime noktası 101oC’dir.www. molekül içi su yitirerek iki doymamış asit yani maleik asit (cis-) ve fumarik asit (trans-) meydana gelir. Fehling çözeltisi. Tartarik asidin değişik kullanım alanları vardır: Gümüş aynası yapımında kullanılır. ham elma başta olmak üzere diğer meyvelerde bulunur. suda çok çözünür ve polarize ışığı sola çevirir. fumarik asit ise değişmez: Sitrik asit limon asidi. gazoz tipi karbondioksitli içeceklere katkı maddesi olarak katılabilir. pasta kabartma tozu olarak kullanılır. Saf potasyum mono-tartarat. limon ve diğer turunçgillerde bulunan bir trikarboksilik asittir. ısıtmaya devam edilirse. maleik asit molekül içi su yitirerek maleik anhidride dönüşür. Saf tartarik asit. hamura katılan potasyum tartarat. Cu2+tartarat kompleksidir. Malik asit ısıtılırsa.

kıvamlı bir sıvıdır. 59 . pirüvik asit. bazik ortamda Cu2+ iyonlarıyla koyu mavi bir kompleks verir. Glioksalik asit. Sitrik asit. ılıman yükseltgenlerle oksalik aside (HOOCCOOH) yükseltgenir. Sitrik asit. Bazı -keto asitler. Benedict belirteci denir. glioksalik asit. Pirüvik asit keto-propiyonik asit.kimyageriz.biz Sitrik asit. en çok ham meyvelerde bulunur. metabolizmada rolleri olan biyokimyasal bileşiklerdir: Glioksalik asit HOOCCHO. oda sıcaklığında sıvıdır. levülinik asit gibi molekülünde C=O grubu bulunan karboksilik asitlerdir. glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir. CH3C(O)COOH. Glioksalik asit. asetoasetik asit. ham meyveye ekşi tadını veren asitler arasındadır. genellikle hayvan yemi olarak kullanılır veya fermantasyonla başta etanol olmak üzere çeşitli ürünler elde edilebilir. belirli bir erime noktası yoktur. Melas. ısıtılınca değişik ürünler vererek bozunur. endüstride melasın özel bakterilerle fermantasyonuyla üretilir. şeker pancarından şeker yani sakkaroz yalıtıldıktan sonra geride kalan ve kristallenmeyen bir yan üründür. sitrat sentaz enziminin katalizörlüğünde. oksalasetik aside asetil-CoA aracılığı ile asetik asit katılması sonucu biyosentezlenir. Keto asitler Keto asitler. Bu komplekse. aldehitlerin veya glukoz gibi indirgen şekerlerin belirlenmesinde kullanılabilir. oldukça güçlü doğal bir asittir. -ketopropiyonik asittir. güçlü yükseltgenlerle karbondiokside kadar yükseltgenir. Fehling belirteci gibi.www.

molekülünde iki karboksilik asit grubu bulunan organik asitlerdir. glikoliz olayının son ürünüdür ve Krebs döngüsüne giren asetil-CoA’yı oluşturan ürün olması bakımından karbonhidrat metabolizmasının anahtar bileşiğidir. Levülinik asit. karbonil grubu ile. Pirüvik asit. glukoz azaldığında nöronların enerji gereksinimi için kullanılır. Pirüvik asit. alkollerle asit katalizli bir reaksiyonla esterleşebilir. Asetoasetik asit -ketobutirik asit. derişik sülfürik asitle sıcakta asetik asit+karbonmonokside ayrışır. önemli bir biyokimyasal bileşiktir.biz Pirüvik asit. Pirüvik asit. seyreltik sülfürik asitle sıcakta asetaldehit+karbondiokside. karboksilik asit grupları molekülün iki ucunda bulunanlar önemlidir: 60 . Asetoasetik asit. 100oC’nin üstünde ısıtıldığında karbondioksit yitirerek asetona dönüşür: Levülinik asit -ketovalerik asit. ılıman koşullarda laktik aside indirgenebilir. keton cismi olarak adlandırılır. Plazmada bulunan serbest asetoasetik asit anyonu. yağ asitlerinin -oksidasyonunda sondan bir önceki basamakta da asetoasetil-CoA vardır. CH3C(O)CH2COOH. formik asitle birlikte oluşur. katılma ve kondensasyon reaksiyonlarını çok kolaylıkla verir. CH3C(O)CH2CH2COOH. bir keto-asit olduğundan. Bunlardan genel formülleri HOOC(CH2)nCOOH şeklinde gösterilebilen. yağ asitlerinin biyosentezinde oluşan ara ürünler arasında asetoasetil-CoA vardır. glukozun derişik hidroklorik asitli ortamda sıcakta bozunmasıyla. keton ve karboksilik asit gruplarının bütün reaksiyonlarını verir. Dikarboksilik asitler Dikarboksilik asitler.www.kimyageriz. metabolizmada laktat dehidrojenaz enzimi ve NADH koenzimi ile olur: Pirüvik asit. Bu indirgenme.

kuzukulağı bitkisinde monopotasyum tuzu. asitli KMnO4 çözeltisiyle sıcakta karbondioksite yükseltgenir. Ca2+ tuzu (kalsiyum oksalat). erime noktalarının üstünde ısıtıldıklarında karbondioksit ayrılmasıyla bozunurlar. Oksalik asit.www. diollerin veya dialdehitlerin yükseltgenmesiyle elde edilebilirler. Oksalik asidin kalsiyum tuzu suda az çözündüğünden. suda az çözündüğünden gravimetrik nicel analizlerde Ca2+ ve oksalik asit tayinlerinde kullanılabilir. Oksalik asidin mono. böbreklerde süzülen oksalik asit Ca2+ ile birleşerek bazan kalsiyum oksalat olarak idrar yollarında veya mesanede idrar yolları taşı oluşturur. monobazik tuzlarına asit tuzlar da denir. Dikarboksilik asitler de birer karboksilik asit olduklarından.biz Dikarboksilik asit Oksalik asit (Etandioik asit) Formül HOOC(CH2)0COOH HOOCCOOH HOOC(CH2)1COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)3COOH HOOC(CH2)4COOH Malonik asit (Propandioik asit) Süksinik asit (Butandioik asit) Glutarik asit (Pentandioik asit) Adipik asit (Hekzandioik asit) Molekülü en küçük dikarboksilik asit olan oksalik asidin erime noktası en yüksektir. Oksalik asit. ester. Oksalik asit HOOCCOOH. 61 . Oksalik asit. Fe3+ ile suda çözünen bir kompleks verir.ve dibazik tuzları vardır. Sudaki çözünürlüğü en yüksek olan malonik asittir. bundan sonraki asitlerde asit gücü hızlı bir şekilde düşer ve sonra yaklaşık olarak sabit kalır. alkol gibi organik çözücülerde çözünürlükleri sudaki çözünürlüklerinin zıttıdır. suda 9 g/100mL çözünür. amit oluşturmak gibi reaksiyonları verirler. Oksalik asit ve malonik asit. oldukça güçlü bir organik asittir. Dikarboksilik asitler. eter.kimyageriz. asit klorürü. asetik asitten yaklaşık 1000 kat daha güçlü bir asittir. Oksalik asit. ıspanakta sodyum tuzu halinde bulunur. higroskopiktir. Bu özelliğinden yararlanılarak pas temizleyici ve elbiselerdeki pas lekelerini çıkarmakta kullanılabilir. doğal bir maddedir.

