UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN -

MOYOBAMBA

FACULTAD DE ECOLOGÌA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA SANITARIA

INFORME

AMINAS,AMIDAS Y NITRILOS

ASIGNATURA:
Química orgánica

ALUMNA:
Evely Hillary Rios Del Aguila

DOCENTE:

Ing. Javier Augusto Puyó

Romero

Moyobamba – Perú

2018

AMINAS
En química orgánica, un grupo amino es un grupo funcional derivado del amoníaco o alguno de sus
derivados alquilados por eliminación de uno de sus átomos de hidrógeno. Se formula según su
procedencia como -NH2, -NRH o -NR2. Un compuesto que contiene un grupo amino es una amina o
una amida.
Los grupos amino, y las aminas, se clasifican según la cantidad de sustituyentes diferentes al hidrógeno
en aminas primarias (RNH2), secundarias (R2NH), terciarias (NR3) y cuaternarias ((NR4) +.El grupo
amino, dado el par de electrones no compartido del nitrógeno tiene un comportamiento básico.
En química aromática el grupo amino se caracteriza por ser un grupo muy activo, dada la posibilidad del
par de electrones no compartido, de entrar en resonancia dentro del anillo.

PROPIEDADES FÍSICAS
(Constantes físicas de algunas Aminas)
Pto. de Solubilidad (gr/100 gr de
Nombre Pto. de fusión(ºC)
ebullición(ºC) H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

PROPIEDADES QUÍMICAS
Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto, pueden
reaccionar con ácidos para formar sales.

CLASIFICACIÓN
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que
tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno
del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan
los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil
antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación
amina.
Ejemplos:

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores quelas de los alcoholes, pero
mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
AMINA PRIMARIA : el átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.

AMINA SECUNDARIA: el átomo de

nitrógeno (N) llevan dos grupos R AMINA TERCIARIA: El átomo
de nitrógeno (N) llevan tres
grupos

¿DONDE SE ENCUENTRAN?

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan
en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran
en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los
nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del
uso de fertilizantes, originando N-nitroso aminas secundarias, que son carcinógenas.
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y patrocina
entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración
los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce
un olor desagradable.

AMIDAS
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Se
puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido
por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino. En síntesis, se caracterizan por tener un átomo
de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de
sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o di sustituidas
respectivamente.

Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar
el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Reacciones
 Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en
medio ácido
 Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con
alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas
 A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas
y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes
 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
 Son neutras frente a los indicadores
 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
 Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con
puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos y Usos de las Amidas

 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es

un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina
de los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía
sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el
organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
 Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como
una poliamida.

NITRILO
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo. Son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena
de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical
R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Los nitrilos cuando actúan como grupo
principal, utilizan la terminación –nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el
grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo. Los nitrilos o
cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado
en el laboratorio.

Nomenclatura
A efectos de nomenclatura se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se
han sustituido los tres átomos de hidrógeno de un grupo metilo por un átomo de nitrógeno.
Según esto, el nombre sistemático de los nitrilos se forma añadiendo el sufijo nitrilo al del
hidrocarburo que tienen la misma cadena carbonada. Es también muy corriente nombrarlos
como derivados de ácidos carboxí1icos, sustituyendo en el nombre de éstos la terminación ico
por nitrilo.
Hay tres reglas para nombrarlos:

Regla 1.El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los
nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el
mismo número de carbonos.

Regla2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano -
delante del nombre de la cadena principal.
Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del
nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo

Propiedades físicas
El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado,
en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN
provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso
molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos
carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
Obtención
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo,
y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.
Reacciones
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados
funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos)
regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y
amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como producto
intermedio, según la reacción esquemática:

R—C N+H2O R—CO—NH2 +H2O R—COOH

También pueden adicionar hidrógeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas. Entre los
nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo:

CH2=CH—CN

Que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y
tiene un gran interés en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos.
Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos
o isocianuros, de fórmula general:

R—+N C-

Y que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas

eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y
se convierten en éstos por simple calefacción.

OBTENCIÓN

Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con

cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a una sal de
diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).

Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe

Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-
alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de
isocianuro
ejemplo:
El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
clorhídrico diluido en frio. La alquilación del ion cianuro bidentado transcurre según el
mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C fuertemente nucleofilo y solo
es muy pequeña medida en el átomo de N.Los halogenuros de alquilo muestran en la serie
ioduro, bromuro y cloruro una velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se
encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo .Por calentamiento de las amidas
con agentes deshidratantes:

Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua:

¿DONDE SE ENCUENTRAN?

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran
número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Excelente para
elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o
productos químicos diversos medianamente corrosivos. Se utiliza en la producción de
colorantes. Sirve para la producción de guantes de látex, para la
industria química y farmacéutica. Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.
Productos de limpieza para uso industrial.