Aula

 10:  
Identificação  de  Funções  
 
 
  Prof.  Xuxu
Aluno(a):                                                  Data:  07/  11  /  2018  

Resumo  das  Funções  Orgânicas  

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 1.  (Espcex  (Aman)  2016)    O  composto  denominado  comercialmente   3.  (Pucmg  2015)    A  estrutura  do  cloranfenicol,  antibiótico  de  elevado  
por   Aspartame   é   comumente   utilizado   como   adoçante   artificial,   na   espectro  de  ação,  encontra-­‐se  apresentada  abaixo:  
sua   versão   enantiomérica   denominada   S,S-­‐aspartamo.   A  
nomenclatura   oficial   do   Aspartame   especificada   pela   União  
Internacional   de   Química   Pura   e   Aplicada   (IUPAC)   é   ácido  
3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico   e   sua  
estrutura  química  de  função  mista  pode  ser  vista  abaixo.    

 
Sobre  o  cloranfenicol,  fazem-­‐se  as  seguintes  afirmativas:  
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I.  Apresenta  6  carbonos  sp  e  4  carbonos  sp .  
II.  Possui  a  função  amida  em  sua  estrutura.  
III.  Sua  fórmula  molecular  é   C11H12O5N2Cl 2.  
  IV.  É  um  hidrocarboneto  alifático  e  ramificado.  
A   fórmula   molecular   e   as   funções   orgânicas   que   podem   ser   V.  Possui  a  função  nitrila  em  sua  estrutura.  
reconhecidas  na  estrutura  do  Aspartame  são:     São  INCORRETAS  as  afirmativas:    
a)   C14H16N2O4 ;  álcool;  ácido  carboxílico;  amida;  éter.         a)  I,  III,  IV  e  V        
b)   C12H18N2O5 ;  amina;  álcool;  cetona;  éster.         b)  II,  III,  IV  e  V        
c)   C14H18N2O5 ;  amina;  ácido  carboxílico;  amida;  éster.         c)  I,  IV  e  V,  apenas        
d)  II,  III  e  IV,  apenas        
d)   C13H18N2O4 ;  amida;  ácido  carboxílico;  aldeído;  éter.        
     
e)   C14H16N3O5 ;  nitrocomposto;  aldeído;  amida;  cetona.         4.   (Uepg   2015)     Com   relação   à   estrutura   abaixo,   assinale   o   que   for  
      correto.  
2.  (Ufsm  2015)    O  homem  tem  buscado  a  melhoria  da  qualidade  de  
vida,  não  somente  no  âmbito  alimentar,  mas  também  no  que  tange  
à   produção   de   novos   materiais.   A   questão   da   saúde   tem   sido  
preocupação   constante   da   Ciência.   Muitos   dos   fármacos   hoje  
comercializados  tiveram  sua  origem  na  natureza,  como  é  o  caso  da  
Aspirina.   2 3
   