suda en çok çözünen dikarboksilik asittir. HOOC(CH2)2COOH. suda az. yağ asitlerinin biyosentezinde ara ürün olarak oluşur. molekülde bulunan bütün hidrojenlerini su olarak yitirir ve trikarbondiokside (O=C=C=C=O) dönüşür: Trikarbondioksit. ilk kez. doğal bir üründür. doğal bir fosil reçine olan amberin (kehribar) ısıtılmasıyla elde edilmiştir. bütün genel diasit reaksiyonlarını verir. suda az çözünen ve asit gücü yaklaşık asetik asit kadar olan beyaz kristaller halinde bir dikarboksilik asittir. diamin olarak 1. çıkmaz mürekkep olarak kullanılabilir. metil alkol veya etil alkolle karıştırılıp ısıtılırsa kolaylıkla metil ve etil esterleri elde edilebilir. genelde diasit olarak adipik asit. Süksinik asit kehribar asidi. doğal bir bileşiktir. tartarik asit veya malik asidin özel bakterilerle fermantasyonuyla elde edilebilir. alkolde çok çözünen zayıf bir asittir. Adipik asit  HOOC(CH2)4COOH. bu çözelti. ısıya karşı kararsızdır. Süksinik asit. Katı ve kuru malonik asit. Malonik asit.www. Malonik asit HOOCCH2COOH. Oksalik asidin sulu çözeltisi. fosfopentoksit ile ısıtıldığında . oda sıcaklığında sıvı olan keskin kokulu bir gazdır.6-diaminohekzan kullanılır. Glutarik asit. diasitlerle diaminlerin oluşturduğu bir homopoliamittir. Malonik asit. bütün genel diasit reaksiyonlarını verir. Süksinik asit. suda az çözünen zayıf bir asittir. erime noktasının biraz üstünde ısıtıldığında karbondioksit yitirerek asetik aside dönüşür. glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir. yağların veya yağ asitlerinin yükseltgen maddelerle ısıtılmasıyla meydana gelir Nylon (naylon). alkolde de çok çözünür. Malik asidin havada ısıtılmasıyla oluşan bozunma ürünleri arasında malonik asit de bulunur. suda çözünmeyen berlin mavisini (siyanoferriferrat) çözer ve koyu mavi renkli bir çözelti elde edilir. 62 . Süksinik asit.kimyageriz. Glutarik asit  HOOC(CH2)3COOH.biz Oksalik asit.

halkadaki karbon atomlarına bağlı fonksiyonel gruplar bu düzlemin dışında bulunduklarından cis. bu maddelere. amin gibi çok çeşitli türev bileşikler oluşabilir. karboksilik asit. kimyasal davranışları etilene (CH2=CH2) çok benzer. keton. bunlar da sikloalkenler olarak adlandırılabilirler. 32. Böylece siklik (halka yapılı) bileşikler oluşur. Sikloparafinlerde de karbon atomlarına bağlı hidrojenlerin yerine çeşitli fonksiyonel gruplar geçerek alkol. aynı karbon sayılı. bir halka zincir oluşturacak şekilde birbirlerine bağlanmaları olasıdır. alkanlara karşılık gelen doymuş siklikhidrokarbonlar.kimyageriz. eter yerine genel anestezik madde olarak kullanılmaktadır. 63 . CnH2n genel formülüne uyan. Siklopropan (C2H6). Siklikhidrokarbonların alkenlere karşılık gelen doymamış türleri de vardır.www. 4 ve 5 olan sikloalkan molekülleri düzlemseldir.8oC’de sıvı hale getirilebilen bir gazdır.öneki getirilerek adlandırılırlar.biz Alisiklik bileşikler Açık düz zincir veya az çok dallı karbon zincirleri içeren alifatik bileşiklerin ucunda bulunan karbonların. Sikloparafinler Sadece karbon ve hidrojen içeren siklik bileşiklere siklikhidrokarbonlar denir. aldehit. Stabil yapılı önemli sikloparafinler şunlardır: Sikloparafin Siklopropan Formül Siklobutan Siklopentan Siklohekzan Karbon sayısı 3. kimyasal davranışlarının alifatik bileşiklere benzerliği dikkate alınarak alisiklik bileşikler denir.ve transşeklinde geometrik izomerlikler meydana gelir. sikloparafinler olarak bilinirler. düz zincir yapılı parafinlerin adları başına siklo.

Örneğin bir 64 . Siklohekzan ve türevlerinin yapısal konumları düzlemsel olmayıp sandalye konformasyonundadır. Siklopentan (C5H10). Bisiklik ve polisiklik alkan sistemleri Bisiklik ve polisiklik alkan sistemleri. siklopropandan daha dayanıklıdır. Triketohidrindana su katılmasıyla oluşan triketohidrindan hidratın özel adı ninhidrindir. yapı elemanları olarak terpenler ve steroidlerde önemli rol oynarlar.kimyageriz. 52oC’de kaynayan bir sıvıdır. böylece iki halkalı yeni bir molekül meydana gelmiştir.biz Siklobutan (C4H8).www. 81oC’de kaynayan. Siklohekzan ve bazı türevleri. Siklopentan halkasında dört karbonun bir düzlemde yer aldığı. Örneğin iki siklohekzan molekülünden oluşan dekalin ve 1 siklohekzan molekülü ile 1 siklopentan molekülünden oluşan hidrindan. Köprü halka sistemleri. benzine benzer kokulu bir sıvıdır. terpen ve campher gibi önemli doğal bileşiklerin temel maddeleridirler. amino asitlerin önemli bir belirtecidir. Siklohekzan (C6H12). kaynama noktası 12oC olan bir maddedir. kondense halka sistemleridirler: Dekalin Hidrindan Dekalin ve hidrindan. iki sikloalkan molekülünün iki karbonlu kenarları birbirini örterek ortak olmuş. bir sikloalkan molekülündeki iki karbon atomu arasında bir veya daha fazla metilen (CH2) grubu ile bir köprü kurulması sonucu oluşurlar. beşinci karbonun ise dışa eğilimli olduğu saptanmıştır. ninhidrin. Kondense halka sistemlerinde. kondense halka sistemi ve köprü halka sistemi olmak üzere iki farklı şekilde olur.

benzenin açık formülünün içinde üç çift bağ bulunan altıgen şeklinde olması gerektiğini önerdi: Zamanın organik kimya bilginleri.kimyageriz. Benzen molekülünün moleküler orbital kuramına göre yorumlanmasıyla. doğal terpenlerin en basit sınıfını temsil eder. Alman bilgini Kekulé.www. Kekulé’nin önerdiği formülü benimsemeyip kendileri başka formüller önerdiler. özel bir doymamışlık gösteren benzen (benzol) ve türevleriyle. aromatik bileşiklerin en basiti ve aynı zamanda bilinen en eski organik bileşiklerden biridir. kondense benzen halkalarının oluşturduğu çeşitli bileşiklerdir. benzenin Kekulé formülü diğer bilim adamlarının önerdikleri formüllere yeğlenerek kabul görmüştür. Benzen (C6H6) ve türevleri Benzen (benzol). Daha sonraları.karbon arasında bir metilen köprüsü kurulmasıyla kamfan oluşur: CH2 Kamfan.karbon ile 4. yüksek derecede doymamış bir bileşik olmasına karşın kimyasal reaksiyonlara karşı tembel olmasını göz önüne alarak. son yıllarda içerisine çember çizilerek aromatik yapının belirtilmesi yaygınlaşmaktadır: 65 . Aromatik bileşikler Aromatik bileşikler.biz siklohekzan molekülünde 1.

