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Los dos tipos de reacción pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el
– OH, o el – H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.
Una vez producida la protonación, todo depende del sustrato (R, puede ser 1º, 2º ó 3º).
Si R es 1º, mecanismo unimolecular.
Si R es 3º, mecanismo bimolecular.
Química Orgánica Biología
José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.
Ejemplos:
Mecanismo:
Mecanismo:
Primer paso:
Segundo paso:
Los sulfonatos de alquilo son, con frecuencia, sólidos cristalinos que pueden aislarse y
purificarse antes de someterlos a reacciones posteriores.
Los grupos sulfonato se desplazan fácilmente con iones haluro (Cl-, Br-, I-).
Química Orgánica Biología
José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.
Los fenoles no sólo dan las reacciones de sustitución electrofílica típicas en la mayoría
de los compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que son posibles gracias a la
reactividad excepcional del anillo.
Estas reacciones serán estudiadas cuando veamos los anillos aromáticos y derivados.
Química Orgánica Biología
José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.
Los éteres son estables a bases y agentes oxidantes y reductores, sólo pueden ser
atacados en medios fuertemente ácidos.
La síntesis de Williamson:
Uno de estos anillos pueden ser los epóxidos (anillos de tres miembros):