CENTRO UNIVERSITÁRIO – UNIFAMINAS

CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA

ANÁLISE ORGÂNICA ELEMENTAR QUALITATIVA

Importância das ánalise elementar qualitativa na identificação de compostos
orgânicos presente na mistura.

Relatório apresentado como parte das exigências

da disciplina Quimica Orgânica. Farmácia.
Professor Samuel Ferreira da Silva.
Turma 101BN1. Período 02.

Equipe:
Michelle Moreira Nicolay Secco
Nathalia Xavier Proença
Samanda de Castro Oliveira

SETEMBRO DE 2017

MURIAÉ – MG
 SUMÁRIO

Página

1. INTRODUÇÃO ....................................................................................... 1

2. MATERIAL E MÉTODOS....................................................................... 2

2.1 Preparo do Licor de Lassaigne.............................................................. 2

2.2 Preparo do Nitrogênio............................................................................ 2
2.3 Preparo do Halogênio ........................................................................... 2
2.4 Preparo do Enxofre ............................................................................... 3
2.5 Preparo do Carbono ............................................................................. 3

3. RESULTADO E DISCUSSÃO............................................................... 4

3.1 Licor de Lassaigne................................................................................. 4

3.2 Análise do Nitrogênio ........................................................................... 5
3.3 Análise do Halogênio .......................................................................... 5
3.4 Análise do Enxofre ................................................................................ 6
3.5 Análise do Carbono em composto de combustão incompleta .............. 6

4. CONCLUSÃO......................................................................................... 8

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS...................................................... 9
 1. INTRODUÇÃO

“ A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Os compostos de

carbono são o centro de vida neste planeta. Os compostos de carbono incluem os
ácidos desoxirribonucléicos (DNAs), as moléculas helicoidais gigantes que contêm
toda nossa informação genética(USP,2006).” A Química Analítica compreende o
conjunto de várias técnicas e métodos que utilizamos para caracterizar a natureza e
determinar a composição de amostras de diferentes origens, em termos de
elementos, espécies ou agrupamentos de átomos ou moléculas. (DENDAI,2011)

A Análise orgânica tem o intuito de identificar compostos organicos atravez de via

úmida, são feitas análise preiminar onde são anaisados caracteticas como, cor,
odor, solubilidade, teste de ignição,etc. Na Analise elementar qualitativa nos diz
quais elementos estão presentes na mistura. (CARIBÉ,2016)

“ Uma análise elementar qualitativa determina quais elementos estão

presentes no composto orgânico. Todo composto orgânico possui carbono
e hidrogênio, mas além destes podem conter oxigênio, nitrogênio,
halogênios e enxofre. Outros elementos são raros em compostos
orgânicos e não serão testados aqui. ( UFS, 2012)

Os compostos orgânicos são constituídos de elementos básicos como: carbono,

hidrogênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios. A presença de carbono e hidrogênio
podeM ser determinada pelo teste de combustão. Substâncias orgânicas são
inflamáveis, e quando reagem com oxigênio, formam CO2 e H2O. Já o
reconhecimento de enxofre (S), nitrogênio (N) e halogênios pode ocorrer por meio
do ensaio de Lassaigne. O ensaio de Lassaigne consiste em fundir a substância
orgânica com excesso de sódio metálico. (ROSENBERGl; EPSTEIN, 2001).

O objetivo deste relatório é identificar compostos orgânicos nas misturas através de

análise elementar qualitativa, bem como a importância do mesmo.

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2. MATERIAL E MÉTODOS

2.1 Preparo do Licor de Lassaigne

Ao iniciar-se a aula, produziu-se o “Licor de Lassaigne” da seguinte forma: em um

tudo de ensaio seco (5x50mm) coloco-se um pequeno pedaço de sódio (Na) com
auxílio de uma espátula metálica, em seguida utilizou-se uma pinça de madeira para
aquecer o tubo no bico de bunsen até a vaporização do sódio, logo após adicionou-
se 5mg de cloreto de anilínio e aqueceu-se até que o tubo se torna-se vermelho-
rubro, adiciono-se novamente 5mg da substancia- problema e repetiu-se o
procedimento anterior. Deixou-se o tubo esfriar e adicionou-se 10 gotas de etanol,
aqueceu-se novamente o tubo e em seguida colocou-se dentro de um béquer
contendo aproximadamente 20ml de água destilada. Quebrou-se o tubo dentro do
béquer com o auxilio de um bastão de vidro e triturou-se os fragmentos contra o
fundo do béquer. Por fim com auxílio de um suporte universal e um papel, filtrou-se o
conteúdo obtendo-se assim o licor de Lassaigne.

