COMPOSICION QUIMICA DEL PROPOLEOS

M.Sc. Julio César Bracho

Dpto. de Química, Fac. de Ciencias,
UNALM

INTRODUCCION
El empleo del PROPOLEOS por parte del hombre data de miles de años desde que la sociedad
comenzaba a desarrollarse. Sin embargo, el mundo a alcanzado estadíos de desarrollo en campos
tan importantes para la salud del hombre como son la medicina, la farmacología y toxicología.
Las experiencias y conocimientos alcanzados en esos campos de la ciencia demandan de todo un
conjunto de estudios farmacológicos, toxicológicos, así como de caracterización química del
propóleos como aspecto imprescindible para el empleo de este producto apícola con la certeza de
que la salud humana no va a recibir un golpe de traición en el futuro.
En la actualidad, ya no existen dudas de los beneficios del empleo del propóleos que cada día
gana más adeptos y sin dudas el conocimiento de su composición química le ha dado un voto de
confianza al mundo científico, así como las respuestas a innumerables incógnitas.
Muchas incógnitas se han despejado con el desarrollo de estudios químicos de este valioso
producto apícola. Sin embargo, han surgido otras que constituyen un reto a la sabiduría a la lucha
del hombre por desentrañar los misterios de la naturaleza. El objetivo de este trabajo es describir
la evolución que ha tenido el estudio de la composición química del propóleos desde principios
de siglo hasta el momento actual, así como el interés del mundo científico por el conocimiento
de su caracterización química.
COMPOSICION QUIMICA DEL PROPOLEOS
Cada vez que nos asombramos de las maravillosas propiedades de los productos apícolas,
denominadas muchas veces de increíbles, resulta imposible no pensar en el trabajo de las abejas,
que puede catalogarse de gigantesco. Para obtener el propóleos estos himenópteros desprenden
con sus mandíbulas y patas delanteras las resinas y bálsamos de las especies vegetales.
Posteriormente lo mezclan con cera antes de su empleo en la colmena. Sin lugar a dudas, es un
trabajo fatigoso, que en el decursar de la historia de la humanidad el hombre observaba
cotidianamente (Asis, 1989).
La forma en que el propóleos es obtenido por las abejas permite asegurar que su composición
básica consta del resinas, bálsamos y ceras. Los primeros estudios de composición química del
propóleos se desarrollaron a principios de siglo en Europa. Debido a la complejidad de este
producto natural y por ser una sustancia de origen vegetal con características de resina que
complican la extracción de sus constituyentes, esos primeros intentos de caracterización química
se basaban en el fraccionamiento simple (Helfenberg, 1908; Bohrisch, 1908; Dieterich, 1908;
Dieterich, 1911; Dieterich, 1911; Caillas, 1923; Jungkunz, 1932. Nicolas, 1947; Ghisalberti,
1979).
Los resultados eran discretos, pero de gran importancia, ya que se pudo llegar al conocimiento
general de su composición burda (Tabla 1).

Tabla 1. Composición química burda del propóleos

COMPONENTES DEL CONCENTRACION
PROPOLEOS (%)
Resinas y bálsamos 50 - 55 %
Ceras 25 - 35 %
Constituyentes volátiles 10 %
Polen 5%
Otras materias orgánicas y minerales 5%

La aplicación de técnicas clásicas de cromatografía solo permitían obtener resultados de

caracterización limitados. No obstante, en los primeros albores de este siglo se lograron
identificar varios constituyentes, entre ellos: alcohol cinámico, ácido cinámico (Kustenmacher,
1911); vainillina (Dieterich, 1911) y la crisina (Jaubert, 1927) (Figura 1).
A partir de este momento se intensificó el interés por el conocimiento de la composición química
del propóleos. La crisina era el primer flavonoide identificado en el propóleos, cuya presencia
comenzaba a dar respuesta a las tantas incógnitas que existían alrededor de la potente actividad
biológica de este producto apícola.

