Professional Documents
Culture Documents
Un ácido (del latín acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente como
cualquier compuesto químico que, cuando se disuelve en agua, produce una solución con
una actividad de catión hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto
se aproxima a la definición moderna de Johannes Nicolaus Brønsted y Thomas Martin
Lowry, quienes definieron independientemente un ácido como un compuesto que dona un
catión hidrógeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes
son el ácido acético (en el vinagre), el ácido clorhídrico (en el Salfumant y los jugos
gástricos), el ácido acetilsalicílico (en la aspirina), o el ácido sulfúrico (usado en baterías de
automóvil). Los sistemas ácido/base se diferencian de las reacciones redox en que, en estas
últimas hay un cambio en el estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de
sólidos, líquidos o gases, dependiendo de la temperatura. También pueden existir como
sustancias puras o en solución.
A las sustancias químicas que tienen la propiedad de un ácido se les denomina ácidas.
Índice
[ocultar]
1 Definiciones y conceptos
o 1.1 Propiedades de los ácidos
o 1.2 Ácidos de Arrhenius
o 1.3 Ácidos de Brønsted-Lowry
o 1.4 Ácidos de Lewis
2 Disociación y equilibrio
3 Nomenclatura
4 Fuerza de los ácidos
o 4.1 Polaridad y el efecto inductivo
o 4.2 Radio atómico y fuerza del enlace
5 Características químicas
o 5.1 Ácidos monopróticos
o 5.2 Ácidos polipróticos
o 5.3 Neutralización
o 5.4 Equilibrio ácido débil/base débil
o 5.5 Dureza de ácidos
6 Aplicaciones de los ácidos
7 Abundancia biológica
8 Ácidos comunes
o 8.1 Ácidos minerales o inorgánicos
o 8.2 Ácidos sulfónicos
o 8.3 Ácidos carboxílicos
o 8.4 Ácidos carboxílicos vinílogos
9 Véase también
10 Referencias
11 Enlaces externos
Tienen sabor agrio como en el caso del ácido cítrico en la naranja y el limón.
Son corrosivos.
Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal más agua.
El químico sueco Svante Arrhenius fue el primero en atribuir las propiedades de acidez al
hidrógeno en 1884. Un ácido de Arrhenius es una sustancia que aumenta la concentración
de catión hidronio, H3O+, cuando se disuelve en agua. Esta definición parte del equilibrio
de disociación del agua en hidronio e hidróxido:
En agua pura, la mayoría de moléculas existen como H2O, pero un número pequeño de
moléculas están constantemente disociándose y reasociándose. El agua pura es neutra con
respecto a la acidez o basicidad, debido a que la concentración de iones hidróxido es
siempre igual a la concentración de iones hidronio. Una base de Arrhenius es una molécula
que aumenta la concentración del ion hidróxido cuando está disuelta en agua. En química
se escribe con frecuencia H+(ac) significando ion hidrógeno o protón al describir reacciones
ácido-base, pero no hay evidencia suficiente de que exista en disolución acuosa el núcleo
de hidrógeno libre; sí que está probada la existencia del ion hidronio, H3O+ e incluso de
especies de mayor nuclearidad. Los compuestos que no tienen hidrógeno en su estructura
no son considerados ácidos de Arrhenius. Tampoco son bases de Arrhenius los compuestos
que no tienen OH en su estructura.
Aunque el concepto de Arrhenius es muy útil para describir muchas reacciones, también
está un poco limitado en su alcance. En 1923, los químicos Johannes Nicolaus Brønsted y
Thomas Martin Lowry reconocieron independientemente que las reacciones ácido-base
involucran la transferencia de un protón. Un ácido de Brønsted-Lowry (o simplemente
ácido de Brønsted) es una especie que dona un protón a una base de Brønsted-Lowry. La
teoría ácido-base de Brønsted-Lowry tiene varias ventajas sobre la teoría de Arrhenius.
