AMINOÁCIDOS

Aminoácidos

➢ Caracterísitcas generales

➢ Clasificación

➢
Propiedades
 Aminoácidos
Generalidades

Los aminoácidos son las unidades básicas de un

grupo de biomoléculas a las que llamamos...

PROTEÍNAS
 Aminoácidos
¿Cómo los nombramos?

• GLICINA • TRIPTOFANO

• GLY • TRP

• G •W
 Aminoácidos

¿Cómo están formados?

 Aminoácidos

Un grupo carboxilo

Un grupo amino
COOH

Un átomo de Carbono NH2 C HH

central (Cα )

Un átomo de Hidrógeno R
Un grupo al que llamamos R
 Aminoácidos

¿Cómo los clasificamos?

 Aminoácidos
Clasificación

Se pueden clasificar según su polaridad

a pH 7 en:
CON CARGA
POLARES
SIN CARGA

NO POLARES
 Aminoácidos
Clasificación

POLARES CON CARGA

ácidos básicos

Ácido glutámico Lisina

 Aminoácidos
Clasificación

POLARES
SIN
CARGA
 Aminoácidos
Clasificación - Polares sin carga

Cysteína
Cys-C

Serina
Ser-S

Metionina
Met-M
 Aminoácidos
Clasificación

NO POLARES
(hidrofóbicos)
 Aminoácidos
Clasificación - No polares

Leucina Fenilalanina
Leu Phe
 Aminoácidos
CONFORMACIONALMENTE
IMPORTANTES

Glicina Prolina
Gly-G Pro-P
 Aminoácidos
Propiedades

Ácido-base

Actividad óptica
PROPIEDADES

Absorción de la
luz
 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base

Los aminoácidos son iones dipolares

o zwiteriones.
 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base

-
COO

NH
3
+
C H

R
 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base

+
H COO -

NH
3
+
C H

R
 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base

-
COO

NH2 C H

El aminoácido cede un protón Se comporta como ácido

 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base
+
H
-
COO

NH
3
+
C H

R
 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base

COOH

NH +
3
C H

R
El aminoácido gana un protón Se comporta como una base
 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base
Problema

* Tenemos un aminoácido 1M en una

solución de pH =1.

* Le agrego hidróxido de sodio 1M (NaOH

*¿Se altera el pH?

 Aminoácidos
Propiedad Acido - Base

pK2

pH

pHi
pK1

Equivalentes OH-
 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base

COOH
14

12
Ácido glutámico
pK2 NH3+ C H
10

pH 8 CH2
pKR
6

pK1
CH2
4

0
0 0,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5

Equivalentes OH- COOH

 Aminoácidos
Propiedad Ácido - Base
Aminoácido pK1 pK2 pKR
Glicina 2,34 9,6
Alanina 2,34 9,69
Treonina 2,63 10,43
Ácido Aspártico 2,09 9,82 3,86
Histidina 1,82 9,17 6,0
Cisteína 1,71 10,78 8,33
Lisina 2,18 8,95 10,53
 Aminoácidos
Propiedades

• comportamiento ácido base

• actividad óptica

• absorción de la luz
 Aminoácidos
Propiedades
Los aminoácidos absorben la luz polarizada

rotación observada ° x 100

[ α] D =
25
recorido óptico (dm) x concentración (g/100 ml)

D= 589nm, 25°C
 Aminoácidos

¿Qué caractarísticas tiene que

tener una molécula para que
se produzca este fenómeno?
 Aminoácidos
-
COO

+
NH3 Cα H

R
 Aminoácidos

- -
COO COO

+
+
NH3
Cα H H
Cα NH3

R R

L-aminoácido D-aminoácido
 Aminoácidos
Propiedades- rotación específica

Aminoácido rotación específica

L-Alanina + 1,8
L-Arginina +12,5
L-Leucina -11,0
L- Isoleucina +12,4
L-Fenilalanina -34,5
L-Histidina -38,5
L- Lisina +13,5
 Aminoácidos
Propiedades

• comportamiento ácido base

• actividad óptica

• absorción de la luz
 Aminoácidos
Propiedades- Absorbancia

Fenilalanina
ABSORCIÓN
Triptofano
DE LA LUZ 280nm
Tirosina
 Aminoácidos
• Los aminoácidos son los sillares de las proteínas

• Tienen un grupo amino, un grupo carboxilo, un H y un

grupo R variable, unidos a un C central (Cα).

• Se pueden clasificar según la polaridad del grupo R a pH 7 en

polares, con y sin carga, y no polares.

• Son iones dipolares y pueden titularse

• La carga eléctrica en solución depende del pH y de las

características del grupo R.

• Tienen isomería óptica (excepto Gly).

• Todos los aa que forman parte de las proteínas son L-

aminoácidos