AMINAS

Profesor:

• Ing. Stanciuc Stanciuc Viorica

Integrantes:

LABORATORIO DE ORGÁNICA II
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

INTRODUCCIÓN

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, de la misma forma que
los alcoholes y éteres son compuestos orgánicos derivados del agua. Se clasifican como
primarias (RNH2), secundarias (R2NH) o terciarias (R3N). De las sustancias orgánicas
existentes las aminas muestran una basicidad apreciable y su química en muchos
aspectos es similar a la de los alcoholes y éteres, es decir pueden formar puentes de
hidrógenos y actuar como nucleófilos en las reacciones de sustitución. Sin embargo, hay
ciertas diferencias en la reactividad, porque el nitrógeno es menos electronegativo que
el oxígeno.

1
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

OBJETIVOS
 Reconocer las reacciones de anilina cualitativamente.

 Sintetizar la anilina.
 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las
aminas alifáticas y aromáticas.
 Desarrollar reacciones químicas de los ácidos carboxílicos y derivados para
comprobar algunas propiedades físicas y químicas.

2
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

MARCO TEORICO

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco
son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si

son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un

solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos
sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son
reemplazados).

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no

solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o
mixtas.

Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtos las que
tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metiletilamina y la
metildietilamina mostradas en el ejemplo son mixtas.

En la metilamina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En

las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno
tiene dos valencias libres en lugar de una.

Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y

terciarias.

3
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

Nomenclatura

Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre

del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres
radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del
radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de
menos carbonos y liego le mayor.

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.
Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es
de 78ºC.

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace

que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los
formados por los alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de

ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno

sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se
pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos)
formando los amiduros (bases de las aminas).

4
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

Métodos de obtención

Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar

con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.

Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y

catalizadores especiales.

Propiedades físicas

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.

Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

Propiedades químicas

Combustión

Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener
átomos de carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales

Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo
tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

5
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

Reacción de diferenciación de las aminas

Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se
aprovecha para poder distinguirlas.

Aminas primarias

Aminas secundarias

Aminas terciarias

En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.

Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°,
2° y 3°.

De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida

también como anilina.

6
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción:

Propiedades físicas

Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de

ebullición es de 184°C.

Es soluble en solventes orgánicos.

Propiedades químicas

Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en
presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las
otras aminas.

Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.

Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también.

7
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

MATERIALES Y REACTIVOS

Nombre Descripción Imagen

Es parte del material de vidrio

de un laboratorio de química.
Se utiliza en los laboratorios
para contener pequeñas
Tubos de ensayo muestras líquidas o sólidas,
aunque pueden tener otras
fases.

Instrumento volumétrico de
laboratorio que permite medir
la alícuota de un líquido con
mucha precisión. Suelen ser
Pipetas 10ml de vidrio o plástico.

Se utiliza muy comúnmente

en el laboratorio, sobre todo,
para preparar o calentar
sustancias y traspasar líquidos.
Vaso precipitado

Se utiliza principalmente
para mezclar o disolver
sustancias con el fin de
homogenizar.
Bagueta

8
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

Es una herramienta que forma

parte del material de
laboratorio es utilizada para
sostener y almacenar gran
Gradilla cantidad de tubos de ensayo o
tubos Eppendorf.

Este utensilio facilita la

limpieza de tubos de
ensayo, vaso de
precipitados y electrodos.
Piceta También son utilizadas para
limpiar cristal esmerilado
como juntas o uniones de
vidrio.

 REACTIVOS:

Anilina
Ácido sulfúrico
H2SO4(cc)

Agua de bromo Tricloruro de

Br2(ac) fierro
FeCl3

9
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

Hipoclorito de Dicromato de
sodio potasio
NaClO K2CrO7

Fenol PABA

Hidróxido de
Cloroformo sodio
CHCl3 NaOH

Anhídrido
acético

10
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N°1: PROPIEDADES BÁSICAS DE LAS AMINAS

2.1 En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina

con 2 gotas de Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4©) y observar cual es el
resultado.

REACCIÓN QUÍMICA:

NH2 NH3+HSO4*

+ H2SO4 →

SULFURO DE FENIL AMONIO

RESULTADOS

 Se forma una sal de color marrón o naranja oscuro, debido a que habrá
reacción con el O2.

11
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

2.2 En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina

con ½ ml de tricloruro férrico y observar cual es el resultado.

REACCIÓN QUÍMICA:

NH2

+ FeCl3 → + 3HCl
Fe

NH NH

RESULTADOS

 Se obtiene un precipitado color rojo, debido a la basicidad de la anilina.

12
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

EXPERIMENTO N°2: REDUCCION DE SUSTITUCION AL ANILLO

AROMATICO

En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina con 2

gotas de agua de bromo y agitarlo.

REACCIÓN QUÍMICA:

NH2 NH3

Br Br

2 + 3Br2 → 2

Br

RESULTADOS

 Se obtiene un precipitado color blanco.

13
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

EXPERIMENTO N°3: REACCION DE OXIDACION

4.1 En un tubo de ensayo echar 2 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina.

Después agregar 3 o 4 gotas de lejía (NaOCl).

REACCIÓN QUÍMICA:

RESULTADOS:

- Se observa un precipitado color amarillo.

4.2 En un tubo de ensayo echar 2 ml de agua destilada con 2 gotas de anilina.

Después echar 8 gotas de dicromato de potasio y 2 gotas de ácido sulfúrico.

14
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

REACCIÓN QUÍMICA:

+ 𝐾₂𝐶𝑟₂𝑂₇ + 𝐻₂𝑆𝑂₄ + 𝐶𝑟₂𝑂₃ + 𝐻₂𝑂

benzoquinona

RESULTADOS:

- Se observa un color verdoso en la solución, esto se debe por la reducción

del cromo de +6 a +3, se forma trióxido de dicromo.

EXPERIMENTO N°4: REACCIONES DE RECONOCIMIENTO

4.1 En un tubo de ensayo colocamos 2 gotas de anilina y 2 ml de H2O

destilada, luego agregamos 2 gotas de fenol y 2 gotas de un oxidante débil
(NaOCl) y observamos.

15
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

REACCIÓN QUÍMICA:

+ +NaOCl → +NaCl + H2 O

ANILINA FENOL INDOFENOL

RESULTADOS:

Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol

fenólico se observa la formación de un colorante azulino que es el
hidroxibenceno azo p – quinona (indofenol).

4.2 En un tubo de ensayo colocar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina y

luego agregar 3 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar
el cambio de coloración.

REACCIÓN QUÍMICA:Escriba aquí la ecuación.

+ H2O

16
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

RESULTADOS:

Cuando hacemos reaccionar la anilina con dimetilaminobenzaldehido se

observa una que se torna un color blanco amarillezco, esto es debido a que
anilina usada presenta un color marrón, puesto que esta oxidado.

4.3 En un tubo de ensayo colocar 2 gotas de anilina y luego agregar 2 o 3

gotas de cloroformo, agitar y completar con 1 gotas de NaOH. Observar el olor
desagradable (carbilamina).

REACCIÓN QUIMICA:

∆
CHCl3 + 3KOH → +3KCl + 3H2 O

ANILINA

La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas

secundarias y terciarias.

RESULTADOS:

En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el

hidroxibenceno azo p- quinona (indofenol) que es un colorante muy utilizado en
la industria textil pues es materia prima.

17
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

4.4 En un tubo de ensayo colocamos 2 gotas de anilina y luego agregamos 2

gotas de anhídrido acético, más una gota de ácido sulfúrico, lo llevamos a baño
maría por 2 min. Y lo vertemos sobre una placa preti que contiene agua de
caño. Y observamos la formación de acetanilida.

REACCIÓN QUIMICA:

RESULTADOS:

En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido

es una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, además de
tener un color amarillezco.

18
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

CONCLUSIONES
 Para poder comprobar las propiedades básicas de las aminas se observó que con
el se pudo obtener más abundancia de precipitado color marrón oscuro a
comparación que con FeCl3.
 En el proceso de sustitución del anillo aromático se logró obtener la coloración
crema aunque debió ser un precipitado blanco esto debido a las impurezas que
se encontraban.
 En la reacción de oxidación con el hipoclorito de sodio se observó un color
violeta
 En las reacción de oxidación con el reactivo de Beckman oxida a las aminas para
formar quinonas que salieron de una coloración oscura (verde azulino)
 En las reacciones de reconocimientos tratados con el fenol se obtuvo una
coloración azul (indofenol), usando la PABA se obtuvo el color amarillo, se
reconoció la anilina reaccionando con el cloroformo donde expulso un olor
desagradable.
 Las aminas en general son muy toxicas y cancerígenas.
 A partir de la anilina hemos obtenido quinonas, que se las ha reconocido por una
coloración oscura y por un aspecto brumoso o espeso.

19
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

CUESTIONARIO
1. Describa y presente la reacción de síntesis de anilina.

Se hace reaccionar primero 1g de hierro en polvo, agua destilada con ácido

clorhídrico concentrado se agita.
Luego se agrega nitrobenceno y se calienta en baño maría por un determinado
tiempo.
Por lo tanto lo que se obtenga va a ser cloruro de anilinio, luego enfriar y
agregarle hidróxido de sodio para neutralizarlo y se procede al filtrado para
retener el óxido férrico.

2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes

compuestos:
Dimetilamina; Anilina; 1.2-etildiamina; N-metilanilina.
Explique:

Ordenando por la basicidad:

N-metilanilina < Anilina < Dimetilamina < 1.2-etildiamina

Este se debe a que presenta mayor basicidad las aminas cíclicas con respecto a las
aminas alifáticas

La basicidad relativa de las aminas en solución acuosa está relacionada con

factores estructurales, electrónicos y de solvatación. Si la amina libre está
estabilizada con respecto al catión (ácido conjugado), la amina será menos básica
y viceversa.

20
 AMINAS LABORATORIO DE ORGÁNICA II

3. Indique una reacción de formación de una sal y una de

oxidación de la anilina.

FORMACIÓN DE SAL:

EL N-nitrosamonio por reacción entre aminas y el catión nitrosilo.

REACCIÓN DE OXIDACIÓN:

La identificación de la anilina con hipoclorito de sodio (lejía) se obtuvo un color

azulino, formándose p - aminofenol a la vez que azobenceno y otros productos

+ NaClO + FENOL 

+ NaCl

21