1.

Analisis y resultados
1.1 RESULTADOS

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua

TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol Insoluble. Se observan dos fases, quedando en la parte superior el
1-butanol. Y cuando se agita presenta turbidez.
2-butanol Insoluble. Se observan dos fases, quedando en la parte de arriba
el 2-butanol.
Terc-butanol Poca solubilidad. Se observa la formación de una sola fase.
Glicerina Soluble. Se forma una sola fase al agitar el tubo.
Fenol Poca solubilidad. Se presentan dos fases pero existe algo de
solubilidad

Tabla 2. Prueba de solubilidad en éter de petróleo

TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol Soluble. Se observa una sola fase.
2-butanol Soluble. Se observa la formación de una fase.
Terc-butanol Soluble. Se observa la formación de una sola fase.
Glicerina Insoluble. Se forman dos fases, donde el éter de petróleo se
encuentra en la parte de arriba y la glicerina en la parte de abajo.
Fenol Insoluble. Se presentan dos fases.

Tabla 3. Prueba de oxidación con permanganato de potasio.

TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol Se oxida. Torna un color café claro.
2-butanol Se oxida. Presenta un cambio en su coloración.
Terc-butanol No se oxida. No hay cambio en su coloración.

Tabla 4. Prueba de reacción de cerio amoniacal.

TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol Hay formación de dos fases. Se tornó de un color naranja oscuro.
2-butanol Hay formación de dos fases. Se tornó de un color naranja oscuro.
Terc-butanol Hay formación de dos fases. Se tornó de un color rojizo-
anaranjoso.
Tabla 5. Prueba con el reactivo de Lucas.

TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol No reacciona. Es el alcohol primario
2-butanol Reacciona. Se vuelve turbio después de dos minutos. Es el
alcohol secundario.
Terc-butanol Reacciona. Se volvió turbio inmediatamente. Es el alcohol
terciario.

Tabla 6. Prueba de esterificación.

TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol Forma un ester - olor a removedor de esmalte.
2-butanol Forma un ester – solvente olor a marcador.
Terc-butanol Da una eliminación de grupo hidroxilo o no reacciona.
Fenol No reacciona.
Alcohol isopentilico Reacciona formando un ester, presenta un olor a plátano maduro

2.2 Análisis

Solubilidad en agua:

En los alcoholes a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo R, disminuye la
solubilidad de alcohol. [2] wade los alcoholes con grupos alquilo de uno, dos, o tres
átomos de carbono son miscibles en agua; un grupo alquilo de 4 átomos de carbono es lo
suficientemente grande para que algunos de sus isómeros no sea miscible con el agua,
como se observó en la práctica con el 1-butanol donde su solubilidad es de 7.8g/100 g de
H2O y con el 2-butanol, donde fueron insolubles en agua, debido a que este sea un solvente
polar y que estas dos moléculas presentan dos partes de polaridad, es decir, una parte polar
recibida por el grupo alcohol de sus estructuras y otra parte apolar de su cadena carbonada,
una de las razones por las que en el 1-butanol habrá menos solubilidad que en el 2-butanol
es porque este compuesto es primario.[5] Cuando se realizó la prueba de solubilidad en
agua con el alcohol terc-butanol, se observó que este aunque tiene un grupo alquilo de 4
carbonos era miscible en agua, la explicación de la solubilidad en agua de los alcoholes es
dada por la existencia de enlaces de hidrogeno en los alcoholes de baja masa molecular, al
igual que en el agua, los polos negativos y positivos de diferentes moléculas se atraen,
dando lugar a compuestos polares con una alta cohesión.[6]

Al realizar esta prueba con el fenol se observó que es poco soluble en agua ya que aunque
presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –
OH es muy baja. [4] después se hizo esta prueba con glicerina donde se encontró que era
soluble pero se requirió agitar el tubo para poder ver esta solubilidad.
Prueba de Lucas:

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas (mezcla de ácido clorhídrico
concentrado y cloruro de zinc) a un alcohol desconocido para indicar si se trata de un
alcohol primario, secundario o terciario y se basa en la diferencia de la reactividad de los
tres tipos con los halogenuros de hidrogeno. [7] Los alcoholes de no más de 6 carbonos
son solubles en el reactivo de Lucas, en la práctica se hizo esta prueba con tres alcoholes,
agregando 10 gotas a cada alcohol para así poder identificar sus grados, lo primero que se
observó fue que en el terc-butanol al agregar las 10 gotas de reactivo de Lucas pedidas en la
guía, este reaccionó inmediatamente tomando un tono turbio, ya que forman carbocationes
terciarios relativamente estables, deduciendo así que este compuesto era el alcohol
terciario. Pasados 10 minutos se observó que en el 2-butanol empieza a reaccionar tomando
turbidez, este reaccionó después de un rato ya que forma carbocationes secundarios los
cuales son menos estables que los terciarios, deduciendo que el 2-butanol era el alcohol
secundario. Finalmente con el 1-butanol no se observó ninguna reacción lo que nos dio a
entender que se trataba de un alcohol primario, los cuales no reaccionan a temperatura
ambiente con el reactivo de Lucas.