Fig. 1 Constituyentes químicos del propóleos identificados a principios de siglo

Los trabajos de aislamiento e identificación de constituyentes volátiles desarrollados por Janes y

Bumba (-bisabolol, acetil--betuletol y el ácido benzoico entre otros) abrieron un nuevo campo
de investigación, lo que conjuntamente con los estudios desarrollados en Rusia por Prokopovich
y cols. en los años 50 y más tarde los de Petri y cols. en Hungría, evidenciaron la necesidad de
conocer la composición química de la fracción de volátiles con el mismo rigor que se venía
trabajando con los constituyentes no volátiles (Janes y Bumba, 1974; Petri y cols., 1986;
Prokopovich y cols., 1956; Prokopovich y cols.; 1957).
En estos años se lograron identificar una gran diversidad de constituyentes, fundamentalmente
flavonoides. Los investigadores europeos vislumbraban que la presencia de flavonoides
constituía la respuesta a la actividad que presentaban los propóleos del viejo continente. Por
tanto, era imprescindible aplicar técnicas de análisis más eficientes como la Cromatografía
Líquida de Alta Resolución (CLAR), Cromatografía de Gases (CG), Cromatografía de Gases-
Espectrometría de Masas (CG-EM) y los métodos espectroscópicos (UV, IR, EM y RMN).
Solo el empleo de esas técnicas hizo posible trabajar eficazmente con los flavonoides, que
debido a su carácter de polifenoles complejos y de gran polaridad complicaban excesivamente
los estudios de aislamiento y caracterización. Su aplicación dió un impulso palpable al
conocimiento de la composición química del propóleos, posibilitando la identificación de un
número de constituyentes superior a la centena en los 80. (Tabla 2) (

Tabla 2. Resumen de constituyentes identificados en propóleos

europeos hasta principio de los años 80

FAMILIA DECOMPUESTOS CANTIDAD

Acidos aromáticos y sus ésteres 41
Acidos grasos y sus ésteres 11
Alcoholes 8
Aldehídos 6
Aminoácidos 26
Azúcares 11
Cetonas 3
Esteroides 4
Flavonoides 37
Hidrocarburos 21
Terpenoides y otros compuestos 10
Total de componentes 178

Las investigaciones desarrolladas en Europa, llegaron a lo que se podría denominar de cúspide a

finales de los años 80 y principio de los 90 con los estudios de investigación de Greenaway y
cols en Inglaterra. Se llevó a cabo la caracterización química más completa que existe hasta el
momento en propóleos mediante CG-EM, demostrándose que esa técnica es la más potente para
el estudio del propóleos, así como en lo específico de los flavonoides. Se lograron identificar
más de 150 constituyentes químicos en muestras puntuales. En la Tabla 3 podemos ver un
resumen actualizado de los constituyentes identificados en propóleos europeos (Greenaway y
cols., 1987; Greenaway y cols., 1989; Greenaway y cols., 1990; Greenaway y cols., 1991).

Tabla 3. Resumen actualizado de constituyentes identificados en

propóleos europeos.
FAMILIA DECOMPUESTOS CANTIDAD
Aminoácidos 27
Acidos grasos y sus ésteres 21
Acidos aromáticos y sus ésteres 56
Alcoholes 9
Aldehídos 7
Azúcares 11
Cetonas 6
Esteroides 4
Flavonoides 44
Hidrocarburos 23
Terpenoides y otros compuestos 15
Total de componentes 223

Por esto, el conocimiento de la composición química de los propóleos europeos es muy amplio,
tal es así que en todas las latitudes solamente se relacionaba su actividad biológica con la
presencia de los flavonoides que ya se habían identificado en el viejo continente. Sin embargo,
los estudios desarrollados por Ghisalberti y cols. con propóleos de origen australiano
comenzaron a originar dudas respecto a la mal impuesta homogeneidad de composición química
como una alternativa ante el desconocimiento de los constituyentes del propóleos de otras
regiones del mundo. Se identificaron estructuras novedosas reportadas por primera vez en el
propóleos, tales como el pterostilbeno y el xantorreol, el resto de los constituyentes
identificados coincidían con los reportados en propóleos europeos como los flavonoides (Figura
2).
La vegetación de Australia posee similitudes con la de Europa. Sin embargo, la presencia de
xantorreol y derivados del estilbeno en especies endémicas de ese continente como la
Xanthorrhoea presii y eucaliptos, respectivamente, permiten justificar el hallazgo de nuevos
constituyentes en el propóleos como el xantorreol (Referencias??)
A partir de este momento se rompían los esquemas impuestos a los propóleos de diversas
latitudes respecto a las características de su composición química. Por otra parte, surgían nuevas
incógnitas acerca de los propóleos de las zonas tropicales de América, donde la vegetación es
mucho más rica y variada que en los continentes europeo y australiano.

