NORFLOXACINO

INTEGRANTES

1. AGUILAR LUIS, Deysi

E1
2. DIAZ BARRIENTOS, Renzo
3. TOCHE TUESTA, Analucía
4. TORRES LOPEZ, Cheerleane
INTRODUCCION:
Las quinolonas son antibióticos sintéticos obtenidos con relativa facilidad. Su
estructura base es la 3-carboxi- 4-oxo-1,4-dihidropiridina asociada a un benceno
u otra piridina para formar los biciclos, quinolona y naftiridona respectivamente.
El término quinolona deriva de quinolina, el núcleo aromático presente en los
alcaloides de la quina y otros antipalúdicos clásicos, ya que de éste deriva la
estructura básica de todas ellas. El origen se remonta a 1962 cuando Lesher, en
la búsqueda de nuevos antipalúdicos sintéticos, obtuvo accidentalmente ácido
nalidíxico; compuesto que cinco años después se convirtió en la primera
quinolona de uso clínico como antiséptico urinario. Hacia fines de los 60 y
principios de los 70, se sintetizaron otras quinolonas como la cinoxacina, la
flumequina (primera 6-fluoquinolona) y los ácidos oxolínico, piromídico y
pipemídico. Sin embargo, el ácido pipemídico presenta por primera vez la
piperazina en la posición 7 del núcleo básico; este agregado dotó a la molécula
de ciertas ventajas farmacocinéticas, a la vez que mejoró parcialmente su
espectro. Pero tal vez la contribución más importante ocurrió hacia los 80, con la
introducción de la norfloxacina. Esta droga, conteniendo la 7-piperazina y el 6-
flúor, significó un cambio radical en las posibilidades terapéuticas del grupo. Por
ello, a partir de la década siguiente y hasta la actualidad, la familia de las
quinolonas creció en forma importante a expensas de 6-fluoderivados. No
obstante, a pesar de las grandes expectativas que cada nueva molécula ha
generado, varias han quedado en el camino, algunas por desinterés comercial,
falta de aplicación terapéutica o aparición de resistencia; pero debe notarse que
seis de ellas debieron ser retiradas del mercado farmacéutico por toxicidad
importante (ver efectos adversos e interacciones medicamentosas).

Fig N°1: Estructura de la quinolina y derivados.

MECANISMO DE ACCIÓN

Actúa al inhibir la enzima ADN girasa, encargada del empaque y desempaque

del ADN durante la replicación genética de la bacteria.

La Norfloxacina inhibe la topoisomerasa IV y la ADN-girasa bacterianas. Estas

enzimas son indispensables para la replicación bacteriana debido a que facilitan
el desenrollamiento de las cadenas, introduciendo pliegues súperhelicoidales en
el ADN de doble cadena, facilitando la separación de los segmentos que se van
a replicar. La ADN-girasa tiene dos subunidades codificadas por el gen gyr-A,
ejerce su función rompiendo las cadenas del cromosoma bacteriano y luego
uniéndolas nuevamente una vez que se ha formado la nueva súperhelice.

Las quinolonas inhiben estas dos subunidades impidiendo la replicación y la

transcripción del ADN bacteriano. Las células humanas y de los mamíferos
contienen una topoisomerasa que actúa de una forma parecida a la ADN-girasa
bacteriana, pero esta enzima no se ve afectada por las quinolonas

Fig N°2: Mecanismo de acción de las quinolonas

 RELACIÓN Estructura-Actividad

Sustituyente Oxígeno:
Grupo Ac. Carboxílico
Influencia la potencia
Aumenta la actividad Esencial para la unión
contra los gram positivos con las girasas y el
transporte a través de
las membranas
Sustituyente Fluor:
Controla la girasa y la
potencia antibacteriana
Grupo
Farmacológico

Sustituyente Imidazol:
Influencia la potencia, Sustituyente etilo:
el espectro y la Influencia la potencia,
farmacocinética y la farmacocinética

RESULTADOS
I. DATOS GENERALES

SUSTANCIA
Norfloxacino ORIGEN Medrock
ANALIZADA

FORMA
Tableta recubierta PROCEDENCIA Boticas y Salud
FARMACÉUTICA

NOMBRE REGISTRO
Norfloxacino EN - 02765
COMERCIAL SANITARIO
FECHA DE
CONCENTRACIÓN 400 mg 10/19
VENCIMIENTO

NÚMERO DE FECHA DE
110727 28/09/18
LOTE ANÁLISIS

II. ANÁLSIS ORGANOLÉPTICO

ASPECTO Polvo cristalino

COLOR Blanco – amarillo pálido
OLOR Inodoro
SABOR Amargo
ANALISIS CROMATOGRAFICO:
Para el análisis cromatográfico se utilizó el solvente que se indica en la USP, el cual fue
agua. Luego se procedió a aplicar las puntadas sobre la placa cromatográfica; 10
puntadas para la muestra problema de norfloxacino y 5 puntadas para el estándar.
Después de sembrar, se coloca la placa en el sistema de solventes cloroformo: metanol:
ácido acético. Una vez que la placa arrastro los componentes, se llevó a una cámara de
yodo con ligera aplicación de calor para generar dichos vapores y revelar. Por último,
se midieron los Rfs.

III. ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO

CROMATOGRAFÍA
EN CAPA FINA
MUESTRA ESTÁNDAR

SISTEMA DE
Agua – metanol – ácido acético (1,5:1,5:0,3)
SOLVENTES

REVELADOR Vapores de yodo

Rf st 0.917

Rf mp 0.883
ANALSIS CUALITATIVO:
Reacción de cloruro férrico
Se colocó en el tubo de ensayo IV gotas de solución de norfloxacino en agua,
agregamos II gotas de reactivo de cloruro férrico

IV. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO

REACCIÓN RESULTADO INDICA

Reacción con Presencia de la función

cloruro férrico química quinona
Reacción de Mayer
Se colocó en el tubo de ensayo IV gotas de solución de norfloxacino en agua o
cloroformo, luego agregamos II gotas de reactivo mayer

REACCIÓN RESULTADOS INDICA

Reacción con Indica presencia de

reactivo mayer nitrógeno terciario
Reacción de simons
Reactivo A: Solución acuosa de carbono sódico al 20%.
Reactivo B: Solución de acetaldehído etanólico al 50%
Reactivo C: Solución acuosa de nitroprusiato sódico al 1%
Método
Los reactivos preparados deben almacenarse por separado en recipientes refrigerados.
Se colocó la muestra de norfloxacino en un tubo de ensayo y añadir I gota del reactivo
A, luego I de reactivo B y, por último, el reactivo C.

REACCIÓN RESULTADOS INDICA

Presencia de amina
Reacción con reactivo de
secundaria del anillo
simons
piperacina

TITULACIÓN:
Primero pesamos la tableta completa, cuyo peso fue de 400 mg. Después, en un matraz
Erlenmeyer limpio y seco, agregamos 100 mg de la tableta pulverizada de norfloxacino,
luego le añadimos 5 ml de dimetilformamida y fue agitado. Por último, añadimos V gotas
de azul de timol SR, se cubrió el matraz con parafilm y se procedió a cuantificar con una
solución de metóxido de sodio 0.1 N. El cambio fue de una coloración amarilla a azul.
El gasto fue de 3,7 ml.
 V. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

MÉTODO
Método de valoración de ácido en medio no acuoso
ANÁLITICO
SOLUCIÓN
Metóxido de sodio 0.092 N
VALORANTE

SOLVENTE Ácido acético glacial

INDICADOR Azul de timol
GASTO 3,2 mL
% DE P.A EN
mg
RESULTADOS 94,01 mg TABLETA DE 108.9%
OBTENIDOS
CLARITROMICINA

CÁLCULOS:

Gasto: 3.7 mL de Ácido perclórico 0,092N

𝒎𝒈 = 𝑵 𝒙 𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒎𝑬𝒒 𝒙 𝒎𝑳 (𝒈𝒂𝒔𝒕𝒐)

𝑚𝑔 = 0,092 𝑁 𝑥 319,33 𝑥 3,2 𝑚𝐿

𝒎𝒈 = 94,01 mg
Porcentaje

640mg  400mg

138mg  x

X= 86,25

86,25 mg  100%

94,01 mg  x

X= 108,9

% de P.A en tableta de claritromicina = 108,9%

I. DATOS GENERALES Registrado

II. ANÁLSIS ORGANOLÉPTICO Registrado

RESULTADOS
III. ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO Si cumple
GENERALES
IV. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO Si cumple
V. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO Si cumple
La muestra analizada cumple con las indicaciones de la USP
CONCLUSIONES
por lo tanto de acepta.
REFERENCIAS Farmacopea americana 32-NF 29