UNIVERSIDAD NACIONAL

“JORGE BASADRE GROHMANN”

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INDUSTRIAS

ALIMENTARIAS

LEUCO-ANTOCIANINAS, TANINOS Y
QUINONAS
CURSO : CIENCIA DE LOS ALIMENTOS

ALUMNOS : RAYKIER JOHNSON MAMANI CARPIO

YENI NELIDA CALLATA HUARAYA
BRAYAN CHAVEZ ORE
KEVIN ALDAIR TARQUI CHURA
DUCIO PACCI HUISA
ELIZABETH CHOQUE HUAYNA

CODIGOS : 2016 – 111054

2015 – 111060
2016 – 111002
2016 – 111012
2016 – 111016
2013 – 39017

DOCENTE : Dr. MIGUEL ANGEL LARREA CESPEDES

FECHA DE ENTREGA
DEL TRABAJO : VIERNES 01 DE DICIEMBRE. 10:00 HORAS

TACNA - PERÚ
2017
 LEUCO – ANTOCIANINAS

DEFINICION

Son derivados de la dihidroxi-flavonona . Son incoloras, pero enrojecen

rápidamente al contacto con el aire. Tratadas por el ácido clorhídrico
caliente, dan una coloración rojo violácea intensa por formación de una
antocianidina . Abundan en los granos de cacao, las uvas , diversas
acacias , las hojas de ciertas Casias. Son inestables al aire libre .
ESTRUCTURA

LEUCO-ANTOCIANINAS

Están presentes en una especie de mosto de uva (Vitis vinifera) y que

consiste en un número variable de unidades flavan. Todos los
componentes son fuertes antioxidantes solubles adicionales.

(flavan-3 ,4-dioles) Compuestos incoloro relacionados con las

antocianidinas y antocianinas. Constituyen una familia de polifenoles
naturales que pertenecen a la clase de bioflavonoides.
PROPIEDADES FISICO – QUIMICAS

 Varios estudios han demostrado que el poder antioxidante de las

proantocianidinas es varias veces mayor que la vitamina e.
 Esto se debe probablemente a su capacidad para eliminar todo tipo
de radicales libres (oh y roo r · ·) que participan en las diferentes
etapas de la peroxidación.
 El leuco-antocianinas tienen fuerza poderosa antioxidante contra
los dos tipos de radicales libres en el cuerpo:
 También en el linfedema, la agregación plaquetaria, cambios en la
función visual (tales como microangiopatía retiniana) y cambios en
las células endoteliales y proteoglicanos de la matriz.
 El leuco-antocianinas también interfieren con la mutación
espontánea de las células eucariotas mitocondrial y nuclear,
proporcionando efecto antimutagénico adicionales.

ALTERACIONES DEBIDO AL PROCESAMIENTO TECNOLOGICO

Son sustancias incoloras presentes en frutas, hortalizas y derivados. Son

muy parecidas estructuralmente a las antocianinas, pero a pesar de ser
incoloras, durante el procesado de alimentos pueden dar lugar a
sustancias coloreadas. Todas son derivadas del flavon 3-4 diol. Los
dímeros se unen por las posiciones 4-8 o 4-6. Al calentarlos en presencia
de ácido se desdimerizan dando antocianidinas. Son importantes ya que
dan sabor astringente a nísperos, arándanos, plátano maduro, aceitunas
inmaduras, y algunas bebidas como la sidra, el té, el vino o el chocolate.
Participan en reacciones de pardeamiento no enzimático de frutas y
hortalizas y confieren turbidez a la cerveza y el vino.

CONSERVACION

Flavonoides
 LEUCO-ANTOCIANINAS (FUENTES NATURALES)

Se pueden encontrar en anadenanthera peregrina y en varias especies

de nepenthes incluyendo nepenthes rajah , burbidgeae nepenthes ,
tentaculata nepenthes , nepenthes × alisaputrana y muluensis nepenthes
.
DEFINICION

Son compuestos polifenólicos de color incoloro o amarillo-café, y con

sabor astringente y amargo que producen las plantas. Solubles en agua,
alcohol y acetona. Por ejemplo, la fruta inmadura tiene alto contenido en
taninos Su peso molecular varía normalmente de 500 a 3,000 Da; por su
estructura presentan propiedades reductoras. Poseen la habilidad de
hacer de reaccionar y precipitar con alcaloides, gelatinas y otras
proteínas

ESTRUCTURA

De acuerdo con su estructura y reactividad con agentes hidrolíticos,

particularmente ácidos, se han dividido en taninos hidrolizables o
pirogálicos, taninos no hidrolizables o condensados y taninos complejos.

