1.1.-Conceptos básicos de la estructura atómica molecular.

Introducción a la química Orgánica

La química orgánica se refiere principalmente a los
compuestos cuyo elemento mas importante es el carbono.
Se conocen mas de 7 millones de compuestos del carbono y
alrededor del 90 % de los nuevos compuestos que se
sintetizan cada año contienen este elemento.
Los términos química orgánica y compuestos orgánicos
surgieron en el siglo XVIII de la teoría "vitalista" que sostenía
que los compuestos presentes en sistemas biológicos podían
ser formados solamente por los organismos vivos. En 1828,
Frederich Wöhler sintetizó por primera vez una molécula
orgánica (urea) a partir de compuestos inorgánicos.
Actualmente se preparan muchos compuestos orgánicos a
partir de compuestos inorgánicos.
El aspecto estructural clave de la mayor parte de los
compuestos orgánicos es la existencia de enlaces carbono –
carbono estables. Algunas de estas cadenas pueden
contener miles de átomos enlazados, como en los plásticos y
fibras sintéticas. Las propiedades atómicas del carbono le
confieren capacidades especiales de formación de enlaces, y
constituyen la base de las dos características obvias de las
moléculas orgánicas: complejidad estructural y diversidad
química. Entre las propiedades especiales del átomo de
carbono podemos citar:
  Configuración electrónica, electronegatividad y
posibilidad de formación de enlaces covalentes.
 Debido a que el átomo de carbono es pequeño, forma
enlaces cortos (s y p ). El número, y fuerza de los enlaces
C-C hace que sea el único elemento capaz de formar
cadenas largas y anillos (enlazado a sí mismo mediante
uniones simples, dobles o triples) química y
térmicamente estables. El átomo de silicio también
puede formar cadenas, sin embargo, los enlaces entre
dos átomos de Si resultan más largos y débiles que entre
dos átomos de C (recuerda que el Si posee mayor radio
atómico que el C) por lo que su habilidad no es tan
grande como la del C.
Si bien existe una infinidad de compuestos orgánicos, estos
se pueden clasificar según sus propiedades, estructura y
reactividad, en un pequeño número de grupos.
El objetivo de este módulo del curso de química es dar un
panorama general de algunos de los conceptos, principios
básicos y grupos de compuestos en química orgánica que son
de importancia para comprender las propiedades de los
materiales sintéticos, combustibles, etc.
Enlaces y Estructura
Las propiedades físicas y químicas de las sustancias orgánicas
sólo pueden comprenderse si se conocen la estructura
molecular y los enlaces en la molécula. Por ello iniciaremos
el estudio de la química orgánica desde el nivel molecular.
Los cuatro elementos que componen la mayor parte de las
sustancias orgánicas son: carbono e hidrógeno, y en menor
proporción oxígeno y nitrógeno. En la tabla siguiente se
muestra la ubicación de estos elementos en la tabla periódica
y la configuración electrónica de los mismos.

1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A 8A

1 2
H He
1s1 1s2

6 7 8 10
C N O Ne
1s2 1s2 1s2 1s2
2s22p2 2s22p3 2s22p4 2s22p6

Los electrones de un átomo en su estado fundamental

ocupan las capas o niveles electrónicos comenzando por
aquellos de menor energía y respetando la población
máxima de electrones en cada nivel. La capa de mayor
energía ocupada por electrones se denomina capa de
valencia y a los electrones que la ocupan se los denomina
electrones de valencia.
Ejercicio: Llena con electrones los niveles de energía
correspondientes a los átomos de H, C, O y N, e indica cuál es
su capa de valencia y el número de sus electrones de
valencia. Para ello puedes hacer uso del diagrama en la
Figura 1:

Figura 1: Energías relativas de las capas K, L y M y sus

subcapas (no se muestran las subcapas d)
Para comprender el comportamiento del átomo de carbono,
debemos recordar primeramente los distintos enlaces
químicos que conocemos.
Las primeras ideas sobre la formación de enlace iónicos en
compuestos inorgánicos surgieron a partir de medidas
experimentales de energías de ionización y afinidades
electrónicas de los elementos. La formación de enlaces
iónicos requiere de la transferencia de electrones entre los
átomos participantes del enlace de forma tal que estos
adquieran capas de electrones completas (con idéntica
configuración electrónica que la del gas noble mas próximo
en la tabla periódica, regla del OCTETO). De esta forma los
átomos en compuestos iónicos se mantienen unidos por
interacciones electrostáticas.
G.N.Lewis en 1916 fue el primero en proponer un modelo
para la formación de enlaces en compuestos no iónicos.
Propuso que ambos átomos aportaban electrones al enlace
químico y estos electrones eran compartidos de forma tal de
que cada átomo obtuviese la configuración de su capa
electrónica completa. De esta forma se pueden compartir 2,
4 o 6 electrones. A estos enlaces los conocemos bajo el
nombre de enlaces covalentes.
Años mas tarde, se aceptó la idea de que un solo átomo
pueda aportar todos los electrones necesarios para el enlace,
que serían "compartidos" por ambos átomos. A este tipo de
unión la conocemos bajo el nombre enlace covalente dativo.
La magnitud relativa de las fuerzas atractivas y repulsivas en
los enlaces denominados "covalentes" determinan la fuerza
de unión, la longitud, el ángulo y la polaridad del enlace.
Obviamente no hay solo dos tipos diferentes de enlaces
químicos: los enlaces iónicos y covalentes, sino que estos
representan los dos extremos del espectro de enlaces.
La configuración electrónica del carbono en su estado
fundamental es 1s22s22p2. Con cuatro electrones más que el
helio (gas noble anterior en la tabla periódica) y cuatro
menos que el neón (gas noble en su misma fila en la tabla
periódica). La formación de iones C4+ o C4- es
energéticamente imposible. La posición del C en la tabla
periódica le confiere una electrongatividad intermedia (2,5
en la escala de Pauling) entre las de los elementos metálicos
y las de los no metálicos. Por lo tanto, el carbono comparte
electrones formando enlaces covalentes para adquirir la
configuración de gas noble.
El número de electrones de valencia que un átomo debe
ganar o perder para adquirir la configuración electrónica del
gas noble en su misma fila de la tabla periódica se denomina
valencia. En compuestos covalentes, el número de enlaces
que es capaz de formar un dado átomo está dado por la
valencia del mismo. En la tabla 1 se dan las valencias de los
elementos H, C, O y N para la formación de enlaces
covalentes en los compuestos orgánicos. Los electrones de
valencia que participan en la formación de enlaces se
denominan electrones enlazantes.