Considere las siguientes reacciones del ácido acético (CH3COOH), el ácido orgánico que le
da al vinagre su sabor característico:
Ambas teorías describen fácilmente la primera reacción: el CH3COOH actúa como un ácido
de Arrhenius porque actúa como fuente de H3O+ cuando está disuelto en agua, y actúa
como un ácido de Brønsted al donar un protón al agua. En el segundo ejemplo, el
CH3COOH sufre la misma transformación, donando un protón al amoníaco (NH3), pero no
puede ser descrito usando la definición de Arrhenius de un ácido, porque la reacción no
produce cationes hidronio. La teoría de Brønsted-Lowry también puede ser usada para
describir compuestos moleculares, mientras que los ácidos de Arrhenius deben ser
compuestos iónicos. El cloruro de hidrógeno (HCl) y amoníaco se combinan bajo varias
condiciones diferentes para formar cloruro de amonio, NH4Cl. En solución acuosa, el HCl
se comporta como ácido clorhídrico y existe como cationes hidronio y aniones cloruro. Las
siguientes reacciones ilustran las limitaciones de la definición de Arrhenius:
Un tercer concepto fue propuesto por Gilbert N. Lewis, el cual incluye reacciones con
características ácido-base que no involucran una transferencia de protón. Un ácido de
Lewis es una especie que acepta un par de electrones de otra especie; en otras palabras, es
un aceptor de par de electrones. Las reacciones ácido-base de Brønsted son reacciones de
transferencia de protones, mientras que las reacciones ácido-base de Lewis son
transferencias de pares de electrones. Todos los ácidos de Brønsted son también ácidos de
Lewis, pero no todos los ácidos de Lewis son ácidos de Brønsted. Las siguientes reacciones
podrían ser descritas en términos de química ácido-base.
En la primera reacción, un anión fluoruro, F-, cede un par electrónico al trifluoruro de boro
para formar el producto tetrafluoroborato. El fluoruro "pierde" un par de electrones de
valencia debido a que los electrones compartidos en el enlace B-F están ubicados en la
región de espacio entre los dos núcleos atómicos y, en consecuencia, están más distantes
del núcleo del fluoruro que en el anión fluoruro solitario. BF3 es un ácido de Lewis porque
acepta el par de electrones del fluoruro. Esta reacción no puede ser descrita en términos de
la teoría de Brønsted, debido a que no hay transferencia de protones. La segunda reacción
puede ser descrita por cualquiera de las dos últimas teorías. Un protón es transferido desde
un ácido de Brønsted no especificado hacia el amoníaco, una base de Brønsted;
alternativamente, el amoníaco actúa como una base de Lewis y transfiere un par libre de
electrones para formar un enlace con un ion hidrógeno. La especie que gana el par de
electrones es el ácido de Lewis; por ejemplo, el átomo de oxígeno en H3O+ gana un par de
electrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, y los electrones compartidos en el
enlace se localizan en el oxígeno. Dependiendo del contexto, los ácidos de Lewis también
pueden ser descritos como agentes reductores o como electrófilo.
El más fuerte de los dos ácidos tendrá Ka mayor que el ácido más débil; la relación de los
iones hidrógeno al ácido será mayor para el ácido más fuerte, puesto que el ácido más
fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protón. Debido al rango de valores posibles
para Ka se extiende por varios órdenes de magnitud, más frecuentemente se utiliza una
constante más manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka. Los ácidos más fuertes tienen pKa
menor que los ácidos débiles. Los valores de pKa. determinados experimentalmente a 25 °C
en solución acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia.
Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anión, por lo que el sufijo -uro hace que tome la
forma de ácido clorhídrico. En las recomendaciones de nomenclatura IUPAC, simplemente
se agrega acuoso al nombre del compuesto iónico. En consecuencia, para el cloruro de
hidrógeno, el nombre IUPAC sería cloruro de hidrógeno acuoso. El sufijo -hídrico es
agregado sólo si el ácido está compuesto solamente de hidrógeno y un otro elemento.
Los ácidos más fuertes tienen Ka más alto, y pKa más bajo que los ácidos más débiles.
Los ácidos alquilsulfónicos y arilsulfónicos, que son oxiácidos orgánicos, son un tipo de
ácidos fuertes. Un ejemplo común es el ácido toluenosulfónico (ácido tósico o tosílico). A
diferencia del ácido sulfúrico mismo, los ácidos sulfónicos pueden ser sólidos. En efecto, el
poliestireno funcionalizado en sulfonato de poliestireno, es un plástico sólido fuertemente
ácido, que es filtrable.
