INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Practica # 2. Alcoholes y Fenoles

Luisa María Ocampo López, Erika Ruiz Berrio, Gloria, Yina, Kata

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas,

Tecnología e Ingeniería - ECBTI. Programa de Química. CEAD: CEAD
Medellín Colombia. Tutor de laboratorio: Marbe Alexandra Cardona

Fecha de 07 de septiembre de CEAD de

CEAD: Medellín
entrega 2018 entrega
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estudiante campus
campus
Luisa María lmocampol@unadvirtual.ed 104797010 ejemplo23@unad.
5
Ocampo u.co 8 edu.co

Erika Ruiz eruizbe@unadvirtual.edu. 1'000.000.0 ejemplo25@unad.

1
Berrio co 03 edu.co

ejemplod@unadvirtual.ed 1'000.000.0 ejemplo36@unad.

Gloria 1
u.co 02 edu.co

ejemplof@unadvirtual.edu 1'000.000.0 ejemplo89@unad.

Yina 2
.co 01 edu.co

1. INTRODUCCIÓN

El presente informe busca analizar los derivados del agua, alcohol y

fenoles, los cuales son derivados orgánicos del agua y que en la práctica
tienen distintas clasificaciones de acuerdo a al tipo de carbono donde se
encuentre enlazado el grupo funcional reemplazado por el hidrogeno, tal
como se podrá observar en el análisis de laboratorio. A partir de allí, se
observarán las características, funciones y propiedades propios del
análisis químico, en donde se visualizará el comportamiento o reacción de
cada sustancia a analizar en donde se podrá probar la acidez de los
Alcoholes y sus reacciones de oxidación y de liberación del hidroxilo; Así
mismo, frente a los fenoles se podrá observar acidez, y las reacciones a
partir de su sustitución nucleofilica.
 2. OBJETIVOS

2.1. GENERAL
Realizar un análisis químico en donde se comprobará el comportamiento
típico de los derivados orgánicos del agua, Alcoholes y fenoles, con el fin
de probar la acidez y la forma en que se da la liberación de hidroxilo en
el reemplazo de hidrógeno por oxígeno, e igualmente analizar de qué
forma se produce la Sustitución nucleofilica de los Fenoles.

2.2. ESPECÍFICOS
Comparar los ensayos químicos surgidos en la práctica de laboratorio
para analizar las posibles variables que puedan existir entre un proceso
y otro, para comprender, de esta manera, el comportamiento de las
sustancias y comprender los aspectos analizados dentro de la teoría.

- Observar el orden y la velocidad de la reactividad de las sustancias

objeto de análisis, en diferentes puntos de ebullición y las otras
sustancias que sirven de enlace para lograr la solubilidad del agua
y convertirla y la correspondiente liberación de hidroxilo, en el caso
de los alcoholes, o sustitución nucleofílica en el caso de los Fenoles.

3. MARCO TEÓRICO
La estructura de los alcoholes y fenoles son del mismo grupo
funcional (OH), estos difieren sus propiedades; sin embargo, las
funciones de estos son diferentes para cada sustancia analizada,
en el caso de los alcoholes, son el resultado de la sustitución de
un hidrogeno en un compuesto orgánico no aromático, estos
también reaccionan con ciertos reactivos dependiendo la
estructura que tengan, las cuales están divididas en tres
estructuras bien sea la primarios, secundarios y terciarios. Y por el
lado de los fenoles son el, producto de la sustitución sobre un
carbono aromático, y, en, general presentan el mismo
comportamiento frente a un mismo reactivo.

Alcoholes: Los alcoholes suelen clasificarse en primarios,

secundarios y terciarios según que el carbono al que está unido el
hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente.
Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios;
isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol
es un alcohol terciario
El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemático
es 1,2,3-propanotriol. Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el
1,2-propanodiol conocidos con los nombres de etilenglicol y
propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos
en carbonos vecinales.
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo
confiere características polares al alcohol y según la proporción
entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los
alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta
solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y
aumenta en los solventes orgánicos. Las diferentes formas
geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias
de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol
ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y
las moléculas de agua las rodean con más facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor
solubilidad en agua de todos sus isómeros.
Propiedades químicas de los alcoholes
Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían en su
velocidad y en su mecanismo, según, si el alcohol sea primario,
secundario o terciarios. Las que dependen del desplazamiento de
H del grupo oxhidrilo son más rápidas con los alcoholes primarios,
mientras que en las que sustituyen H del grupo oxhidrilo de un
alcohol secundario o terciario, el cual es más rápido en los
alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen
propiedades químicas particulares, las cuales permiten
distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de
compuestos orgánicos.
En todos los casos la velocidad disminuye con el incremento de la
cadena; así, los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o
ácidos carboxílicos, mientras los secundarios forman cetonas y los
terciarios se oxidan en un medio básico o neutro, otros como la
formación de haloformos, son características del etanol y todos los
metilalquilcarbinoles y metilcetonas.