Tabla1: valencia de los átomos de H,C,O y N para la formación

de enlaces covalentes en los compuestos orgánicos
Cargas formales (CF): la determinación de la carga formal de
los átomos que conforman una molécula es un
procedimiento que permite determinar la estructura mas
estable y la carga en una molécula.
Primeramente debemos escribir las estructuras de Lewis
posibles para la molécula.
Recordemos: las fórmulas de Lewis muestran los electrones
de valencia, que son los que forman las uniones covalentes,
como puntos o cruces alrededor del átomo. También se
puede representar cada enlace covalente por una línea,
dónde cada línea reemplaza al par de electrones del enlace.
La carga formal de cada átomo en la estructura de Lewis la
podemos determinar mediante la relación (1):
CF = V – E – NE (1)
dónde: V: número de electrones de valencia
E: número de enlaces o uniones químicas
NE: número de electrones no enlazados (que no intervienen
en enlaces químicos)
Tomemos como ejemplo la molécula de ácido carbónico, de
fórmula H2CO2 (recuerda, el subíndice en estas fórmulas
indica el número de átomos de un mismo elemento que
componen la molécula y se omite el subíndice 1). Hay dos
posibles estructuras de Lewis para esta molécula, cada una
con igual número de enlaces, tal como se muestra en la
Figura 2. El cálculo de las cargas formales en cada uno de los
átomos de la molécula se muestran también en la Figura 2.
Podemos decidir cuál de estas estructuras es la mejor para
representar la molécula, determinando la carga formal de
cada una. Como se requiere energía para separar cargas en
un molécula, la estructura con menor carga será por lo tanto
la de menor energía. Elegiremos la estructura con menor
carga formal para representar la molécula.

Figura 2:
Estructuras de Lewis y cálculo de las cargas formales para la
molécula de ácido carbónico

Las dos posibles estructuras de Lewis con las cargas formales

en los átomos de oxígeno indicadas muy cerca del átomo
respectivo se muestran en la figura 3. Ambas estructuras
están conectadas por una flecha con doble sentido y
ubicadas entre paréntesis.

Figura 3:
Estructuras de Lewis y cargas formales para la molécula de
ácido carbónico
Estructura de menor carga formal, es la elegida para
representar la molécula.
Las dos estructuras difieren solamente en cómo están
involucrados los electrones de valencia en la molécula, la
ubicación de los átomos es la misma. Cuando las estructuras
cumplen con esta condición se llaman estructuras
resonantes. La doble flecha es el símbolo utilizado para
indicar que ambas estructuras son resonantes.
Cómo representamos en el papel a las moléculas orgánicas?
Para representar una molécula orgánica debemos conocer el
tipo y número de enlaces entre los átomos que la conforman.
Hemos visto que el átomo de carbono es tetravalente, es
decir que es capaz de formar cuatro enlaces con otros
átomos. Los átomos de carbono forman uniones covalentes
simples C – C muy fuertes. Se necesitan aproximadamente
7.5 eV para romper uno de estos enlaces y 360 kJ para
romper un mol de enlaces (6.02x1023 enlaces).
Por otro lado, el átomo de hidrógeno y el carbono difieren
muy poco en electronegatividad (0.4) por lo que también
forman uniones C - H covalentes fuertes. Los enlaces
covalentes simples se denominan enlaces sigma (s).
El ejemplo más sencillo de una molécula orgánica es la
molécula de metano, compuesta por un átomo de carbono
unido mediante enlaces s a cuatro átomos de hidrógeno.
Escribimos su fórmula molecular como CH4. Su fórmula
estructural está dada por la estructura de Lewis que se
muestra en la figura 4.
 Figura 4: estructuras de
Lewis para la molécula de metano
o

Tal como mencionamos anteriormente, los átomos de

carbono también pueden formar una gran variedad de
cadenas y anillos. De los 10 millones de compuestos del
carbono que se conocen, citamos solo dos a modo de
ejemplo.
Propano: de fórmula molecular: C3H8
fórmula condensada: CH3CH2CH3 o CH3-CH2-CH3
fórmula estructural:
La molécula de propano presenta ocho enlaces s C-H y tres
enlaces s C-C.

Ciclohexano: de fórmula molecular: C6H12

fórmula estructural:
Indica cuántos enlaces s C-H y C-C presenta la molécula de
ciclohexano.
Los átomos de carbono pueden a su vez formar muy
fácilmente enlaces dobles y triples, con sus átomos vecinos.

Un doble enlace está siempre conformado por

un enlace s y un enlace pi (p). Para que dos átomos formen
un enlace p debe existir entre ellos un enlace s ya que existen
requerimientos espaciales de ubicación de los electrones
para la formación de este tipo de enlace. Los enlaces p son
mucho mas débiles que los enlace sigma, se necesitan
aproximadamente 7.5 eV para romper un enlace s C-C y 5 eV
para romper un enlace C-C p. El enlace p se representa por
una segunda línea que une a los átomos enlazados por un
enlace s.
Pueden formarse dobles enlaces entre dos átomos de
carbono o entre un átomo de carbono y otro átomo
(generalmente oxígeno o nitrógeno). Citamos como ejemplo
a la molécula de eteno, de fórmula molecular C2H4 y fórmula
estructural:

La formación de un doble enlace acerca a los átomos de

carbono, tal como se muestra en la figura 5 para las
moléculas de etano (con un enlace C-C simple) y de eteno
(con un enlace C-C doble):

Figura 5: longitudes
de enlace para la molécula de etano y de eteno,
respectivamente. La unidad pm indica pico metro, que
equivale a 10-12 metros.