01)  Apresenta  seis  carbonos  sp  e  sete  carbonos  sp .  
Tudo   iniciou   com   Hipócrates,   em   400   a.C.,   que   receitava   o   uso   da  
02)  Sua  fórmula  molecular  é   C13 H19O3 .        
casca  do  salgueiro  para  o  tratamento  de  dores.  Em  1826,  graças  aos  
avanços   tecnológicos,   Brugnatelli   e   Fontana   elucidaram   que   o   04)  É  possível  reconhecer  uma  amina  secundária  no  composto.        
princípio   ativo   da   casca   do   salgueiro   era   a   salicina,   embora   apenas   08)  Os  grupos  funcionais  presentes  na  estrutura  são:  fenol,  álcool  e  
em   1859   Kolbe   consiga   obter   em   laboratório   um   derivado   da   amina.        
salicina:  o  ácido  salicílico.        
O  medicamento  foi  muito  utilizado  no  combate  à  febre,  no  entanto,   5.  (Ufrgs  2015)    Em  1851,  um  crime  ocorrido  na  alta  sociedade  belga  
sua  acidez  prejudicava  o  estômago  ocasionando  úlceras.  Assim,  em   foi   considerado   o   primeiro   caso   da   Química   Forense.   O   Conde   e   a  
1893,   Hoffmann,   preocupado   com   a   artrite   de   seu   pai,   sintetizou   o   Condessa   de   Bocarmé   assassinaram   o   irmão   da   condessa,   mas   o  
ácido   acetilsalicílico,   princípio   ativo   da   Aspirina,   que   apresentava   casal  dizia  que  o  rapaz  havia  enfartado  durante  o  jantar.  Um  químico  
menor  irritabilidade  para  a  mucosa  estomacal.   provou  haver  grande  quantidade  de  nicotina  na  garganta  da  vítima,  
Grande   parte   do   conforto   do   mundo   moderno   é   consequência   do   constatando   assim   que   havia   ocorrido   um   envenenamento   com  
esforço  científico  em  busca  de  novas  descobertas.   extrato  de  folhas  de  tabaco.    
Fonte:  CISCATO,  Carlos  A.  M.;  PEREIRA,  Luís  F.  Planeta  Química.  Vol.  único.  
São  Paulo:  Ática,  2008.  p.671-­‐673.  (adaptado)  
Observe  a  reação  de  síntese  da  Aspirina:  

 
Sobre  a  nicotina,  são  feitas  as  seguintes  afirmações.  
I.  Contém  dois  heterociclos.  
  II.  Apresenta  uma  amina  terciária  na  sua  estrutura.  
Analise  as  afirmativas:   III.  Possui  a  fórmula  molecular   C10H14N2 .  
I.   A   molécula   da   aspirina   possui   cadeia   cíclica   heterogênea   e  
Quais  estão  corretas?    
saturada.  
a)  Apenas  I.        
II.   A   molécula   do   ácido   salicílico   apresenta   função   álcool   e   função  
b)  Apenas  II.        
ácido   carboxílico,   enquanto   a   do   ácido   acetilsalicílico   apresenta  
c)  Apenas  III.        
funções  éster  e  ácido  carboxílico.  
d)  Apenas  I  e  II.        
III.   A   reação   entre   o   ácido   salicílico   e   o   anidrido   acético   pode   ser  
e)  I,  II  e  III.        
considerada  uma  reação  ácido-­‐base  de  Lewis.  
     
IV.   A   molécula   do   ácido   acetil   salicílico   possui   8   átomos   de   carbono  
2 3 6.   (Ifsc   2015)     Um   dos   aminoácidos   presentes   nas   proteínas   que  
hibridizados  sp    e  1  hibridizado  sp .  
ingerimos  é  a  fenilalanina.  Após  ingerido,  o  fígado  transforma  parte  
Estão  corretas    
do   aminoácidos   fenilalanina   em   tirosina,   outro   aminoácido.   Este  
a)  apenas  I  e  II.        
último  é  necessário  para  a  produção  de  melanina  (pigmento  que  dá  
b)  apenas  II  e  III.        
cor   escura   à   pele   e   aos   cabelos)   e   de   hormônios   como   adrenalina,  
c)  apenas  I  e  IV.        
noradrenalina   e   tiroxina.   Nos   portadores   de   uma   doença   genética  
d)  apenas  II  e  IV.        
denominada  fenilcetonúria,  o  fígado  apresenta  uma  deficiência  que  
e)  apenas  III  e  IV.        
não   permite   a   conversão   de     fenilalanina   em   tirosina.   Isso   eleva   os  
     