Figura 3. Constituyentes novedosos identificados en propóleos de origen australiano

El estudio de muestras de propóleos americanos del trópico en los años 90 terminó

definitivamente con el mito de los flavonoides como responsables principales de su actividad
biológica. El análisis de propóleos venezolanos mediante CG-EM dieron a la luz resultados
novedosos, los cuales se resumen a continuación (Tomás-Barberán y cols., 1993):
1. Presencia de 9 Benzofenonas Polipreniladas en las fracciones de compuestos
fenólicos reportadas por primera vez en el propóleos.
2. Presencia de flavonoides a niveles de trazas y en algunas muestras.
El estudio de propóleos procedentes de Brasil permitió demostrar la existencia de una
composición química inusual. Los polifenoles originados por el Alamo en propóleos de zonas
templadas estaban prácticamente ausentes, lográndose aislar e identificar 3 constituyentes
diterpénicos novedosos con una potente actividad antimicrobiana. (Aga y col., 1994)..

Estudios realizados por Bankova y cols. con propóleos brasileños permitieron reconocer una
composición química completamente inusual, cuyas características son las siguientes:
1. Presencia de constituyentes encontrados también en
propóleos europeos (Hidroquinona, Acidos
hidroxibenzoicos y en especial el Acido
dihidroxicinnámico), se originan por el Alamo en Europa.
sin embargo, en Sudamérica esas especies no existen y para
colmo los niveles de esos constituyentes son muy superiores
a los de los propóleos europeos.
2. Presencia de flavonoides y ésteres de ácidos fenólicos a

niveles de trazas.
3. Presencia de Mono y Diprenilacetofenonas como
mayoritarios y otros constituyentes reportadas por primera
vez en el propóleos.
4. Presencia de elevados contenidos de Acido
dihidroxicinámico y de Acetofenonas Preniladas, así
como de algunos terpenoides específicos ( -terpineol y
2Z,6E-farnesol, ledol y spatulenol).

La composición químicas de las muestras estudiadas permiten diferenciarlas de otras procedentes

de zonas templadas (Bankova y cols., 1995).

El estudio de propóleos cubanos ha arrojado resultados totalmente novedosos desde el punto de

vista de su composición química. En este sentido, los trabajos de caracterización desarrollados
por Cuéllar en 1990 permitieron aislar y caracterizar una estructura novedosa en el propóleos. La
misma conjuga la fusión estructural de una cromona (típica de flavonoides) y de una
benzoquinona (Figura 3).

Figura 3. Estructura novedosa aislada e identificada del propóleos cubano

La caracterización de extractos hexánicos a partir de propóleos cubanos permitió aislar e

identificar por primera vez la presencia de dos triterpenos nombrados Acetato de -amirina y
Acetato de lupeol (Figura 4) (Bracho y cols., 1992; Bracho y cols., 1993)

Figura 4. Triterpenos aislados y caracterizados del propóleos de origen cubano

El aislamiento y caracterización de volátiles a partir de tres muestras de propóleos cubanos (P1,
P2, P3) mediante CG-EM, permitió alcanzar resultados novedosos (Bracho y cols., 1992; Bracho,
1995):

1. La composición de constituyentes volátiles fue de gran complejidad (Figura 5).

2. Estudios cualitativos permitieron identificar una familia de Naftoquinonas

reportadas por primera vez en muestras de propóleos (Figura 6).

