Preparação da

Acetanilida
Alunos: Dimitri C. F. Lima
Marcos Canto Machado
 Histórico e Farmacologia
• Está no grupo dos primeiros analgésicos à serem
introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a
fim de substituir os derivados da morfina. Porém a
quantidade de acetanilida é controlada pelo governo,
pois esta é tóxica e causa sérios problemas no
sistema de transporte de oxigênio.
• Pode ser indicado para pacientes alérgicos à
aspirina;
• É muito bem tolerável para pacientes com úlcera
péptica.
• Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Dôrico
(compr.), Parenzyme analgésico (drágeas), Sinutab
(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas), Tylex
(compr.), etc.
 Introdução
• O termo acetilação consiste em reações que
resultem na introdução de um grupo acila em um
composto orgânico, sendo esta uma reação ácido-
base de Lewis, onde o grupo amino básico provoca o
ataque no anidrido.

• Tem como principal função proteger o grupo amino

pertencente a aminas 1ª e 2ª. As amimas acetiladas
possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação
e substituição aromática, sendo a acilação uma
reação com baixo rendimento .
 Reagentes Utilizados

• Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.

• Anidrido Acético [(CH3CO2)O].

• Ácido Acético (CH3COOH).

• Acetato de Sódio (CH3COONa)

 Características dos reagentes
utilizados
Anilina
Uma das bases orgânicas mais
importantes, para obtenção de muitos
corantes e drogas. Líquido oleoso
incolor, escurece rapidamente por
exposição ao ar e luz.
• Perigos:
Tóxico por absorção cutânea,
ingestão, inalação e contaminação de
alimentos e danos aos tecidos.
• Usos:
Acelerados e antioxidante
impermeabilizantes, corantes, tinturas
para couros, produtos químicos para
fotografia, produtos farmacêuticos,
explosivos, refinação de petróleo,
herbicidas e fungicidas.
Ácido Acético
Líquido incolor, odor muito picante,
seu nome no estado
puro é Ácido Acético Glacial.
• Perigos:
Moderado risco de incêndio, tóxico por
ingestão e inalação, poderoso irritante
da pele e tecidos.
de • Usos:
Produtos de plástico, farmacêuticos,
corantes, inseticidas, produtos para
fotografia, aditivos de alimentos,
coagulantes de látex.
 Características dos reagentes
utilizados
Acetato de Sódio: Anidrido Acético:
Líquido incolor, forte refrigerante,
Cristal incolor, inodoro,
odor penetrante.
eflorescente.
• Perigos:
• Perigos: Muito irritante e corrosivo, pode
causar queimaduras e danos aos
Não representa risco à saúde. olhos. Risco moderado de
• Usos: incêndio.
Corantes farmacêuticos, • Usos:
fotografia, purificação da Oxidação catalítica de acetaldeído
com ar, decomposição térmica
glicose, conservação de carne, catalítica de ácido acético em
medicina, desidratante, tampão acetona, reação de acetato etílico
de alimentos e aditivos. com monóxido de carbono,
monóxido de carbono e metanol.
 Característica do produto da
síntese
Acetanilida:
Lâminas brilhantes e brancas, pó cristalino, inodoro,
estável ao ar, gosto ligeiramente ácido.

• Perigos:
Tóxico por ingestão
• Usos:
Sintético de cânfora, produtos quimiofarmacêuticos,
corantes,
precursor na laboração da penicilina e anti-séptico.
 Tabela dos reagentes
Peso molar Densida P.E.
Reagentes P. F. (°C) solubilidade
(g/mol) de g/mL (°C)

Água quente,
álcool, éter,
Acetanilida 135,1 1,2105 114-116°C 175 °C clorofórmio,
acetona, benzeno
Álcool, éter,
Anilina 93,12 1,0235 70-76 °C 615 °C benzeno e água
Ácido Água, álcool,
60,05 1,0492 16,63 °C 118°C
Acético glicerol, éter
Água, éter,
Acetato
82,03 1,528 120°C 324°C ligeiramente
de sódio solúvel em álcool.
Álcool, ácido
acético, água fria
Anidrido
102,0 1,0830 73°C 139,9°C em água quente se
Acético decompõem em
ácido acético.
 Fluxograma
4,2g de acetato de sódio anidro
16,7g de ácido acético glacial (16,0 mL)
em béquer de 500 mL
E
1. Triturar em almofariz
2. Adicionar
4,2g de acetato de sódio triturado
M
lentamente
Suspensão de ácido acético e
Acetato de sódio anidro
(formação sol. Tampão)
C
A
3. Agitação magnética constante
P
4. Adicionar em pequenas porções
15,5g de anilina E
L
18,3g (17,0 mL) A
5. Adicionar de anidrido acético
(reação rápida e exotérmica)
 Acetanilida + Anilina(traços) + Ácido acético
+ Anidrido acético(excesso) + impurezas

6. Adicionar
250 mL de água

Sistema bifásico
LÍQUIDO: Ácido acético, anilina, acetanilida
SÓLIDO: Acetanilida + impurezas
7. Resfriar
8. Filtrar à vácuo
FILTRADO: SÓLIDO:
Ácido acético + Anilina + impurezas Acetanilida hidratada + impurezas