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níveis   de   fenilalanina   presente   no   sangue,   provocando   outras   d)   amida   aromática,   de   caráter   ácido,   que   apresenta   um   anel  
desordens  no  organismo.[...]  O  teste  do  pezinho  permite  diagnosticar   heterocíclico  com  ressonância  e  de  fórmula  molecular   C10H12N2.        
precocemente   a   fenilcetonúria   e   evitar   sérios   problemas   de   saúde        
para  a  criança.   9.   (Ifsul   2015)     Determinada   maionese   industrializada   possui,  
Fonte:  Peruzzo,  F.  M.;  Canto,  E.  L.  Química  na  abordagem  do  cotidiano.  3  ed.  São  Paulo:  2003.  
segundo   seu   rótulo,   os   seguintes   ingredientes:   óleo,   ovos,   amido  
modificado,   suco   de   limão,   vinagre,   sal,   açúcar,   entre   outras  
substâncias  tais  como  os  antioxidantes:  

 
Leia   e   analise   as   seguintes   proposições   e   assinale   a   soma   da(s)  
CORRETA(S).    
01)  Um  aminoácido  obrigatoriamente  possui  um  grupo  amina  e  um  
grupo  álcool  carboxílico,  podendo  ou  não  estar  protonados.          
Considerando   suas   estruturas,   quais   são   as   funções   orgânicas  
02)   A   molécula   de   fenilalanina   possui   um   carbono   assimétrico,  
presentes  no  BHA  e  qual  a  fórmula  molecular  do  BHT?    
portanto  possui  um  isômero  óptico.        
a)  fenol  e  éter;   C15H24O.        
04)   O   nome   IUPAC   dessa   molécula   apresentada   é   ácido  
2 − amino − 3 − fenil − propanóico.         b)  álcool  e  éter;   C15H24O.        
08)   Pode-­‐se   identificar   nessa   molécula   as   funções   orgânicas   amina,   c)  fenol  e  éster;   C13H22O.        
fenol  e  ácido  carboxílico.         d)  álcool  e  éster;   C13H22O.        
16)  A  fórmula  química  da  fenilalanina  é   C9H11NO2.              
      10.  (Uemg  2015)    Anvisa  suspende  lote  de  paracetamol  e  de  outros  
7.   (Pucpr   2015)     “A   capsaicina   tem   sido   utilizada   na   medicina   há   3  remédios  de  laboratório.  
muitos   séculos.   A   pimenta   vermelha   foi   uma   das   primeiras   plantas    
cultivadas   nas   Américas.   As   tribos   indígenas   brasileiras   cultivam   e   “Quatro   medicamentos   produzidos   por   um   laboratório   brasileiro  
usam  pimentas  desde  o  descobrimento  do  Brasil  e,  os  historiadores   tiveram   lotes   suspensos   por   determinação   da   Anvisa   e   as   decisões  
acreditam   que   a   população   do   México   come   pimenta   vermelha   foram   publicadas   no   Diário   Oficial   da   União   nesta   quarta-­‐feira.  
desde  7.000  a.  C.  A  capsaicina  já  era  utilizada  pelos  nossos  ancestrais   Dentre   eles,   o   Paracetamol   500mg   com   validade   para   11/2015,   foi  
para   aliviar   as   dores   nas   juntas   e   tem   sido   usada,   também,   na   forma   suspenso   depois   que   um   consumidor   contatou   o   Procon   para  
de   creme   ou   pomada   na   medicina   esportiva,   para   tratamento   de   denunciar  que  havia  um  parafuso  no  lugar  de  um  dos  comprimidos,  
lesões,  torções  e  nevralgias.  Funciona  bem  para  aliviar  a  coceira  da   em  uma  das  cartelas  do  medicamento.  Após  notificação  do  Procon,  
pele  e  acalmar  a  dor  provocada  por  herpes”.   o   laboratório   já   iniciou   o   recolhimento   voluntário   do   lote,   que   foi  
Fonte:  <http://www.crq4.org.br/quimica_viva_capsaicina>.  
distribuído   em   Goiás,   Minas   Gerais,   Rio   Grande   do   Sul   e   Bahia.   O  
Analisando   a   fórmula   da   capsaicina,   dada   abaixo,   assinale   a   medicamento   Cetoconazol   200mg   indicado   para   tratamentos   de  
alternativa  CORRETA.     infecções   por   fungos   ou   leveduras,   teve   suspenso   o   lote   com  
validade   para   06/2015.   O   motivo   da   suspensão   foi   uma   queixa   de  
um   consumidor   feita   ao   SAC   do   laboratório   afirmando   que  
encontrou  um  outro  medicamento,  o  Atenolol  100mg  na  cartela  do  
Cetoconazol.   O   atenolol   é   indicado   para   o   controle   de   hipertensão  
    arterial.   O   lote   foi   distribuído   em   Goiás,   Amazonas,   Alagoas,   Bahia,  
a)  Sua  fórmula  molecular  é:   C17H24NO3.         Minas  Gerais,  Pará,  Rio  de  Janeiro  e  São  Paulo.”    
http://www.g1.globo.com.  Acesso  em  20/8/2014    
b)  Há  nesta  fórmula  as  funções  orgânicas  fenol,  éter  e  amida.         As   estruturas   do   paracetamol,   do   cetoconazol   e   do   atenolol   são  
c)  Temos  a  seguinte  fórmula  mínima:   C9H13NO3.         mostradas  a  seguir:  
d)  O  composto  não  faz  isomeria  cis-­‐trans.        
e)  Temos  no  composto  hibridação  sp.        
     
8.   (Ufu   2015)     A   nicotina,   produzida   na   queima   do   cigarro,   é   a  
substância  que  causa  o  vício  de  fumar.  É  um  estimulante  do  sistema  
nervoso   central,   provocando   o   aumento   da   pressão   arterial   e   da  
frequência  dos  batimentos  cardíacos.  A  seguir,  é  descrita  a  fórmula  
da  nicotina:  

 
A  nicotina  é  uma      
a)   amida   cíclica,   de   caráter   básico,   que   apresenta   anéis   Apesar   de   serem   indicadas   para   diferentes   tratamentos,   as   três  
heterocíclicos   contendo   nitrogênio   e   de   fórmula   molecular   substâncias  citadas  apresentam,  em  comum,  o  grupo  funcional    
C10H12N2.         a)  fenol.        
b)   amina   cíclica,   de   caráter   básico,   que   apresenta   anéis   b)  amina.        
heterocíclicos   contento   nitrogênio   e   de   fórmula   molecular   c)  amida.        
C10H14N2.         d)  álcool.        
c)   amina   aromática,   de   caráter   ácido,   que   apresenta   um   anel        
heterocíclico  com  ressonância  e  de  fórmula  molecular   C10H14N2.        

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11.  (Uerj  2015)    A  vanilina  é  a  substância  responsável  pelo  aroma  de   16)  A  leucina  e  a  isoleucina  são  isômeros  constitucionais  de  posição.        
baunilha   presente   na   composição   de   determinados   vinhos.   Este        
aroma  se  reduz,  porém,  à  medida  que  a  vanilina  reage  com  o  ácido   15.   (Enem   2015)     Uma   forma   de   organização   de   um   sistema  
etanoico,  de  acordo  com  a  equação  química  abaixo.   biológico  é  a  presença  de  sinais  diversos  utilizados  pelos  indivíduos  
para  se  comunicarem.  No  caso  das  abelhas  da  espécie  Apis  mellifera,  
os   sinais   utilizados   podem   ser   feromônios.   Para   saírem   e   voltarem  
de  suas  colmeias,  usam  um  feromônio  que  indica  a  trilha  percorrida  
por   elas   (Composto   A).   Quando   pressentem   o   perigo,   expelem   um  
feromônio   de   alarme   (Composto   B),   que   serve   de   sinal   para   um  
 
A   substância   orgânica   produzida   nessa   reação   altera   o   aroma   do   combate  coletivo.  O  que  diferencia  cada  um  desses  sinais  utilizados  
vinho,   pois   apresenta   um   novo   grupamento   pertencente   à   função   pelas  abelhas  são  as  estruturas  e  funções  orgânicas  dos  feromônios.  
química  denominada:    
a)  éster             b)  álcool             c)  cetona                      d)  aldeído        
     
12.  (Ufrgs  2015)    O  ELQ-­‐300  faz  parte  de  uma  nova  classe  de  drogas  
para   o   tratamento   de   malária.   Testes   mostraram   que   o   ELQ-­‐300     é  
muito  superior  aos  medicamentos  usados  atualmente  no  quesito  de  
desenvolvimento  de  resistência  pelo  parasita.  

 
As  funções  orgânicas  que  caracterizam  os  feromônios  de  trilha  e  de  
alarme  são,  respectivamente,    
                        a)  álcool  e  éster.        
São  funções  orgânicas  presentes  no  ELQ-­‐300:   b)  aldeído  e  cetona.        
a)  amina  e  cetona.                  b)  amina  e  éster.                                c)  amida  e  cetona.         c)  éter  e  hidrocarboneto.        
d)  cetona  e  éster.                e)  éter  e  ácido  carboxílico.         d)  enol  e  ácido  carboxílico.        
      e)  ácido  carboxílico  e  amida.        
13.   (Espcex   (Aman)   2015)     A   Aspirina   foi   um   dos   primeiros        
medicamentos   sintéticos   desenvolvido   e   ainda   é   um   dos   fármacos   16.   (Ime   2015)     A   eritromicina   é   uma   substância   antibacteriana   do  
mais   consumidos   no   mundo.   Contém   como   princípio   ativo   o   Ácido   grupo   dos   macrolídeos   muito   utilizada   no   tratamento   de   diversas  
Acetilsalicílico   (AAS),   um   analgésico   e   antipirético,   de   fórmula   infecções.   Dada   a   estrutura   da   eritromicina   abaixo,   assinale   a  
estrutural  plana  simplificada  mostrada  abaixo:   alternativa  que  corresponde  às  funções  orgânicas  presentes.  

             
Considerando   a   fórmula   estrutural   plana   simplificada   do   AAS,   a  
alternativa   que   apresenta   corretamente   a   fórmula   molecular   do  
composto  e  os  grupos  funcionais  orgânicos  presentes  na  estrutura  é:    
a)   C9H8O4 ;  amina  e  ácido  carboxílico.        
b)   C10H8O4 ;  éster  e  ácido  carboxílico.            
a)  Álcool,  nitrila,  amida,  ácido  carboxílico.        
c)   C9H4O4 ;  ácido  carboxílico  e  éter.         b)  Álcool,  cetona,  éter,  aldeído,  amina.        
d)   C10H8O4 ;  éster  e  álcool.         c)  Amina,  éter,  éster,  ácido  carboxílico,  álcool.        
e)   C9H8O4 ;  éster  e  ácido  carboxílico.         d)  Éter,  éster,  cetona,  amina,  álcool.        
e)  Aldeído,  éster,  cetona,  amida,  éter.        
     
     
14.   (Uem-­‐pas   2015)     Isoleucina,   Leucina   e   Valina   são   aminoácidos  
17.  (Uece  2015)    Cada  alternativa  a  seguir  apresenta  a  estrutura  de  
essenciais,  ou  seja,  aminoácidos  que  não  são  produzidos  pelo  nosso  
uma   substância   orgânica   aplicada   na   área   da   medicina.   Assinale   a  
organismo.   Assim,   nós   precisamos   ingeri-­‐los   por   meio   de  
opção   que   associa   corretamente   a   estrutura   a   suas   funções  
alimentação   ou   por   suplemento   alimentar.   Com   base   na   estrutura  
orgânicas.      
química  dos  aminoácidos,  assinale  o  que  for  correto.  
a)   O   propranolol,   fármaco   anti-­‐hipertensivo   indicado   para   o  
tratamento   e   prevenção   do   infarto   do   miocárdio,   contém   as  
seguintes  funções  orgânicas:  álcool  e  amida.    