hidrojen atomu yerine geçen başka atomlardır. propilbenzen. toluol). 1. buharlarının kronik bir lösemi etmeni olduğu kanıtlandığından iş yerlerinde çözücü ve özütleme aracı olarak kullanılması yasaklanmıştır. nitrolanarak. 66 . donma noktası 5.2disubstitüe konuma “orto-” denir ve “o-”simgesiyle gösterilir. Substitüent. 4.www.biz Benzen. 5. kaynama noktası 80oC olan. benzen ve hidrokarbonlar için. Benzen. klorlanarak. 2. 3.5oC. Bunların yerleri genellikle numaralarla gösterilir.4-disubstitüe konuma “para-” denir ve “p-” simgesiyle gösterilir. Benzen molekülündeki hidrojenlerin yerine değişik fonksiyonel grupların geçmesiyle benzen türevleri diye bilinen önemli bileşikler oluşmaktadır. Benzen halkasında 6 karbon atomu vardır ve bunların her biri üzerine bir fonksiyonel grup bağlanmış olabilir. zehirlidir. benzenin mono-substitüe türevleridirler ve benzenin homologları veya alkil benzenler olarak bilinirler: metilbenzen (toluen) etilbenzen propilbenzen izopropilbenzen Benzen halkasında iki substitüent olduğunda bunların yerleri özel simgelerle gösterilebilir.3-disubstitüe konuma “meta-” denir ve “m-” simgesiyle gösterilir. 6 substitüe benzen türevleri olanaklıdır. Benzen halkasında 1. sudan hafif. özel kokulu bir sıvıdır. sulfolanarak sentezler için gerekli olan bir çok ara ürün elde edilir. asıl bileşimde bulunan atomun yerini alan başka atom demektir. Komşu bileşikler arasında CH2 kadar bir fark olan metilbenzen (toluen.kimyageriz.1. endüstri bakımından önemli bir bileşiktir. etilbenzen. Benzen. … bileşikleri. yani 1.

genelde numara düzenine göre adlandırılırlar: Aromatik bileşikler.biz Benzen ve alkil benzenlerin halka üzerinde bir veya daha çok halojen. nitro grubu. bunlar.www. sulfonik asit grubu gibi substitüentler bulunan türevleri de vardır. Aromatik hidrokarbonlardan türeyen kökler de çeşitlidir: Aromatik hidrokarbon Kök Örnek bileşikler (C6H5. kök adları ve özel adlarıyla adlandırılırlar.kimyageriz. ) 67 .

X=F. Cl.4-diklortoluen benzil klorür benzal klorür benzotriklorür Aromatik nitro bileşikleri Aromatik nitro bileşikleri.biz Aromatik halojen bileşikleri Aromatik halojen bileşikleri.4-triklorbenzen o-klortoluen 2.3-diklorbenzen 1. klorbenzen 1. Ayrıca yan zincirde ve aromatik halkaya yakın bir yerde halojen bulunan bileşikler de vardır. nitro (NO2) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir. halojen atomunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir. 68 . I olmak üzere Ar-X genel formülüyle gösterilirler. Bunlar.2. Br.kimyageriz.www.

nitrobenzen ve nitrotoluenler. monoaril aminler.4. m-. diaril aminler. m-. anilin N-metilanilin N.N-dimetilanilin Toluidinler (o-.kimyageriz. Aromatik aminler Aromatik aminler. değişik indirgenlerle anilin ve toluidinlere indirgenebilirler: Dinitro bileşikleri.www. zayıf indirgenlerle nitranilinlere indirgenirler. p-) 69 . triaril aminler şeklinde ve primer. sekonder. indirgenmedir. m-.6-trinitrotoluen nitrobenzen m-dinitrobenzen 2-nitrotoluen (TNT) Aromatik nitro bileşiklerinin önemli reaksiyonları. tersiyer olabilirler.biz 2. p-) Nitranilinler (o. güçlü indirgenlerle diamine. p-) Fenilendiaminler (o-.

sulfonik asit (SO3H) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir: ) antipiretik (ateş düşürücü) Benzensulfonik asit Benzen-m-disulfonik asit Toluen-m-sulfonik asit Aromatik sulfonik asitlerin en belirgin özelliği. inorganik asitler kadar güçlü birer asit olmalarıdır. suda az çözünen çok zayıf bir bazdır. primer amin yapısındaki anilindir (C6H5NH2. suyla hidroliz sonucu sulfonik asitleri. ve diğer maddelerin sentezinde çıkış maddesi olarak kullanılırlar. Bunlar. çok polar ve katı bileşiklerdir. 70 . N. saf halde elde edilmeleri güçtür. elde edilişleri ve N-üzerinde alkillenme. bazik özellikleri. kaynama noktası 184oC olan bir sıvıdır.www. Sulfonik asitler ve bunların tuzları. Aromatik aminlerin en basit örneği. Anilin. Anilinin N-üzerinde asetillenmesiyle oluşan asetanilit (N-Asetil anilin. N-Fenil asetamit. Anilin. N-üzerinde açillenme gibi birçok reaksiyonları bakımından alifatik aminlere benzerler.biz Aromatik aminler. tiyonil klorür (SOCl2) veya fosforpenta klorürle (PCl5) etkileştiğinde aromatik sulfoklorürler (ArSO2Cl) meydana gelir. Aromatik sulfoklorürler etkin bileşiklerdir. bir maddedir. amonyakla amonyaliz sonucu sulfonamitleri verirler. Aromatik sulfonik asitler Aromatik sulfonik asitler.kimyageriz.N-dimetilanilin başta boyar maddeler olmak üzere ilaçlar. NH2). suda çok çözünürler ve oldukça higroskopiktirler. N-metilanilin. tuz oluşturmaları. alkolle alkoliz sonucu sulfonik asit esterlerini.

m-. hidroksiaren veya arenoldürler: Hidroksibenzen (Fenol) Krezoller (o-. bunların yapısında. Sentetik bir tatlandırıcı olan sakkarin. p-) Nitrofenoller (o-. suda biraz çözünürler.www. elde ediliş yöntemleri ve reaksiyonları alkollere hiç benzemez. benzen karboksilik asit-sulfonik asit ortak imididir. “lizol” adı 71 . Fenoller Fenoller. sulfonamit azotu üzerinde. daha sonraları birçok sentetik tatlandırıcılar bulunmuştur. ’)in türevi olan sülfamitler. halka yapıda karbondan başka atom da içeren heteroaril grubu vardır. Yan zincirde OH grubu varsa. Sakkarin.kimyageriz. p-) Aminofenoller (o-. m-. p-) Gayakol Timol Fenoller aril alkol değillerdir. Sakkarin. ilk kez 1880’de sentezlenmiştir. m-.biz p-Aminobenzensulfonik asit (sulfanilik asit.Dünya savaşından sonra bulunmuş ilaçlardır. bunlar alkoldür. şekerden 550 kat daha tatlıdır. 2. özellikleri. krezoller daha az çözünürler. Krezollerin sulu çözeltisi. pek çok patojen bakteriye karşı bakterisit etki gösteren. Fenol (hidroksibenzen) suda %8. Küçük moleküllü fenollerin erime noktaları düşüktür. besin değeri olmadığı için diabetes mellituslu hastaların çay ve besinlerini tatlandırmak için kullanılır.