Descartar em frasco específico 9. Lavar o precipitado várias

vezes com água gelada

10. Secar em estufa a aprox. 60°C

Acetanilida seca + impurezas
11. Pesar e determinar
Acetanilida seca e impura o rendimento
Embalada e corretamente rotulada 12. Determinar o ponto de fusão
 Bibliografia
• Diccionario de Química y de productos químicos,
N. Irving Sax / Richard J. Lewis, SR. Nueva Edícion,
Barcelona – páginas 10,80 e 81.
• Chemical Safety Matters, Cambridge University
Pres. 1992 – Parte III – Capítulo 9 – página 171
• The Merck Index, 12º Edição
• Allinger, N. L., Cava, M. P., DeJongh, D. C.,
Johnson, C. R., Lebel, N. A.,Stevens, C. L., Química
Orgânica, Guanabara Dias, 2º ed., RJ, 1985
• Vogel, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ,
1981
• www.htp.iq.unesp.br/orgexp1
 Reações Envolvidas

Anilina Acetanilida
+ +
anidrido acético Ácido acético
O

NH2 NH C CH3
+
+
O O
H3CCOOH
C C
H 3C O CH3
Mecanismo da Reação
•Pulverização (Trituração do sólido em
almofariz):

O objetivo da trituração é dividir o

material finamente, aumentando sua superfície
de contato:
• A trituração deve ser homogênea.

• Não deve-se bater com o pistilo no almofariz e

sim fazer movimentos circulares.

• A fim de não perder material durante a

trituração, pode-se colocar sobre o almofariz
um pedaço de papel.
 Líquido de lavagem ideal
• Não ter ação solvente sobre o precipitado, mas
dissolver com facilidade as substâncias
estranhas;
• Não formar produto volátil ou insolúvel com o
precipitado;
• Ser facilmente volatilizado na temperatura de
secagem do ppt;
• Importante : Só lava-se o ppt com água pura se
houver certeza de que o ppt não será dissolvido,
caso contrário, adicionar íon comum.
 Filtração a vácuo
Filtração a vácuo: velocidade maior, menor quantidade de impurezas e
solvente no sólido(ppt), lavagem mais eficaz.

• Aparelhagem: Um kitassato, provido

de um funil de Buchner, é ligado à
um frasco de segurança – vazio- que
por sua vez está conectado à uma
trompa d’água.
• Cortar um círculo de papel de filtro,
cujo diâmetro deve ser de 1 à 2 mm
menor que o diâmetro interno do funil;
coloca-se o papel no funil à cobrir os
orifícios do funil.
• Umedecer o papel de filtro com o
solvente, ligar a bomba de vácuo e
iniciar a filtração. Terminada a
filtração, abrir a torneira do frasco de
segurança ou a entrada de ar entre o
kitassato e o frasco de segurança,
antes de desligar a bomba de vácuo.
Filtração a Vácuo
 Secagem do preciptado:

• Em estufa ou mufla: coloca-se o sólido em vidro de

relógio ou cápsula de porcelana e leva-se à estufa;
em geral, pequenas quantidades à 60 °C por 30 min.
Para filtração à vácuo, leva-se o precipitado ainda
sobre o papel para a estufa. (cuidado para não
calcinar a amostra.)

• ao ar: coloca-se o produto em papel de filtro

absorvente sobre um vidro de relógio; cobre-se o
conjunto com outro vidro, placa de Petri ou papel
absorvente (para proteger de poeira); deixa-se em
repouso em ambiente seco (pode ser ao sol).
 Medida do ponto de fusão:
• Uma pequena porção do material é aquecida
vagarosamente em um aparato especial equipado
com um termômetro.
• Duas temperaturas são anotadas. A primeira é o
ponto onde há a formação da primeira gota do
líquido entre os cristais, chamado de ponto de
degelo; a segunda temperatura é onde toda a massa
dos cristais se tornaram um líquido límpido, chamado
de ponto de fusão.
• O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno
de 114 °C, mas tem-se observado valores em torno
de 84 °C, devido as impurezas.
 Cálculo do rendimento
C6H7N + C4H6O3 C8H9ON + C2H4O2
1mol 1mol 1mol 1mol
93.13 g 102.09 g 135.1 g 60.05g
m =15.5 g V = 16.95 mL m=?
d = 1.080 g/mL
mAnidrido = ?

Massa Anidrido:

d = mAnidrido / V
mAnidrido = 1.080 g/mL / 16.95 mL
mAnidrido = 18,306 g
 Cálculo do rendimento
C6H7N (Anilina) + C4H6O3 (Anidrido)

1 mol Anilina 93,17 g 1 mol Anidrido 102,3 g

n Anilina 15,5 g nAnidrido 18,306 g

n Anilina = 0,166 mols nAnidrido = 0,179 mols

Reag. Limitante Reag. Excesso

 Cálculo do rendimento
nAnilina (C6H7N) = nAcetanilida (C8H9ON)

93,13 g anilina 135,1 g acetanilida

15,50 g anilina mAcetanilida
mAcetanilida = 22,5 g

Valor Teórico

Rendimento: valor real / 22,5 g x 100% = X %

 Solução Tampão
Solução que tem a propriedade de manter a
concentração do íon H3O+ constante, ou seja, o valor
do pH constante, ao se adicionar quantidades
relativamente pequenas de íons H3O+ ou OH-.

Na síntese proposta da acetanilida o tampão

(ácido acético/ acetato de sódio) é utilizado a fim de
impedir a protonação da amina e reações de hidrólise.