         
01)   A   carbonila   é   um   grupo   funcional   presente   nas   estruturas   dos  
       
aminoácidos.         b)   O   eugenol,   que   possui   efeitos   medicinais   que   auxiliam   no  
02)   A   leucina   possui   um   substituinte   isobutil   e   a   valina   um   tratamento  de  náuseas,  flatulências,  indigestão  e  diarreia  contém  a  
substituinte  isopropil.         função  éter.    
04)   Cada   um   dos   aminoácidos   citados   possui   em   sua   estrutura   um  
centro  quiral.        
08)   A   molécula   da   isoleucina   pode   existir   sob   a   forma   de   dois                    
isômeros  ópticos.        

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c)   O   composto   abaixo   é   um   antisséptico   que   possui   ação   b)  cetona,  fenol  e  éster.        
bacteriostática   e   detergente,   e   pertence   à   família   dos   álcoois   c)  amida,  ácido  carboxílico  e  cetona.        
aromáticos.     d)  álcool,  ácido  carboxílico  e  éter.        
e)  éter,  éster  e  amina.        
21.  (Upf  2015)    O  químico  Woodward,  no  período  de  1945  a  1958,  
sintetizou   os   alcaloides   quinina   (1),   estriquinina   (2)   e   reserpina   (3).  
Alcaloides  são  compostos  orgânicos  nitrogenados  que  possuem  um  
        ou   mais   átomos   de   nitrogênio   em   seu   esqueleto   carbônico,   de  
d)   O   p-­‐benzoquinona,   usado   como   oxidante   em   síntese   orgânica   é  
um  éster  cíclico.     estrutura  complexa  e  de  caráter  básico.    
Observe  a  fórmula  estrutural  dos  alcaloides.    

       
     
18.   (Uepa   2015)     A   imensa   flora   das   Américas   deu   significativas  
contribuições   à   terapêutica,   como   a   descoberta   da   lobelina   (figura  
abaixo),   molécula   polifuncionalizada   isolada   da   planta  
Lobelianicotinaefolia  e  usada  por  tribos  indígenas  que  fumavam  suas  
folhas  secas  para  aliviar  os  sintomas  da  asma.  