Por la misma razón que la expuesta para un

doble enlace, un enlace triple está siempre conformado por
un enlace s y dos enlaces p. Representamos al enlace triple
por tres líneas uniendo los átomos enlazados. Pueden
formarse triples enlaces entre dos átomos de carbono o
entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. Citamos
como ejemplo a la molécula de etino, de fórmula molecular
C2H2 y fórmula estructural:

La energía
requerida para romper los enlaces entre dos átomos de
carbono crece en el sentido: simple (1 enlace s), doble (1
enlace s + 1 enlace p), y triple (1 enlace s + 2 enlaces p). La
distancia de separación entre dos átomos de carbono
enlazados decrece en el sentido enlace simple, doble, triple.
Estas tendencias están representadas en la figura 6.
Figura 6: distancias de separación entre los átomos de
carbono unidos por enlaces simples, dobles y triples vs la
energía necesaria para romper estos enlaces.
Cuando la molécula orgánica involucra muchos átomos de
carbono, no alcanza con indicar la fórmula molecular para
definir la molécula, ya que los átomos pueden combinarse de
diferentes formas dando origen a compuestos diferentes con
características químicas y físicas distinguibles. Compuestos
diferentes que tienen la misma fórmula molecular pero
distinta distribución de los átomos se denominan isómeros
constitucionales. Para poder distinguir entre los posibles
isómeros constitucionales, se hace necesario dibujar la
fórmula estructural. La presencia de isómeros
constitucionales refleja la extraordinaria versatilidad del
átomo de carbono en formar enlaces fuertes consigo mismo
y con otros elementos.
Como ejemplo en la figura 7 se muestran las fórmulas
estructurales de los siete isómeros constitucionales posibles
para un compuesto de fórmula molecular C4H10O. Estos
isómeros muestran una característica común: no tienen
dobles ni triples enlaces y tampoco hay estructuras cíclicas.
Nota que para indicar la fórmula estructural no es necesario
mostrar los electrones de la capa de valencia que no
participan de un enlace, denominados electrones no
enlazantes. En las estructuras del C4H10O, el átomo de
oxígeno es el único átomo que presenta dos pares de
electrones no enlazantes. Los pares de electrones no
enlazantes del oxígeno le confieren propiedades físicas y
químicas especiales a la molécula. Como ejercicio dibuja la
estructura de Lewis para el grupo -C-O-H y ubica los pares de
electrones no enlazantes.

Fórmula
Fórmula Condensada
estructural

Figura 7: Formulas estructurales de los isómeros de fórmula

molecular C4H10O
Otra propiedad muy importante de las moléculas, que
definen sus características físicas y químicas, es su
geometría. La geometría que adopta una molécula depende
de las interacciones entre los núcleos de los átomos que la
conforman, de las interacciones núcleo - electrones y de las
interacciones electrón - electrón. Por ello, las
representaciones de Lewis tal como las escribimos en los
párrafos anteriores no nos alcanza para describir la
geometría en tres dimensiones (3 D) de las moléculas.
Citemos como ejemplo a la molécula de metano. Las
estructuras de Lewis de esta molécula (figura 4) representan
en realidad al carbono en el centro de un tetraedro, tal como
se muestra en la figura 8. En esta disposición, con los enlaces
s separados por ángulos de 109.5 o, la repulsión entre los
pares de electrones de valencia es mínima, respecto de
cualquier otra forma geométrica que podría adoptar la
molécula.
Figura 8: Representación en 3 D dimensiones de la molécula
de metano. La línea ¾ representa un enlace s en el plano de
la hoja, ä representa un enlace s sobre el plano de la hoja y â
s representa un enlace por debajo del plano de la hoja.
Cuando el átomo de carbono involucra enlaces dobles como
en el etileno se observa una geometría plana de la molécula:

En cambio si el carbono involucra enlaces triples, como en la

molécula de etino, se observa una geometría lineal:

Para adquirir distinta geometría, el átomo de carbono se

"hibridiza". La hibridización involucra a los electrones de
valencia (subcapas 2s y 2p en el átomo de carbono)
formando estructuras mas favorables energéticamente que
posibilitan la formación de uniones simples, dobles y triples.
La distribución espacial de los electrones de valencia que
pueblan los niveles energéticos resultantes de la
hibridización son los responsables de las estructuras en 3 D
que adquieren las moléculas orgánicas.
Es de estacar que el principio de hibridización se extiende a
otros átomos, como N, O, Si, P y S.
No profundizaremos en este curso sobre el proceso de
"hibridización", ya que su entendimiento involucra un
profundo conocimiento de la estructura atómica y molecular.
Para comprender mejor la geometría que adopta el átomo
de carbono según participe de enlaces simples, dobles o
triples, haremos uso de un método simple que permite
predecir la estructura en 3 D de las moléculas que nos
interesan en química orgánica. Este método se denomina
VSEPR (del inglés: Valence Shell Electrón Repulsión) y asume
que la geometría que adopta una molécula depende
fundamentalmente de la interacción entre los electrones de
la capa de valencia. El método se basa en que los pares de
electrones participantes en los enlaces y los no enlazantes de
cada átomo en la molécula adoptan posiciones en las cuales
se minimiza sus interacciones mutuas. Para aplicar el método
debemos conocer previamente la estructura de Lewis de la
molécula.
La geometría más favorable para un número dado de pares
de electrones en un átomo puede encontrarse usando
arreglos geométricos simples. Esto involucra ubicar al núcleo
en el centro de una esfera y luego ubicar los pares de
electrones sobre la superficie de la esfera, de forma tal que
estos se encuentren lo mas lejos posible entre ellos. Los
arreglos resultantes son intuitivamente obvios.
Para el caso de dos pares de electrones, el arreglo
geométrico mas simple y de menor energía es aquel en que
los pares de electrones forman una estructura lineal: par de
electrones – núcleo – par de electrones, como se muestra en
la figura 9.

