Universidad Autónoma del Estado De México

Facultad de Química
Licenciatura en Química

Laboratorio de Química Orgánica básica

Profesor: DrDr. Miguel Ángel Sánchez CarmonaMiguel Ángel Sánchez Carmona

Reporte
Práctica 1 y 21 y 2
Identificación de compuestos orgánicos
Análisis cualitativo elemental orgánicoIdentificación de compuestos orgánicos
Análisis cualitativo elemental orgánico

Equipo: 6

Integrantes:
● Montes de Oca Ortíz Andrea Camelia
● López Rentería José Francisco
● Sueños Palmas Gustavo AdriánSueños Palmas Gustavo Adrián

Periodo: 2017B
 Toluca, Agosto 2017
Antecedentes
Los compuestos orgánicos puros tienen diferentes características físicas como el
punto de fusión, de ebullición, color y olor las cuales sirven para identificar cada
compuesto uno de otro debido a que son características particulares.
La solubilidad está relacionada con la estructura química que tienen los compuestos
orgánicos. El punto de fusión es la temperatura en la que un compuesto de estado
sólido pasa a la fase líquida mientras que el punto de ebullición es la temperatura
en la que un compuesto en estado líquido pasa a ser un gas.
En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el
conocimiento de los elementos que lo forman. Sin embargo, antes de aplicar algún
ensayo cualitativo para llegar a este conocimiento, es necesario transformar los
elementos de la forma covalente en que generalmente se encuentran en iones
sencillos que se puedan detectar por los ensayos habituales. Los elementos que
integran a los compuestos orgánicos son: Carbono, hidrógeno, nitrógeno, azufre y
halógenos.
La identificación de hidrógeno, azufre y los halógenos, se basa en la conversión de
ellos a sales solubles en agua y así poder reaccionar con reactivos específicos.
Parte experimental
Para la determinación del punto de fusión se usaron dos métodos:
1) Fisher-Johns
Se debió pulverizar la muestra y se añade una pequeña cantidad en el cubreobjetos
para colocarlo en la platina de calentamiento del Fisher-Johns para después
encender la lámpara y enfocar el lente para encender el aparato y observar el
termómetro para marcar el parámetro de fusión de la muestra. (fig. 1)
2) Método del tubo capilar
Se Cerraron los dos tubos capilares por uno de sus extremos, la muestra se
pulveriza y se introduce en los capilares, de igual manera se debe adaptar el
termómetro al tapón para amarrar el primer tubo con el capilar al termómetro.
Colocar el tubo con el termómetro en la parrilla dentro de un vaso de precipitados
con aceite mineral y calentar hasta que comience el proceso para marcar el
parámetro.
Para la determinación de punto de ebullición en un tubo de ensaye se coloca la
muestra líquida para sumergir un tubo capilar cerrado en el extremo y se sujetan al
termómetro para sumergirse en aceite mineral para calentar hasta marcar el
parámetro de ebullición. (fig. 2)
Para la determinación de solubilidad se hicieron pruebas en 6 diferentes solventes
(hexano, cloroformo, acetona, etanol, metanol y agua) para que en cada uno de los
seis tubos de colocará un poco de la muestra problema para posteriormente agregar
cada uno de los disolvente en frío, luego calentarlo y observar la formación de
cristales.

Análisis cualitativo elemental orgánico

1) En una cápsula de porcelana se colocan 0.1 gramos o 3 gotas de muestra
problema. Se coloca encima del mechero Bunsen para observar si la sustancia es
inflamable o no, en caso de que no lo sea, se calienta la cápsula por la parte inferior
observando los fenómenos que se produzcan; carácter de la llama, desprendimiento
de gases, olor de los gases, etc. Se prueba acidez o alcalinidad agregando 1 mL de
agua destilada y 3 gotas de ácido clorhídrico diluido, observando si hay o no
efervescencia, así como la caracterización del olor desprendido. Se analiza una
pequeña muestra de la sustancia colocándola en el mechero y determinando la
presencia de metales.
2) Se identifica la presencia de carbono e hidrógeno mediante oxidación, se colocan
0.1 g de la sustancia con 0.2 g de óxido de cobre (II), en un tubo seco con tapón y
tubo de desprendimiento, calentar la mezcla. El dióxido de carbono desprendido se
hace burbujear sobre otro tubo que contenga 3 mL de agua de cal de barita, si se
forma un precipitado agregar ácido clorhídrico diluido. (Fig. 3)
3) En otro tubo de ensayo limpio y seco se colocan 0.2 g de sodio metálico. Con las
pinzas llevar el tubo a la flama del mechero y calentar moderadamente hasta que se
funda el sodio formando un glóbulo metálico. Retirar el tubo y agregar 100 mg de la
muestra problema o 5 gotas. Calentar de manera uniforme para que el contenido se
carbonice y mantener al rojo vivo, retirar tubo y enfriar. Posteriormente agregar 2 mL
de etanol gota a gota agitando, para disolver el sodio que no reaccionó. Agregar 7
mL de agua destilada y calentar el vaso para solubilizar completamente las sales de
sodio formadas, filtrar contenido del vaso.
4) Para identificar azufre agregar 2mL de filtrado en un tubo, acidular con ácido
acético diluido. Agregar 3 a 5 gotas de acetato de plomo, la aparición de un
precipitado negro indica la presencia de azufre.
5) Para identificar nitrógeno en 1mL de filtrado agregar 5 gotas de sulfato ferroso y 5
gotas de fluoruro de potasio. Hervir la mezcla por 5 segundos. Dejar que la
suspensión de hidróxidos enfríe, después agregar dos gotas de cloruro férrico.
Finalmente agregar ácido sulfúrico diluido para disolver los hidróxidos de hierro
insolubles. Un color azul brillante indica la presencia de nitrógeno.
6) Para identificar halógenos en el extremo de un alambre de cobre se forma un
anillo pequeño y se calienta a la llama del mechero hasta que quede incolora. Se
enfría y se introduce en el compuesto original, entonces se calienta a la orilla de la
llama del mechero. Una llama verde indica halógenos.
7) A 1 mL de solución se acidula con ácido nítrico, se hierven durante unos minutos,
para expulsar ácido cianhídrico y ácido sulfúrico, se añaden unas gotas de nitrato de
plata. Un precipitado denso indica la presencia de cloro, bromo o yodo.
8) En 1.5 mL de solución se acidula con ácido sulfúrico, se hierve durante unos
minutos y se agrega 1 mL de tetracloruro de carbono, entonces se añade una gota
de agua de cloro. La producción de color púrpura indica yodo, la adición se continúa
y será reemplazado por café rojizo, si hay bromo.

Reactivos práctica 1

PM P.f P.eb Densidad

Sustancia
g/mol °C °C g/ml

Cloroformo 119.38 -64 61.2 1.483

Hexano 86.18 -95 69 0.6548

Acetona 58.08 -95 56 0.784

Etanol 46.07 -114 78 0.789

Metanol 32.04 -97 65 0.7918

 NaHCO3 84.0 50 270 2.173

HCl 36.46 -26 48 1.160 (32%)

H2SO4 98.08 10 337 1.84

Reactivos práctica 2

PM P.f P.eb Densidad

Sustancia
g/mol °C °C g/ml

CuO 79.54 1326 2000 6.315

CuSO4 159.6 110 650 3.603

Ca(OH)2 74.09 380 2.211

Ba(OH)2 172.34 78 780 2.18

HCl 36.46 -26 48 1.160 (32%)

Sodio 22.98 98 889 0.968

Etanol 46.07 -114 78 0.789

Ácido
60.021 17 118 1.049
acético

Acetato de
325.2 75 100 2.55
plomo

Nitroprusiato
215.93 N/A N/A N/A
de Sodio

FeSO4 151.908 64 90 1.898

Ácido
98.08 10 337 1.84
sulfúrico

Ácido nítrico 63.01 -42 83 1.5129

TetraCloruro
153.8 -23 77 1.595
de Carbono
Diagramas

Fig. 1 Determinación de punto de fusión

Fig. 2 Determinación de punto de ebullición

 Fig. 3 Determinación de carbono e hidrógeno
Resultados
a) Muestra sólida
*P.f:
1) Fisher- Johns: 165°C-185°C
2) Capilar: 169°C-175°C
*Solubilidad:

Disolvente Hexano Cloroformo Acetona Etanol Metanol Agua

Frío No Sí Sí Sí Sí No

Caliente No Sí Sí Sí Sí No

Formación
de No No No No No No
cristales
*Prueba de flama:
-Inflamable
-Olor penetrante e irritante
-pH: 6
-Al agregar HCl se vuelve inflamable y emite chispas
-Color de la flama: naranja
*Identificación de Carbono e Hidrógeno:
Carbono: Positiva, puesto que se forma un precipitado blanco
Hidrógeno. Positiva puesto que se forma un precipitado blanco
*Identificación de Azufre, Nitrógeno y Halógenos:
N: Positiva, ya que se formó una coloración azul verdosa.
S: Negativa, debido a que no se forma un precipitado.
Br: Positiva, ya que se formó una coloración café/rojiza
Cl: Negativa, ya que la coloración fue amarillo tenue lo cual afirmaba presencia de
Bromo.
I: Negativa, ya que no se forma una coloración púrpura.
La muestra problema es: n-bromosuccinimida.

*Datos bibliográficos
1-Bromo-2,5-pirrolidinodiona
C4H4BrNO2
Solubilidad en agua: 1,47 g / 100 mL (25 °C)
Apariencia: Sólido blanco
Punto de fusión: 175-178 °C
Solubilidad: Soluble en THF (tetrahidrofurano), acetona, DMF
(N,N-dimetilformamida). Ligeramente soluble en agua y ácido acético. Insoluble en
dietil éter, hexano y tetracloruro de carbono.
b) Muestra líquida

*P.e: 76°C-79°C

*Solubilidad:

Disolvente Hexano Cloroformo Acetona Etanol Metanol Agua

Frío Sí No No Sí Sí No

Caliente Sí Sí Sí Sí Sí Sí

Formación
de No No No No No No
cristales

*Prueba de flama: Sí.

Color de la flama: Color verde.
*Identificación de Carbono e Hidrógeno:
Carbono: Prueba positiva.
Hidrógeno: Prueba positiva.
*Identificación de Azufre, Nitrógeno y Halógenos:
N: Prueba negativa.
S: Prueba negativa.
Br: Prueba negativa.
Cl: Prueba negativa.
I: Prueba negativa.
La muestra problema es: t-butanol.

*Datos bibliográficos
2-metil-2-propanol
(CH3)3COH
Soluble en agua a 20°C
Apariencia: Líquido, incoloro
Punto de ebullición: 81-83°C
No clasificado como explosivo

Conclusión
A través de la práctica se logró observar de manera adecuada las diferentes
características de dos sustancias problema de las cuales se desconocía su
identidad química, mediante un análisis elemental cualitativo, considerando las
propiedades físicas del mismo, además observando la manifestación y reactividad
de los compuestos químicos orgánicos frente a otras sustancias de diferente
naturaleza que permiten proporcionar información de la composición química de la
muestra. Por medio de la identificación de nitrógeno, azufre y los halógenos, basada
en la conversión de ellos a sales solubles en agua y así poder reaccionar con
reactivos específicos.
Muchos compuestos orgánicos se carbonizan cuando se calientan en un crisol. La
carbonización de la muestra en este ensayo es una muestra evidente de la
presencia del carbono. Si el compuesto arde en el aire, puede suponerse que
contendrá carbono e hidrógeno, particularmente si la llama contiene hollín. El
método más seguro para determinar la presencia de carbono, consiste en la
oxidación de la materia orgánica.
 Cuestionario
Práctica 1
1.- ¿Cuál de los dos métodos para determinar puntos de fusión es más
seguro: el tubo capilar o el aparato Fisher-Johns? ¿por qué?
El Fisher-Johns es un método más seguro que garantiza la correcta observación del
momento exacto en que la sustancia comienza a fundirse, además que no corre
riesgo de mezclarse con otras sustancias.
2.- ¿Qué efectos ejerce la presión sobre el punto de fusión?
La presión tiene efectos mínimos en sólidos y líquidos, a diferencia de los gases,
pero existen casos en los que puede variar una disminución en la presión
atmosférica acostumbra provocar también una disminución en el punto de fusión, el
agua es una excepción a esa regla. Para esa sustancia, un aumento en la presión
provoca una disminución de su punto de fusión.
3.- ¿Qué es el punto de fusión?
Es la temperatura a la que una sustancia comienza a cambiar de fase, pasando de
sólida a líquida.
4.- ¿Qué efecto ejerce la presión sobre el punto de ebullición?
El punto de ebullición aumenta paralelamente a la presión exterior porque deben
alcanzarse mayores temperaturas antes que la presión de vapor iguale a la presión
exterior. Por tanto, el punto de ebullición normal de un líquido es la temperatura a la
que su presión de vapor es igual a 1 atm.
5.- Citar dos técnicas para la determinación del punto de ebullición.
Método general: destilar una sustancia, de forma que el bulbo del termómetro esté
en contacto con los vapores de ebullición y con el líquido que por condensación se
formará sobre el bulbo.
6.- De acuerdo a las pruebas de solubilidad con disolventes orgánicos, ¿cuál
es el grado de polaridad del compuesto?
Elevado ya que fue soluble en todas.
7.- ¿Cómo se identifica cuando una sustancia es soluble o insoluble en un
disolvente activo?
Una sustancia que es insoluble en un disolvente cuando le agregas al mismo este
precipita que no desaparecerá aunque se agite sin embargo si es soluble al agitar
desaparecerá.
8.- En qué grupo de acuerdo a la solubilidad clasificó la sustancia problema y
menciona el carácter “ácido, básico o neutro”
Básico.
9.- Defina correctamente el término disolvente activo.
Son los que disuelven propiamente el material (una resina). Generalmente son
sustancias polares como ésteres y cetonas. Funcionan formando enlaces de
hidrógeno con los pares de electrones no compartidos de oxígeno o fuerzas
dipolo-dipolo con el souto.
10.- Explicar la razón por la cual no debe existir calentamiento en las pruebas
de solubilidad con disolventes activos.
Debido a su alta polaridad.

Practica 2
1.- ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo orgánico por el
método de fusión alcalina?
Conversión de compuestos orgánicos en compuestos iónicos solubles en agua,
aplicando pruebas específicas para la determinación de cada elemento.
2.- ¿Por qué se debe eliminar el cianuro y sulfuro de hidrógeno antes de
realizar el ensayo de reconocimiento de los iones haluro?
Porque el cloruro de plata (AgCl) reacciona con estos ácidos formando sales en
forma de precipitados como sulfato de plata (Ag2SO4) y cianuro de plata (AgCN).
3.- Proponer una reacción que se lleve a cabo al someter la sustancia
problema a una fusión con sodio.
La fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico que convierte el azufre en
sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN), los halógenos en
halogenuros, el fósforo en fosfatos. Quedando:
4.- Escribir la reacción y el nombre del precipitado que se obtiene al hacer
reaccionar una parte de la solución alcalina con el acetato de plomo.
El azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la solución procedente de la
fusión con sodio metálico. El Ion se reconoce como sulfuros de plomo. Teniendo:

5.- Escribir la fórmula de azul de Prusia e indicar su color característico en la

identificación de: Color azul oscuro, identificador de cianuro. Teniendo la reacción:

6.- Un alumno tenía una muestra problema que solamente contenía carbono,
hidrógeno pero al realizar su análisis resultó positivo el ensayo de halógenos
¿qué error había cometido para obtener este resultado?
Existen compuestos orgánicos que no contienen halógenos y en la prueba de
Beilstein resultan positivos generando una flama verde, como son: quinoleína,
piridina, ácidos orgánicos, urea y cianuro de cobre.
7.- ¿Qué elementos se pueden encontrar en el análisis de un producto
natural?
Carbono, oxígeno, nitrógeno, hidrógeno, fósforo, azufre.
8.- ¿Qué elementos contenía la muestra problema que identificó?
Muestra líquida: Carbono, hidrógeno y oxígeno.
Muestra sólida: Bromo, carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno.
9.- ¿Cómo supo que contenía esos elementos?
Mediante reacciones que daban indicios particulares de la presencia de cada uno de
los elementos.
10.- ¿Qué otro tipo de análisis podría realizarse para confirmar la información
obtenida en estas pruebas de laboratorio?
Resonancia magnética nuclear y espectrometría de masas.