su klorlandığında da klorfenoller meydana gelir. hastane kokusu bundan ileri gelir. klorfenollerden ileri gelir. Fenol tuzlarına fenolat veya fenoksit denir. zayıf asittirler.biz ile hastanelerde dezenfektan olarak kullanılır. patlayıcıdır. fenolattan fenol serbest hale geçer. Büyük moleküllü fenollerin erime noktaları yüksektir ve suda çözünmezler. Karışım bir organik çözücü ile özütlenerek fenoller yalıtılır. asit klorürleri veya asit anhidritleriyle oksijen üzerinde açillenerek fenil esterler meydana gelir. Şehir suyu bakterilerden arıtmak için klorlandığında bazan belirgin olarak hissedilen klor kokusu.kimyageriz.www. Bundan da fenollerin yalıtılmasında yararlanılır: Fenol içeren organik karışım. Fenollerin reaksiyonları. Pikrik asit. suda oldukça çok çözünen sarı renkli katı bir maddedir. Fenollerin aromatik halka üzerindeki substitüsyon reaksiyonları önemlidir. ama hepsi organik çözücülerde çözünürler. Fenoller.6-trinitrofenol (pikrik asit. OH grubu üzerinde ve aromatik halka üzerinde olmak üzere iki gruba ayrılabilir. Fenolat tuzları. ancak güçlü bir asit olduğundan 72 . suda çözünürler. karboksilik asit veya karbonik asit ile serbest fenollere dönüşürler. Pikrik asit. mineral asit. sulu NaOH ile özütlenir. Fenoller. ) meydana gelir. su borularını onarmak için kullanılan yalıtma malzemelerinde fenol bileşikleri bulunur ve bunlar suya geçerler. asitlik dereceleri alkoller ile karboksilik asitler arasındadır. Fenoller. Fenoller. Bu faz ayrılır ve içinden karbondioksit geçirilir. 1. bazik ortamda alkil halojenür ve alkil sülfatlarla oksijen üzerinde alkillenerek arilalkil eterler (ArOR) meydana gelir. NaOH’li faza fenolat ve karboksilat tuzları geçer. Fenolün nitrolanmasıyla 2. NaOH ile tuz verirler.Dünya savaşında mermileri doldurmak için kullanılmıştır.4.

Başlıca trifenoller de şunlardır: Pirogallol Floroglüsin Hidroksihidrokinon 73 . ayrıca fenol-formaldehit reçinelerinin özelliklerini iyileştirmek için katkı maddesi olarak kullanılmaktadır. Rezorsin (rezorsinol).biz korozyona (metallerde aşınmaya) neden olmaktadır. katekol türevleridirler. Pikrik asit günümüzde. bazı bitkilerde bulunan ve zehirli bir madde olan urushiol. kayın ağacı katranında bulunan guayakol. Böbrek üstü bezinden salgılanan hormonlar olan adrenalin (epinefrin) ve noradrenalin (norepinefrin) de katekol türevidirler. günümüzde de birçok eşyanın yapılmasında kullanılmaktadırlar. Fenol-formaldehit sentetik reçineleri (bakalit ve novolak). doğada birçok türevleri bulunan bir difenoldür. endüstride kullanılan ilk sentetik reçinelerdir.www.3-dihidroksibenzen (Rezorsin) 1.4-dihidroksibenzen (Hidrokinon) Katekol (pirokateşin). bir polinitro-bileşiği olduğundan bazı organik bileşiklerle suda çözünmeyen kompleksler verir ve bu organik bileşikleri yalıtma işleminde kullanılabilir. antiseptik olarak kullanılabilir.2-dihidroksibenzen (Katekol) 1. boyarmadde olarak yünü ve ipeği sarıya boyamak için kullanılır. Başlıca difenoller şunlardır: 1. özellikle fotoğrafçılıkta çok kullanılan indirgen bir maddedir. dezenfektan ve büzücü etkisi olduğundan seyreltik çözeltileri yanık yaralarının iyileştirilmesinde kullanılır. günümüzde bu amaçla kullanılmamaktadır. Polifenoller. Hidrokinon. aromatik halkada birden çok OH grubu içeren organik bileşiklerdir. hem yapıştırıcı hem de sıcaklıkla yumuşamayan ve şekil değiştirmeyen reçine olarak kullanılabilirler.kimyageriz. Karanfil yağında bulunan eugenol.

fakat aromatik bileşiklerle yakın ilişkileri vardır: 1. aromatik bileşik değillerdir. plastokinon ve koenzim Q’dur. Kinon (1. değişik indirgenlerle hidrokinona indirgenebilir. Metabolizmada önemli rolü olan iki doğal kinon.kimyageriz. Ayrıca K vitaminleri ve birçok doğal boyar madde de kinon yapısındadırlar: Aromatik aldehitler (ArCHO) Aromatik aldehitler (ArCHO).biz Kinonlar. halkalı konjuge endionlardır. tek elektron aktarımıyla olur. Kinonun hidrokinona indirgenmesi veya hidrokinonun kinona yükseltgenmesi.www. aromatik halkaya doğrudan bağlı aldehit grubu içeren bileşiklerdir: Benzaldehit Salisilaldehit 74 . katılma ve özellikle indirgenme reaksiyonunu kolay verirler. Kinonların reaksiyon yetenekleri fazladır.4-benzokinon).4-kinonlar sarı renkli ve daha kararlı bileşiklerdir.2-Kinonlar kırmızı renkli ve kararsız. 1.

doğada glikozitleri halinde bulunur.biz Benzaldehit. katılma ve kondensasyon reaksiyonları verirler. karbonil grubuna aromatik bir veya iki grubun bağlı olduğu bileşiklerdir.kimyageriz. gibi bir takım türevler elde edilebilir. hava oksijeniyle orta hızda. acı bademlerde bulunan ve ona acılık veren amigdalindir. Asetofenon Propiyofenon Benzofenon 75 . en önemli glikoziti. Aromatik aldehitler. Benzaldehit. oksim. gerçekte bezaldehitsiyanhidrinin glikozitidir. Bazik ortamda iki molekül aromatik aldehitten birisi diğerine iki elektron vererek karboksilik aside yükseltgenir. acı badem kokulu bir sıvıdır. zayıf yükseltgenlerden olan Tollens belirteci ile sıcakta aromatik karboksilik asitlere yükseltgenirler. Aromatik aldehitler de diğer aldehitler gibi yükseltgenme. kaynama noktası 179oC olan. fenilhidrazon. semikarbazon. güçlü yükseltgenlerle çok hızlı. elektronu alan ise alkole indirgenir: Aromatik aldehitler. H2NZ türü reaktiflerle kondensasyonlar vererek. ilaç. indirgenme. hidrazinin (H2NNH2) her iki NH2 grubu ile de kondensasyon vererek sadece azinler meydana gelir: Aromatik ketonlar (ArCOR veya ArCOAr) Aromatik ketonlar (ArCOR veya ArCOAr). boyarmadde. indirgen bileşiklerdir. enzimatik olarak hidrolizlendiğinde benzaldehit+hidrosiyanik asit+glukoz meydana gelir ki acı badem kokusu buradan ileri gelir.www. Amigdalin. parfüm gibi birçok bileşiğin sentezinde çıkış maddesi olarak kullanılır.

NaOH. Aromatik karboksilik asitler. alkollerle ester oluştururlar. Aromatik karboksilik asitlerin reaksiyonları. alifatik karboksilik oluştururlar. Benzoik asidin sodyum tuzuna sodyum benzoat denir. karboksilik asit grubunun (COOH) doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir.www. suda az. tiyonil klorür veya fosfor pentaklorürle asit klorürü . alifatik asitlerden yaklaşık 50 kat daha güçlü asittirler. Aromatik karboksilik asitler (ArCOOH) Aromatik karboksilik asitler (ArCOOH). alkolde çok çözünürler. Aromatik ketonlar da diğer ketonlar gibi karbonil grubu üzerinde indirgenme. 76 asitlerinkinden farklı değildir. diğer yanında herhangi bir grup olan aromatik ketonların genel adı “açilofenon” dur. bu tuzlar suda çözündüğünde anyonu hidroliz olur ve bazik reaksiyon gösterir.biz (Metil-fenil keton) (Difenil keton) Karbonil grubunun bir yanında fenil grubu.kimyageriz. katılma ve kondensasyon reaksiyonları verebilirler. Benzoik asit Nitrobenzoik asitler Aminobenzoik asitler Salisilik asit (o-hidroksibenzoik asit) Ftalik asit İzoftalik asit (m-ftalik asit) Tereftalik asit (p-ftalik asit) Bütün aromatik karboksilik asitler katıdır. Na2CO3 ve NaHCO3 ile tuz oluştururlar.