 TANINOS HIDROLISABLES

Son clasificados como hidrolizables con la formación de dímeros,

trímeros y constituyendo enlaces C – O, debido a su estructura nuclear
de glucosa y ácido gálico o ácido elágico.

Se denominan galotaninos o elagitaninos respectivamente. Los

elagitaninos están estructurados como moléculas lineales de glucosa
enlazadas a las funciones carboxilo de los grupos hexahidroxidifénicos
del ácido elágico, mientras que los galotaninos están constituidos por
núcleos de glucosa en forma cíclica que forman enlaces con la función
ácida del ácido gálico

Los taninos hidrolizables son polímeros de ácidos fenólicos (gálico,

hexahidroxidifénico).

Son ésteres de ácidos fenólicos (ácido gálico y elágico), con un azúcar

(glucosa) o un polialcohol.
  TANINOS GÁLICOS

Se hidrolizan con facilidad tanto por ácidos y álcalis como por vía
enzimática y son generalmente de formación patológica.

Son polímeros del ácido gálico, ésteres de un poliol, generalmente de la

glucosa con varias moléculas de ácido gálico y los taninos elágicos o
elagitaninos también ésteres pero en este caso del ácido
hexahidroxidifénico y sus derivados. Por hidrólisis en ambiente ácido
liberan glucosa y ácido gálico. Los galotaninos son poco olorosos, muy
astringentes y amargos al gusto.

 TANINOS ELÁGICOS:

 Los elagitaninos, formados por glucósidos del ácido elágico, están

entre los constituyentes de la madera de roble y de castaño y
presentan una coloración más oscura respecto a los galotaninos.

 Los elagitaninos son además menos astringentes y tienen un olor

más marcado a madera. No están presentes en el vino tal cual,
sino por extracción de la madera de los toneles.

TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDÍNICOS

Se conocen también como no hidrolizables, ya que se hidrolizan con

dificultad y por el contrario, el tratamiento con calor y ácidos minerales
origina polímeros de alto peso molecular.
Los taninos condensados tienen un reducido poder astringente y se
agrupan en proantocianidinas y profisetinidinas. Las proantocianidinas

TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDÍNICOS

Cuya particularidad es que liberan tras una hidrólisis ácida, una

antocianidina. El nombre genérico de proantocianidina se usa cuando se
desconoce la antocianidina formada. Químicamente se trata de
polímeros de flavanoles, formados por unidades de flavan-3oles o
catequinas unidos entre sí por enlaces carbono – carbono.

Los taninos condensados tienen un reducido poder astringente y se

agrupan en proantocianidinas y profisetinidinasSon polímeros de flavan-
3-oles.Los taninos complejos son encontrados tanto en los hidrolizables
como en los condensados y los florobotaninos son encontrados en
pequeños vegetales.
PRINCIPALES REACCIONES

Se considera una sustancia antinutritiva, pues su unión con las proteínas

y la posterior coagulación, interfieren en su digestibilidad reduciendo la
absorción de ciertos minerales como el hierro.

La capacidad de formar complejos con las proteínas, que les confiere

una característica gustativa interesante, asociada al término globalmente
conocido como astringencia o gusto tánico.