Figura 9: arreglo lineal

Tres pares de electrones se ubican en un plano trigonal, con
ángulos entre los enlaces de 120º, tal como se muestra en la
figura 10. Para cuatro pares de electrones el arreglo es
tetraédrico, con ángulos de enlace de 109.5º, ver figura 10.
En este último caso podría pensarse que el arreglo cuadrático
plano es igualmente adecuado. Sin embargo, este arreglo
tiene los pares de electrones separados por ángulos de 90º
por lo que, para las mismas longitudes de enlace, resulta con
mayor energía de repulsión electrónica que el arreglo
tetraédrico.
 Figura 10:
Arreglos trigonal y tetraédrico

Arreglo trigonal Arreglo tetraédrico

Para predecir la geometría de las moléculas asumiremos que
los electrones involucrados en los enlaces dobles o triples
(con un total de dos y tres pares de electrones,
respectivamente) ocupan un solo vértice. La forma de la
molécula estará entonces dictada por el número de pares de
electrones involucrados en los enlaces s (recuerda que un
enlace doble está constituido por un enlace s y otro p y el
enlace triple por un s y dos p ) y el número de pares de
electrones de valencia no enlazantes del átomo central.
Recuerda: Al contar los pares de electrones debemos
reconocer aquellos que intervienen en enlaces p para
colocarlos en el mismo vértice que el enlace s que participa
del enlace múltiple.
Apliquemos el método para predecir la estructura del
metano. De acuerdo a la estructura de Lewis de esta
molécula, el carbono central está rodeado de 4 pares de
electrones enlazantes correspondientes a los 4 enlaces s con
átomos de hidrógeno y no posee electrones de valencia no
enlazados. Consecuentemente se espera que la geometría de
la molécula sea tetraédrica con el átomo de carbono ubicado
en el centro del tetraedro (ver figuras 10 y 8). Otra forma de
representar la estructura de la molécula de metano es
mediante modelos de pelota y palos o bien mediante
modelos que respetan el radio de Van der Waals de los
distintos átomos, tal como se muestra en la figura 11.
Figura 11: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals,
respectivamente, para la molécula de metano

El etano, de fórmula molecular C2H6 y fórmula estructural

tiene dos átomos de carbono, cada uno de ellos forma 3
enlaces s C-H y un enlace s con el otro átomo de carbono.
Luego, cada carbono ocupa el centro de un tetraedro, ambos
tetraedros están unidos por uno de los vértices, tal como se
observa en la figura 12.
Figura 12: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals,
respectivamente, para la molécula de etano
 En la
figura 13 se muestra la estructura en 3 D de la molécula de
propano, de fórmula molecular C3H8. Ejercicio, dibuja la
estructura de Lewis y predice la estructura observada de esta
molécula.
Figura 13: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals,
respectivamente, para la molécula de propano

El eteno, de fórmula molecular C2H4 y fórmula estructural

H2C=CH2, posee en cada uno de sus átomos de carbono 2
enlaces s C-H, un enlace doble C-C y no posee pares de
electrones no enlazantes. El enlace doble involucra un enlace
s y otro p, por lo que debemos acomodar 3 pares de
electrones en cada átomo de carbono. La estructura del
carbono es por lo tanto plana trigonal. Ambos carbonos
están unidos por uno de los vértices. En consecuencia, la
molécula de eteno es plana, tal como se muestra en la figura
14.

Figura 14: Representaciones

en 3 D de la molécula de eteno.
Otras moléculas de simetría similar son los aldehídos. El
formaldehído con fórmula molecular CH2O y fórmula
estructural H2C=O, posee un átomo de carbono central que
involucra sus electrones de valencia en 2 uniones s C-H y un
enlace doble C - O, por lo que su geometría es plana trigonal.
Por otro lado, el oxígeno involucra a 2 de sus electrones de
valencia en un doble enlace con el C y le quedan dos pares de
electrones de valencia no enlazantes, por lo que su simetría
también es plana trigonal. Ambos átomos, de C y O, estarán
unidos por uno de los vértices, resultando una molécula con
simetría plana similar a la molécula de eteno.

La molécula de etino, de fórmula molecular C2H2 y fórmula

estructural HCº CH, involucra los electrones de valencia de
cada uno de los átomos de carbono en 1 enlace s C-H y un
enlace triple C-C. Por ello cada átomo de carbono tiene una
geometría lineal donde el enlace s C-H está a 180º del enlace
triple C-C. La molécula resultante es lineal. Los electrones de
los enlaces p forman un barril a lo largo de la unión sigma C
– C, tal como se muestra en la Figura 14.
 Figura
14: Representaciones en 3 D de la molécula de etino.

Ejercicio: Explica porqué la estructura del aleno, de fórmula

molecular C3H4, es lineal y predice si los grupos CH2
terminales son perpendiculares entre sí o planares.
En resumen, el átomo de carbono presenta cuatro unidades
estructurales: tetraédrica, plana trigonal y dos lineales, según
presente enlaces simples, dobles o triples:

Puede predecirse la estructura de la molécula en 3D, sólo

mirando a los enlaces simples, dobles y triples.
Otra forma de dibujar las estructuras orgánicas es mediante
estructuras abreviadas de líneas – ángulo, donde cada enlace
C-C o C- heteroátomo es representado por una línea,
respetando los ángulos entre los enlaces. Cada intersección
entre las líneas es un átomo de C, los heteroátomos se
muestran explícitamente. Se asume que las valencias
restantes en el átomo de C corresponden a átomos de H. El
número correcto de átomos de hidrógeno enlazados se
calcula considerando la tetravalencia del átomo de carbono.
Sin embargo no existe una regla fija para los pares de
electrones no enlazados, ya que estos pueden o no
mostrarse. La figura 15 ilustra la representación de algunas
moléculas mediante estructuras abreviadas.