2.2 Preparo de nitrogênio

Adicionou-se 2mL do Licor de Lassaigne à um tubo de ensaio, com auxíio de uma

pipeta de Pasteur acrescentou-se 3 gotas de sulfato ferroso 0,25N e 2 gotas de
solução de fluoreto de potássio a 30%. Misturou-se e aqueceu-se a mistura no bico
de bunsen brandamente com agitação durante 30 segundos. Feito isto, retirou-se o
tubo de ensaio do bico e adicionou-se gotas de ácido sulfúrico 30% até que o
hidróxido de ferro fosse dissolvido. Em seguida observou-se a mudança ocorrida na
mistura.

2.3 Preparo de Halogênios

Para realizar a análise elementar do Halogênio, usou-se também um tubo de

ensaio e adicionou-se 2 mL do Licor de Lassaigne e com auxilio da pipeta
adicionou-se tambem 2 gotas de ácido nítrico diluído. Aqueceu-se brandamente a
mistura durante 1 minuto. Após o aquecimento, com auxílio adicionou-se gotas de
solução de nitrato de prata a 5% e observou-se as mudanças ocorridas.

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2.4 Preparo do Enxofre

A um tubo de ensaio adicionou-se 2 gotas de solução de Ácido Acético 10%, 2

mL de Licor de Lassaigne e algumas gotas de solução de Acetato de chumbo. Em
seguida analisou-se a solução.

2.5 Preparo do Carbono

Queimou-se no bico de bunsen uma pequena quantidade de cânfora em uma

espátula metálica com cabo de madeira. Colocou-se uma cápsula de porcelana a
aproximadamente 10 cm acima da espátula. Em seguida observou-se os resultados
obtidos no fundo da cápsula.

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3. RESULTADO E DISCUSSÃO
3.1 Licor de Lassaigne

Conforme citado no item 2.1, após adicionar um pequeno pedaço de sódio

metálico (Na) cujo ponto de fusão é 97,8ºC e após aquece-lo no bico de bunsen até
virar vapor, acrescentou-se o cloreto Anilinio (C6H8ClN) cujo a estrutura está
identificada na figura 1, que reagiu-se com o etanol ( C2H6O) onde ocorreu-se a
liberação de hidrogênio obtida no líquido, o que significa que todo o sodio foi
consumido. Ao colocar-se o o tubo em 20 ml de água destilada, o tubo rompeu-se,
isto devido ao excesso de sódio reagir energicamente com a água. Após filtrar-se
obteve-se então o Licor de Lassaigne utilizado para análise dos compostos Carbono,
Nitrogênio, Enxofre e Halogênio.

“Utilizou-se o licor de lassaingne para os testes elementares de Nitrogênio,

Halogênio, Enxofre e Carbono, pois o Licor de Lassainge consiste em
fundir o composto orgânico com sódio metálico. Portanto, nesta reação os
elementos são todos reduzidos e podem ser detectados por reações
inorgânicas. O nitrogênio é convertido em cianeto de sódio, o enxofre em
sulfeto de sódio, o oxigênio em hidróxido de sódio e os halogênios em
haletos de sódio (UFS, 2012).” Conforme mostra a reação a seguir:

C,H,O,N,S,X + Na → NaCN, NaOH, Na2S, NaX

No licor de Lassaigne é necessário exagerar no sódio, pois se houver nitrogênio e

enxofre juntos pode causar na formação de NaSCN (Triocinato de Sódio) que irá
interferir na analise de Nitrogênio, portanto esse excesso de sódio na mistura
converte todo o triocinato em Cianeto de Dódio e Sulfeto de sódio conforme a
reação a seguir:

NaSCN + 2Na → NaCN + Na2S

Figura 1 – Fórmula Estrutural do Cloreto de Anilínio

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_anilinium

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 Utilizou-se o Cloreto de anilinio pois ao reagir com o sódio metálico pode conter
haletos de sódio (NaCI, NaBr, Na), cianeto de sódio (NaCN) e sulfeto de sódio
(Na2S) utilizados para as análises a seguir.

3.2 Análise do Nitrogênio

Conforme citado no item 2.2, adicionou-se 2 mL de licor de Lassaigne á um tubo

de ensaio, a adiação de Sulfato Ferroso e Fluoreto de Potássio ao licor de
Lassaigne, produziu-se o ferrocianeto de potássio. Ao levar esta solução alcalina ao
aquecimento brando na chama de Bunsen, observou-se que a solução entrou em
ebulição, isto levou a produção de alguns ions férricos pela oxidação com o ar. Após
o aquecimento, adicionou-se algumas gotas de ácido sulfúrico, e notou-se uma cor
azulada na substância, isso se dá porque o acido sulfurico adicionado dissolve os
hidróxidos ferrosos e férricos presentes na substância, e portanto o Ferrocianeto
reage com sulfato férrico produzindo então o Ferrocianeto Férrico que é a
substância azualada obtida na substância. O aparecimento da cor azul é a
confirmação da presença de nitrogênio na substância. Segue abaixo a equação da
reação:

6 NaCN + FeSO4 + 4 KF → K4[Fe(CN)6] + Na2So4 + 4NaF

Ferrocianeto de Potássio

4Fe³˖ + 3[Fe(CN)6]4 ˗ → Fe4[Fe(CN)6]3

Ferrocianeto Férrico
(Azul da Prússia)

Conclui-se que é utilizado o Fluoreto de Potássio , pois atraves deste é possivel

possuir o verdadeiro pigmento azul vindo do Potássio. Portanto não aconselha-se o
uso do Cloreto Férrico (FeCl3) pois o mesmo possui uma cor amarelada e pode
gerar um azul amarelado podendo confundir a análise (CONSTANTINO,2006)

3.3 Análise de Halogênios

Conforme citado no item 2.3, adicionou-se 2 á 3 gotas de ácido nítrico à 2 mL de

Licor de Lassaigne e levou ao aquecimento brando na chama de Bunsen. O acido
nitrico é acrescentado para acidificar o meio e é aquecido para que possa eliminar
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enxofre e nitrogênio que possa haver na substância. Este processo é descrito na
equação abaixo:

NaCN + HNO3 → NaNO3 + HCN ↑

Na2S + 2HNO3 →2NaNO3 + H2S↑

Percebe-se que nas reações a cima obteve-se a formação e liberação de ácido

cianidrico devido a reação do Cianeto de Sódio e Acido Nítrico; e obteve-se também
a liberação de ácido sulfurico devido a reação entre sulfeito de sódio e Acido Nítrico,
visto que o conforme dito a cima, o acido nítrio é adicionado para retirar todo
Enxofre e Nitrogênio contido na substância. Feito isto, adionou-se algumas gotas de
nitrato de prata e percebeu-se que a substância ficou esbranquiçada, confirmando a
presença de Cloreto de Prata, pois conforme as reações a seguir poderia ser obtida
3 cores, branco para a presença de cloreto de prata, amarelo pálido para brometo de
prata e amarelo para iodeto de prata.

NaCl + AgNO3 → NaNO3 + AgCl↓ (branco)

NaBr + AgNO3 → NaNO3 + AgBr ↓(amarelo pálido)
NaI + AgNO3 → NaNO3 + AgI ↓(amarelo)

3.4 Análise de Enxofre

Conforme descrito no item 2.4, adicionou-se 2 à 3 gotas de ácido acético em um

tubo de ensaio com 2 mL de Licor de Lassaigne, e adicionou-se também algumas
gotas de acetato de chumbo.