Esterificación:

Cuando un alcohol reacciona con un ácido, generalmente orgánico o carboxílico, se forma

agua y un éster. [6] La práctica consistió en 5 partes en la primera se mezcló en un tubo de
ensayo 1 ml de ácido acético, 1ml de alcohol isopentilico y 5 gotas de ácido sulfúrico; en
las demás se cambió el alcohol isopentilico por otros alcoholes.

Con el alcohol isopentilico se observó que este reaccionaba formando un éster, tomó un
olor particular a plátano maduro; los esteres se usan mucho como esencias de frutas,
productos naturales, etc. La reacción de esterificación debe darse en un medio ácido, para
aumentar la reactividad del ácido orgánico y del alcohol. [6] Con el 1-butanol y el 2-
butanol también reaccionan, pero forman esteres diferentes con olor a removedor de
esmalte y a marcador respectivamente. En el terc-butanol no se sabe si se da una
eliminación del grupo hidroxilo o este no reacciona, puede ser cualquiera, tendríamos que
haber ido más a fondo para saberlo. Finalmente en el fenol en estas condiciones no
reacciona, pero la reacción directa de un fenol es con un ácido carboxílico en presencia de
ácido mineral lo que conduce a un éster muy lentamente. También los fenoles reaccionan
con lo anhídridos dando solo el monoester. [8]
[2] wade

[4] http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm

[5] Wolf, D.H. Química general, Orgánica y biología; McGrawHill, segunda edición,
México, 1996.

[6] Mondragón, C.H; Peña, L.Y; De escobar, M.S, Escalante, F.A. Química orgánica;
Santillana, Colombia, 2005.

[7]https://books.google.com.co/books?id=3b2Yk_dzH70C&pg=PA669&dq=prueba+de+lucas&hl=e
s&sa=X&ved=0ahUKEwiLpc-qr7zaAhVOwlkKHQb_Cf0Q6AEIJjAA#v=onepage&q&f=false

[8]
https://books.google.com.co/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA382&lpg=PA382&dq=fenol+y+esteri
ficacion&source=bl&ots=5pxdBt6ojZ&sig=gQPKx82B06TgTbuoSYLtF51iqeY&hl=es&sa=X&ved=0ah
UKEwjU8da5vrzaAhUBrVkKHWryCV4Q6AEIQzAC#v=onepage&q=fenol%20y%20esterificacion&f=fa
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Metodología

La práctica de caracterización de alcoholes se dividió en 6 partes, en la prueba de

solubilidad en agua, la prueba de solubilidad en éter de petróleo, la prueba de oxidación con
permanganato de potasio, la reacción con nitrato de cerio amoniacal, la prueba de Lucas y
la prueba de esterificación.

En la prueba de solubilidad en agua y en éter de petróleo, se marcaron 10 tubos de ensayo,

los primeros 5 para la prueba de solubilidad en agua y los otros 5 para el éter de petróleo; al
primer tubo se le agregó 1-butanol, al segundo 2-butanol, al tercero terc-butanol, al cuarto
glicerina y al quinto fenol, y a cada uno se le agregó 5 gotas de agua; se realizó este mismo
proceso con las mismas sustancias con los otros 5 tubos pero con éter de petróleo en vez de
agua. En la prueba se oxidación con permanganato de potasio y la reacción con nitrato de
cerio amoniacal se marcaron 6 tubos de ensayo, los primero 3 para la oxidación y los otros
3 para la reacción con nitrato; al primer tubo se le agregó 1-butanol, al segundo 2-butanol y
al tercero terc-butanol, y a cada uno se le agregó permanganato de sodio para observar si se
oxidaba, se realizó este mismo proceso con las mismas sustancias con los otros 3 tubos
pero con nitrato de cerio amoniacal en vez de permanganato de potasio.

Después se realizó la prueba de Lucas con el fin de identificar el alcohol primario,

secundario y terciario; se marcó 3 tubos de ensayo, al primero se le agregó 1-butanol, al
segundo 2-butanol y al tercero terc-butanol; a cada tubo se le agregó el reactivo de Lucas
compuesto por ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc.

Finalmente se realizó la prueba de esterificación, en esta parte de la práctica se marcaron 5

tubos de ensayo, a cada uno se le agregó 1 ml de ácido acético y 5 gotas de ácido sulfúrico,
y al primero se le agregó 1-butanol, al segundo 2-butanol, al tercero terc-butanol, al cuarto
alcohol isopentilico y al quinto fenol. En cada uno se observó si reaccionaba formando un
éster.