Figura 15: Ejemplos de estructuras

abreviadas.
Ejercicio: Coloca los átomos de hidrógeno, carbono y pares
de electrones no enlazados en las estructuras abreviadas de
la figura 15.
La habilidad de visualizar las estructuras en 3 D de las
representaciones en dos dimensiones en el papel requiere de
mucha práctica. El uso de modelos moleculares (de pelotas y
palos o los modelos de van der Waals) puede ser de mucha
ayuda en estos casos.
Consideremos la molécula de benceno, de fórmula molecular
C6H6. En la figura 16 se muestran dos estructuras de Lewis
igualmente probables para la representación de esta
molécula.

Figura 16: Estructuras resonantes del

benceno.

Ambas estructuras son correctas, coinciden en la ubicación

de los átomos y difieren en la localización de los electrones.
Luego, cada estructura de Lewis es una estructura o forma
resonante igualmente probable. Analizando estas
estructuras, podemos predecir, tal como se observa
experimentalmente, que el anillo que forman los átomos de
carbono se encuentra en el plano.
Experimentalmente se observa que las distancias entre los
átomos de carbono en el benceno son todas iguales, es decir
no pueden distinguirse por su longitud los enlaces C-C simple
y doble. Estas observaciones experimentales indican que los
electrones que conforman los enlaces p se encuentran
delocalizados sobre la cadena de carbonos de la molécula, tal
como se muestra en la figura 17a. Consecuentemente,
ninguna de las estructuras resonantes por sí sola es capaz de
representar a la molécula de benceno, y solo ambas
estructuras juntas la representan. Una forma abreviada de
representar la delocalización de los electrones p es mediante
un círculo dentro del anillo de carbonos, tal como se muestra
en la figura 17b.

Figura 17a: Visualización de la molécula de

benceno.
Se muestra: con líneas llenas los enlaces s entre los átomos
de carbono y como una nube dispersa de electrones por
sobre y debajo del anillo que conforma la cadena de
carbonos la delocalización de los electrones de valencia que
intervienen en los enlaces p.
Figura 17b: Representación abreviada de la molécula de
benceno.

Otra propiedad importante de las moléculas que definen sus

características físicas y químicas es la polaridad de los
enlaces.
La polaridad del enlace: indica la distribución de los
electrones en un enlace covalente. Se tienen enlaces no
polarizados (los electrones están distribuidos
simétricamente a lo largo del enlace) cuando los átomos
enlazados tienen igual electronegatividad.

Los enlaces están polarizados (los electrones son atraídos

con mas fuerza por uno de los átomos) cuando los átomos
enlazados tienen distinta electronegatividad, c . En el caso
del enlace H – Cl, los electrones son atraídos con más fuerza
hacia el átomo de cloro.
 La polarización de
un enlace puede representarse por un vector momento
dipolar, que va del átomo de menor a el de mayor
electronegatividad.

Polaridad Molecular: la distribución de cargas en una

molécula está determinada por la suma de los vectores
momento dipolar de todos los enlaces.

Molécula polar. El dipolo está dirigido hacia el átomo de cloro

Molécula no polar. Los dipolos están distribuidos

simétricamente y se cancelan
La Polaridad es un término relativo. Por ejemplo:
CH2Cl2 (m = 1.89) es mas polar que hexano (m = 0 D)
CH2Cl2 es menos polar que la acetona (m = 2.44)

Ejercicio: escribe los vectores de momento dipolar en las

siguientes moléculas:

La polaridad de una molécula influye en sus propiedades

moleculares como en la reactividad, y en las intermoleculares
como solubilidad, punto de fusión y de ebullición. Estas
propiedades se desarrollarán a lo largo del curso.
Clasificación de los compuestos orgánicos
A continuación se listan las familias de compuestos orgánicos
más comunes incluyendo la nomenclatura y algunas de sus
propiedades.
Hidrocarburos
Son el tipo más sencillo de compuestos orgánicos. Contienen
únicamente átomos de H y C. Algunos combustibles
naturales como el gas natural y la nafta son mezclas de
hidrocarburos. Algunos hidrocarburos (como por ejemplo;
benceno, acetileno y etileno) son materias primas para la
síntesis de cientos de sustancias.
Alcanos
Son hidrocarburos que contienen únicamente enlaces
simples. Su fórmula general es CnH2n+2, con n- entero. Por
ejemplo: para n= 5, la fórmula es C5H12.
Como cada carbono está unido al número máximo posible de
átomos de acuerdo a su valencia, se conoce a los alcanos
como hidrocarburos saturados.
Nomenclatura de los alcanos
1. Alcanos lineales.
o Se nombran mediante un prefijo que indica el
número de átomos de carbono de la cadena y el
sufijo -ano.
o

Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo

1 met 6 hex 11 undec
2 et 7 hept 12 dodec
3 prop 8 oct 13 tridec
4 but 9 non 14 tetradec
5 pent 10 dec 15 pentadec
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3- CH2-CH2- CH2-CH2-CH3 hexano

1. Grupos alquilo.
o Son el resultado de que un alcano pierda un átomo
de Hidrógeno. Se nombran sustituyendo, en el
nombre del alcano correspondiente, el sufijo -ano
por -ilo.

1. Alcanos ramificados.
o Se localiza la cadena continua más larga de átomos
de Carbono. Esta cadena determina el nombre
base del alcano.

Ejemplo:
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2-CH3
CH3
En este caso la cadena más larga es la horizontal (con 9
átomos de C).
 o Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual
longitud se selecciona como cadena base o
principal aquella que tiene un mayor número de
sustituyentes. Los grupos de átomos de C (y los
átomos de H unidos a ellos) que no pertenecen a la
cadena principal constituyen los sustituyentes.
o Se nombran todos los grupos unidos a la cadena
más larga como sustituyentes alquilo.
En el ejemplo ya visto:
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2-CH3
CH3
A este grupo CH3 debemos nombrarlo como sustituyente.
o Se numera la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo a uno de los sustituyentes.
Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de
los extremos se utiliza el orden alfabético para
determinar la numeración. En una cadena lateral el
carbono 1 es siempre el que está unido a la cadena
principal. En el ejemplo:
987654321
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2-CH3
CH3
Note que si comenzáramos por el extremo derecho el C con
el sustituyente quedaría con numeración 6.
 o Para nombrar el compuesto se colocan los
nombres de los sustituyentes por orden alfabético
precedidos del nº del C al que están unidos y de un
guión, y a continuación se añade el nombre de la
cadena principal.
Así, el nombre de la sustancia del ejemplo será 4-
metilnonano.