Figura 6. Núcleo central de las quinonas presentes en propóleos de origen

cubano

3. Desde el punto de vista cuantitativo esos constituyentes son mayoritarios para todas
las muestras estudiadas (Tabla 4).

Tabla 4. Concentración (ppm) y porcentaje (%) de cada familia

respecto al total de compuestos orgánicos presentes
Familia de compuestos Concentración ( % del total )
orgánicos P1 P2 P3
alcoholes 22.16 (3.6) 14.89 (1.5) 3.61 (0.7)
aldehídos 20.60 (3.3) 4.75 (0.5) 0.76 (0.1)
cetonas 6.83 (1.1) 6.21 (0.6) 0.46 (0.1)
ésteres 2.81 (0.5) - -
éteres 263.99 (42.9) 225.04 (23.3) 116.30
(21.7)
fenoles 2.20 (0.4) 1.45 (0.2) -
hidrocarburos 106.48 (17.3) 171.98 (17.8) 171.00
(31.9)
naftoquinonas 187.39 (30.4) 540.01 (56) 243.38
(45.3)
otros 3.06 (0.5) 0.39 (0.04) 1.29 (0.2)
Actualmente la caracterización de volátiles se continúa con el objetivo de lograr la
caracterización total de un conjunto de naftoquinonas presentes en los propóleos estudiados,
cuyas estructuras no han podido ser establecidas totalmente.
Finalmente, Fajardo y cols. en 1996, estudiaron las fracciones de ácidos grasos e insaponificables
pertenecientes a las ceras presentes en propóleos de diferentes localidades de Cuba, obteniéndose
resultados muy interesantes (Tabla 5) (Fajardo y cols., 1996)

Tabla 5 Componentes identificados en las fracciones de ácidos grasos e

insaponificables de las ceras pertenecientes a propóleos cubanos

COMPONENTES IDENTIFICADOS
Acidos Grasos Dioles
A. Palmítico C16 (0) 1,23 tetracosanodiol
A. Esteárico C18 (0)1,25 hexacosanodiol
A. Oleico C18 (1)1,27 octacosanodiol
A. Linoleico C18 (2)1,29 triacontanodiol
A. Araquíco C20 (0)Triterpenoide
A. Behénico C22 (0-amirina
A. Lignocérico C24 (0
Alcoholes
C12, C14, C16, C18
C20-30,. C32, C34, C36

Los estudios cuantitativos permitieron establecer que el ácido palmítico es el componente

mayoritario en las fracciones de los ácidos grasos de los propóleos investigados. Este resultado
constituye una novedad, ya que según la literatura el ácido mirístico constituía el constituyente
mayoritario de esa fracción (Heinen y Linkens, 1972).
CONCLUSIONES
Teniendo en cuenta los resultados alcanzados en el estudios del propóleos se puede asegurar que
su composición química depende de la formación vegetal presente en la zona de recolección de
las muestras. Desde este punto de vista deja de tener sentido el carácter de homogeneidad que se
le atribuía a la composición química del propóleos de diversas latitudes. Pruebas fehacientes de
ello lo constituyen los resultados alcanzados con muestras de origen Venezolano, Brasileño y
Cubano.
Las zonas tropicales a diferencia de las templadas presentan una mayor diversidad de especies
vegetales. El Abedul, el Alamo, el Pino y las coníferas en general constituyen la fuentes
fundamentales del propóleos en el continente europeo, en América las fuentes de propóleos en su
mayoría son otras y por ende la composición química es diferente.
Todo esto le confiere un carácter de suigeneris a los propóleos del continente americano por
cuanto la actividad biológica de esos propóleos es potente y novedosa desde el punto de vista de
diferentes aplicaciones médico-farmacológicas, que en muchos casos puede ser más potente que
lo reportado hasta el momento.
Por todo esto, se debe continuar los estudios químico-farmacológicos de los propóleos tropicales
y de esa forma lograr en un futuro no lejano su más eficaz empleo en el mejoramiento de la salud
y el bienestar del hombre.
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