Fenoles: Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que

presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un
radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se
escribe como Ar - OH Los fenoles se nombran, generalmente,
como derivados del miembro más sencillo de la familia que es el
fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse
nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-
dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e
hidroquinona (p-dihidroxibenceno).
Propiedades físicas de los fenoles
 Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico,
poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos
se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes.
Propiedades químicas de los fenoles
Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a
la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta
resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre
toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo
particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido.

4. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

Parte # 1

Prueba de acidez
a) Ensayo con papel tornasol

tomar un tubo de
ensayo limpio y
seco,marcalo con el
nombre de la
sustancia a analizar.

Adicionar 0,5mL(Si la
muestra es liquida) o una
pequeña cantidad de la
sustancia a analizar (si la
muetra es solida), adiconar
1mLde agua destilada y
agitar un minuto.

con la ayuda de la varilla de agitacion, tomar

una pequeña muestra y colocarla sobre un
trocito de papel tornasol azul; buscar que el
papel se humedezca y observar si existe algun
cambio o no.

registrar los resultados indicando

el color final del papel tonasol y
determinar si se trata de una
sustancia acida o basica.
 b) Ensayo con hidróxido de calcio

tomar un tubo de
ensayo limpio y
seco, marcalo con
el nombre de la
sustanaci a analizar.
tomar 0,5mL ( Si la muetra
es liquida) o una pequeña
cantidad de la sustanacia a
analizar (si la muetra es
solida), agragar 1mL de de
solucion saturada de
hidroxido de calcio.

esperar la formacion
de un precipitado.

determinar el tiempo
en que se
desaparece el
precipitado.

escribir culaes fueron

los resultaodos e indicar
las reacciones que
ocurren.

Parte #2

Reacciones

 Remplazo del grupo hidroxilo

tomar un tubo de ensayo limpio y seco,

adicionar a la sustancia a analizar 0,5mL (si la
muetra es liquida) ouna pequña cantidad de
la sustancia a analizar (si la muestra es
solida).

adicinar al tubo anterior

1mL del reactivo de lucas.

observar si se forma
enturbiamiento,

escribir las observaciones y

obtener conclusone s
  Reacciones de oxidación
a) Ensayo con bicromato de potasio en medio acido

tomar un tubo de ensayo limpio y

seco,marcalo con el nombre de la
sustancia a analizar.

agregar 1mL de de solucion de

bicromato de potasio y tres
gotas de acido sulfurico
concentrado.

adiconar 0,5mL de (si la

mjuetra es liquida) o una
pequeña cantidad de la
sustancia a analizar (si la
muestra es solida).

observar el cambio de la
coloracion.

calentar suavemente
cada tubo

determinar la oxidacion
deacuerdo ala cambio de
coloracion.

b) Ensayo con permanganato de potasio

tomar un tubo de ensayo limpio y seco,

marcalo con el nombre de la sustanacia
a analizar.

adicionar 0,5mL (si la muestra es liquida) o una

pequña cantidad de la sustancia a analizar (si
lamuestra es solida).

añadir 2mL de solucion de permanganato de

potasio diluida, agitar y calentar suavemente en
baño maria, esperara por lo menos 5 minutos.

escribir las observaciones

  Ensayo del xantato
tomar un tubo de ensayo
limpio y seco, marcalo con
el nombre de la sustancia
a analizar.
adicionar 0,5mL ( si la muestra es
liquida) o una pequeña cantidad de
la sustancia a analizar (si la muestra
es solida).
agragar una lenteja de hidroxido de
potasio y calentar suavemente hasta
su disolucion.

enfiar el tubo y añadir 1mL de

eter elitico.

si se observa dos fases, extraer

con una pipeta pasteur la fase del
eter etilico.

adicionar gota a gota bisulfuro de

carbono hasta formacion de un
precipitado amarillo palido.

escribir los resultados

observados.

 Reacción con cloruro férrico

tomar un tubo de ensayo limpio y seco,
marcalo con el nombre de la sustancia
a analizar.

adficionar 0,5mL (si la sustancia esliquida) o una

pequña cantidad de lasustancia a nalizar (si la
muestra es solida). Adicionar 1mL de agua
destilada y agitar hasta formar una solucion.

a la mezcla naterior, adcionar cuatro

gotas de solucion de cloruro ferrico al
3%.

observar si se forma coloracion,

de formase rsgistrar las
tonalidades.

realizar el registro de lo
observado, y comparar el
resultado de alcohol con el fenol.

