Reacciones

 de  sus,tución  
nucleo0lica  
En   estas   reacciones   un   nucleófilo   es   una   especie   con   un  
par   de   electrones   sin   compar,r   que   reacciona   con   un  
carbono   deficiente   de   electrones   (electrófilo)   desplazando  
a  un  grupo  saliente.  
SN1  vs  SN2  
 SN1  

PASO  1  

PASO  2  
SN2  
 SN1   SN2  
Una  etapa:  
Dos  etapas:  
 
 
Caracterís,cas  del   Mecanismo  concertado.  Se  
1)  Formación  de  
mecanismo   rompe  un  enlace  (grupo  
carboca,ón  
saliente)  y  se  forma  otro  
2)  Ataque  por  el  nucleófilo  
(nucleófilo).  

Molecularidad   Unimolecular   Bimolecular  

Estado  de  transición   Paso  1:  

determinante  en  la     Nu R X
velocidad   RX   X
La  naturaleza  del  grupo   La  naturaleza  del  grupo  
saliente  ,ene  poco  efecto   saliente  ,ene  poco  efecto  
Reac,vidad  del  grupo   sobre  el  predominio  de  uno   sobre  el  predominio  de  uno  
saliente     u  otro  mecanismo.     u  otro  mecanismo.    
   
TosO  >  I  >  Br  >  Cl  >  F   TosO  >  I  >  Br  >  Cl  >  F  
 SN1   SN2  

Estabilidad  el  carboca,ón:   Efectos  estéricos  

Efecto  del  sustrato      
3  >  2  >  1  >  MeTlico   MeTlico  >  1  >  2  >3  

La  velocidad  e  reacción  es  

La  velocidad  de  reacción  es   independiente  de  la  
independiente  de  la   concentración  y  naturaleza.  
Efecto  del  nucleófilo  
concentración  y  naturaleza.    
  Nucleófilos  fuertes.  
 
Polares  apró,cos,  NO  
Polares  pró,cos,  SOLVATAN   SOLVATAN  al  nucleófilo,  
Efecto  del  solvente  
al  grupo  saliente:     pero  si  al  ca,ón:  
 
OH,  H2O    
DMSO,  DMF,  CH3CN  

Inversión  de  la  

Estereoquímica   NO  estereoespecífica  
configuración