ACIDOS CARBOXILICOS

1. OBJETIVOS

 Obtener el ácido cítrico a partir de jugo de limón.

 Obtener a partir de jugo de limón el citrato de calcio en forma de
precipitado y a partir de la filtración y el secado obtener los cristales para
su posterior utilización
FUNDAMENTO TEORICO

Los compuestos que tiene el grupo carboxilo se denominan ácidos carboxílicos.

Figura2.1 Grupo carbonilo y carboxílico (tomado de Wade, 2004).

El grupo funcional carboxílico tiene hibridación sp2 por lo que sus ángulos de
enlace C-C=O y O=C-O es 120°.
Como el grupo carboxilo tiene carácter ácido, reaccionan con bases como NaOH
para dar sales metálicas que son muy solubles en agua, es por esta razón que se
purifican los ácidos para obtener un ácido puro. [1]

Figura2.2 Neutralización del ácido carboxílico (tomado de McMurry, 2001).

Síntesis de ácidos carboxílicos:

Carboxilación de reactivos de Grignard
Una de las alternativas para obtener ácidos carboxílicos es verter reactivos de
Grignard sobre hielo seco o hacer burbujear CO2 seco a través de la solución de
dicho reactivo, luego se agrega acido diluido que protona las sales magnéticas
formadas para obtener los correspondientes ácidos carboxílicos.

Figura2.3 Mecanismo de reacción para la Carboxilacion de reactivos de Grignard

(tomado de McMurry, 2001).

Formación e hidrolisis de nitrilo

Otra alternativa es transformar haluros de alquilo para obtener ácidos carboxílicos,
el proceso consiste en desplazar el haluro con cianuro de sodio para formar un
nitrilo con un átomo de carbono adicional y a continuación se hidroliza el nitrilo
con un ácido o base en medio acuoso en caliente para dar el ácido carboxílico.

Figura2.4 Reacción para la formación e hidrolisis de nitrilo (tomado de Wade, 2004).

 3. DATOS Y RESULTADOS

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y PELIGROSIDAD DE LAS

SUSTANCIAS

Sustancia Acetaldehído Benzaldehído

Fórmula C6H5Cl
Punto de ebullición: 132°C
Punto de fusión: -45°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.11
Propiedades Solubilidad en agua, g/100 ml a
fisicoquímicas 20°C: 0.05
Presión de vapor, kPa a 20°C: 1.17
Punto de inflamación: 27°C
Temperatura de autoignición: 590°C
C7H6O3
Punto de fusión: 159°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.4
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C:
1.8
Presión de vapor, Pa a 130°C: 114
Punto de inflamación: 157°C
Temperatura de autoignición: 540°C

Su volatilidad puede llegar a ser

Riesgos Principales La sustancia es nociva para los apreciable por encima de los 50-60°C.
organismos acuáticos. Evítese Todo aquel que sea alérgico a la
efectivamente que el producto aspirina, no debe ponerse en contacto
químico se incorpore al ambiente. con ella.

Sustancia Acetona Anisol

Fórmula C6H5OH C7H8O
Punto de ebullición: 155°C
Punto de ebullición: 182°C Punto de fusión: -37°C
Punto de fusión: 43°C Densidad relativa (agua = 1): 0.99
Densidad relativa (agua = Presión de vapor, kPa a 25°C:
1): 1.06
Propiedades 0.47
Moderada Presión de vapor,
fisicoquímicas Pa a 20°C: 47 Densidad relativa de la mezcla
Punto de inflamación: 79°C vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.13
Temperatura de Punto de inflamación: 52°C
autoignición: 715°C Temperatura de autoignición:
475°C

Por evaporación de esta

Riesgos Principales
sustancia a 20°C, se
puede alcanzar bastante
lentamente una
concentración nociva en
el aire.
Por encima de 52°C pueden
formarse mezclas explosivas
vapor/aire.
 Sustancia Acetanilida p-Nitrofenol
Fórmula C8H9NO C6H5NO3
Punto de fusión: 113-115 °C; Punto de ebullición : 279°C
Punto de ebullición: 302-304 Punto de fusión: 113°C
°C Densidad relativa (agua = 1):
Solubilidad en agua: 5 g/L 1.48
(20°C) Solubilidad en agua, g/100 ml
Propiedades
Estabilidad: Estable. a 25°C: 1.6
fisicoquímicas
Punto de inflamación: 173 Presión de vapor, Pa a 20°C:
°C; 169/174°C 0.0032
Temperatura de Densidad relativa de vapor
autoignición: 540 °C; (aire = 1): 4.8
530/545 °C

Posibles reacciones
violentas con agentes Esta sustancia puede ser
Riesgos Principales peligrosa para el ambiente;
oxidantes fuertes, bases.
Riesgo de explosión del debería prestarse atención
polvo. Inflamable. Mantener especial a los peces.
alejado de fuentes de
ignición.

Sustancia Benceno Bromo

Fórmula C6H6 Br2
Líquido de color entre rojo y
Líquido incoloro, de olor
Propiedades organolépticas marrón. Humeante y de olor
característico
acre.

El líquido desengrasa la
La sustancia es muy tóxica
piel. La sustancia puede
Riesgos Principales para los organismos
afectar a la médula ósea y al
acuáticos. Se aconseja
sistema inmune, dando lugar
firmemente impedir que el
a una disminución de
producto químico se
células sanguíneas. Esta
incorpore al ambiente.
sustancia es carcinógena
para los seres humanos.
4. Diagrama de proceso: Obtención del citrato de calcio
Adición de acetato de calcio
Adición de carbonato de sodio Calentamiento hasta
ebullición

Obtención de los cristales de citrato de

calcio
Filtración en
caliente

5.2 Ecuaciones químicas y mecanismo de reacción: obtención del citrato de calcio

2C6H8O7 + 3CaCO3 → Ca3(C6H5O7)2 + 3CO2 + 3H2O

Obtención del ácido cítrico
60°C
𝐶𝑎3 (𝐶6 𝐻5 𝑂7)2(𝑎𝑐) + 3𝐻2 𝑆𝑂4(𝑎𝑐) → 2𝐶6 𝐻8 𝑂7(𝑎𝑐) + 3𝐶𝑎𝑆𝑂4(𝑠)

∆
𝐶6 𝐻8 𝑂7(𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻8 𝑂7(𝑠)

Mecanismo de reacción
+ −
𝐻2 𝑆𝑂4(𝑎𝑐) → 𝐻(𝑎𝑐) + 𝐻𝑆𝑂4(𝑎𝑐)

6. Discusión de resultados: obtención del citrato de calcio

6.1 Resultados obtenidos

Disponemos de 5 limones, y
Procedemos a centrifugar en unos
procedemos a cortar y exprimir el
tubos de plástico
zumo. Luego lo filtramos con un
colador a un vaso de precipitado
Trasvasamos el contenido de los Luego lo colocamos el líquido en una
tubos a un vaso de precipitado probeta para medir su volumen

Neutralizamos el zumo con Comprobar que la solución sea alcalina

carbonato de sodio al 10% (Cambio de coloración de rojo a azul)

Calentar en baño maría por 15 Filtrar la suspensión y agregar

minutos y luego filtrar la acetato de calcio al 10%.
suspensión
 Agregar 30 ml de solución de hidróxido Calentamos ebullición la solución
de calcio. Ver que la solución presente alcalinizada
alcalinidad (Usar tornasol)

Filtramos en caliente la solución. Luego

lo lavamos con porciones de agua Colocamos los cristales obtenidos
destilada en un vaso de precipitado

6.2 Observaciones relevantes y recomendaciones

 El precipitado de citrato de calcio es blanco, sus cristales tienen aspecto granular
y fino.
 Los reactivos como el acetato de calcio y carbonato de sodio son incoloros y son
prácticamente inodoros (sin olor alguno)
 No usar el papel de filtro normal a la hora de realizar esta operación, sino usar el
papel de filtro lento para obtener una solución alcalinizada que no presente mucho
grado de turbidez
 A la hora de filtrar en caliente tener un trapo o franela disponible al momento, ya
que el vaso de precipitado podría estar muy caliente. Tener sumo cuidado a la hora
de la filtración, sostener firmemente el recipiente y verter la sustancia al centro
del Embudo Buchner.
  Las perlas de porcelana se usan con el fin de que la ebullición resulte moderada y
no tumultuosa u violenta. Si solo se va a calentar (no hervir) no es necesario usar
estas
 Lavar con agua abundante agua destilada el Embudo Buchner si es que se quiere
el precipitado como producto deseado.
 Al neutralizar el zumo con el carbonato de calcio, la solución se torna amarilla y
presenta partículas asentadas en el fondo del vaso.
6.3 Explicaciones de lo observado
 Se elimina las pectinas con carbonato de sodio, ya que esta sustancia posee grupos
carbonilo que reaccionarían casi de forma inmediata con al acetato de calcio al
momento de ser agregado, es por eso que conviene realizar al inicio de la
extracción, para que no intervenga en momentos posteriores.
 Primero debemos de obtener el citrato de calcio, ya que este compuesto es el que
lleva consigo las pectinas, especies y agentes que dificultan y obstaculizan la
separación del ácido cítrico presente en el jugo de limón
 Vemos que al eliminar las pectinas también eliminamos residuos de carbonato, por
lo cual el pH se vuelve acido, razón por la cual agregamos el acetato de calcio para
alcalinizar la solución.

Discusión de resultados
Obtencion del ácido cítrico
Tabla 1
Datos de masa y volumenes obtenidos en el laboratorio

Sustancia u objeto Cantidad

5 limones 124.47 g
Jugo de limón 40 ml
Volumen usado de Na2CO3 29 ml
Masa de papel filtro 0.8936 g
Papel filtro + ácido cítrico 1.4425 g
Masa de ácido cítrico 0.5489 g
 Se agregó el ácido sulfúrico Se enrasó con agua destilada
al citrato de calcio y se llevó a un baño María a
60 °C

Cuando el volumen era menor

Luego de eliminar el sulfato de de 100 ml se trasladó a un
calcio por filtración, la solución cristalizador y se dejo reposar
se llevó a fuego directo por un día

Ácido cítrico obtenido

Observaciones relevantes
Obtención del ácido cítrico
 El citrato de calcio es un sólido blanco que fue disuelto en ácido y en agua con
agitación, sin embargo, al someterlo a calentamiento se observó la formación de
un precipitado.
 El sulfato de calcio separado por filtración es un sólido blanco y la solución
resultante era incolora.
 Al calentar la solución incolora a fuego directo, la solución perdía su volumen y
se tornaba turbia con el tiempo.
Explicaciones de lo observado
Obtención del ácido cítrico
 El citrato de calcio reacciona con el ácido sulfúrico, este mecanismo se da de la
siguiente manera, en la etapa previa el ácido sulfúrico se desprotona, el citrato de
calcio se ioniza en el agua, los oxígenos presentes en el citrato donan un par de
electrones al H+, formando un alcohol y así formando el ácido cítrico. Se forma el
compuesto CaSO4 el cual es menos soluble en agua caliente, además se mantiene
la temperatura a 60°C, para que ocurra la reacción del citrato con el ácido. Se
aprovecha la baja solubilidad del sulfato de calcio en caliente para separarlo
mediante filtración, es por esta razón que los materiales deben estar en caliente y
mantener la temperatura a 60°C para no alterar la estructura del citrato de calcio.
 En la solución filtrada tenemos el ácido cítrico diluido en agua, el cual se sometió
a fuego directo para poder evaporar el agua en exceso y concentrar la solución
para trasladar a un cristalizador y esperar la formación del ácido cítrico.
 Luego de filtrar la solución y llevar el ácido cítrico en el papel filtro a secar al
horno, el papel filtro se quemó debido a que faltó lavar con agua el ácido cítrico.
 Se obtuvo 0.5489 g de ácido cítrico de 40.0 ml de jugo de limón haciendo el
cálculo en el Anexo, obtenemos que 13.7 mg ácido cítrico por cada ml de jugo de
limón, este resultado es muy variable, esto se debe al tipo del limón. Lo mismo
pasa con el rendimiento.
7. Conclusiones: obtención del citrato de calcio
 Obtuvimos los cristales de citrato de calcio los cuales presentaron un alto grado de
pureza, ya que su color era blanco lo cual es indicio de la ausencia de impurezas o
sustancias extrañas.
 La solubilidad del citrato de calcio es mayor en caliente, razón por la cual se
procede a realizarlo en estas condiciones para asegurar una alta pureza de los
cristales y poder continuar con la obtención en si del ácido cítrico
 Usamos un indicador acido base ya que el proceso nos pide determinar la
alcalinidad de la solución y eso lo comprobamos con el cambio de color. El pH-
metro se usa cuando no hay evidencias o cambios significativos en la
características de la solución con la que se trabaja
 Obtuvimos los cristales de citrato de calcio debido a la eliminación de pectinas,
agentes aglutinantes que se presentan y conforman el citrato de calcio
Conclusiones: obtención del acido citrico
 Se obtuvo exitosamente el ácido cítrico el cual es un sólido cristalino blanco e
inodoro, podemos decir que es casi puro. Además, se comprobó la presencia de
este en el jugo de limón.
 La temperatura es un factor importante en la separación de precipitados, en nuestra
experiencia la separación del sulfato de calcio.
 El ácido sulfúrico debe ser añadido debe ser añadido con cuidado, ya que un
exceso de este puede dificultar la cristalización del ácido cítrico
8. Bibliografía
 Eficiencia del proceso de lavado en la obtención del citrato de calcio y magnesio a
escala de banco, Revista Cubana de farmacia,2010,recuperado de
:http://www.bvs.sld.cu/revistas/far/vol_44_1_10/far02110.pdf
 Extracción y caracterización de la pectina obtenida a partir de la cáscara de limón
tahití (citrus x latifolia) en dos estados de maduración, Púa R., recibido 21 de julio
del 2015 y aceptado el 30 de octubre de 2015,Facultad de Ingenierías y
Arquitectura,@limentech,,recuperado:http://revistas.unipamplona.edu.co/ojs_vic
einves/index.php/ALIMEN/article/download/2108/1034

9. Anexos
Obtención del citrato de calcio

Tabla 2: Datos obtenidos sobre el zumo de limón

Magnitud a medir Cantidad

Numero de los limones 5

Peso de los limones en g 124,47

Volumen del zumo obtenido en ml 40

El volumen de zumo luego de centrifugarlo resulto ser 36ml

Obtención del acido cítrico

Cálculo de la cantidad de ácido cítrico por ml de jugo de limón.

40 𝑚𝑙 𝑗𝑢𝑔𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑖𝑚𝑜𝑛 𝑚𝑙 𝑗𝑢𝑔𝑜
𝑉𝑝𝑜𝑟 𝑐𝑎𝑑𝑎 𝑙𝑖𝑚𝑜𝑛 = =8
5 𝑙𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑚𝑜𝑛

0.5489 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐í𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 1000 𝑚𝑔 𝑚𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐í𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜

𝐶𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐í𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 = × = 13.7
40.0 𝑚𝑙 𝑗𝑢𝑔𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑖𝑚𝑜𝑛 1𝑔 𝑚𝑙 𝑗𝑢𝑔𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑖𝑚ó𝑛

0.5489 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐í𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 1000 𝑚𝑔 𝑚𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐í𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × = 4.409
124.47 𝑔 𝑑𝑒 𝑙𝑖𝑚ó𝑛 1𝑔 𝑔 𝑑𝑒 𝑙𝑖𝑚ó𝑛