Los superácidos son ácidos más fuertes que el ácido sulfúrico al 100%. Algunos ejemplos
de superácidos son el ácido fluoroantimónico, ácido mágico y ácido perclórico. Los
superácidos pueden protonar permanentemente el agua, para producir "sales" de oxonio
iónicas, cristalinas. También pueden estabilizar cuantitativamente a los carbocationes.
A la vez que el átomo de cloro se aleja del enlace ácido O-H, el efecto disminuye. Cuando
el átomo de cloro está a un átomo de carbono de distancia del grupo ácido carboxílico, la
acidez del compuesto se incrementa significativamente, comparado con el ácido butanoico
(también llamado ácido butírico). Sin embargo, cuando el átomo de cloro está separado por
varios enlaces, el efecto es mucho menor. El bromo es más electronegativo que el carbono
o el hidrógeno, pero no tan electronegativo como el cloro, con lo que pKa del ácido 2-
bromobutanoico es ligeramente mayor que el pKa del ácido 2-clorobutanoico.
Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo ácido y un
grupo carbonilo. Los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente;
la sustitución de un átomo de oxígeno electronegativo con dos átomos de hidrógeno
electropositivos conduce a un producto que es esencialmente no ácido. La reducción del
ácido acético a etanol usando LiAlH4 (hidruro de aluminio y litio o LAH) y éter es un
ejemplo de dicha reacción.
El valor de pKa para el etanol es 16, comparado con 4,76 para el ácido acético.2 4
Otro factor que contribuye a la habilidad de un ácido para perder un protón es la fuerza de
enlace entre el hidrógeno ácido y el anión de la molécula que lo tiene (ver base conjugada).
Esto, a su vez, es dependiente del tamaño de los átomos que comparten el enlace. Para un
ácido HA, a la vez que aumenta el tamaño del átomo A, la fuerza del enlace disminuye,
significando esto que es más fácil de ser roto, y la fuerza del ácido aumenta. La fuerza del
enlace es una medida de cuánta energía es necesaria para romper un enlace. En otras
palabras, requiere menos energía romper el enlace cuando el átomo A se hace más grande,
y el protón es más fácilmente removible por una base. Esto explica parcialmente por qué el
ácido fluorhídrico es considerado un ácido débil, mientras que los demás ácidos de
halógeno (HCl, HBr, HI) son ácidos fuertes. Aunque el flúor es más electronegativo que los
otros halógenos, su radio atómico es también mucho menor, por lo que comparte un enlace
fuerte con el hidrógeno. Al moverse hacia abajo en una columna en la tabla periódica, los
átomos se hacen menos electronegativos, pero también significativamente más grandes, y el
tamaño del átomo tiende a dominar la acidez en el enlace con el hidrógeno. El sulfuro de
hidrógeno, H2S, es un ácido más fuerte que el agua, incluso aunque el oxígeno es más
electronegativo que el azufre. Sólo con los halógenos, esto es debido a que el azufre es más
grande que el oxígeno, y el enlace hidrógeno-azufre es más fácilmente rompible que el
enlace hidrógeno-oxígeno.
Los ácidos polipróticos son capaces de donar más de un protón por molécula de ácido, en
contraste a los ácidos monopróticos que sólo donan un protón por molécula. Los tipos
específicos de ácidos polipróticos tienen nombres más específicos, como ácido diprótico
(dos protones potenciales para donar) y ácido triprótico (tres protones potenciales para
donar).
Un ácido diprótico (simbolizado aquí como H2A) puede sufrir una o dos disociaciones,
dependiendo del pH. Cada disociación tiene su propia constante de disociación, Ka1 y Ka2.
La primera constante de disociación es mayor que la segunda; esto es: Ka1 > Ka2. Por
ejemplo, el ácido sulfúrico (H2SO4) puede donar un protón para formar el anión bisulfato
(HSO—
4), para lo que Ka1 es muy grande; luego puede donar un segundo protón para formar el
anión sulfato (SO2—
4), donde Ka2 es comparativamente pequeño, indicando una fuerza intermedia. El valor
grande de Ka1 para la primera disociación significa que el ácido sulfúrico es un ácido fuerte.