Aromatik dikarboksilik asit olan ftalik asit ve türevleri. Naftalin halkasında tek substitüent var ise bu. antranilik asit olarak bilinir. dört. 1. Bitişmeler. bağırsak dezenfektanı olarak kullanılabilir. nitrolanma. sıvı bir bileşik olan metil salisilattır. halojenlenme. Kondense halkalı (bitişik halkalı) aromatik bileşikler İki veya daha çok benzen halkasının bitişmesiyle oluşan bileşiklere “bitişik halkalı aromatik bileşikler” denir. Naftalin. beş benzen halkasının çizgisel olarak bitişmesiyle sırayla antrasen. Salisilik asidin başka bir türevi. organik çözücülerde çözünür.biz o-Aminobenzoik asit. naftasen (tetrasen). Fenil salisilat (salol). asitlerde ve bazlarda tuz oluşturarak çözünür. keskin kokulu bir bileşiktir. sublimleşme özelliği olan renksiz pulcuklar halinde kristalli bir bileşiktir. Naftalin. suda çözünmez. katı iğne kristalli bir maddedir. suda az çözünür.veya 2.kimyageriz. fenantrende olduğu gibi açılı şekilde. romatizma ağrıları için dıştan sürülerek kullanılabilir. iki benzen halkasının bitişmesiyle oluşan naftalindir. birden çok substitüent var ise bunların yerleri numaralarla belirtilir: 77 . sulfolanma gibi tipik aromatik substitüsyon reaksiyonlarını verir. bazlarla oluşturduğu tuzlar suda çözünür. amfoter bir bileşiktir. özellikle bir boyarmadde olan indigo sentezinde kullanılır. o-Hidroksibenzoik asit.veya .simgeleriyle gösterilebilir. pentasen. analjezik (ağrı kesici) ve antipiretik (ateş düşürücü) olarak kullanılan aspirin (asetilsalisilik asit)’tir. suda çözünmediği için kana geçmez. Üç.…meydana gelir. evlerde güve tozu olarak kullanılmaktadır. erime noktası 80oC. endüstride önemli bileşiklerdir. kaynama noktası 218oC. keskin bir kokusu vardır. kaynama noktası 223oC. Naftalin Naftalin.ya da . Bunların en basiti. antiseptik bir maddedir.www. salisilik asit olarak bilinir. ya da koronende olduğu gibi küme şeklinde olabilir. Salisilik asidin türevlerinin en önemlisi.

5’li. 6’lı veya daha büyük olabilir. Heterosiklik bileşikler Halka içi atomlarından en az biri hetero-atom olan halkalı bileşiklere “heterosiklik bileşikler” denir. hetero-atom ise iki veya üç bağ yapabilen oksijen (O). kükürt ve azot içeren üçlü ve dörtlü heterosiklik bileşikler şunlardır: 78 . üç benzen halkasının bitiştiği bileşiklerdir. Halka. Antrasen Fenantren Antrasen ve fenantren taş kömürü katranında bulunur ve oradan yalıtılabilir. Antrasende çizgisel.biz 1-Metilnaftalin (-Metil naftalin) 1-Aminonaftalin (-Naftilamin) 2hidroksinaftalin (-Naftol) 2-Nitronaftalin (-Nitro naftalin) 1. fenantrende açılı bitişme vardır. Oksijen. açı gerginliğinden dolayı fazla kararlı yapıya sahip değillerdir. Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler. 3’lü.4-Diklor naftalin Antrasen ve Fenantren Antrasen ve Fenantren. 4’lü. sentezlerde kullanılabilirler. kükürt (S) ve azot (N) gibi herhangi bir atom olabilir.www.kimyageriz.

prolin ve hidroksiprolin amino asitlerinde ve bazı alkaloidlerde bulunur. klorofil ve “hem”i oluşturan porfirin halkasında ve dolayısıyla hemoglobin. 2. üroporfirin gibi bileşikler ile safra renk maddeleri olan bilirubin ve biliverdinde. 2H. aromatik özellikler gösteren oldukça kararlı bileşiklerdir. alkenlere perasit etkisiyle elde edilebilir. tietan ve azetidin. kemiklerin havasız ortamda ısıtılarak damıtılmasıyla oluşan kırmızı renkli katrandan yalıtılmıştır.kimyageriz. etilenden çıkılarak elde edilebilir. epoksit).3-disubstitüe bileşiklerin halka kapanmasıyla elde edilebilir. kaynama noktası 131oC olan bir sıvıdır. Aziridin (etilen imin). pirol. suda az. her üçünde de pozitif yük “N” üzerinde bulunur. Pirol. biri veya ikisi halojen olan 1. 79 . kendine özgü ve hoş olmayan bir kokusu vardır. yani doğal bir halkadır. havada kararır. koproporfirin. Pirolün N-. furan ve tiyofen. bunlardan NH2+ türü (1H-türü).ve 3H. furan ve tiyofendir. Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşiklerin reaksiyonları. Beşli halkada tek hetero-atomlu bileşikler Beşli halkada tek hetero-atom içeren bileşikler.biz Oksiran (etilenoksit. Pirol. organik çözücülerde çok çözünür.türlerinden daha fazladır.yerlerine proton bağlanabilir. Tiiran (etilen sülfür).ve 3. genelde halka açılması şeklindedir. bu reaksiyonlarda yan ürün olarak lineer polimerler oluşur. Pirol Pirol halka sistemi. Pirol Furan Tiyofen Pirol. etilen oksidi potasyum izotiyosiyanat (potasyum rodanür) ile ısıtmak suretiyle halkadaki oksijen yerine kükürt geçirilerek elde edilebilir. vitamin B12 (siyankobalamin)’deki korrin halkasında. ilk kez.www. Oksetan. bazı enzimlerde.

reserpin ve striknin de indol alkaloitleridirler. pirol halkasını halojenleme. bir bitki büyüme hormonudur. çok zayıf bir bazdır. pirolin (dihidropirol. )’dir. Bunların her ikisi de halkalı birer sekonder amindir. Pirol halkası etkin bir aromatik sistem olduğundan kolaylıkla aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir. ) ve pirolidin (tetrahidropirol. derişik asitlerle veya ısıtılınca polimerleşir. triptofanın metaboliti olan ve insan dışkısında bulunan skatol. ). proton. doğada birçok bileşikte bulunur: Bir amino asit olan triptofan. erime noktası 52oC olan renksiz kristalli bir katıdır. nitrolama. İndol halkası. kararlıdırlar. indol-3-asetik asit. oldukça derişik asitlerle proton bağlayabilir. bazik çözücü olarak veya kimyasal sentezlerde kullanılırlar.kimyageriz.biz Pirol. -indolil alanindir. polimerleşmezler. bazı alkaloitlerde indol halkası vardır. 80 . pirol reaksiyonlarını vermezler. İndol (benzopirol. İndol. Fizyolojik etkisi olan bazı indol türevleri şunlardır: Bunlardan başka yohimbin. açilleme reaksiyonları önemlidir.www. -metilindoldür. sulfolama. Pirolün indirgenme ürünleri. en çok 3Hyerine bağlanır.

