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5 3. ANALISIS DE RESULTADOS
6 Prueba de solubilidad en agua:
7 En esta prueba se pudo apreciar que el isopropanol y la glicerina fueron soluble en agua, esto
8 debido a que estos compuestos es polar (por su grupo hidroxilo) y el agua también lo es, por lo
9 que se cumple la frase de que lo similar disuelve lo similar, además este compuesto es de
10 segundo orden por lo que no va a presentar tanto impedimento estérico lo que representa que el
11 agua logra formar puentes de hidrogeno con estos compuestos y por consiguiente logre
12 solubilizarlos.
13 Los compuestos: 1-butanol,1-pentanol, y fenol no se solubilizaron en agua porque son
14 compuestos, en el caso del 1-butanol y el 1-pentanol que tienen una cadena de carbonos larga y
15 como entre más larga sea la cadena los alcoholes van a disminuir su solubilidad en agua, esto
16 debido a que a una mayor longitud, el grupo hidroxilo pierde la capacidad de formar puentes de
17 hidrogeno con el agua; por último el fenol es insoluble en agua ya que aunque presentan el puente
1 de hidrogeno, la proporción de carbonos con respecto a la de -OH es muy baja. Para que los
2 compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –
3 OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6
6 En esta prueba tanto el isopropanol, y el 1-butanol fueron solubles en éter de petróleo por que a
8 disolventes apolares, y como el éter de petróleo es un compuesto apolar estos dos alcoholes son
9 solubles en él.
11 estérico, por tener 3 grupos hidroxilos y por su relación carbono- grupo hidroxilo.
15 En la primera oxidación se puede apreciar que es una oxidación de un alcohol primario como lo
16 es el 1-butanol, esto se hace utilizando agentes oxidantes, en nuestro caso utilizamos el KMNO4
17 en medio alcalino; este agente oxida a el 1-butanol y obtenemos un aldehído como producto, los
18 cuales finalmente sufren oxidación convirtiendo así en ácidos carboxílicos, esto se da por que los
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21 CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 OH– CH3CH2CH2C=O CH3CH2CH2C=O
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Insertar título de la práctica
Pagina 5
1 Se observa que el aldehído obtenido es el butanal, el cual se oxida y pasa rápidamente a ser acido
2 carboxílico.
6 OH CH3
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8 2–butanol + Permanganato de potasio (2–butanona)
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11 En esta oxidación se observo que la cetona obtenida a partir de la oxidación del 2-butanol era un
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17 Para finalizar se pudo observar que al agregar calor a las reacciones de oxidación de los
20 En este ensayo se puede apreciar la reacción de un alcohol ya sea primario, secundario o terciario
21 con el nitrato de cerio amoniacal, para obtener como productos complejos coloreados en la cual
22 el alcohol sustituye a uno de los iones nitrato (-NO3) del complejo formado por el ion cerio(2).
23 Cuando se realizo la prueba se observo un cambio en el color de amarillo a naranja o rojo, lo que
25 OR
Insertar título de la práctica
Pagina 6
1 │
2 (NH4)2Ce(NO3)6 + ROH → (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3
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4 El 1-butanol cambio de incoloro a un color rojo sangre.
5 El 2-butanol cambio de incoloro a un color rojo sangre.
6 El terc-butanol cambio de incoloro a un color rojo sangre.
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8 Prueba de esterificación:
9 Los esteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos
10 minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la
11 derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado La reacción
12 que prepara esteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y tiene el
13 siguiente mecanismo:
14 Etapa 1: protonacion del grupo carboxilo
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4 sulfúrico, se obtiene como producto acetato isopentilico, el cual tiene un olor característico a
5 banano. En este proceso primero se presenta la formación de un precipitado el cual es una sal, la
6 cual cuando se le suministra calor se disuelve por completo, después de esto cuando la solución
9 4. CONCLUSIONES
10 4.1 La solubilidad de los alcoholes tanto en agua como en éter de petróleo depende de la longitud
12 4.2 los alcoholes de primer y segundo orden si se oxidan al reaccionar con el permanganato de
13 potasio, esto se puede apreciar en la práctica por cambios de color y la formación de sólidos.