De modo similar, el inestable y débil ácido carbónico (H2CO3) puede perder un protón para
formar el anión bicarbonato (HCO—
3) y perder un segundo protón para formar el anión carbonato (CO2-
3). Ambos valores de Ka son pequeños, pero Ka1 > Ka2.
Un ácido triprótico (H3A) puede sufrir una, dos, o tres disociaciones, y tiene tres constantes
de disociación, donde Ka1 > Ka2 > Ka3.
Ácido clorhídrico (en el vaso de precipitados) reaccionando con vapores de amoníaco para
producir cloruro de amonio (humo blanco).
La neutralización es la reacción entre un ácido y una base, produciendo una sal y base
neutralizada; por ejemplo, el ácido clorhídrico y el hidróxido de sodio forman cloruro de
sodio y agua:
Para que se pueda perder un protón, es necesario que el pH del sistema suba sobre el valor
de pKa del ácido protonado. La disminución en la concentración de H+ en la solución básica
desplaza el equilibrio hacia la base conjugada (la forma deprotonada del ácido). En
soluciones a menor pH (más ácidas), hay suficiente concentración de H+ en la solución para
que el ácido permanezca en su forma protonada, o para que se protone la base conjugada.
Las soluciones de ácidos débiles y sales de sus bases conjugadas forman las soluciones
tampón.
En 1963, Pearson introdujo el concepto de ácidos y bases duros y blandos. Son ácidos
duros aquellos cationes de pequeño tamaño y alta carga, de baja polarizabilidad: alcalinos,
alcalinotérreos ligeros, cationes de transición de alta carga, como el Ti4+, Cr3+, Fe3+, Co2+,
etc.
Son ácidos blandos las especies químicas de gran tamaño, pequeña o nula carga, y alta
polarizabilidad: metales más pesados de carga más baja, como Ag+, Cu+, Pt2+, Hg2+, etc.
Las especies duras tienden a combinarse entre sí. La interacción duro-duro o blando-blando
conduce a especies más estables. Esto se debe a un mayor solapamiento de orbitales, que
origina un enlace más fuerte que en las interacciones duro-blando o blando-duro. Lo
anterior es útil, de forma aproximada, para predecir el sentido de numerosas reacciones.
Un α-aminoácido tiene un carbono central (el carbono α o alfa) que está unido
covalentemente a un grupo carboxilo (de ahí que son ácidos carboxílicos), un grupo amino,
un átomo de hidrógeno, y un grupo variable. El grupo variable, también llamado grupo R o
cadena lateral, determina la identidad y muchas de las propiedades de un aminoácido
específico. En la glicina, el aminoácido más simple, el grupo R es un átomo de hidrógeno,
pero en todos los demás aminoácidos contiene uno o más átomos de carbono unidos a
hidrógeno, y puede contener otros elementos, tales como azufre, selenio, oxígeno o
nitrógeno. Con excepción de la glicina, los aminoácidos presentes en la naturaleza son
quirales y casi invariablemente están presentes en la configuración L. Algunos
peptidoglicanos, encontrados en algunas paredes celulares bacterianas contienen pequeñas
cantidades de D-aminoácidos. A pH fisiológico, típicamente alrededor de 7, existen
aminoácidos libres en forma iónica, donde el grupo carboxilo ácido (-COOH) pierde un
protón (-COO-) y el grupo amino básico (-NH2) gana un protón (-NH+
3). La molécula entera tienen una carga neta neutra, y es un zwitterión.
Los ácidos grasos y derivados de ácidos grasos son otro grupo de ácidos carboxílicos que
juegan un rol significativo en biología. Estos contienen largas cadenas de hidrocarburo y un
grupo ácido carboxílico en un extremo. La membrana celular de casi todos los organismos
está hecha principalmente de una bicapa fosfolipídica, una micela de cadenas hidrofóbicas
de ácidos grasos con grupos fosfato hidrofílicos.
En humanos y muchos otros animales, el ácido clorhídrico es parte del ácido gástrico
segregado en el estómago para ayudar a hidrolizar a las proteínas, así como para convertir
la proenzima inactiva pepsinógeno en la enzima activa pepsina. Algunos organismos
producen ácidos para su defensa; por ejemplo, las hormigas producen el ácido fórmico.