4 metilen köprüsü içeren porfinojen ve 4 metin köprüsü içeren porfindir.yeri dolu ise 2. metil (M). önemli hidroksi indollerdir.yerinde meydana gelir. taş kömürü Porfirin. etil (E). 4 pirol halkasının birbirine metilen (CH2) ya da metin (CH=) köprüleriyle bağlanarak oluşturduğu halkalı bir sistemdir. erime noktası 245oC olan kristallerdir. asetik asit (A) ve propiyonik asit (P)’tir. 3. 81 . porfirinler olarak bilinirler. önemli bir boyarmadde olan indigonun çıkış maddesidir. sulfolanması. 2-Hidroksi indol (oksindol) ve 3-hidroksi indol (indoksil). indoksilin yükseltgen dimerleşmesiyle meydana gelir. vinil (V).kimyageriz. Doğal porfirinlerde bulunan substitüentler. indigo. açillenmesi. 2-Hidroksi indol (Oksindol) 3-Hidroksi indol (İndoksil) İndoksil.yerinde meydana gelir. nitrolanması.biz İndolün halojenlenmesi. En basit porfirinler. ). katranında bulunur.www. alkillenmesi gibi substitüsyon reaksiyonları da hemen hemen sadece 3. Porfinojen Porfin Pirol halkaları üzerinde substitüentler bulunan porfin türevleri. Karbazol (dibenzopirol.

Mg. safra ile dışarı atılır.4-benzopiroldür. porfin halkasının merkezinde Fe2+ koordine etmiş olan kırmızı renkli bir porfirin türevidir: Hem. Furan ). meten köprüleri nitren (=N) şeklindedir. hem ve globin olmak üzere iki kısımdan oluşur. Pentozlara sıcakta seyreltik mineral asitlerin etkisiyle oluşan furfural ( tetrahidrofuran ( ) ve bundan elde edilen ) ile heksozlara sıcakta seyreltik mineral asitlerin etkisiyle oluşan 5- 82 . yağlı boya pıgmenti olarak kullanılırlar. bitkilerde ise çok azdır. uçucu ve hoş kokulu bir sıvıdır.kimyageriz. globin proteinine “prostetik grup” şeklinde bağlanarak hemoglobini oluşturur. Pb. Klorofil. Bilirubin. Hemoglobin de diğer biyokimyasal bileşikler gibi parçalanır ve yeniden biyosentezlenir. Ftalosiyaninler. porfin halkasının merkezinde Mg2+ koordine etmiş bir porfirin türevidir. suda az çözünür.www. kaynama noktası 32oC olan. porfirinlere göre şu değişiklikler vardır: Pirol halkası.biz Hemoglobin. yeşil renklidir. bitkilerde bulunan bir fotosentez pigmentidir.… gibi renk verici katyonlar bulunur. çam odununun kuru damıtılmasıyla elde edilen sıvıda bulunur. halkasız bir tetrapirol olan “bilirubin”dir. Bunlar. hem kısmının parçalanma ürünü. halka içinde Cu. Furan türevleri. Co. sarılık durumlarında idrarla da atılır. hayvansal organizmada bulunmaz. Ni. Fe. Furan ( organik çözücülerde çok çözünür. kırmızı renkli önemli bir kan proteinidir. 3. demir içermez ve sarı renklidir. de halkalı tetrapirol türevleridirler. Hem.

erime noktası 32oC. furan halkasını halojenleme. açilleme reaksiyonları önemlidir. tiyofen halkasını halojenleme.kimyageriz. kaynama noktası 83oC olan. aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir. nitrolama. açilleme. furfuril merkaptan ve 2-tiyolmetilfuran. Furanın 1-. benzerlik gösterir. nitrofuran türevleri bakterisit ilaç olarak kullanılırlar. Benzotiyofen (Tiyonaften. aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir. kararsızdır. sulfolama. Tiyofen. kumarondan elde edilen sentetik reçine yağlı boya katkı maddesi olarak Kumaronol. kaynama noktası 221oC olan renksiz bir bileşiktir.yerlerine proton bağlanabilir. ). indolün kükürtlü karşıtıdır. Kumaron (benzofuran. 3-hidroksi kumarondur. kullanılabilir. nitrolama. pozitif yük hepsinde oksijen üzerindedir. Bunun keto-şekli olan kumaranon (3oksikumaran) daha kararlıdır. kavrulmuş kahve kokusunu veren başlıca bileşiklerdir. 2.biz hidroksi metil furfural gibi bazı furan türevleri önemlidir. alkilleme reaksiyonları önemlidir. kaynama noktası 170oC olan bir sıvıdır. kolay polimerleşir. pirol ve furandan çok daha zayıf bir bazdır.www. enoldür. sentezi ve reaksiyonları indolünkiyle 83 . taş kömürü katranında bulunur.ve 3. Furan. benzen kokusunda bir sıvıdır. ancak güçlü ve derişik asitlerle proton bağlayabilir. Tiyofen. sulfolama. Tiyofen Tiyofen ( ). ).

2-diazoller ve 1. ).3diazoller olmak üzere iki farklı şekilde olabilirler. Pirazolin ( ) ve pirazolidin ( ). Pirazolin ve pirazolidinde aromatik özellik kaybolmuştur. pirazolün indirgenme ürünleridirler. İndazol. azot içeren halkalı bazlardır. erime noktası 70oC.türevleri. ) Pirazol (1. hetero-atomlardan en az birinin azot olmasıdır.2-diazol. bazlık özelliği zayıftır. 84 . dört hetero-atom bulunanlara ise tetrazoller denir. azotla birlikte oksijen içerenlere oksazol.veya 5-keto.www. benzo-pirazoldür. kararlı bir bileşiktir. bunlar. ticari adı antipirin ve piramidon olan bazı ilaçların çıkış maddesidir. bunlar 1. İki azotlu diazoller: Azot ve oksijenli azoller: Azot ve kükürtlü azoller: Triazoller: Tetrazol Pirazol (1.biz Beşli halkada birden çok hetero-atom bulunan bileşikler (Azoller) Beşli halkada iki hetero-atom bulunan bileşiklere diazoller denir. pirazolonlardır. Pirazolinlerin 4-keto. 1-fenil-3-metil-5-pirazolon. Beşli halkada üç hetero-atom bulunan bileşiklere triazoller.2-diazol. Bunlara “azol” denmesinin nedeni. kükürt içerenlere ise tiyazol denir. kaynama noktası 188oC olan renksiz.kimyageriz. aromatik özellikler gösterir.

nikotinamit. pirüvik asidi asetil-CoA’ya dönüştüren pirüvat dehidrojenaz enzim kompleksinin dekarboksilaz kısmının bir koenzimidir. İmidazol. bunların çoğu hidrolitik enzimlerdir ve imidazol kısmı enzimin aktif merkezini oluşturur. “S” içerenler kararsız olduğundan önemli değildir. halkada tek veya daha çok hetero-atom bulunabilir. İmidazol ve tiyazol halkası içeren birçok sentetik ilaç da yapılmıştır.biz 1. piridin kokusunda. İmidazol. Bir sülfonamid olan sülfatiyazol ile antibiyotik olan battromisin ve penisilinin yapısında da tiyazol halkası bulunmaktadır. organik kimyada ve endüstride çözücü olarak. bazik katalizör olarak ve bazı piridin türevlerini sentezlemek için kullanılır. doğada bulunan birçok bileşikte imidazol ve tiyazol halkası bulunur. İmidazol ve tiyazol doğal halkalardır. suda ve organik çözücülerde çözünürler. piridindir. Histidin kalıntısı içeren birçok enzim vardır. nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP) önemli piridin türevlerinden bazılarıdır. ürik asitte. Tiyazol halkası.www. B grubu vitaminler arasında yer alan biotinin yapısında bulunur. oksazol ve tiyazol) Oksazol ve tiyazol. nikotin. bazlık bakımından imidazol. çok daha kararlı. Nikotinamit adenin dinükleotid (NAD) ve 85 . Piridoksin (vitamin B6). Altılı halkalı heterosiklik bileşikler Altılı halkalı heterosiklik bileşiklerde. yarı-eksojen bir amino asit olan histidinde. oksazol ve tiyazol. Piridin ( ) Piridin ( ). Altılı halkada tek hetero-atom olarak “N” bulunan heterosiklik bileşikler Altılı halkada tek hetero-atom olarak “N” içeren bileşik. vitamin B1 (tiyamin)’in etkin halkasını oluşturur. nikotinik asit (niasin). nikotinamit adenin dinükleotid (NAD).3-azoller (İmidazol.kimyageriz. imidazol. sıvı ve kararlı bileşiklerdir. Hormon etkisi gösteren histamin de 4-aminoetilimidazoldür. renksiz ve kokusuz katı bir bileşiktir. Tiyamin pirofosfat (TPP). adenin ve guanin gibi pürin bazlarında. diğerlerinden daha güçlü bir bazdır. suda ve organik çözücülerde çözünen kötü kokulu bir sıvıdır. hidantoin gibi ilaçlarda.