5. RESULTADOS Y CÁLCULOS

Tabla 1.

Resultados experimentales para la práctica 2, pruebas de acidez.

 Sustancia Prueba de acidez
analizada Papel tornasol Con Hidróxido de calcio
a.  Color
amarillo
 PH acido
b.

Tabla 2. Resultados experimentales para la práctica 2, reactividad

química de alcoholes y fenoles.

Reacciones de oxidación

Remplazo Ensayo con Ensayo con Reacción

bicromato permangan Ensayo
Sustancia del grupo con
de potasio ato de del
analizada hidroxilo cloruro
en medio potasio xantato
férrico
ácido

a.
b.
c.

Debe incluir las tablas como las sugeridas en las guías o elaborarlas de
manera que puedan recolectar de manera ordenada la información.

En esta sección debe registrarse los datos y observaciones realizadas a lo

largo del laboratorio, teniendo en cuenta el diseño de las tablas que se
presenta en la guía del componente práctico. Además, debe incluirse los
cálculos realizados con los datos obtenidos en el laboratorio (densidad,
densidad teórica, puntos de ebullición, puntos de fusión, tablas de
reactividad, entre otros).

Por ejemplo:

Tabla 1. Resultados de la prueba de solubilidad de los diferentes solutos.

Soluto/Solvente Acetona Etanol Cloroformo Agua

Cloruro de Insoluble Soluble Insoluble Soluble
sodio
Sacarosa Insoluble Soluble Insoluble Soluble

6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Es diferente a los resultados y cálculos. En esta sección se da explicación
desde el punto de vista químico a las observaciones y fenómenos
observados en el laboratorio. Se analiza, por ejemplo, por qué el punto
de fusión obtenido en el laboratorio es diferente al reportado en la
literatura; o en un test de identificación de alcoholes, los alcoholes
primarios no reaccionan con el reactivo de Lucas; entre otros análisis que
se desarrollan a partir de la comparación entre lo observado y la teoría.

7. CONCLUSIONES

se cumplió con el objetivo de la práctica, ya que se pudo realizar todo

el procedimiento como estaba planteado, además se realizaron todos
los análisis pertinentes para cada prueba.

A través los procedimientos realizados en el laboratorio, con cada una de

las sustancias analizadas, se pudo analizar la reacción que experimentan
los alcoholes y los fenoles para identificar su grado de acidez.
En esta práctica pudimos aprender a identificar propiedades y
características de los alcoholes y fenoles; por la parte de los alcoholes
vimos cómo sirven de base para formar aldehídos y cetonas.

Son ideas cortas que permiten dar a conocer al lector el razonamiento

final del estudiante. Es un argumento o afirmación que sintetiza el análisis
realizado acerca del tema estudiado.

8. REFERENCIAS
Reporte de libros, artículos y direcciones web empleadas, se deben seguir
las normas oficialmente aprobadas para referenciar, se recomienda usar
el formato APA.

Así puede referenciar utilizando el formato APA

Para un libro
[1] McMurry, John. 2008. Organic Chemistry. Belmont, CA: Thomson
learning. (Pág consultadas)

Para una página web

Alcoholes, fenoles y éteres. (2018, septiembre, 30).
Disponible en: http://cmapspublic2.ihmc.us/rid=1K825SMSQ-
20Y2GD5-186R/ALCOHOLES.pdf
Propiedades de los alcoholes. (2018, septiembre, 30).
Disponible en:
https://www.cso.go.cr/tematicas/seguridad/encicplopedia/104-03.pdf
Propiedades químicas de los alcoholes. (2018, septiembre, 30).
Disponible en:
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020111504/1020111504_004.pdf
Alcoholes, fenoles y tioles. Clasificación y propiedades generales.
Carácter ácido. Reacciones de desplazamiento y eliminación. Reacciones
de oxidación. (2018, septiembre, 30).
Disponible en: http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf

[2] Tema o título de la página web. (Año, mes, día de consulta).

Disponible en: www.nombre pagina.com

OBSERVACIONES E INDICACIONES GENERALES

a. El informe puede realizarse a mano ó en computador. No debe

evidenciarse la copia de textos extensos de blogs o Wikipedia. La
idea es desarrollar un pensamiento crítico y reflexivo, y construir el
documento con sus propias palabras y el entendimiento de los
conceptos.

Nota: Debe eliminar los textos explicativos de color naranja para

diligenciar el espacio y construir el informe.