Las membranas celulares son generalmente impermeables a las moléculas polares, cargadas
o grandes, debido a las cadenas grasas acílicas lipofílicas contenidas en su interior. Muchas
moléculas biológicamente importantes, incluyendo un gran número de agentes
farmacéuticos, son ácidos orgánicos débiles que pueden crusar la membrana en su forma
protonada, en la forma sin carga, pero no pueden hacerlo en su forma cargada (como base
conjugada). Por esta razón, la actividad de muchas drogas puede ser aumentada o
disminuida por el uso de antiácidos o alimentos ácidos. Sin embargo, la forma cargada
suele ser más soluble en la sangre y el citosol, ambos medios acuosos. Cuando el medio
extracelular es más ácido que el pH neutro dentro de la célula, ciertos ácidos existirán en su
forma neutra y serán solubles en la membrana, permitiéndoles cruzar la bicapa lipídica. Los
ácidos que pierden un protón a pH intracelular existirán en su forma cargada, soluble, por
lo que son capaces de difundirse a través del citosol a su objetivo. El ibuprofeno, la aspirina
y la penicilina son ejemplos de drogas que son ácidos débiles.
Ácidos comunes[editar · editar fuente]
Ácidos minerales o inorgánicos[editar · editar fuente]
Ácido acético
Ácido fórmico
Ácido glucónico
Ácido láctico
Ácido oxálico
Ácido tartárico
Ácido ascórbico
Ácido de Meldrum
<img
src="//es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:CentralAutoLogin/start&type=1x1&fro
m=eswiki" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;" />
Obtenido de «http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ácido&oldid=68719585»
Categorías:
Ácidos
Química ácido-base
Menú de navegación
Herramientas personales
Espacios de nombres
Artículo
Discusión
Variantes
Vistas
Leer
Editar
Editar fuente
Ver historial
Acciones
Buscar
Especial:Buscar
Navegación
Portada
Portal de la comunidad
Actualidad
Cambios recientes
Páginas nuevas
Página aleatoria
Ayuda
Donaciones
Notificar un error
Imprimir/exportar
Crear un libro
Descargar como PDF
Versión para imprimir
Herramientas
Acèh
Afrikaans
Aragonés
العربية
Azərbaycanca
Беларуская
Беларуская (тарашкевіца)
Български
বাাংলা
Brezhoneg
Bosanski
Català
Česky
Cymraeg
Dansk
Deutsch
Ελληνικά
English
Esperanto
Eesti
Euskara
فارسی
Suomi
Võro
Føroyskt
Français
Gaeilge
Galego
客家語/Hak-kâ-ngî
עברית
हिन्दी
Fiji Hindi
Hrvatski
Kreyòl ayisyen
Magyar
Interlingua
Bahasa Indonesia
Ido
Íslenska
Italiano
日本語
Basa Jawa
ქართული
Қазақша
ಕನ್ನ ಡ
한국어
Kurdî
Latina
Lëtzebuergesch
Limburgs
Lumbaart
Lietuvių
Latviešu
Македонски
മലയാളം
Bahasa Melayu
မြန်ြာဘာသာ
Plattdüütsch
ननननन नननन
Nederlands
Norsk nynorsk
Norsk bokmål
Novial
Occitan
ਪੰਜਾਬੀ
Polski
پنجابی
Português
Runa Simi
Română
Русский
Русиньскый
संस्कृतम्
Sicilianu
Srpskohrvatski / српскохрватски
Simple English
Slovenčina
Slovenščina
Shqip
Српски / srpski
Svenska
Kiswahili
தமிழ்
తెలుగు
ไทย
Tagalog
Türkçe
ئۇيغۇرچە/ Uyghurche
Українська
اردو
Oʻzbekcha
Vèneto
Tiếng Việt
Winaray
ייִ דיש
Yorùbá
Vahcuengh
中文
Bân-lâm-gú
粵語
Editar los enlaces
Esta página fue modificada por última vez el 30 jul 2013, a las 21:54.
El texto está disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribución Compartir
Igual 3.0; podrían ser aplicables cláusulas adicionales. Léanse los términos de uso
para más información.
Wikipedia® es una marca registrada de la Fundación Wikimedia, Inc., una
organización sin ánimo de lucro.
Contacto
Política de privacidad
Acerca de Wikipedia
Limitación de responsabilidad
Versión para móviles