Su capacidad como precipitantes de proteínas se ha utilizado en la

curtiduría de pieles, el mecanismo es una interacción de los taninos con
las cadenas peptídicas, que establece uniones resistentes al agua y al
calor. Esta combinación de los taninos con las proteínas forma
precipitados resistentes al ataque microbiano, lo que impide la
putrefacción

Los taninos se consideran también antioxidantes, con capacidad de

atrapar los radicales libres. Se oxidan con facilidad en presencia de
oxígeno, e intervienen en reacciones de oscurecimiento en algunas
mermeladas, a través de reacciones de tipo fenólico

Su poder astringente, fundamentalmente una reacción muy suave de

precipitación de glucoproteínas de la saliva que reduce las
características de lubricación de ésta, es una característica deseable en
algunos alimentos como el vino tinto, y algunas jaleas y mermeladas.
CONSERVACION

Los taninos vegetales se usan también en la producción de colorantes y tintes

o como tratamiento versátil en medicina tradicional. Otras aplicaciones se dan
en la industria del vino, la cerveza, te y cacao. En farmacia solo se cuenta con
antidiarreicos, a pesar de las notables actividades como antioxidantes, y otras
actividades biológicas, como antitumorales, antivirales e inhibidores de
enzimas, agentes hepatoprotectores, vasodilatación dependiente de óxido
nítrico.

PROPIEDADES FISICO – QUIMICAS

Se distinguen por las siguientes características generales:

 Solubilidad en agua.
 Masa molecular entre 500 y 3000 – 5000.
 Estructura y carácter polifenólico (12-16 grupos fenólicos y 5 -7
anillos aromáticos por cada 1000 unidades de masa molecular
relativa).
 Complejación intermolecular (astringencia).
 Características estructurales (dos motivos estructurales mayores,
proantocianidinas o taninos condensados y taninos hidrolizables,
más un tercer grupo minoritario, los florotaninos).
PROPIEDADES DE LOS TANINOS

 Astringente. Confiere propiedades antidiarreicas.

 Hemostático local y cicatrizante. Favorece la coagulación y
curación de heridas. Infusiones de diversas plantas ricas en
taninos como la salicaria se utilizan para el lavado y curado de
heridas.
 Antiséptico local. Sus capacidades de precipitar proteínas les
otorgan propiedades antibacterianas, aportando valor en el
tratamiento de heridas y llagas de piel y mucosas.
 Antioxidante. Tienen acción antioxidante ya que protegen a las
células ante los radicales libres y permiten reducir el riesgo de
enfermedades degenerativas, sin embargo, no debemos abusar de
los alimentos ricos en taninos, ya que, en cantidades excesivas,
pueden reducir la absorción de nutrientes como el hierro o las
proteínas, y ser causantes de carencias.

En los frutos la cantidad de taninos disminuye durante su maduración y

en el proceso de cocción.

Tipos de fruta: algarrobo, arándanos, caqui, granada, guayaba,

membrillo, etc.
ALTERACIONES DEBIDO AL PROCESAMIENTO TECNOLOGICO

Los taninos sintéticos actúan como ácidos y decolorantes disminuyendo

la tendencia a la oxidación. La diversidad de constitución de los taninos
nos da una explicación de lo que constatamos en la práctica, es decir
que no hay dos taninos que den resultados idénticos.

Las soluciones de tanino expuestas al aire absorben el oxígeno

oxidándose, tomando rápidamente tintes oscuros y perdiendo
parcialmente sus cualidades curtientes

La tendencia a la oxidación de los taninos se manifiesta cuando el pH

sube por encima de 6.

La oxidación es acelerada por los álcalis, excepción hecha de la mezcla

bórax-sulfito. Es más lenta con los ácidos y ciertas sales neutras que
precipitan los taninos como el sulfato de magnesio.

Alimentos con taninos

Los taninos tienen un sabor amargo y áspero, así el alimento rico en

taninos suele tener este sabor

• El té (té negro y té verde) y el café.

• Granadas

• Las pasas negras

• Las manzanas (cuando se oscurece la pulpa de una manzana

pelada, ahí aparecen los taninos). Y la pulpa oscurecida de la
manzana tiene por el contrario efectos anti diarreicos.
 • También se encuentran en el arándano, fresa, espinacas, nueces,
etc. También se encuentran en gran número de infusiones. La
clave es la aspereza y el sabor amargo.

Los taninos también sirven de sustrato en las reacciones de

oscurecimiento enzimático, sobre todo en productos como el café y el
cacao, y son los responsables de la astringencia de muchos frutos en
estado inmaduro, como el plátano, la pera, la uva, la manzana, etc.