14 4.3 entre más larga sea la cadena carbono-carbono de un alcohol, el grupo hidroxilo va perdiendo
16 4.4 las cetonas, productos obtenidos de la oxidación de un alcohol de segundo orden tienen
19 4.5 los esteres de bajo peso molecular producidos Con la prueba de esterificación poseen olores
20 muy característicos a fruta, por lo que son utilizados como aditivos alimentarios.
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22 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1 9.1 ¿Cuales son los usos más importantes a nivel industrial de los alcoholes?
2 Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
3 como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacer combustión de una manera
4 más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
5 sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
6 fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
7 como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
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9 9.2 Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que consume
10 alcohol. Escriba las ecuaciones más relevantes del metabolismo del etanol.
11 Etapa 1
18 Bebe furtivamente.
20 Etapa 2
1 Derrocha.
7 Siente resentimiento.
9 Su familia se aparta, forma una unidad defensiva, y cambia de hábitos respectos a las
10 amistades y a la comunidad.
12 Recurre al ocultamiento.
15 Etapa 3
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1 9.3 Actualmente se está usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explica las ventajas y
2 desventajas de esta mezcla
3 La idea de utilizarlo como una mezcla del 10 por ciento de etanol y 90 por ciento de combustible,
4 nace porque el alcohol tiene 130 octanos y la gasolina corriente alrededor de 86 octanos, con lo
5 cual se mejora la calidad final de la mezcla. Aunque posee menor poder calorífico frente a las
6 gasolinas, esto se podría solucionar con aumentar la relación de compresión en los motores, ya
7 que su poder antidetonante es mayor que los combustibles fósiles, su calor de vaporización es tres
8 veces mayor que la gasolina, esto hace bajar drásticamente la temperatura de la mezcla en el
9 momento de la evaporación, aumentando en consecuencia su densidad y el rendimiento
10 volumétrico.
11 Esto se traduce en mejor combustión en el motor y en menores emisiones de gases por los tubos
12 de escape. Al disponer de mayor octano, cada vez habrá menos vehículos que necesiten usar
13 gasolina extra. En una serie de pruebas realizadas a varios motores en un recorrido de 1,040 horas
14 se encontró que la potencia y el torque en los vehículos aumentaron, debido a que existe una
15 mejor combustión, pues el alcohol ayuda a suplir la falta de oxígeno debido a la altura.
16 De acuerdo con los expertos, el etanol necesita 2.6 veces más calor para convertirse en vapor,
17 comparado con la gasolina, y esto puede afectar la respuesta a la aceleración en un vehículo. Sin
18 embargo, como la mezcla es más volátil puede evaporarse fácilmente, compensando el posible
19 efecto de pérdida de respuesta a la aceleración. Según las pruebas efectuadas, aunque el
20 compuesto contiene menos energía, no significa un aumento en el consumo de combustible, ya
21 que el etanol le aporta oxígeno a la composición, haciendo más eficiente la combustión.
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23 9.4 En que consistió la LEY SECA AMERICANA en Estado s Unidos durante 1919 a 1933?
24 Norma mediante la cual fue prohibida, desde 1919 y hasta 1933, en Estados Unidos, la
25 fabricación, comercialización y consumo de alcoholes (vino, cerveza whisky, etc.). El alcohol, no
26 obstante, continuó siendo producido de forma clandestina y también o clandestinamente de países
27 limítrofes, provocando un auge considerable del crimen organizado. De hecho, hubo numerosos
28 casos en donde ciudadanos compraron licor masivamente durante las últimas semanas del año
29 1919, antes que la ley entrase en vigor el 17 de enero de 1920, para así atender el consumo
30 propio: si bien la ley impedía la oferta de alcohol, la demanda de éste no había desaparecido.
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6 6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
7 SHRINER-FUSON-CURTIN. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, LIMUSA,
8 México, 2005, Pág. 260
9 Pasto, D J. Determinación de estructuras orgánicas, Reverté S.A, España, 1981, Pág. 410-415
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11 (1) http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm
12 (2) https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1Ps6iJXhCMyipYG5KVr4sjX3Z
13 GWGbKvi6FKdoQOllKSY&pli=1
14 (3) http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-de-
15 acidos-carboxilicos-esterificacion.html