Si hubieran otros sustituyentes como en el siguiente

ejemplo:

987654321
CH3-CH2- CH2- CH2- CH- CH- CH2- CH2-CH3
CH2 CH3
CH3

el nombre correspondientes es 5-etil-4metilnonano

Los cicloalcanos contienen uno o más ciclos en su estructura.
En el caso de tener un ciclo, su fórmula general es CnH2n.
Usualmente se representan en forma abreviada mostrando
únicamente las líneas de enlace C-C. Cada vértice del anillo
se entiende que representa un átomo de C con el número
correcto de átomos de H unidos a él. Esta representación
abreviada no es exclusiva de los cicloalcanos; se usa para
cualquier compuesto orgánico. Para nombrar los cicloalcanos
se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual
número de átomos de C.
La Figura 18 muestra las estructuras completas y abreviadas
de los cuatro primeros cicloalcanos (ciclopropano,
ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano).

Figura18: Ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. Se

muestran las fórmulas moleculares abreviadas y completas y
dos modelos distintos que sirven para visualizar la geometría
molecular.
En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente
tiene más átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es
la cadena principal.Si el sustituyente tiene igual o menor
número de átomos de Carbono entonces la cadena principal
es el cicloalcano y no es necesario numerar la posición de
aquel.
A modo de ejercicio, escriba las fórmulas de 2-
ciclopropilhexano y etilciclobutano.

En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan

alfabéticamente los sustituyentes y se indica su posición
relativa con un número asignándoles los números más bajos
posibles.
Escriba las fórmulas de 2,3-dietilciclohexano. Note que el
prefijo di indica la presencia de los sustituyentes etilo.
Ejemplos adicionales:
Note que en el ejemplo de la izquierda se usó la forma
abreviada para un hidrocarburo no cíclico.
En el ejemplo de la derecha Me representa a un grupo metilo.
El prefijo tri indica la presencia de 3 grupos metilo.

Alquenos
Un hidrocarburo que contiene al menos un enlace C=C es un
alqueno. Si hay un solo enlace doble, la fórmula general de
los alquenos es CnH2n. Como los átomos de carbono se
enlazan con menos de cuatro átomos cada uno, estos
compuestos son hidrocarburos insaturados.
Para nombrar alquenos se procede de la siguiente manera:

 Se busca la cadena más larga que contenga el doble

enlace y tomando como base ese número de carbonos
se nombra utilizando el sufijo -eno.
 Se numera la cadena principal de forma que se asigne el
número más bajo posible al doble enlace.
 La posición del doble enlace se indica mediante el
número del primero de los átomos que intervienen en
el doble enlace. Si hay más de un doble enlace se indica
 la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos
-dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

Ejemplos:

 Los cicloalquenos (hidrocarburos cíclicos con enlaces

dobles) se nombran de manera similar, al no existir
ningún extremo en la cadena, el doble enlace se numera
de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2.
A continuación se muestran dos formas de representar al
ciclohexeno.
Alquinos
Son hidrocarburos que contienen al menos un enlace triple.
Los que tienen un único enlace triple responden a la fórmula
general CnH2n-2. Como ya vimos, la geometría alrededor de
cada átomo de C que forma parte del enlace triple (Cº
C) es lineal. Los alquinos se nombran de misma manera que
los alquenos cambiando la terminación "eno" por "ino".
 Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les
asigna los números más bajos posibles.Al nombrarlos se
indican primero los dobles enlaces y después los triples.
 Si un doble y triple enlace están en posiciones
equivalentes se empieza a numerar por el extremo que
da el número más bajo al doble enlace.
Ejemplos:

Hidrocarburos aromáticos
A diferencia de los alcanos, los hidrocarburos aromáticos son
moléculas planas que usualmente presentan uno o más
anillos de seis átomos de C. Habitualmente se dibujan
alternando enlaces simples y dobles. Sin embargo, tal como
hemos mencionado anteriormente, ninguna de las dos
estructuras resonantes de Lewis representan correctamente
al benceno debido al carácter deslocalizado de los electrones
p . Por ello, el benceno suele representarse con las dos
estructuras vinculadas con la flecha de dos puntas o con un
círculo de línea punteada o llena dentro del anillo de 6
átomos de C (Figuras 15 y 17).
 Los bencenos monosustituidos se nombran
anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra
benceno.
Escriba las fórmulas de metilbenceno y etilbenceno.

 Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el

prefijo orto, meta o para y los nombres de los
sustituyentes a la palabra benceno.
Escriba las fórmulas de o-dimetilbenceno y p- o-
dimetilbenceno.

 En los bencenos trisustituidos o más se numeran los

carbonos de forma que tengan los números más bajos
posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden
alfabético.
S1 y S2 representan dos sustituyentes.
Los compuestos orgánicos pueden clasificarse en familias en
base a sus características estructurales.
Las características estructurales que permiten clasificar a los
compuestos conforme a su reactividad se llaman GRUPOS
FUNCIONALES.
GRUPOS FUNCIONALES
El grupo funcional es parte de una molécula más grande,
formado por un átomo o grupos de átomos con
comportamiento químico característico. Químicamente, un
grupo funcional dado, se comporta de manera muy
semejante en todas las moléculas de las que forma parte.
Por ejemplo, uno de los grupos funcionales más sencillos es
el doble enlace C=C, dado que su estructura electrónica es
esencialmente igual en todas las moléculas en las que está
presente, también su reactividad química es similar.
A continuación describiremos los grupos funcionales que
incluyen átomos distintos del carbono e H (heteroátomos).
 Haluros orgánicos
Presentan el grupo funcional con X= Cl, Br,I.

