INGENIERIA QUIMICA IV CICLO “A”

UNIVERSIDAD NACIONAL
“SAN LUIS GONZAGA DE ICA”

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

COMPUESTOS HETEROCICLICOS
AROMATICOS,BENCENO,REGLA DE
HUCKEL
Integrantes:
Ramírez Vásquez Yndira
Aliaga Huamantupa Marilin
Ventura Gutiérrez Omar
Espino Espinoza Maricielo
Curso:
Química orgánica 4 “A”
Docente: Ing. Leslie Felices Vizarreta
Ica-Perú
2018
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INTRODUCCIÓN

Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos orgánicos cíclicos en

los que hay al menos un átomo distinto de carbono formando parte de la
estructura cíclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles
enlaces). Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan
heteroátomos.
El funcionalización de los compuestos heterocíclicos, aromáticos. Reacciones de
los heterociclos de cinco miembros: pirrol, tiofeno y furano. Reacciones de
sustitución aromática en la piridina. Oxidación de las cadenas laterales de la
piridina. Acidez en alquilpiridinas. Heterociclos de cinco miembros con un
heteroátomo. Heterociclos de cinco miembros con dos heteroátomos.
Heterociclos de seis miembros con un heteroátomo. Heterociclos de seis
miembros con dos heteroatomos (diazinas). Síntesis de fármacos que contienen
anillos heterocíclicos no condensados.
Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más comunes tienen entre 3 y 6
átomos, pudiendo ser mayores. También pueden contener uno o más
heteroátomos diferentes, normalmente oxígeno, nitrógeno o azufre. Pueden ser
además aromáticos, insaturados o saturados.
La química de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria
química farmacéutica como en la bioquímica y la química; por ejemplo, las bases
nitrogenadas del ADN son heterociclos.
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OBJETIVOS

 Conocer las características y fundamentos del carácter aromático y saber

nombrar los compuestos aromáticos y sus derivados.
 Saber utilizar la regla de Húckel para determinar si un compuesto tiene
carácter aromático o no.
 Conocer el mecanismo de sustitución electrofílica aromática y predecir los
productos en reacciones comunes como: halogenación, nitración,
sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts.
 Tener en cuenta las limitaciones que presenta la alquilación de Friedel-
Crafts en la formación de un determinado producto.
 Conocer la naturaleza activante y desactivante, así como la orientación
orto-para y meta de los sustituyentes y utilizar este conocimiento para
predecir la o las posiciones de sustitución electrofílica aromática sobre
moléculas que contienen sustituyentes en anillos aromáticos.
 Predecir los productos de reacción de compuestos aromáticos y emplear
esas reacciones en el diseño de síntesis.
 Conocer los principales derivados aromáticos no bencénicos así como los
hidrocarburos aromáticos polinucleares.
 Conocer los principales compuestos aromáticos de interés industrial y sus
principales aplicaciones.
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MARCO TEÓRICO

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de

ebullición de 80ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del
alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El
resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una
proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente
pequeña, ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.
Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la
densidad de vapor, lo que le permitió obtener el peso molecular que era
aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H6.
Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le
denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como
actualmente se le conoce.
Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros
compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas
relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas agradables, además
presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o
compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por
presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que
presentaban estos compuestos, llevo consigo que el término aromático se
utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy
similar, independientemente de su olor. Como consecuencia a los otros
compuestos orgánicos que no presentaban estas características (alcanos,
alquenos, alquinos,....) se les denomino alifáticos que significa semejantes a las
grasas.
En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están
constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un
comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se
construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas :
1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del
núcleo bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).
2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no),
con sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor
(derivados aromáticos polinucleares).
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución
heterolítica, a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto
presentaban reacciones de adición y sustitución.
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COMPUESTOS HETEROCICLICOS

Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que,

además de carbono e hidrógeno, poseen al menos un
átomo de otro elemento (denominado heteroátomo)
formando parte del anillo. Los más comunes son los
heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o
piridina
más átomos de carbono están sustituídos por átomos de nitrógeno, oxígeno o
azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus
anillos están casi libres de tensión.
Debemos tener en cuenta que muchos compuestos heteromonociclos se
conocen desde hace más de 100 años, y que se aislaron a partir de productos
naturales.
A falta de una nomenclatura sistemática, se les dio en origen nombres comunes
relacionados con su procedencia, con alguna propiedad, ect. Estos nombres
están tan arraigados que, aun existiendo alternativas sistemáticas, la IUPAC no
aspira a que se empleen, sino que recomienda los primeros.
Se clasifican en dos grupos: alifáticos y aromáticos. Los compuestos alifáticos
poseen las propiedades físicas y químicas típicas del heteroátomo específico
que incorporan. Por ejemplo

H
O H
N
N

Tetrahidrofurano Pirrolidina Piperidina

(es un éter) (son aminas secundarias)

En los heterociclos aromáticos un orbital p del heteroátomo contiene uno o dos

(según el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales
p de los átomos de carbono formando una nube de 6 electrones por encima y
debajo del anillo. Ejemplos:
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N
H O S N

Pirrol Furano Tiofeno Piridina

ESTRUCTURA DE HETEROCICLICOS

Los compuestos orgánicos tienen una gran variedad de estructuras y entre ellas
una de las más comunes son los sistemas anulares. Desde el punto de vista de
la química orgánica, los compuestos heterocíclicos están formados por ciclos
que contienen heteroátomos, esto significa que estos átomos no son ni carbono
ni hidrógeno; sino algún otro elemento. Los heteroátomos más comunes son
oxígeno, nitrógeno y azufre, dichos elementos reemplazan a uno o más átomos
de carbono del anillo o anillos que forman al compuesto. Las estructuras de cerca
de la mitad de los compuestos orgánicos conocidos incluyen al menos un
componente heterocíclico .
Los compuestos heterocíclicos tienen una amplia gama de aplicaciones:
predominan entre los compuestos usados como farmacéuticos, agroquímicos y
de uso veterinario; se utilizan como aditivos abrillantadores, antioxidantes,
inhibidores de la corrosión, como colorantes y pigmentos; y en muchas
aplicaciones más.
Además los compuestos heterocíclicos se hallan ampliamente distribuidos en la
naturaleza. Tienen una importancia fundamental en muchos sistemas vivos,
frecuentemente se les encuentra como componentes clave de diversos procesos
biológicos. Las bases de los ácidos nucleicos, por ejemplo, que son derivados
de los sistemas anulares de pirimidina y purina, resultan cruciales para el
mecanismo de la replicación. La clorofila y el hemo, que son derivados del
sistema de la porfirina, son componentes requeridos para la fotosíntesis y para
el transporte de oxígeno en las plantas superiores y en los animales,
respectivamente. Ingredientes esenciales de la dieta, como la tiamina (vitamina
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B1), riboflavina (vitamina B2), piridoxol (vitamina B6), nicotinamida (vitamina B3)
y ácido ascórbico (vitamina C), son compuestos heterocíclicos. Los sitios
reactivos de muchas enzimas y coenzimas son heterociclos. Es bastante
razonable, por tanto, que actualmente gran parte de las investigaciones en
química traten de la síntesis y propiedades de los compuestos heterocíclicos.
Por tanto, los compuestos heterocíclicos forman la clase de compuestos
orgánicos más grande, de hecho, la mayoría de productos naturales,
constituyentes de los seres vivos, contienen anillos heterocíclicos; sin duda, más
de la mitad de publicaciones químicas tratan de una u otra forma de compuestos
heterocíclicos.

COMPUESTOS HETEROCICLOS AROMÁTICOS

 Heterociclos aromáticos de 5 átomos:

En estos compuestos, al existir seis electrones en el sistema aromático, pues el

heteroátomo contribuye con un par de electrones al sistema, y al estar formado
el ciclo por un total de 5 átomos, se obtiene en los átomos de carbono una
cantidad promedio de electrones mayor que la correspondiente al benceno (al
que le corresponde uno). Estos heterociclos se denominan.

a. Compuestos aromáticos excesivos.

Por ello son más reactivos que el benceno frente a la SEA.
 Pirrol: Su átomo de nitrógeno, al igual que los átomos de carbono,
posee una hibridación sp2 con dos electrones en el orbital p, los cuales
forman un sexteto aromático con los cuatro electrones p de los
carbonos. Debido a que el par de electrones del nitrógeno interviene
en el anillo aromático, no están disponibles para intervenir las
reacciones químicas y también por eso el pirrol es una base
extremadamente débil.
Los compuestos del pirrol son comunes en los sistemas biológicos.
Uno de los más importantes es una estructura cíclica en la que cuatro
unidades de pirrol se unen por puentes ( = CH – ). Tales sustancias se
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denominan porfirinas y son importantes pues se relacionan con el

grupo hemo de la sangre y la clorofila de las plantas. Las porfirinas son
derivados de la porfina:

b. Estructura de la porfina:
En cuanto a la sustitución del anillo en la SEA, deben analizarse la sustitución
en todas las posiciones posibles:
Sustitución en el carbono 2:

+
H H H
+ E+ + E
N N E E +
N N E N
H H H H H

Sustitución en el carbono 3:

+ E+
N N
H H
E E E
H H
+ +
N N
H H
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De esta manera, la carga del ión intermedio resulta deslocalizada en mayor

número de posiciones cuando la sustitución se produce en el carbono 2 que
cuando ocurre en el carbono 3, resultando entonces más estable el ión
intermedio correspondiente al carbono 2. Por ello la SEA generalmente ocurre
en la posición 2.
 Furano: Es el análogo oxigenado del pirrol. En este caso el oxígeno
posee un segundo par de electrones no compartido que ocupa un orbital
sp2, perpendicular al sistema del anillo. El anillo del furano aparece en
compuestos naturales, como las furoquinolinas (una clase de alcaloides
de rutáceas) y las furocumarinas. A compuestos de este último tipo se
debe la toxicidad del perejil para los conejos.
El derivado más importante del furano es el furfural. Este aldehído se
obtiene por la deshidratación con H2SO4 de las pentosas (presentes en
el salvado, la cáscara de avena o el marlo del maíz, constituidos en gran
medida por pentosanos).

H2O / H+
CH2OH H2SO4
O
O
Pentosanos Pentosa
OH Furfural
C
OH O
H
OH

 Heterociclos Aromáticos de 6 átomos:

Estos heterociclos tienen los seis electrones del sistema, deslocalizados en los
6 átomos del ciclo, pero como el heteroátomo es más electronegativo que el
carbono, deja en los mismos una densidad electrónica menor que en la
correspondiente a los carbonos del benceno. A estos heterociclos se los llama
compuestos aromáticos deficientes. Es también por ello que tienen el anillo
desactivado para una SEA.
 Piridina: Es un análogo del benceno en el que uno de los átomos de
carbono se sustituye por un nitrógeno. Este átomo tiene hibridación sp 2,
por lo que posee un electrón en un orbital p, que conforma el sexteto
aromático con los cinco electrones de los orbitales p de los carbonos. Pero
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el nitrógeno posee además un par de electrones ubicados en un orbital

sp2 (que no participa del sistema), lo que le confiere a la piridina
propiedades básicas comparables a la anilina.
La sustitución predominante en la piridina ocurre en la posición 3, lo cual
puede explicarse si se comparan las sustituciones en todas las posiciones
del anillo:

Sustitución en el carbono 2:

+ +
+ E+ E E E
+ E
N N H N H N H N

La tercera estructura de resonancia presenta la carga positiva sobre un átomo

electronegativo que además tiene el octeto incompleto. Por eso esta estructura
resulta tan inestable que contribuye en muy baja medida. En consecuencia no
se considera la segunda estructura de resonancia tiene iguales características
que la discutida más arriba; la consecuencia es la misma, es decir, se desprecia
también. El ataque electrófilo será menos probable en esas posiciones que en la
posición 3, que no presenta ese tipo de estructura contribuyente.

Sustitución en el carbono 3:

E E + E E
+ E+ H H H
+ +
N N N N N

Sustitución en el carbono 4:

E H E
E H E H
+ +
+ E+
+
N N N N N
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En comparación con el ión intermedio ("complejo sigma") producido por el

benceno, los tres producidos por la piridina están desestabilizados por el efecto
inductivo del nitrógeno (por eso el anillo está desactivado).
Otra justificación, menos rigurosa que la anterior, está dada por la siguiente
formulación:

Entre los compuestos más importantes relacionados a piridina se encuentran la

pirimidina y algunas bases llamadas pirimídicas, que forman parte de los ácidos
nucleicos: citosina, timina y uracilo.

NH2 O O
N N N
H CH3
N
H

N O N O N O
N H H H
Pirimidina Citosina Uracilo Timina

 Heterociclos bicíclicos
También existen compuestos heterocíclicos bicíclicos, que resultan de la
condensación de un heterociclo con otro anillo (posea heteroátomo o no). Los
ejemplos más comunes son:

N N
O N
H
Indol Benzofurano Quinolina Isoquinolina
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Otro compuesto muy importante que posee dos heterociclos condensados es la

purina:
N
N

N
N
H

Purina
Entre los compuestos purínicos más relevantes se encuentran las bases
(llamadas "púricas") adenina y guanina (presentes en los ácidos nucleicos).

NH2 O

N HN
N N
H2N
N N
N N
H H

Adenina Guanina

Otros compuestos purínicos de interés son el ácido úrico (presente en la sangre

y orina) y los alcaloides cafeína, teobromina y teofilina.
Otros compuestos heterocíclicos que presentan un anillo de 6 átomos, con
oxígeno como heteroátomo, son las antocianinas, presentes en los pétalos de
flores rojas, violetas o azules y en el pericarpio coloreado de varios frutos
(cerezas, uvas). Son colorantes naturales vegetales derivados de la flavona:

O-Glc
+
O Glc-O O
O-Glc

O-Glc
O O-Glc

Flavona Antocianina (glc = glucosilo)

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Otros ejemplos de compuestos heterocíclicos oxigenados son algunos

colorantes que se encuentran en las cortezas; como la quercitrina, presente en
la corteza del roble y el nogal, que es un glucósido cuya aglicona es la quercetina.

OH

Quercetina OH

HO O

OH
OH O

Estructura del Benceno

Fórmula de Kekulé.

A mediados del siglo XIX ya se conocía la fórmula

molecular del benceno (C6H6), pero no en su estructura

química. En 1865, August Kekulé científico alemán planteó

una fórmula para el Benceno después de haber soñado

frente a la chimenea, átomos del carbono bailado en forma de serpiente y logro

ver cuando una de esas se mordía la cola formando un anillo. Esta fórmula

estaba formada por un anillo de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces

alternados. Cuyas longitudes entre átomos son las siguientes:

Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)

Enlace doble carbono -carbono: 133 pm

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Estructura resonante del Benceno.

Es una estructura hibrida, la cual afirma que cada enlace entre carbono y

carbono es de tipo intermedio, es decir ni doble ni simple. La cual indica que la

distancia entre carbono-carbono es igual, a diferencia con la estructura de

Kekulé, la longitud del enlace es la siguiente:

Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm (picometros)

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En esta estructura resonante existen CUATRO POSTULADOS:

1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del

benceno es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan

ambas formas de resonancia.

Las estructuras resonantes difieren solo en las posiciones de sus electrones. Ni

la posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de
resonancia a otra. En el benceno los seis núcleos de carbono forman un
hexágono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre
los núcleos vecinos, cada enlace carbono - carbono tiene un promedio de 1,5
electrones, y todos los enlaces son equivalentes.
2. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin

embargo, mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable

será la molécula. Así el benceno con dos formas de resonancia

equivalentes es muy estable.

3. Tantas más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la

molécula.

MODELO ORBITAL DEL BENCENO:

El concepto de hibridación desarrollado en 1930 muestra la primera descripción

adecuada de la estructura del benceno.

 Este esqueleto de carbono es un hexágono regular con todos C-C-C y H-

C-C ángulos de enlace 120°.

 Cada carbono tiene un orbital 2p sin hibridar conteniendo un electrón.

 Cada uno de los seis orbitales paralelos 2p se forma una nube continua

orbital pi.
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 La densidad del benceno se encuentra en un anillo por encima del plano

y otro por debajo.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL BENCENO:

Propiedades Físicas:

Líquido incoloro de olor fuerte, (D=0.889 g/cm3).

Hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.

Es tóxico, poco soluble en agua.

Es un buen disolvente.

Propiedades Químicas:

Poseen una gran estabilidad química.

Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:

1. Reacciones con destrucción de carácter aromático

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Combustión: El calor de combustión (▲H) es grande y arde

suave lo que explica la práctica de la aromatización en la

industria.

Oxidación: A temperatura alta (400°C).

Hidrogenación. Conduce a la formación del ciclohexano.

2. Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación

Reacciones de sustitución aromática electrofílica

Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible

en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis.

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Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3)

concentrado.

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado.

ultravioleta y a 78°C.
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEL BENCENO:

El Benceno se lo puede encontrar en el alquitrán de Hulla del que se separa por

destilación fraccionada, y en el petróleo.

En el laboratorio se obtiene calentando enérgicamente una mezcla de benzoato

de sodio con hidróxido de sodio y cal sodada(CaO).

DERIVADOS MONOSUSTITUÍDOS, DISUSTITUÍDOS Y TRISUSTITUÍDOS:

Monosustituídos:

Se nombran colocando el nombre del sustituyente seguido de la palabra

benceno.

NOMBRE SUSTITUYENTE + BENCENO

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Nombres comunes:

Disustituídos:

Para nombrar estos, es importante numerar los átomos de Carbono (C)

del Benceno.
Los sustituyentes pueden colocarse en tres posiciones distintas y se
nombran por orden alfabético:
1) Sustituyentes localizados en posición 1 y 2 "orto”. (o-)
2) Sustituyentes localizados en posición 1 y 3 "meta". (m-)
3) Sustituyentes localizados en posición 1 y 4 "para". (
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Trisustituídos:Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes

uniéndose a los átomos de carbono 1,2 y 3, a los átomos 1,2 y 4, o bien, a los

átomos 1,3 y 5.

NOMENCLATURA:

TRADICIONAL:

Los bencenos monosustituídos se nombran terminando el nombre del

sustituyente en benceno.
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Algunos derivados monosustituídos del benceno tienen nombres

comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituídos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-

disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-

disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

IUPACK

Regla 1. En bencenos monosustituídos, se nombra primero el radical y se

termina en la palabra benceno.

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Regla 2. En bencenos disustituídos se indica la posición de los radicales

mediante los prefijos

1,2-, 1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de

modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias
numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden
alfabético.
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Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que

conviene saber:
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PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO:

Clorobenceno: C6H5Cl

Propiedades:

Usos:

Se utiliza como solvente para obtener colorantes e insecticidas.

Xileno: C6H4(CH3)2

Propiedades:

Usos:

 Se usa principalmente como disolvente (un líquido que disuelve otras

sustancias) en la imprenta e industrias de caucho y cuero.

 Junto con otros disolventes, el xileno también tiene extenso uso como

agente para limpiar, para diluir pinturas y en barnices.

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Naftaleno: C10H8

Propiedades:
Masa molecular: 128,18 g/mol
Punto de ebullición: 218ºC
Punto de fusión: 80ºC
Solubilidad en agua (g/100 ml a 20°C): ninguna
Usos:

 Se utiliza en el ámbito doméstico como repulsivo de polillas (Bolas de

naftalina).

Antraceno: C14H10

Propiedades:

Usos:

 Se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc

Trinitrotolueno: C7H5N3O6 O TNT

Propiedades:

 Usos:
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 Se utiliza en las TNT y en los explosivos.

Fenol: C6H5OH o OH

Propiedades:

Usos:

 En la producción de resinas fenólicas.

 También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras

sintéticas.

 El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y

clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante,

antiséptico y desinfectante.

 En preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas

para el dolor de garganta.

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Anilina: C6H5NH2

Usos:

 Se utiliza para la fabricación de caucho, herbicidas, productos a base

de látex, barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive

encuentra aplicación en la industria farmacéutica.

 En la sección de medicamentos, esta molécula es la base estructural

para la síntesis química del paracetamol.

 Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal como precursor

del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.
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Tolueno: C6H5CH3

Propiedades:

Usos:

 Como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, y resinas.

 El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT.

BIBLIOGRAFIA:
 En el texto: (Thatquiz.org, 2017)

 Thatquiz.org. (2017). Benceno y sus derivados. [online]

 Available at:

https://www.thatquiz.org/es/previewtest?4/D/M/2/SMU41412114954