Preparazione della Poli(esametilenadipoilammide) Nylon 6,6

Preparazione di un polimero di condensazione mediante la tecnica di polimerizzazione

interfacciale.

Dettagli relativi a questo esperimento (più precisamente relativi alla sintesi del Nylon 6,10,
per la cui preparazione si utilizza il cloruro di sebacoile C10 in luogo del cloruro di adipoile
C6) possono essere trovati in P. W. Morgan, S. L. Kwolek, J. Chem. Ed. 1959, 36, 182.

Introduzione

Il nylon è il risultato della ricerca condotta da Fallace Hume Carothers alla Du Pont. Il
gruppo di ricerca era interessato a riprodurre le caratteristiche della seta. Il Nylon riscosse
rapidamente grande successo per la preparazione di collant e paracadute.

Il Nylon è una poliammide. La polimerizzazione interfacciale per la preparazione di una

poliammide implica la reazione tra il dicloruro di un diacido con una diammina alla
superficie di contatto tra due liquidi immiscibili. Questo metodo è utile quando i reagenti
sono sensibili alle alte temperature e quando il polimero si degrada prima che venga
raggiunta la temperatura di fusione.

O NH2
Cl
Cl
so sti tu zi o ne n uc le o fi la
O a l g ru pp o ca rbo n il ic o -H C l
cl or uro d i a di p oi le +
N H2 H 2N
C6 H2N Cl Cl

e sa me til en d ia m mi na O O
C6

O
H O O
N N H ( CH 2 )6 N H C (C H2 )4 C
Cl NH2
O n
O atta cco su u n' al tra
mo le co l a d i cl o ru ro d i a d ip o il e N y lon 6 ,6
R NH2 R Cl

atta cco d i u n' al tra m o le co la

di di am m in a

Note sicurezza

Indossare occhiali di protezione. I prodotti utilizzati in questo esperimento sono tossici:

sono irritanti per gli occhi e le mucose. Indossare i guanti e lavorare in una zona ben
ventilata.

Vetreria
Reagenti
1 Beaker alto e stretto da 100 ml
1 Beaker da 50 ml Cloruro di adipoile
Spatola Esametilendiammina
Siringa monouso da 1 mL Cloruro di metilene
Pinzette o bacchetta di vetro Acqua
Bilancia NaOH in pastiglie
Procedura

Nel beaker alto e stretto preparare una soluzione di circa 3 mL (FW 183.03, d. 1.259 g/mL,
20.6 mmol) di adipoil cloruro in circa 33 ml di cloruro di metilene. (Soluz. A)

Disciogliere 2.00 g (FW 116.20, 17.2 mmol) di esametilendiammina in circa 15 mL di

acqua ed aggiungere due pastigliette di NaOH. (Soluz. B)

Molto lentamente versare la soluzione B nel beaker alto e stretto leggermente inclinato
contenente la soluzione A facendola scendere lungo le pareti. Nel beaker dovrebbero
essere evidenti i due strati e si dovrebbe osservare l’immediata formazione di un film
polimerico all’interfaccia tra i due liquidi.

Utilizzando le pinzette, prendere il polimero al centro e lentamente tirare il nylon,

cercando, se possibile, di formare un filamento. Con una bacchetta di vetro arrotolare il
filamento e tirarlo via lentamente dall’interfaccia tra i due solventi.

Lavare bene il nylon con acqua prima di toccarlo.

Agitare la soluzione rimanente nel beaker per formare dell’ulteriore polimero.

Nota

In questo esperimento si usa l’idrossido di sodio NaOH per neutralizzare l’acido prodotto e
comunque presente nella boccetta dell’adipoil cloruro che facilmente si idrolizza.