Na2S + Pb(OOCCH3)2 → PbS + ↓2NaOOCCH3

O aparecimento de um precipitado escuro no fundo significa que possui enxofre,

porém obteu-se no resultado final da análise uma substância precipitada branca.
Esta discrepância se dá por dois possíveis explicações, ou por não haver realmente
enxofre na reação final, visto que segundo a equação a substância NaOOCCH3
indicado pela seta é a substância que ficou preciptada, ou por erros cometidos na
hora da produção do licor de Lassaigne.

3.5 Analise de Carbono em compostos de combustão incompleta

Ao realizar a Anáise de carbono por combustão incompleta, percebeu-se que ao

queimar a cânfora (C10H16O) - cujo a fórmula estrutural esta identificada na figura
2, a cápsula de porcelana ficou com o fundo preto devivo a fumaça proveniente da
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queima da Canfora. Isto se dá porque que a combustão houve liberação de foligens
“negras” de carbono, o que indica que foi uma combustão incompleta, pois o
mesmo se dá por não não haver oxigênio suficiente para consumir todo o carbono.
Conclui-se que os produtos formados foram CO (monóxido de carbono) e H2O
(água). Observa-se a combustão incompleta pela reação abaixo.

C10H16O + 7,5 O2 → 10CO+ 8 H2O

Figura 2 – Fórmua Estrutural da Cânfora

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/C%C3%A2nfora

A combustão incompleta se dá quando não possuir oxigênio suficiente para

consumir todo o combustível, no caso de compostos orgânicos, os produtos que
podem ser encontrados são Monóxido de Carbono (CO), e água, ou C e água.

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4. CONCLUSÃO

Conclui-se que análises organicas elementares são de extrema importância

para a identificação de amostras tanto naturais ou articiais, podendo assim identificar
presença de compostos nas substâncias. Concluiu-se que para descobrir qual elemento
compõem a fórmula ou molécula deve se usar a análise elementar qualitativa, os testes
padronizados para que sejam identificados pela cor, solubilidade, se dissolver a substância
em base ou ácidos para ver a mudança de cor ou formação de precipitado que permitam
identificar a substância inicial. (CAREY, 1999).

Sendo assim, conclui-se também que análise elementar é de extrema

importância no âmbito profissional Farmacêutico, por exemplo, na área de perito,
visto que atraves da análise é possivel identificar uma substância de um
determinado líquido presente, podendo então ajudar na identificação do crime. Na
área de produção de medicamentos,cosméticos e alimentos é de extrema
necessidade o uso das ánalises para a identificação de impurezas ou substâncias.

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5. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence – Química Geral, Portugal, 1.ª ed.,

McGraw-Hill, 2001.

UNIVERSIDADE FEDERA DE SÃO PAULO. Química Orgânica. Escola Superior de

Agricultura “luiz de Queiroz” Departamento de Ciências Exatas – Química, São
Paulo: USP. p.1-232, 2006. Disponível em:
<http://www.esalq.usp.br/departamentos/lce/arquivos/aulas/2016/LCE0118/qui
mica_organica.pdf>. Acesso em: 11 set. 2017.

CONSTANTINO, Mauricio Gomes. Quimica Organica: Curso Básico

Universitário. São Paulo - Usp, p.1-213, jan. 2006. Disponível em:
<https://pt.slideshare.net/rogerioandrade1848/espectros-39067305>. Acesso
em: 09 set. 2017.

CARIBÉ, Sayonara Lima. Identificação de um Composto Real Desconhecido.

Jequié - Bahia : UESB, p.1-13, jul. 2016. Disponível em:
<https://pt.slideshare.net/bftalato/identificao-sistematica-de-compostos-
orgnicos>. Acesso em: 08 set. 2017.

DENDAI, Juarez. Análise Química: Análise Instrumental. São Pauo, p.1-38, 2011.
Disponível em: <http://www.profjuarezdenadai.yolasite.com/resources/Apostila
de analise instrumental 2012.pdf>. Acesso em: 10 set. 2017.

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE. Princípios de Análise Orgânica:

Química Orgânica Experimenta. Sergipe:UFS, p.97-119, jan. 2012. Disponível em:
<http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Qui
mica_Organica_Experimental_Aula_6.pdf>. Acesso em: 08 set. 2017.

CAREY, Francis. Química Orgânica. Terceira edição. Ed Mc Graw Hill. 1999