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EPEX-FARMACIA
CARACTERIZACIÓN DE
AZUCARES
CICLO: FBX4N1
AÑO: 2014
PRACTICA N°2
I. INTRODUCCIÓN:
Una pregunta importante que nos planteamos en el presente trabajo seria ¿porqué
caracterizar un azúcar? Para determinar su importancia podemos hasta mencionar que
los azúcares tienen una gran significancia en la bioquímica gracias a su importancia y
diversidad de funciones que realizan: sirven de almacenamiento de energía y son el
combustible motor de innumerables varios sistemas de vida forman parte del ADN y
(ARN).
CARACTERIZACION DE AZUCARES
MONOSACÁRIDOS
Configuración
ESTERES DE FOSFATO.
Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo formando un éster fosfato, ejemplo
de esto es el D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D-glucosa -6-fosfato. Los azúcares
fosfato son intermediarios importantes del metabolismo y actúan como
compuestos activados en el anabolismo.
ÁCIDOS Y LACTONAS.
Estos se producen en presencia de un agente oxidante, formando ácidos
aldónicos. Algunos de ellos son el ácido D-glucónico, la d-gluconolactona.
ALDITOLES.
Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del azúcar, en la naturaleza se
encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol, también conocido como sorbitol.
AMINOAZÚCARES.
En estos un grupo amino se une al azúcar, la glucosamina y la galactosamina son
los más frecuentes. De la glucosamina proceden otros como el ácido murámico y
el ácido N-acetilmurámico.
ENLACE GLUCOSÍDICO
REACCIÓN DE FEHLING
Esta reacción es específica para azúcares con grupo reductores libres que contienen un
grupo carbonilo (C=O) la cual reducen la solución de Fehling. La reacción de Fehling
permite distinguir entre los azucares que contienen un grupo carbonilo y aquellos otros
que no contienen un grupo carbonilo libre o potencial y son no reductores (sacarosa) (1).
Los disacáridos maltosa y lactosa tienen grupos reductores libres, pero la sacarosa (tiene
los dos carbonos anoméricos formando parte del enlace que une los dos monosacáridos
(4)
no los posee, ya que se pierden los grupos reductores de sus componentes cuando
ésta es formada.
La acción reductora se manifiesta mediante una solución de sulfato cúprico (Cu SO4) de
color azul, se oxidara a óxido cuproso (Cu2O) de color rojo ladrillo que precipita.
-Un precipitado de color ámbar anaranjado, indica más de un 1,5% de azúcar reductor.
Composición
REACCIÓN DE SELIWANOFF
Se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Los azúcares son distinguidos a través de
su función como cetona o aldehído. Si el azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa,
y si contienen un grupo aldehído, es una aldosa. Esta prueba cualitativa (el medio pasa de
incoloro a rojo), está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetohexosas son
deshidratadas más rápido que las aldohexosas, dando furfurales, estos se condensan con
el resorcinol produciendo un complejo coloreado. Si el tiempo de ebullición se prolonga,
puede dar también positivo para otros azúcares (3).
El hidroximetilfurfural (producto de la deshidratación) se forma rápidamente a partir de las
cetohexosas y más lentamente a partir de las aldohexosas. El tratamiento prolongado de
más de 15 minutos de duración provoca isomerización de la glucosa (aldohexosa) en
fructosa (cetohexosa), por lo que también la glucosa puede dar positivo. La sacarosa solo
daría una reacción positiva debido a la hidrolisis acida de su enlace glicosidico, cuyos
productos son la d-glucosa y la d-fructosa.
Composición
Se formó un espejo
TOLLEN + - + - de plata (positivo)
6. PRUEBA DE BENEDICT:
BENEDICT + - + +
Los tubos que contienen glucosa, lactosa y fructuosa presentaron una coloración
rojo ladrillo producto de su oxidación.
7.- REACCION DE POZZI SCOTT
8. REACCIÓN DE SELIVANOFF
1. Reacción de Fehling:
2.
3. Reacción de Molisch
4.
RESULTADO:
V. CONCLUSIONES:
Glucosa:
Lactosa
Sacarosa
1.6. Reaccion de Benedict
AZUCAR + R. BENEDICT
Glucosa:
Sacarosa:
Lactosa
Tiras colorimétricas:
Prueba de Barfoed:
Prueba de Lugol:
Reacción de Bial:
8.
Longman, 1998.
11. ,L “ O ” 2ª E ó [F h
14 de mayo de 2014].
VIII. ANEXOS:
ANEXO DE LA PREGUNTA 03
La sacarosa
La sacarosa es el término técnico para el azúcar de mesa, tales como la caña de azúcar o
azúcar blanco. Se compone de la combinación de una molécula de glucosa y una
molécula de fructosa.
Formación
El proceso comienza con una reacción de condensación, un proceso que implica la
liberación de agua. Este proceso es seguido por la formación de un enlace glicosídico
entre dos moléculas de monosacáridos disponibles y apropiadas, creando disacáridos
como la sacarosa.
Propiedades
La sacarosa es soluble en agua, pero sus moléculas son demasiado grandes para pasar a
través de la membrana celular durante la difusión. Sólo se puede analizar a través de una
reacción de hidrólisis, una reacción de condensación inversa.
Pruebas
El reactivo de Benedict y de Fehling son dos soluciones utilizadas para determinar la
capacidad reductora de un azúcar. Estas soluciones se utilizan para determinar la
presencia de un aldehído libre o de un grupo cetona en los azúcares.
Azúcar no reductora
La razón por la que la sacarosa es un azúcar no reductora es que no tiene ningún
aldehído libre o un grupo ceto. Además, su carbono anomérico no está libre y no se
puede abrir fácilmente su estructura para reaccionar con otras moléculas.