TEMA 2 BIOMOLECULAS: GLÚCIDOS

 Compuestode C, H, O principalmente
 Quimicamente son
 Polihidroxialdehídos (aldosas)
 Polihidroxicetonas (cetosas)

 También pueden presentar otros grupos: carbonilo,

amino, sulfúrico, fosfórico, etc.
 Azúcares  sabor dulce
 Hidratos de Carbono (CH2O)n
 Osas o Monosacáridos
 Glúcidos sencillos no hidrolizables
 Ósidos
 Resultan de la unión de 2 o más monosacáridos
mediante enlace O-glucosídico
 Se clasifican en:
 Holósidos
 Formados exclusivamente por monosacáridos
 Oligosacáridos: 2-10 moléculas de monosacáridos
 Polisacáridos: > 10 moléculas de monosacáridos
 Homopolisacáridos: 1 tipo de monosacáridos
 Heteropolisacáridos 2 o más tipos de monosacáridos
 Heterósidos Formados por monosacáridos y otras sustancias
no glucídicas
 Glucolípidos y Glucoproteínas
 1 molécula de Polihidroxialdehído o Polihidroxicetona
 Clasificación
 Nº Carbonos: 3 (triosas), 4 (tetrosas), 5 (pentosas), 6
(hexosas), 7 (hexosas), etc.
 Nombre: aldo /ceto + prefijo nº C + osa. Ej.: Cetohexosa,
Aldopentosa
 Representación de su estructura
 Proyección de Fisher (lineal) Triosas y Tetrosas
 Proyección de Haworth (cíclica) Pentosas y Hexosas
 Anillo de 5 C  Furanosa (Aldopentosas y Cetohexosas)
 Anillo de 6 C  Piranosa (Aldohexosas)
 Ciclación: puente de O entre
 el grupo aldehído del C1 y el OH del C4 en aldopentosas o C5
en aldohexosas
 el grupo cetona del C2 y el OH del C5 en cetohexosas
 C del grupo carbonilo se transforma en un nuevo carbono
asimétrico llamado Carbono Anomérico
 ANILLOS

α-D-Glucopiranosa

PROYECCIÓN PROYECCIÓN
DE FISHER DE HAWORTH
 Forman cristales blancos en estado sólido
 Muy solubles en agua  grupos -OH y –H  P de H
 Generalmente de sabor dulce
 Poder reductor  grupo carbonilo
 Pueden formar enlaces hemiacetálicos internos y
glucosídicos con otras moléculas  grupo carbonilo
 Se oxidan en presencia de sustancias menos
oxidantes que ellos
 Presentan C asimétricos
 Actividad óptica
 Isomería óptica
 Los monosacáridos con C asimétricos en disolución
desvían la luz polarizada hacia la derecha o
izquierda diferenciando entre 2 tipos de
monosacáridos: Dextrógiro (+) y Levógiro (-),
respectivamente

 La D-Fructosa es levógira
 Óptica o Esteroisomería
 Se basa en la presencia de C asimétricos
 Tipos de isómeros ópticos:
 Esteroisómeros D (mayoría) y L
 Imágenes especulares no superponibles
 Químicamente iguales pero distinta disposición espacial
 OH del C asimétrico más alejado del grupo carbonilo
 D (OH a la derecha) y L (OH a la izquierda)
 Nº = 2n (n =nº de carbonos asimétricos)
 Anómeros α y β
 Se diferencian en la posición del OH del C anomérico.
 α si el OH está abajo (OH y el CH2OH están en distinto plano) y
β, si el OH está arriba (OH y el CH2OH están en el mismo plano)
 Epímeros
 Sólo se diferencian en la configuración espacial de uno sólo de
sus C asimétricos
 Anómeros

Enantiómeros

Epímeros
 De función
 Igual fórmula molecular y distinta función.

(C3H6O3)

Isómeros de función
 Gliceraldehído y Dihidroxiacetona: importantes
intermediarios metabólicos
 Ribosa: componente de ribonucleótidos
 Desoxirribosa: componente de los desoxirribonucleótidos
 Ribulosa: ciclo de Calvin  fijación del CO2
 Glucosa: principal fuente de energía
 Galactosa: fuente de energía, forma parte de la lactosa
 Fructosa: fuente de energía, libre y formando parte de la
sacarosa
 Aminoazúcares: glucosamina (componente de la quitina)
 Polialcoholes: glicerol (componente de las grasas y
fosfolípidos
 Ácidos urónicos: glucurónico y galacturónico
Glucosamina

Glicerol

Ácido Galacturónico
 Resultan
de la unión de 2 monosacáridos
mediante enlace O-glucosídico  Tipos
Monocarbonílico
Poder Reductor
Entre un -OH hemiacetal y
un –OH distinto con la
perdida de una molécula
de H2O

Dicarbonílico
Sin Poder Reductor
Entre los –OH hemiacetalicos
con la pérdida de una
molécula de H2O
α-D-Glucopiranosil (14) α-D-Glucopiranosa
α-D-Glucopiranosil (12) β-D-Fructofuranosa
β-D-Galactopiranosil (14) β-D-Glucopiranosa
 < 10 moléculas de monosacáridos o sus derivados
unidas por enlace O-glucosídico
 Alto peso molecular
 Insolubles en agua (celulosa)
 Forman dispersiones coloidales (almidón)
 No tienen poder reductor
 Hidrolizables
 Funciones estructurales (β) y energéticas (α)
 2 Tipos :
 Homopolisacáridos: formados por 1 sólo tipo de
monosacárido
 Heteropolisacáridos
 Almidón
 Polisacárido de reserva de energía en los vegetales.
 Se almacena en semillas, tubérculos, rizomas, etc.
 No es soluble en agua
 20% de α-Amilosa: α-D-Glucosas unidas por enlaces (14)
formando cadenas lineales dispuestas helicoidalmente, 6
glucosas por vuelta. Puede ser hidrolizada en glucosa y
maltosa por medio de α y β Amilasas que atacan los enlaces
(14). La maltosa es sustrato de la maltasa.
 80% de Amilopectina: cadenas lineales helicoidales de α-D-
Glucosas unidas por enlaces (14) con una ramificación
cada 12 glucosas. Las ramas son de 24-30 anillos de glucosa
que se unen a la cadena principal por enlaces (16). Es
atacada por amilasas, que rompe los enlaces (14) y por la
enzima desramificadora, que rompe los enlaces (16)
produciendo glucosa y maltosa.
 Amilosa

Amilopectina
 Glucógeno
 Polisacárido de reserva energética en los animales
 Se almacena en el hígado y en el músculo
 α-D-Glucosas unidas por enlaces (14) y con
ramificaciones en (16) cada 8-12 glucosas
 Hidrolizado hasta
glucosa por acción
de amilasas sobre
los enlaces (14)y
la enzima
desramificadora
sobre los enlaces
(16)
 Fructanos
 β-D-Fructosa unidas por enlaces (21)
 Mananos
 Manosa
 Bacterias levaduras y vegetales
 Xilanos y Arabinanos
 D-Xilosa y L-Arabidosa
 Vegetales
 Dextranos
 Bacterias y Levaduras
 Interés farmacéutico
 α-D-Glucosas unidas por enlaces (14) y con
ramificaciones en (12), (13) y (13)
 Celulosa
 Polímero lineal de β-D-Glucosas unidas por enlaces
(14)
 Disposición en paralelo estabilizada por puentes de
hidrogeno
 Insoluble
 Inerte, solo puede ser atacada por enzimas de ciertas
bacterias o protozoos.
 Pared Celular Vegetal
 Quitina
 Polímero de N-acetil-D-
glucosaminas unidas por
enlaces β(14)
 Cadenas paralelas
 Exoesqueleto de
insectos y crustáceos y
Pared Celular de hongos
 Mureína
 Red de cadenas paralelas de azúcares unidas entre sí por péptidos.
 Formada por dímeros unidos por enlace enlaces β(14) de N-acetil-β-D-
glucosamina y N-acetil-murámico, ambos unidos mediante enlace β(16).
 Origen bacteriano
 Quitina
 Polímeros ácidos y neutros muy ramificados
 Pared celular primaria de las células vegetales
 Hemicelulosa
 Polímero de D-Xilosa β(14) y ramificaciones de otros monosacáridos
 Pared celular de las células vegetales
 Agar-agar
 Polímero de D/L-galactosas, algunas esterificadas con H2SO4
 Producido por las Algas Rojas
 Aplicaciones en microbiología
 Gomas
 Polímeros de Arabinosa, Galactosa y Ácido Glucurónico.
 Función defensiva frente a heridas y estreses, e industrial.
 Segregada por plantas
 Glucosaminoglucanos
 Polímeros de aminoazúcares y ácidos urónicos, algunos esterificados con H2SO4
 Ácido hialurónico (matriz del tejido conjuntivo), Heparina (Anticoagulante)
 Parteglucídica y Parte no glucídia llamada
Aglucón o Genina
 Glucolípidos
 Componentes de las membranas celulares
 Gangliósidos y Cerebrósidos
 Glucoproteínas
 Protombina, Inmunoglubulinas, Receptores de
membrana, etc.
 Explique la importancia biológica de los
siguientes glúcidos: glucosa, ribosa, almidón y
celulosa
 Exponga razonadamente la causa por la que
podemos digerir el almidón y no la celulosa
 Defina qué son los monosacáridos. Indique el
nombre que reciben en función del número de
átomos de carbono. Cite dos funciones biológicas
de los monosacáridos. Nombre dos polisacáridos
importantes y la función que realizan.
 Explique qué acción desarrolla la enzima que
cataliza la siguiente reacción
 Lactosa + agua  glucosa + galactosa
 Cite 2 ejemplos de monosacáridos con 5 átomos
de carbono y otros 2 con 6. Diferencie disacárido
y polisacárido.
 Indique la composición química y una función de
los monosacáridos y polisacáridos.
 Describa el enlace O-Glucosídico. Proponga un
ejemplo de este enlace utilizando las fórmulas
de dos moléculas diferentes entre las que sea
posible su formación. Indique el tipo de
molécula resultante.
 Nombre el polisacárido más abundante en las
paredes de las células vegetales, enumero tres
de sus propiedades biológicias y explique el
fundamente físico-químico de las mismas.
Justifique la diferencia en valor nutricional para
las personas entre el almidón y el referido
polisacárido.
 Indique dos funciones biológicas de los
monosacáridos. Describa el enlace O-glucosídico
y analice las características estructurales y
funcionales de tres polisacáridos de interés
biológico.
 Relaciona
Desoxiazúcar Glucosa
Cetosa Celulosa
Disacárido Desoxirribosa
Aldosa Fructosa
Polisacárido Lactosa
 Unpolisacárido formado por restos de
glucosa y localizado en un tejido vegetal, dio
por hidrólisis un disacárido diferente del que
se obtiene de la hidrólisis del glucógeno.
Razone cual es el polisacárido.