REACCIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

l. Introducción

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vmo por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente
en fármacos, perrumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. El fenol en forma
pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol no es
un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. El fenol es conocido
también como ácido fénico o ácido carbólico.

2. Objetivo

• Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.

• Diferenciar a través de los ensayos entre un alcohol y un fenol.
• Realizar el ensayo de Lucas, con sodio metálico, Borderwell-Wellman y con cloruro
férrico para diferenciar nuestra MP.
• Realizar la esterificación del salicilato de metilo.

3. Metodología

A. ENSAYO DE LUCAS.

Materiales/Solventes:

• Alcohol primario (n-Butílico)

• Alcohol secundario (2-propanol)
• Alcohol terciario (ter-butílico)
• Muestra problema (5-A)
• Reactivo de Lucas
 Procedimiento:

11. Agregar 5 gotas

de alcohol a
e ensayar (alcohol
l. Colocar a cada primario, alcohol
uno de 4 tubos de secundario, alcohol
prueba 20 gotas de terciario y muestra
Reactivo de Lucas. problema).

111. Agitar y medir el

tiempo que
demora en
I
enturbiarse la
solución.

Alcohol Alcohol Alcohol M. Problema

primario secundario terciario
N. común n-Butílico 2-propanol ter-butílico 5-A
Aspecto del transparente transparente Turbio Transparente
producto blanquecino
Observaciones No se enturbió No llegó a Se enturbió No se enturbio
durante 17 enturbiarse instantáneamente la solución
minutos. durante 10 cuando entro en durante 10
minutos. contacto el minutos.
alcohol con el
reactivo.
Reacciones de los alcoholes a ensayar con el reactivo de Locas.

•• CH3CH2CH2CH2-0H + HCl ZnCh CH3CH2CH2CH2-Cl + H20

•• CH3CH (OH) CH3 + HCl ZnCh CH3CH (Cl) CH3 + H20
•• CH3C (CH3) (OH) CH3 + HCl ZnCh CH3C (CH3) (Cl) CH3 + H20

MINICONCLUSION: Comparando la MP con la solución que se formo con los demás

alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol terciario;
debido a que no reaccionó instantáneamente al contacto con el reactivo de Lucas.

B. ENSAYO CON SODIO METÁLICO

Materiales/Solventes:

• Alcohol primario (n-Butílico)

• Alcohol secundario (2-propanol)
• Alcohol terciario (ter-butílico)
• Muestra problema (5-A)
• Resorcinol (C6H4(0H)2)
• Sodio metálico

Procedimiento:

l. Colocar 15 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, Resorcinol y

MP en 5 tubos de ensayo.
11. Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo
que sucede.
111. Si aun hay remanentes de sodio, agregue suficiente cantidad de etanol
para destruirlo. ¡no arrojar al caño!
 N. común Observaciones
Alcohol 1° n-Butílico Reacciona rápidamente y
se toma una coloración
transparente
Alcohol 2° 2-propanol La solución se enturbia,
aumenta la Tº, y
reacciona por algunos
minutos más que los otros
Alcohol 3° ter-butílico Presenta una coloración
transparente
Fenol Resorcinol La solución es de color
caramelo translucido
MP 5-A Coloración transparente ,
ligero aumento de Tº

•• CH3 CH2 CH2 CH2-0H + Naº - -- - CH3CH2 CH2CH 2 -0-Na+ + H2

•• CH3CH (OH) CH3 + Naº CH3CH (O-Na+) CH3 + H2
•• CH3 C (CH3) (OH) CH3 + Naº--- - CH3C (CH3) (O-Na+) CH3 + H2

MINICONCLUSION: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el fenol cambia

de coloración mientras que la MP no cambia de coloración , además en el ensayo de Lucas
descartamos que se tratarla de un alcohol 3°. Con lo que nos queda determinar si es un
alcohol 1º ó 2º .

C. ENSAYO DE BORDWELL - WELLMAN

Materiales/Solventes:

• Alcohol primario (n-Butílico)

• Alcohol secundario (2-propanol)
• Alcohol terciario (ter-butílico)
• Muestra problema (5-A)
• Reactivo de Bordwell - Wellman
Procedimiento:

N. común Observaciones
Alcohol 1° n-Butílico Coloración verde oscuro
Alcohol 2° 2-propanol Coloración azul marino
Alcohol 3° ter-butílico Coloración naranja
MP 5-A Coloración verde oscuro
 •• 3CH3CH2CH2CH2-0H + 4Cr03 +12W----+ 3CH3CH2CH2C02H + 4Cr+3 +
9H20
•• 3CH3CH (OH) CH3 + 2Cr03 + 6W ----+ 3CH3 - CO - CH3 + 2Cr+3 +6H20
•• CH3C (CH3) (OH) CH3 + Cr03 + W----+ no se oxide

MINICONCLUSION: Entonces con el ensayo de Bordwell - Wellman, podemos

determinar que la MP pertenece a un alcohol 1º; debido a que presenta la misma coloración
verdosa que este alcohol.

D. ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO.

Materiales/Solventes:

• Alcohol terciario (ter-butílico)

• Muestra problema (5-A)
• Resorcinol
• Solución de cloruro férrico

Procedimiento:

Agitar, observar y
 Color inicial Color obtenido Observaciones
M Problema Translucido Amarillo Formación de 2 fases
Alcohol 3° Translucido Amarillo Se formó 1 fase
Resorcinol Translucido Morado 1 sola fase

H°yY°H
• V + FeCb sustancia coloreada (morado)

MINICONCLUSION: La reacción con tricloruro férrico FeC13 nos permite detectar los
fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico dan colores
intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un color amarillo con dos fases,
demostrando que es un alcohol 1º.

E. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

Materiales/Solventes:

• Acido salicílico
• Metanol
• Acido sulfúrico

Procedimiento:

l. En un tubo de ensayo disolver una pequeña cantidad de acido salicílico

en 1 mL de metanol.
11. Agregar 10 gotas de acido sulfúrico (H2 S04 ) a la disolución.
111. Tapar la boca del tubo de prueba con un papel y llevar a baño maría
durante un tiempo de 5 minutos.
IV. Sacar el tubo de ensayo, oler e identificar el aroma característico del
éster.
 • Ácido salicílico + metanol ---• salicilato de metilo + H2 0

MINICONCLUSION: El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente

como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una
vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

4. Conclusiones

• Ensayo de Locas: Comparando la MP con la solución que se formo con los demás
alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol
terciario; debido a que no reaccionó instantáneamente al contacto con el reactivo de
Lucas.
• Ensayo con sodio metálico: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el
fenol cambia de coloración mientras que la MP no cambia de coloración, además en
el ensayo de Lucas descartamos que se trataría de un alcohol 3°. Con lo que nos
queda determinar si es un alcohol 1º ó 2º.
• Ensayo de Bordwell-Wellman: Entonces con el ensayo de Bordwell - Wellman,
podemos determinar que la MP pertenece a un alcohol 1º; debido a que presenta la
misma coloración verdosa que este alcohol.
• Ensayo con cloruro férrico: La reacción con tricloruro férrico FeCb nos permite
detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro
férrico dan colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un
color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol 1º.

5. Bibliografía

• Lederer E. y Lederer M. Cromatografia: Revisión de sus principios y

aplicaciones. Editorial EL ATENEO. Buenos Aires. Argentina.
• Campbell N., Mitchell L. y Reece J., Biología conceptos y relaciones. 3°
edición. Editorial Prentice Hall. México.
• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química
Orgánica. 1º edición. Editorial Limusa. México DF. 1990
• Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.