Analjezik ve narkotik etkili bir bileşik olan dolantin.3-benzopiridin) İzokinolin (3.5. pirimidin (1. pirazininki kinoksalindir. Piridazin Pirimidin Pirazin 86 .kimyageriz. pirimidininki kinazolin. renksiz kristalli bir bileşiktir. papaverin gibi haşhaş alkaloitlerinde ve emetin gibi diğer alkaloitlerde bulunur. erime noktası 110oC olan. kokusu piridin kadar kötü değildir. piridazin (1.6-dibenzopiridin) Kinolin. Akridin. doğal bileşiklerden morfin. İzokinolin. erime noktası 30oC olan.biz nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP). renksiz katı bir maddedir. İzokinolin halkası. kaynama noktası 239oC olan bir sıvıdır. Piperidin ( ).4-diazin)’dir.2-diazin).3. pirazinin dibenzo-türevi de fenazindir. siklohegzan yapısında halka yapılıdır.3diazin) ve pirazin (1. piperidin türevidir. Benzopiridinler. yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimler için gerekli koenzimlerdir. piridin halkasına bitişik benzen türevleridirler: Kinolin (2. Akridinin bazı türevleri ilaç ve boya olarak kullanılmaktadır.www. organik kimyada yüksek derecede kaynayan bazik bir çözücü olarak ve bazı sentezlerde kullanılır. Altılı halkada iki azot bulunan heterosiklik bileşikler (Diazinler) Altılı halkada iki azot içeren heterosiklik bileşikler.4-benzopiridin) Akridin (2. Bunların benzen halkası ile bitişik türevleri de piridazininkiler sinnolin ve ftalizin.

riboflavinde ve folik asitte de pirimidin halkası vardır. guanin ve hipoksantin.3-diazin.2-diazin) (1. Vitamin B1 (tiyamin)’de.biz (1. kaynama noktası 205oC olan sıvı bir bileşiktir. ).3-diazin. Kahve ve çayın etkin bileşiği olan kafein de bir pürin türevidir.2-diazin. doğada en yaygın bulunan bir heterosiklik halka sistemidir. Pirimidin türevleri olan urasil. metilen köprüleri ile birbirine bağlanmış tiyazol ve pirimidin halkaları yer almaktadır. elektrofilik substitüsyon reaksiyonlarına karşı çok dirençli olmalarıdır.3-diazin) (1. Piridazin (1. Pirimidin halka sistemi.www. ) Pirimidin (1. 87 . türevlerine doğada rastlanmaz. yaşamın özünü oluşturan nükleik asitlerde bulunurlar. ) Piridazin (1. Pürin.4-diazin) Diazinlerin en önemli özellikleri. kaynama noktası 124oC olan renksiz bir sıvıdır.2-diazin. Vitamin B1 (tiyamin)’nin yapısında. nükleik asitlerin temel ögesi olan heterosiklik bazlardır. ). Pürinin amino.ve hidroksi türevleri olan adenin. imidazol ve pirimidin halkalarının kaynaşmış şeklidir. Piridazin Pirimidin (1. halojenlenmeleri ise çok sınırlıdır. nitrolanma ve sulfolanma reaksiyonlarını vermezler. timin ve sitozin ile pirimidinin imidazol bitişik halkalı türevleri olan pürinler (adenin ve guanin).kimyageriz.

DNA’lar. Adenin ve guanin DNA ve RNA’da bulunur. 1.ve 3. mRNA. Nükleik asitler. rRNA ve tRNA türlerinin hep birlikte gerçekleştirdikleri protein biyosentezine “translasyon” denir. hipoksantin ise RNA’nın bir türü olan mRNA’da bulunur.biz Nükleik asitler. DNA’nın biyosentezine “replikasyon” denir. Ürik asit (2.6-dihidroksi-8-oksopürin) Ksantin Kafein.7-trimetil ksantindir. Teofilin ve teobromin de sırasıyla 1. yaşamın anahtar bileşikleridirler.6-dihidroksi-8-oksopürin) ve ksantin de önemli pürin türevleridirler. kahve ve çayda bulunur. flavin adenin dinükleotid (FAD). genetik bilgilerin saklanması ve kuşaktan kuşağa aktarılmasını üstlenmişlerdir.7-dimetil ksantinlerdir. Yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimler için gerekli koenzimler olan nikotinamit adenin dinükleotid (NAD) ve nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP). RNA’lar ise genetik bilgilerin yapısal proteinlere ve enzimler gibi fonksiyonel proteinlere çevrilmesini üstlenmişlerdir. DNA (deoksiribonükleik asit) ve RNA (ribonükleik asit) olmak üzere iki türdür. her ikisi de diüretik (idrar söktürücü) bileşiklerdir. merkezi sinir sistemini uyaran bir bileşiktir.3. canlılarda enerjinin moleküler taşıyıcısı olan adenozin trifosfat (ATP) yapısında pürin halka sistemi bulunmaktadır.www. Ürik asit (2.kimyageriz.3. 88 . çayda bulunurlar. DNA’ya bağımlı olarak RNA’ların biyosentezine “transkripsiyon” denir.

4-diazin. Pirazinin tamamen indirgenmiş şekli. 89 . Pirazin (1. Dibenzo-pirazinler . piperazin (hekzahidropirazin. Pirazin (1. Kinoksalin (Benzopirazin). kaynama noktası 229oC olan bir bileşiktir. ). Yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimlerin koenzimi olan flavin adenin mononükleotid (FMN) ve flavin adenin dinükleotidin (FAD) yapısında pteridin halkası bulunmaktadır. erime noktası 57oC olan renksiz kristalli bir bileşiktir. örneğin kelebeklerin kanatlarındaki renkli maddeler kinoksalin türevleridirler. ). Pirazin türevleri doğada yaygın değildir. erime noktası 27oC.biz Pteridin de pirimidin ve pirazin halkalarının kaynaşmış şeklidir: Pteridin halkası.kimyageriz. fenazin. suda çözünen vitaminlerden olan folik asidin ve riboflavinin yapısında bulunur. yine de rastlanır. örneğin aspergilik asit ve ateş böceğinin salgıladığı karanlıkta ışıldayan madde olan lusiferin. fenoksazin ve fenotiyazin ile bunların türevleridirler. bazı türevleri doğada bulunur.4-diazin. pirazin türevleridirler. ) halkasıdır.www.