La presencia de taninos en los vinos

De especial importancia es la presencia de taninos en vinos. Los que se

encuentran en los vinos jóvenes son taninos hidrolizables con dos o tres
unidades, mientras que en los vinos viejos están presentes taninos
condensados, con hasta 10 moléculas; los polímeros de más de 10
unidades fenólicas son insolubles y precipitan. Una forma de expresar el
contenido de taninos en los vinos es por su equivalente de ácido gálicico.
Los taninos elágicos mantienen en el vino un potencial oxido-reductor
alto.

Los fenoles se oxidan fácilmente a quinonas, catalizados por sistema

enzimáticos como lacasa y tirosinasa. La calidad de los vinos depende
de la proporción de fenoles y quinonas presentes; una oxidación
controlada produce un vino “maduro”; en cambio, cuando la oxidación es
muy rápida o muy intensa, se producen sabores y olores indeseables.
 QUINONAS

DEFINICION

Es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado

de los mismos. su fórmula química es c6h4o2. los dos isómeros son la
orto-benzoquinona (o-benzoquinona), que es la 1,2-diona, y la para-
quinona o para-benzoquinona (p-benzoquinona), que es la 1,4-diona.

Constituyen un extenso grupo de pigmentos amarillentos, que se

localizan en la savia de las células de las fanerógamas, hongos,
líquenes, bacterias y algas. se conoce más de 200, cuyo color varia del
amarillo pálido al casi negro.

SUBGRUPOS

Antraquinonas: es el más extenso, algunas de cuyas especias se han

usado durante siglos como productos de tinción naturales y como
purgantes.

Naftoquinonas: Constituyen un reducido grupo.

Benzoquinonas: Subgrupo extenso que se hallan principalmente en los

hongos y fanerógamas

Naftacenoquinonas: Es un subgrupo únicamente de pigmentos rojos.

ALTERACIONES DEBIDO AL PROCESO TECNOLOGICO

 Antraquinonas, Algunas especias se usan como productos de

tinción naturales y como purgantes. Una antraquinona típica es la
hemodina que se encuentra ampliamente repartida en hongos
líquenes y plantas superiores.

 Naftoquinonas, Varios compuestos de este grupo se usan como

tintes (alheña). La junglona de las nueces y la plungabina son
naftoquinonas tipicas

 Naftacenoquinonas, Se halla íntimamente relacionado con los

antibióticos de tetraciclina

ESTRUCTURA
PROPIEDADES FISICO – QUIMICAS

FISICAS:

Cristales amarillos o solido amarillo, con olor acre. Pude sublimar a una
temperatura ambiente.

QUIMICAS:

 -Punto de fusión: 115,7 °C

 -Densidad relativa (agua=1): 1,3
 -Solubilidad en agua: Escasa
 -Presion de vapor Pa a 20°C: 12
 -Densidad relativa de vapor (aire =1):3,7
 -Punto de inflamación: 38-93°C
 -Temperatura de autoignicion: 560°C
 -Coeficiente de reparto octano/agua como log pow: 0,2

PROPIEDADES

CANCERÍGENO: La benzoquinona es un cancerígeno potencial.

CONJUNTIVITIS: Los vapores de la benzoquinona pueden producir

conjuntivitis, fotofobia y daño hepato-renal.
IRRITANTE: Tiene olor pungente que recuerda el del cloro. Sobre la
piel produce irritación.

LACRIMÓGENO: Los vapores de la benzoquinona son lacrimógenos y

ulcerantes.

OXIDANTE: La benzoquinona se emplea como oxidante.

PRINCIPALES REACCIONES

LA PARABENZOQUINONA

Es la forma oxidada de la hidroquinona.

LA ORTO-BENZOQUINONA

Es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno).

Por ejemplo: una solución ácida de yoduro de potasio reduce una

solución de benzoquinona a hidroquinona, que es oxidada de nuevo con
una solución de nitrato de plata.
CONSERVACION

El almacenamiento debe realizarse separado de alimentos y piensos,

oxidantes fuertes. Mantener en lugar frio, seco, bien ventilada.