 
Sobre  a  estrutura  química  da  lobelina,  é  correto  afirmar  que:    
a)  possui  uma  amina  terciária        
b)  possui  um  aldeído          
c)  possui  um  carbono  primário         Sobre   as   estruturas   das   substâncias   químicas   descritas   acima,  
d)  possui  uma  amida         assinale  a  alternativa  incorreta.    
e)  possui  um  fenol         a)  As  estruturas  1,  2  e  3  apresentam  pelo  menos  um  anel  aromático.        
      b)   Na   estrutura   1,   há   uma   hidroxila   caracterizando   a   função   álcool,  
19.  (Pucrj  2015)    A  seguir  está  representada  a  estrutura  da  crocetina,   ligada  a  um  átomo  de  carbono  secundário.        
uma  substância  natural  encontrada  no  açafrão.   c)   Na   estrutura   3,   existem   átomos   de   oxigênio   entre   átomos   de  
carbonos,  como  heteroátomos,  relativos  à  função  éter  e  à  função  
éster.        
      d)   A   estrutura   2   é   uma   função   mista,   na   qual   existem   os   grupos  
Nessa  estrutura,  está  presente  a  seguinte  função  orgânica:     funcionais  relativos  à  amida,  ao  éter  e  à  amina.        
a)  álcool.           b)  cetona.           c)  aldeído.         e)   Na   estrutura   3,   tem-­‐se   um   sal   orgânico   formado   pela   substituição  
d)  éter.             e)  ácido  carboxílico.         da   hidroxila   do   grupo   carboxila   de   um   ácido   orgânico   por   um  
      grupo  alcoxila  proveniente  de  um  álcool.        
20.  (Ufsm  2015)    Em  busca  de  novas  drogas  para  a  cura  do  câncer,        
cientistas,   no   início   da   década   de   1960,   desenvolveram   um   22.   (Pucsp   2015)     A   melanina   é   o   pigmento   responsável   pela  
programa   para   analisar   ativos   em   amostras   de   material   vegetal.   pigmentação   da   pelee   do   cabelo.   Em   nosso   organismo,   a   melanina   é  
Dentre   as   amostras,   encontrava-­‐se   o   extrato   da   casca   do   teixo-­‐do-­‐ produzida   a   partir   da   polimerização   da   tirosina,   cuja   estrutura   está  
pacífico,  Taxus  brevifolia.  Esse  extrato  mostrou-­‐se  bastante  eficaz  no   representada  a  seguir.  
tratamento  de  câncer  de  ovário  e  de  mama.  
No   entanto,   a   árvore   apresenta   crescimento   muito   lento   e,   para   a  
produção   de   1000g   de   taxol,   são   necessárias   as   cascas   de   3000  
árvores   de   teixo   de   100   anos,   ou   seja,   para   tratar   de   um   paciente  
com  câncer,  seria  necessário  o  corte  e  processamento  de  6  árvores    
centenárias.   O   notável   sucesso   do   taxol   no   tratamento   do   câncer   Sobre  a  tirosina  foram  feitas  algumas  afirmações:  
estimulou   esforços   para   isolar   e   sintetizar   novas   substâncias   que   I.  A  sua  fórmula  molecular  é   C9H11NO3.  
possam   curar   doenças   e   que   sejam   ainda   mais   eficazes   que   essa   II.   A   tirosina   contém   apenas   um   carbono   quiral   (assimétrico)   em   sua  
droga.   Fonte:   BETTELHEIM,   F.   A.   Introdução   à   química   geral,   orgânica   e   bioquímica.   São   Paulo:   estrutura.  
Saraiva,  2012.  p.276.  
III.  A  tirosina  apresenta  as  funções  cetona,  álcool  e  amina.  
Observe,  então,  a  estrutura:   Está(ão)  correta(s)  apenas  a(s)  afirmação(ões)    
a)  I  e  II.           b)  I  e  III.           c)  II  e  III.           d)  I.         e)  III.        
     
23.   (Uerj   2015)     Na   pele   dos   hipopótamos,   encontra-­‐se   um   tipo   de  
protetor   solar   natural   que   contém   os   ácidos   hipossudórico   e   nor-­‐
hipossudórico.   O   ácido   hipossudórico   possui   ação   protetora   mais  
eficaz,  devido  à  maior  quantidade  de  um  determinado  grupamento  
presente   em   sua   molécula,   quando   comparado   com   o   ácido   nor-­‐
hipossudórico,   como   se   observa   nas   representações   estruturais   a  
                     
Observando   a   molécula   do   taxol,   é   correto   afirmar   que,   dentre   as   seguir.  
funções  orgânicas  presentes,  estão    
a)  álcool,  amida  e  éster.        

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 consumir   conservas   alimentícias   que   apresentem   a   lata   estufada   e  
odor  de  ranço,  devido  à  formação  da  substância   CH3CH2CH2COOH.  
O  composto  químico  identificado,  no  texto,  é  classificado  como    
 
a)  cetona.           b)  aldeído.           c)  ácido  carboxílico.        
d)  éster.             e)  éter.        
     
O   grupamento   responsável   pelo   efeito   protetor   mais   eficaz   é   28.  (G1  -­‐  ifsul  2015)    Observe  o  remédio  a  seguir  e  sua  composição  
denominado:     para  responder  à(s)  questão(ões).  
a)  nitrila             b)  hidroxila                  c)  carbonila                d)  carboxila        
     
24.   (Udesc   2015)     As   doenças   infecciosas   são   a   segunda   maior   causa  
de   mortalidade   do   mundo   devido   às   altas   taxas   de   resistência  
microbiana,  especialmente  em  ambientes  hospitalares.  No  entanto,  
a   diminuição   na   descoberta   de   novos   antibióticos   torna-­‐se              
preocupante.   Desta   maneira,   o   antibiótico   ceftobiprol   está   em   Google   Imagens.   Disponível   em:<http://www.aspirina-­‐ca.com/scripts/pages/es/home/index.php>  
Acesso  em:  15  abr.  2015  (Com  adaptações).    
estudos   clínicos   no   FDA   (Food   and   Drug   Administration),   ou   seja,  
Quais  as  funções  orgânicas  presentes  no  composto  acima?    
último  estágio  antes  de  ser  comercializado.  
a)  Ácido  carboxílico  e  éster.        
b)  Ácido  carboxílico  e  fenol.        
c)  Álcool  e  hidrocarboneto  aromático.        
d)  Aldeído  e  ácido  carboxílico.        
   
Gabarito:      
1:  [C]  
                    2:  [E]  
A  estrutura  do  ceftobiprol  possui:    
 
a)  apenas  três  carbonos  quirais.        
2 3:  [C]  
b)   dez   carbonos   com   hibridização   sp   e   uma   função   química   ácido  
4:  soma=  13.  
carboxílico.        
5:    [E]  
c)  apenas  ciclos  condensados  e  uma  função  amina  primária  em  sua  
6:    soma  =  22.  
estrutura.        
7:  [B]  
d)   apenas   três   centros   estereogênicos   e   dez   carbonos   com  
2 8:  [B]  
hibridização  sp .  
9:  [A]  
e)  três  lâminas  secundárias  em  sua  estrutura.        
10:  [C]  
     
11:  [A]  
25.   (Uepg   2015)     Baseado   nas   estruturas   das   moléculas   abaixo,  
12:  [A]  
responsáveis   pelas   fragrâncias   da   canela   e   do   cravo   da   índia,  
13:  [E]  
respectivamente,  assinale  o  que  for  correto.  
14:  Soma  =  18.  
15:  [A]  
16:  [D]  
17:  [B]  
                    18:  [A]  
01)  Ambas  possuem  um  grupamento  fenil.         19:  [E]  
02)  Ambas  possuem  um  grupamento  aldeído.         20:  [A]  
04)  Somente  o  eugenol  possui  um  grupamento  álcool.         21:  [E]  
08)  Somente  o  cinamaldeído  possui  carbono  terciário.         22:  [A]  
16)  Somente  o  eugenol  possui  um  grupo  éter  metílico.         23:  [D]  
      24:  [A]  
26.   (Pucrj   2015)     A   seguir   está   representada   a   estrutura   da   25:  Soma=  16.  
dihidrocapsaicina,   uma   substância   comumente   encontrada   em   26:  [C]  
pimentas  e  pimentões.   27:  [C]  
28:  [A]  
 

 
 
Na  dihidrocapsaicina,  está  presente,  entre  outras,  a  função  orgânica    
 
a)  álcool.              b)  amina.              c)  amida.              d)  éster.                  e)  aldeído.        
     
27.  (Uema  2015)    A  bactéria  anaeróbia  Clostridium  botulinum  é  um  
habitante   natural   do   solo   que   se   introduz   nos   alimentos   enlatados  
mal  preparados  e  provoca  o  botulismo.  Ela  é  absorvida  no  aparelho  
digestivo   e,   cerca   de   24   horas,   após   a   ingestão   do   alimento  
contaminado,   começa   a   agir   sobre   o   sistema   nervoso   periférico  
causando   vômitos,   constipação   intestinal,   paralisia   ocular   e   afonia.  
Uma   medida   preventiva   contra   esse   tipo   de   intoxicação   é   não