Nomenclatura
Los haluros orgánicos se nombran considerándolos como
sustituyentes anteponiendo al nombre del hidrocarburo
correspondiente los siguientes prefijos: fluoro, cloro, bromo,
yodo.

Propiedades físicas
Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas
intermoleculares de mayor intensidad que los hidrocarburos
de los que proceden y por tanto con puntos de ebullición más
altos que éstos. Para un mismo sustituyente alquílico el
punto de ebullición aumenta al aumentar el tamaño del
halógeno. Explique este comportamiento.

Alcoholes y fenoles
Los alcoholes presentan el grupo funcional .
En los fenoles el grupo OH está unido a anillo aromático. El
compuesto en el que el grupo OH está ligado a un anillo
bencénico se llama fenol. Su fórmula es la siguiente:

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de
referencia (p.e.:propanol)
2. Citar primero la función (alcohol) y luego el resto de la
molécula con terminación de sustituyente. Por ejemplo:
alcohol propílico.
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de
la cadena más larga que contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el número
más bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza
el prefijo -hidroxi.
Algunos ejemplos de nomenclatura de alcoholes y fenoles:

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre

la posición 1.

Propiedades físicas
Los alcoholes y fenoles pueden formar enlaces mediante
puentes de hidrógeno, lo que causa que los alcoholes tengan
puntos de ebullición más altos que los correspondientes
haloalcanos. Ejemplo: el etanol tiene punto de ebullición más
alto que el cloroetano.

Éteres

Presentan el grupo funcional .

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

 1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente. Es
decir, si la fórmula del éter es R-O-R’ y R es el radical más
sencillo, al grupo RO se lo considera como grupo alcoxi.
Por ejemplo: CH3-O-CH2- CH2- CH2-CH3 se nombra
metoxibutano.
2. Citar los dos radicales que están unidos al O por orden
alfabético y a continuación la palabra éter.

Note que al
grupo –CH=CH2 se lo llama vinilo.
Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema
es el siguiente:
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del
nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los
carbonos a los que está unido el O ,con dos números lo más
bajos posibles, en caso de que sea necesario.

Propiedades
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de
hidrógeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos
de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso
molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida
que aumenta la longitud de la cadena diminuye la
solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los
epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
Aldehídos y cetonas
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo
carbonilo (C=O) en sus moléculas.

El grupo funcional de los aldehídos es . Su fórmula general

es:

Nomenclatura de los Aldehídos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el
nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo
formil-.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más
funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos
casos puede utilizarse otro sistema de nomenclatura que
consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO
(los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que
no forman parte de la cadena).Este último sistema es el
idóneo para compuestos con grupos CHO unidos
directamente a ciclos.

Ejemplos:

El grupo funcional de las cetonas es . Su fórmula general es:

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado
en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo
oxo-.
 2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo
carbonilo por orden alfabético y a continuación la
palabra cetona.
Ejemplo:

propanona (nombre trivial: acetona)

Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas )
presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias
entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual
peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
  Aminas
Las aminas pueden considerarse derivadas del amoníaco:

Nomenclatura
El método más extendido para nombrar las aminas es el
radicofuncional que consiste en tomar como base el radical
más complejo y añadirle el sufijo -amina .Los otros radicales
se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno.

Ejemplos:
H3C-NH2 propilamina
Note que en el compuesto de la derecha, N,N- indica la
presencia de dos grupos sustituyentes en el mismo
nitrógeno. Para denotar otro nitrógeno se usaron las primas.
Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo -
amino .

Propiedades
Las aminas primarias y secundarias (que pueden formar
puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos
que las terciarias de igual peso molecular.
Las aminas son compuestos eminentemente básicos.

 Ácidos carboxílicos.
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone
la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente
acabado en -oico.

Note que el carbono 1 en el compuesto de la derecha es del

grupo ácido.
Cuando en un compuesto hay dos grupos COOH se antepone
la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente
acabado en –dioico. Por ejemplo: COOH-COOH será el ácido
etanodioico, cuyo nombre trivial es ácido oxálico.

Cuando en un compuesto hay tres o

más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el
sufijo -carboxílico.
Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se
utiliza el prefijo carboxi- .
Compuestos derivados de los ácidos carboxílicos.
 Sales.
Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación
-ato. En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico
para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A
continuación el nombre del metal correspondiente.
Por ejemplo: el compuesto iónico Na+ CH3-COO- es una sal
que se llama etanoato de sodio.

 Ésteres.

Su grupo funcioanl es y su fórmula general:

Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales
poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del
metal.

Cuando el grupo
característico es sustituyente frente a otro grupo principal, o
frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos
alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el
prefijo aciloxi-.
Ejemplos:

Note que acetato de etilo es un nombre trivial.

Estrictamente se llama etanoato de etilo.

 Anhidridos de ácido.

Su grupo funcional es . Su fórmula general es:

Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que
provienen. Ejemplo:

anhídrido etanoico.
El nombre anhídrido se refiere a que pueden obtenerse a
partir del ácido correspondiente por pérdida de agua. Escriba
la reacción de obtención de anhídrido etanoico a partir de
ácido etanoico. Tenga en cuenta que dos moléculas de ácido
etanoico pierden una molécula de agua para generar una
molécula de anhídrido etanoico.

 Haluros de ácido.
Presentan el grupo funcional , con X= F, Cl, Br, I.

Al grupo R-CO ,procedente del ácido R-COOH ,se le

llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se
nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido
por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que
se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la
terminación -carbonilo.
En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH
del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos
compuestos es haluro de acilo.
Ejemplos:

Amidas.

Tienen las siguientes fórmulas:

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan

eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -
ico por -amida o la terminación -carboxílico por -
carboxamida.
Cuando no es función principal ,el grupo –CO-NH2 se
designa mediante el prefijo carbamoil-.
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de
Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.
Ejemplos:

 Nitrilos.
El grupo funcional de estos compuestos es .

