LISTA DE EXERCÍCIOS 1 - QUÍMICA ORGÂNICA A (5QUI069)

Alcanos, alcenos, alcinos, compostos aromáticos, conformações e estereoquímica

1. Na estrutura do metil-ciclopentano:

a) todos os cabonos são primários;

b) 1 carbono é primário e cinco são secundários;
c) todos os carbonos são secundários;
d) 1 carbono é primário, 1 é terceário e quatro são secundários;
e) 1 carbono é primário, 1 é terceário e cinco são secundários.

2. Na estrutura do naftaleno:

a) 2 carbonos são secundários e 8 são primários;

b) 2 carbonos são terceários e 8 são secundários;
c) todos os carbonos são secundários;
d) 2 carbonos são quaternários e 8 são secundários;
e) 1 carbono é quaternário, 1 carbono é terceário e 8 carbonos são secunários.

3. Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos?

a) propilciclobutano
b) metilciclopentano
c) 3-metil-hexano
d) cicloheptano
e) 3-etil-2metilpentano

4. Qual das moléculas abaixo, apresenta cadeia carbônica saturada?

a) benzeno
b) C4H10
c) 3-metil-1-hexeno
d) C3H6
e) Naftaleno

5. Qual dos compostos possui ponto de ebulição mais alto?

a) isopentano

b) pentano

c) hexano
d) 2-metilpentano

e) 2,3-dimetilbutano

6. Quais dos seguintes compostos podem ser considerados isomeros?

I.

II.

III.

IV.

V.

a) I e IV;
b) I e II;
c) III e V;
d) II e IV;
e) II e III.

7. A adrenalina, substância liberada em nosso organismo em momentos de tensão, medo e

pânico, possui a seguinte estrutura:

Em relação a estrutura da adrenalina, os seguintes compostos são considerados, respectivamente:

a) isomero, não isomero, não isomero;
b) não isomero, isomero, isomero;
c) isomero, não isomero, isomero;
d) não isomero, não isomero, isomero;
e) não isomero, isomero, não isomero.

8. Quais dos pares de isomeros apresentam a isomeria E/Z?

a)

b)

c)

d)

e)

9. A gingerona é um componente do gengibre (Zingiber officinale), de fórmula:

Ele apresenta grupos funcionais de:

a) éter, fenol e cetona;

b) fenol, éster e aldeído;

c) álcool, éster e aldeído;

d) ácido carboxílico, éter e fenol;

e) éter, éster e álcool.

10. Escreva fórmulas estruturais para todos os isômeros constitucionais com a fórmula C7H16. (Há, no total,
9 isômeros constitucionais)

11. Dê nomes aos seguintes cicloalcanos:

12. Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:

a) cis-3-octeno

b) trans-2-hexeno

c) E-1-cloro-2-buteno

d) 2,4-dimetil-2-penteno

e) 4,5-dibromo-1-penteno

13. Dê as estruturas e os nomes IUPAC para todos os alcinos de fórmula C6H10.

14. Qual é a conformação mais estável e menos estável dos seguintes alcanos:

a) etano

b) butano

c) ciclohexano

d) metilcicloexano

e) trans-1,4-dimetilcicloexano
15. Represente a estrutura química dos dois enantiômeros do 2-clorobutano e estabeleça sua
nomenclatura estereoquímica R/S.

16. O 2,3-dibromobutano possui atividade ótica? Justifique sua resposta.

17. Em qual situação a talidomida forma uma mistura racêmica? Explique.

18. Proponha a estrutura e o nome do produto da adição entre HI e 1-metilciclopenteno.

19. Desenhe a reação de adição de água ao 2-metilpropeno, catalisada por ácido.

20. Qual é o produto da adição de bromo (Br2) ao ciclohexeno? Forneça sua estrutura e seu nome
completo. Ele possui isomeria cis/trans?

21. Desenhe um exemplo de reação de hidrogenação de alcenos ou alcinos.

22. Qual reagente devemos utilizar para converter o 2-metilpropeno em (CH3)CCl?

23. Dê o nome aos seguintes compostos aromáticos:

24. Qual é a hibridização dos átomos de carbono do benzeno? Qual a sua geometria? Quanto elétrons π ele
possui? Qual regra confirma sua aromaticidade?

25. Desenhe uma reação de substituição eletrofílica aromática do tolueno com 3 mols de Br2. Qual o nome
do produto?

26. Desenhe uma reação de alquilação de Friedel-Crafts e indique qual é o carbono eletrofílico dos
reagentes.

27. Desenhe uma reação de acilação de Friedel-Crafts e aponte o reagente rico em elérons.

28. Cite 3 substituintes ativadores e 3 substituintes desativadores para a reação de cloração do benzeno.
Qual característica deles leva a esta classificação?

29. Cite 3 substituintes orto-para dirigentes e 3 substituintes meta dirigentes para a reação de nitração do
benzeno.