-piron ve -piron ile kararsız olan -piran ve -pirandır. piran halkasına bitişik benzen türevleridirler: Benzopiranlardan kumarin türevleri. kromon türevlerinden olan flavonlar ve kromilyum katyonu türevleri olan flavilyum tuzları doğada.türevleri bitkilerde yaygın olarak bulunur. kararlı olan pirilyum katyonu. Pirilyum katyonu -piron (Kumalin) -piron -piran -piran Altılı halkada bir oksijen bulunan bileşikler doğada bulunmazlar. bitkilerde yaygın olarak bulunurlar.kimyageriz. Altılı halkada bir oksijen bulunan heterosiklik bileşikler Altılı halkada bir oksijen bulunan bileşikler. 90 .www. doğada bulunmazlar. Benzopiranlar.biz Dibenzo-pirazinler. ancak bazı benzo. ancak bazı önemli boyarmadde ve ilaçların temel molekül yapılarını oluştururlar.

çift bağı indirgenmiş olanlara flavanlar denir. Genellikle bu bileşikler sarı renkli bitkisel pigmentlerdir: Flavon: Flavonol: Flavan: Flavonoidler. molekül yapıları 2-fenilkromilyum katyonu şeklindedir. bitkilerde serbest halde değil.kimyageriz.biz Flavonoid bileşikler.yerine ramnoz bağlanmış glikoziti kersitrin (quercitrin) adını alır.yerinde olanlara izoflavonlar denir. kersetinin 3. 91 . Bunlar. Örneğin apigeninin 7.3.yerine şeker bağlanmış glikoziti apiin adını alır.www. glikozitleri halinde bulunurlar. falavon (2-fenilkromon)’un bitkiler aleminde yaygın olarak bulunan türevleridirler. Antosiyaninler. doğada glikozitleri halinde bulunurlar. fenil grubu 3. Bunlardan 3-OH içerenlere flavonoller denir. çiçeklerin kırmızı ve mavi rengini veren doğal pigmentlerdir. 2.

www. C30. C40 bileşikleri doğada bulunurlar.3-butadien. bitkilerde bulunurlar. mavi çiçekli menekşede ise malvin (glikoziti malvidin) bulunur. İzopren. çiçekleri ve meyve kabuklarının seçkin kokularını oluştururlar. İzopren oligomerlerinden C10 olanlara monoterpenler. doğada bulunmaz. Monoterpenlerden molekülünde sadece karbon ve hidrojen bulunan terpenler (hidrokarbon terpenler). C20. C15. bitkilerin yaprak hücrelerinde bulunan kloroplastlardaki foto-sistemlerde bulunurlar ve fotosentezin bazı ara basamaklarında elektron aktarma rolü görürler. Bunların en çok rastlandığı bitkiler. düz zincirli veya halkalı hidrokarbon olabileceği gibi. C20 olanlara diterpenler. Kırmızı gül ve gelincikte siyanin (glikoziti siyanidin). ökaliptüs ve turunçgillerdir.biz glikozit durumlarına antosiyanidinler denir. ) oligomerleri olarak tanımlanabilirler. siyanin molekülünün bir proteine bağlı olduğu doğal bileşiklerdir. C15 olanlara seskiterpenler. monoterpen olan örnekler şunlardır: Molekülünde oksijen içeren monoterpenler.kimyageriz. C40 olanlara tetraterpenler denir. çam türleri. genelde aldehit veya alkol şeklindedirler. Terpenler ve steroidler Terpenler Terpenler. genellikle bitkilerde bulunurlar ve küçük moleküllü olanlar bitkilerin yaprakları. alkol. Aldehit ve alkol şeklinde olan bazı monoterpenler şunlardır: 92 . doğada yaygın olarak bulunan bileşiklerdir. C30 olanlara triterpenler. C5 bileşiğidir. aldehit veya keton grupları içerebilirler. Plastosiyaninler. Terpenler. izopren (2-metil-1. bunun oligomerleri yani C10. doymuş veya doymamış.

timol ve karvakrol kekik yağında. Molekülü halkalı ve oksijen içeren monoterpenlerden mentol. Örneğin gül yağında yaklaşık %30 oranında geranyol bulunur. karvakrol. ironların ise C14H22O şeklindedir.kimyageriz. İononların kapalı formülleri C13H20O. sineol ve kamfor önemlidir. Mentol nane yağında. Bütün bu bileşiklerin mikrop öldürücü etkileri vardır. hekimlikte kullanılırlar. menekşe bitkisinin çiçeklerinde ve yapraklarında bulunan hoş kokulu uçucu yağlardır. İononlar ve ironlar.www. bunlar genellikle parfüm ve kolonya üretiminde kullanılırlar. sineol okaliptüs yağında bulunurlar. timol. tam 93 .biz Sitral izomerleri: Geranyol izomerleri: Nerol izomerleri: Sitronellol izomerleri: Linalool izomerleri: Molekülünde oksijen içeren monoterpenlerin kokuları daha belirgin ve daha hoştur.

www.kimyageriz.biz

anlamıyla terpenler sınıfına girmezler ama, uçucu bitki yağı ve güzel kokulu olmaları nedeniyle terpenlerden sayılırlar.

Seskiterpenlerden farnesol, bisabolen ve kadelen, bitkisel uçucu yağlarda yaygın olarak bulunurlar.

Diterpenlerin en yaygın iki örneği, fitol (C20H36O2) ve reçine asitleri (C20H30O2)’dir.

Fitol, klorofil molekülünün uzun yan zincirini oluşturan bir allil alkol türevidir; reçine asitleri ise, çam reçinesinin katı kısmının temel bileşenlerini oluştururlar. Triterpenler, çoğunlukla hayvansal kökenlidirler. Skualen (C30H50), düz zincirli ve doymamış bir hidrokarbondur; balık karaciğeri yağında bulunur. Abrein (C30H52O) ise bisiklik altılı iki halka içerir; amber yağında bulunur.

94

www.kimyageriz.biz

Tetraterpenler, karotenler veya karotenoidler olarak da bilinirler; havucun portakal renkli pigmentlerini oluştururlar. -, -, - olmak üzere üç tür karoten vardır; -karoten, vitamin A’nın provitaminidir; karaciğerde vitamin A’ya dönüştürülür.

-karoten molekülünün tam orta yerinden bölünmesiyle iki tane vitamin A (retinol) molekülü meydana gelir.

Vitamin A (retinol), renksiz yağsı bir bileşiktir; görme olayında ve epitel dokunun gelişiminde rolü vardır. Karotenler, yeşil yapraklarda da bulunurlar; fotosentezin yardımcı pigmentleridirler; fotosentez etkinliğini yeşil ışığa kadar genişletirler. Molekülünde halka bulunmayan yani düz zincirli, doymamış bir tetraterpen olan likopen, domateste bulunur ve onun kırmızı rengini verir.

Steroidler İzopren (2-metil-1,3-butadien)’den türeyen bileşikler, genel olarak izoprenoidler diye bilinirler. Siklik izoprenoidlerin yaygın bir grubu da steroidlerdir. Steroidler, doymuş bitişik dört halka içeren, gonan (steran) olarak bilinen bir çekirdek yapı ile karakterizedirler:

95

www.kimyageriz.biz

Birçok steroidin temel yapı taşı kolestandır; bu da steroid çekirdeğinin sonunda bir yan zincir içerir:

Steran yapısı içindeki halkalar, A, B, C, D harfleri ile simgelenirler ve karbon atomları numaralanmıştır. Hayvansal kökenli önemli bir sterol olan kolesterolün molekül yapısı şu şekildedir:

Steroidlerin en önemli üç sınıfı, steroller, safra asitleri ve steroid hormonlardır:

Steroller:

Kolesterol

Ergosterol

Safra asitleri: Kolik asit Kenodeoksikolik asit

Deoksikolik asit

Litokolik asit

96

www.biz Steroid hormonlar: Kortizol Aldosteron Progesteron Östradiol Testosteron Kalsitriol (Aktif vitamin D3) 97 .kimyageriz.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful