INSTITUTO DE CIENCIAS QUÍMICAS Y AMBIENTALES

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II

PRACTICA # 4

“SÍNTESIS DEL BENZOATO DE METILO”

2011 - 2012
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

1. OBJETIVOS

 Obtención de un éster (benzoato de metilo) a partir de un ácido (ácido

benzoico) y de un alcohol (alcohol metílico) según el método de
esterificación de Fischer.
 Separación y purificación del producto por medio de destilación a
presión atmosférica.

2. MARCO TEORICO

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del

alcohol correspondiente, en una reacción de equilibrio como la siguiente:

H+

RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O

En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se

elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los
ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir
el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de
partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de
alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de esteres etílicos y
metílicos de ácidos carboxílicos. El gran exceso de alcohol favorece el
desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio de Le
Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o
metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación del
benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de
metanol y, como catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte
como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el
metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo. La
esterificación de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado
como disolvente es barato y volátil.

En principio, la formación de un éster puede formarse a partir de un solo

equivalente tanto del ácido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en
una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el ácido carboxílico con óxido de
plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuación, la sal se
hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formación de cloruro de plata
insoluble y del éster. La esterificación mediante las sales de plata es muy útil
pero muy cara.

2 RCOOH + Ag2O 2 RCOOAg + H2O

RCOOAg + R'Cl RCOOR' + AgCl

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Un método especialmente apto para la síntesis de ésteres sería aquel que

permitiese usar un haluro de alquilo y, como nucleófilo, la sal sódica o potásica
del ácido carboxílico. El inconveniente tradicional de este método reside en el
escaso carácter nucleófilo de los carboxilatos de sodio de potasio, en especial
cuando la reacción se efectúa en disolución acuosa. Esta dificultad puede
evitarse si la catálisis se efectúa por transferencia de fase. El uso de un medio
apolar minimiza las fuerzas de solvatación, que, en general, disminuyen la
actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitución nucleofílica se hace
eficaz.

Los ésteres orgánicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR',

cuya estructura es:

Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo
heterocíclico. El rasgo distintivo de la función éster es en realidad la presencia
de un grupo carbonilo adyacente a un átomo de oxígeno. Dicho átomo
comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una
cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del
oxígeno unido al carbono carbonílico reduce el carácter electrófilo del carbono
carbonílico, por lo que éste será menos reactivo frente a la adición nucleófila
que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nucleófilo
se adiciona al carbonilo de un éster, el intermedio tetraédrico formado puede
recuperar el doble enlace carbono - oxígeno de dos maneras distintas:

1.- Expulsando al nucleófilo que había entrado, con lo que se regenera el

producto de partida.

2.- Reteniendo el nucleófilo en el producto y expulsando alcóxido, con lo que se

obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente
sencillas cuando S' es un grupo aromático, pues entonces el grupo saliente es
un fenóxido.

3. MATERIALES Y RECTIVOS

· Acido benzoico.
· Metanol.
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· Acido sulfúrico (concentrado). 98%

· Agua destilada a 7 grados centígrados.
· Éter di-etílico.
· Hidróxido de sodio. 3N
· Sulfato de sodio. Como secante

4. PROCEDIMIENTO
· Pesar 12.2 g de ácido benzoico.
· Agregar 20 ml de metanol.
· Colocar en la solución 2 ml de H2SO4 concentrado.
· Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min.
· Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8 min.
· Enfriar 75 ml de agua destilada a 7 grados centígrados
aproximadamente y añadir a la muestra. (se puede hacer con hielo en un
recipiente apropiado).
· El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar éter di-etílico
(aproximadamente 30 ml).
· Separar la parte orgánica y colocar en la ampolla de decantación 30 ml
de NaOH (conc,), esperar que se separen las capas.
· Decantar una vez que se hayan separado las dos capas.
· Agregar 30 ml de agua destilada y luego decantar otra vez.
· Realizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na2SO4.
· Destilar la muestra obtenida y realizar la destilación con un baño maría
para que la muestra no se queme por el incremento rápido de
temperatura.
· Apagar el sistema cuando la última gota de éter caiga en el recipiente.
· Recoger el benzoato de metilo que queda en el matraz y guardarlo en un
tubo de ensayo para utilizarlo en la siguiente práctica.
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5. DIBUJOS O GRAFICOS

Destilación a reflujo

Decantación

Destilación simple
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6. DATOS
Se siguió todo el procedimiento descrito antes, hasta realizar tres decantaciones,
sacar la muestra y agregar 1 ml de Na2SO4. .pero debido a que no se pudo
concluir el ensayo el mismo día, se lo postergo la destilación para otra fecha
pero la muestra obtenida se arruino, pues al parecer no se dejo bien tapada lo
que provocó que el éter di etílico se evaporase, además que se intentó destilar
sin agregar el ml de na2so4. Razones por las cuales no se logró destilar el
benzoato de metilo. Por esta razón se tuvo que volver a realizar la práctica.

7. CALCULOS

8. OBSERVACIONES
En un matraz de colocamos acido benzoico mas metanol y acido sulfúrico
concentrado. El polvo se dirigió hasta la parte baja del matraz, después de esto
se le agregaron unos cuerpos de ebullición y se puso a reflujo por 40 minutos,
en la parte de abajo se muestra como se lleva a cabo el procedimiento de
reflujo.
Después de los 40 minutos la solución se enfrió y se mezclo con 75 ml de agua
destilada donde la mezcla se separo en 2 fases.
Después de esto se lavo con hidróxido de sodio al que al igual que la mezcla
pasada se separo en 2 fases.

9. RECOMENTACIONES
Es necesario que previo a la práctica se haya leído el experimento, para tener en
claro lo que se va a realizar, `para así optimizar el tiempo en el desarrollo de la
misma, ya que si no se obtiene los resultados requeridos, se tendrá la
oportunidad de volver a empezar.
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Con respecto a esta práctica es necesario no sobrepasar las temperaturas

establecidas, porque si se lo hace obtendríamos otros productos. Además si se
deja reposar por mucho tiempo una muestra asegurarse de dejarla
correctamente tapada para que sus componentes no se evaporen y escapen de
la misma.