Si el grupo característico forma parte de la cadena

principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena
principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados
del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros
de alquilo .
Note que el compuesto cianuro de metilo puede llamarse
también etanonitrilo.
Propiedades de los compuestos derivados de los ácidos
carboxílicos
Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H
(pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un
punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean
esos enlaces.
La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su
propio nombre indica, es la acidez.

Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H

(pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un
punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean
esos enlaces.
La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su
propio nombre indica, es la acidez.
 Por lo que forman sales con
gran facilidad.

Tipos de reacciones orgánicas

Las reacciones químicas orgánicas se pueden organizar de
dos maneras, dependiendo de qué clase de reacciones
ocurren y de cómo ocurren. Existen cuatro clases
particularmente importantes de reacciones orgánicas:
adiciones, eliminaciones, sustituciones y transposiciones (o
reordenamientos).
 Reacciones de adición: dos reactivos se unen para
formar un solo producto nuevo sin dejar átomos
"sobrantes"
A + B ---------> C
Ejemplo:

Los enlaces C=C, Cº C y C=O usualmente dan reacciones de

adición. En todos los casos se rompe el enlace p quedando el
enlace s intacto.
  Eliminación: un reactivo único se "rompe" en dos
productos
A --------> B + C (A, B y C representan sustancias químicas)
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-Br ® CH3-CH=CH2 + HBr

Son las opuestas a las reacciones de adición. En estas

reacciones un reactivo saturado forma un producto
insaturado. En general se eliminan moléculas pequeñas y
estables (en el ejemplo: HBr).
 Sustitución: dos reactivos intercambian partes para
formar dos nuevos productos:
A-B + C-D -------> A-C + B-D

hn significa que la reacción es fotoquímica (inducida por luz).

Estas reacciones ocurren cuando un átomo (o grupo) de un
reactivo sustituye a otro del otro reactivo. En el ejemplo un
átomo de Cl sustituye a un átmo de H del metano. El átomo
de C en el que ocurre la sustitución puede estar saturado o
insaturado. X e Y pueden ser muchos átomos distintos, pero
generalmente no son C.
Problemas de Química Orgánica
1. Explique porqué la estructura del aleno, de fórmula
molecular C3H4, es lineal y predice si los grupos CH2
terminales son perpendiculares entre sí o planares.

2. Coloque los átomos de hidrógeno, carbono y pares de

electrones no enlazados en las estructuras abreviadas
de la figura 15.
3. Dibuje la estructura de Lewis mas estable y predice la
estructura del propano, de fórmula molecular C3H8.
4. Escriba los vectores de momento dipolar en las
siguientes moléculas:

5. Escriba las fórmulas de todos los hidrocarburos de 7

átomos de C sin enlaces múltiples y sin ciclos en su
estructura.
6. Nombre todos los compuestos del ejercicio 1.
7. Nombre los siguientes hidrocarburos:
 8. Indique qué característica estructural está asociada a
cada uno de los siguientes grupos de hidrocarburos:
a) alcanos b) cicloalcanos c) alquenos d) alquinos
Dé la fórmula general de cada uno de ellos y diga cuáles son
saturados.
9. ¿En qué difieren los hidrocarburos aromáticos y los
cicloalcanos en cuanto a sus enlaces? ¿Cómo afecta esto
a su geometría?
10. Escriba la estructura de:
a) 1,2-dietilciclopentano b) 2,4,5-trimetilnonano c)
metilbutano
d) 1,2-dimetilbenceno
11. Explique por qué los siguientes nombres son
incorrectos:
a) 4-metilhexano b) 2-etilpentano
c) 2-metilciclohexano d) 3,3-metil-4-etiloctano.
 12. Nombre el tipo de compuesto orgánico de acuerdo
a la descripción de su grupo funcional:
a. Grupo con enlace doble no polar.
b. Grupo con enlaces simples que es básico en agua.
c. Grupo con enlaces dobles y simples que contiene N.
d. Grupo con enlace doble polar que no puede estar en el
extremo de una cadena de carbonos.
1. Dadas las siguientes fórmulas de alcoholes:
A (C2H5)3COH B [(CH3)2CH]2CHOH
C(C2H5)2C(CH3)CH2OH D (CH3)3C(CH2)3OH
E (CH3CH2CH2)2CHOH F CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH
Complete la tabla Indicando cuál de los alcoholes de la lista
se nombra como se indica en la primera columna de la tabla.

Nombre A B C D E F Ninguno

2,4-dimetil-3-
pentanol

2-etil-2-metil-1-
butanol

3-metil-1-hexanol

4-heptanol
 3-etil-3-pentanol

3,3-dimetil-2-
pentanol

2,2-dimetil-3-
pentanol

4,4-dimetil-1-
pentanol

2. Escriba las fórmulas de:

a) 3-heptanona b) 1,2-etanodiol c) butanamida
d) ácido 3-cloro-1,1-ciclopentanodicarboxílico
e) N,N-dimetil-2-etilbutanamida f) bromuro de propanoilo
g) propanoato de sodio h) 1,2-dimetil-3-pentanona i)
pentanonitrilo
j) p-diclorobenceno k) 2-propanol l) fenol m) ácido 3,3-
dimetilheptanoico
n) metoxibutano, ñ) N,N-dimetilpropilamina.
3. Para cada uno de los compuestos (de A a F) indique:
 - el número de enlaces s C-
C
- el número de enlaces p en los que participa por lo menos
un átomo de C.
4.
5. Dados los compuestos 1-9, indique cuáles tendrán cada
uno de los siguientes grupos funcionales: cetona,
aldehído, amino, éter, éster, amida y ácido carboxílico.
Señale los grupos con círculos en cada estructura ¿Cuáles
compuestos serán aromáticos?
6. Señale cuáles compuestos de la siguiente lista pueden
formar puentes de H (entre moléculas de la misma
sustancia).
 7. Establezca si cada una de las
siguientes reacciones es de adición, sustitución o
eliminación:
a)

b)
c) CH3-CH2-CH2-Br + CH3-ONa ® CH3-CH2-CH2-O-CH3 +NaBr

d)
8. Ídem al ejercicio
anterior para: