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Obtencio de benzihidrol
El benzhidrol es un alcohol aromático que presenta la fórmula: (C6H5)2CHOH
que se obtiene por la reducción de la benzofenona
En química orgánica a reducción se le conoce a la reacción que conlleva
una ganancia de densidad electrónica por parte del carbono.
Esta ganancia de densidad electrónica lleva a la formación de un enlace
entre un carbono y un átomo que será menos electronegativo o bien, por la
Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un
fenol, se suele usar como agente acetilante el anhídrido acético como sustituto del ácido acético,
dado que la reacción de esterificación es mucho más rápida.
La reacción será más rápida usando ácido sulfúrico como catalizador, seguida deLa utilización
del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico, y evitar que la
reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo.
Evitar todo contacto con agua, ya que el anhídrido acético se puede hidrolizar y formar ácido
acético sin formar el ácido acetilsalicílico posteriormente.
(n la labor de esta e"periencia se produjo ácido acetilsalicílico por medio de un
mecanismo deesterificación a partir de ácido salicílico anhidrido acético. Febido a 1ue el ácido
salicílico presentados zonas de reacción compuestas por sus grupos funcionales carbo"ilo e hidro"ilo, se
enfatiza 1ueeste procedimiento ocurre en este 0ltimo por1ue su reactividad se encuentra aumentada por
la acidezdel hidrógeno del o"idrilo a razón de 1ue el o"ígeno se encuentra involucrado en el sistema
resonantedel anillo aromático éste a su vez se encuentra desactivado por el efecto electroatra ente del
grupocarbo"ilo, estabilizando a0n más la carga negativa del alcó"ido e incrementando considerablemente
laacidez del grupo hidro"ilo. Gna ma or acidez implica una ma or disponibilidad de electrones
unacapacidad superior de realizar un ata1ue nucleofílico sobre una molécula electrófila. (sto no
significa1ue la reacción de esterificación no pueda ocurrir en la posición del carbo"ilo, pero
ésta 1uedaconfinada a otras condiciones del medio reaccionante a un ma or tiempo de espera para
obtener elproducto correspondiente
<Para qu= se utili'a la base en la reacción>
;a reacción de esterificación entre un ácido carbo"ílico un alcohol es de cinética lenta
re1uiere de catalizadores. Puesto 1ue no se optó por el medio ácido necesario para llevar acabo la
esterificación mediante la protonación del o"ígeno de uno de los grupos carbonilo delanhídrido acético para
favorecer el ata1ue nucleofílico del átomo de o"ígeno del grupo hidro"iloperteneciente al ácido salicílico, se
debía a!adir entonces una base capaz de desprotonar dicho grupo hidro"ilo. Fe esta forma, el
átomo de o"ígeno poseería un e"ceso de carga netacapaz de producir el ata1ue nucleofílico sobre uno
de los carbonos carbonílicos del anhídrido derivar en el acetilsalicilato de sodio 1ue posteriormente se
reacidificó para obtener la aspirina
<Para qu= se utili'a el an?ídrido ac=tico>
(l anhídrido acético act0a como el agente acilante sobre el 1ue ocurrirá el ata1ue
nucleofílicoo b t e n e r e l á c i d o a c e t i l s a l i c í l i c o a l p r o v o c a r 1 u e e l g r u p o h i d r o " i l o d
e l á c i d o s a l i c í l i c o s e transforme en un acetilo
La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-
OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del
ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere
catálisis ácida:
El ácido salicílico es tóxico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y tracto respiratorio superior.
Evitar respirar el polvo. Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa. - El anhídrido acético es tóxico,
corrosivo y lacrimógeno. Manipular en campana, usar guantes y evitar el contacto con la piel,
ojos y ropa. El anhídrido acético reacciona violentamente con el agua.
BENZOCAINA
a benzocaína es un anest;sico local del tipo ;ster &ver figura '!+! .sta se obtiene a partir del ácido
p
-aminobenzoico &"*@*+ mediante la reacción conocida como .sterificación
de i s 0 e r ! a e s t e r i f i c a c i ó n d i r e c t a d e u n á c i d o c o n u n a l c o 0 o l
primario o secundario daresultados satisfactorios
si se realiza reflu$endo un e%ceso de alco0ol con el ácidoc a r b o % í l i c o e n p
r e s e n c i a d e u n a s g o t a s d e á c i d o s u l f A r i c o c o n c e n t r a d o o d e á c i d o clor
0ídrico
En esta sesión se tuvo como objetivo obtener el benzoato de etilo por medio de la esterificación
del ácido benzoico, es decir con pérdida de agua. Los ésteres también participan en la hidrólisis
esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por
ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico,
o una sal de un ácido carboxílico: