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1. INTRODUÇÃO
2. ISOMERIA
Prezado aluno, certamente você ainda não ouviu falar de isomeria, porém, ao final
desta unidade, pretendemos que você tenha adquirido conhecimentos suficientes para
entender este importante assunto da química orgânica.
Exemplo: C 2H6O
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
PLANA
ISOMERIA ÓPTICA
ESPACIAL
GEOMÉTRICA
3. ISOMERIA ESPACIAL
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
C C C C C
H H H H H H H H H H
H H H H H
H H H H
para frente C C
para trás X
C C
H H H H
ATIVIDADES
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
FHC CHF
1,2 – diflúor-etano
H F H F
C C
C C
H F F H
A B
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
Para que ocorra isomeria geométrica em alcenos é necessário que cada carbono da
ligação dupla apresente substituintes (ou ligantes) diferentes, como mostrado a seguir:
a c
a≠b
C C c≠d
b d
Cℓ C C Cℓ Mesma fórmula
H H estrutural plana
H H H Cℓ
C C ≠ C C
Cℓ Cℓ Cℓ H
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
APLICAÇÃO:
Br CH3 Br CH3
b) C C e) C C
H3C Br Br C2H5
HO OH H H
c) C C f) C C
H H H3C CH3
Comentário:
Neste exercício, basta você lembrar da condição necessária para que ocorra isomeria
geométrica:
a c
a≠b
C C c≠d
b d
Você deve ficar atento à forma como a pergunta foi elaborada. O exemplo anterior é de
uma pergunta direta, não necessitando de nenhuma interpretação. Observe agora,
como a mesma questão requer um pouco mais de atenção e interpretação, embora a
questão continue sendo fácil.
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
Comentário:
Retornando à isomeria geométrica, podemos dizer que esses isômeros são de dois
tipos:
a) Cis: quando os ligantes iguais (ou mais volumosos) estão do mesmo lado em
relação ao plano que passa pela ligação dupla.
b) Trans: quando os ligantes iguais (ou mais volumosos) estão em lados opostos
em relação ao plano que passa pela ligação dupla.
Para entender melhor a diferença entre esses isômeros, vamos imaginar uma folha de
papel passando pelo meio da ligação dupla do alceno como se fosse um plano. Assim,
temos dois ligantes acima da folha (plano) e dois ligantes abaixo dela, como mostrado
para o 1,2-dicloroeteno.
Cℓ Cℓ Cℓ H
plano de referência
C C passando pela molécula C C
H H H Cℓ
CIS TRANS
para cima
os substituintes Cℓ (cloro) estão os substituintes Cℓ (cloro) estão
do mesmo lado do plano. para baixo de lados opostos do plano.
Como foi observado, não é difícil assinalar a configuração cis ou trans de compostos
com estruturas como apresentadas acima. Veremos, entretanto, mais adiante, que
algumas estruturas não são tão fáceis de serem assinaladas.
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
APLICAÇÃO:
Vamos resolver o exercício abaixo, para melhor fixar o que foi ensinado.
b) Escreva a nomenclatura cis ou trans para cada um dos alcenos. Quando não for
possível, escreva: NÃO É ISÔMERO GEOMÉTRICO.
H CH3 H CH3
a) C C e C C
H3C H H CH3
Cℓ Cℓ Cℓ H
b) C C e C C
H H H Cℓ
F Cℓ F F
c) C C e C C
Cℓ F Cℓ Cℓ
H3C CH3 H3C CH3
d) C C e C C
H H Cℓ Cℓ
Comentário:
a c
a≠b
C C c≠d
b d
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
Pela análise das condições acima, podemos excluir a alternativa A, pois, o segundo
composto não apresenta isomeria geométrica, haja vista que tanto o primeiro como o
segundo carbono da ligação dupla apresentam o mesmo ligante, ou seja, um dos
carbonos está ligado a dois grupos metila (CH3) e o outro a dois hidrogênios (H).
Você deve ficar atento ao comando da questão, pois, embora os dois compostos da
alternativa D apresentem isomeria geométrica, eles não são isômeros entre si, devido
apresentarem fórmula molecular diferentes.
b) Para resolver este item, basta você lembrar que os isômeros cis apresentam os
ligantes (ou substituintes) do mesmo lado, em relação ao plano que passa pela ligação
dupla e os isômeros trans em lados opostos. Assim, temos:
Br OH F CH3
C C C C
H CH3 HO NH2
Como podemos observar esses dois compostos atendem a condição para existência de
isomeria geométrica, porém, é difícil utilizar a nomenclatura cis-trans nesses dois casos,
sem ambigüidades.
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
8. REGRA DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Para evitar problemas com a nomenclatura dos isômeros geométricos, foi proposto um
novo par de símbolos em substituição aos termos comuns cis e trans. Com os novos
símbolos, adota-se um conjunto de regras baseadas na escala de prioridades de Cahn-
Ingold-Prelog, que proporciona uma designação inequívoca da nomenclatura de
qualquer alceno.
Z = 35 Z = 16
Br O H
C C H
Z=1
H C H
H
Z=6
1) Primeiro determine qual dos dois substituintes (ou ligantes) de cada átomo da
ligação dupla apresenta maior prioridade segundo a regra de Cahn-Ingold-Prelog.
Em nosso exemplo, um dos carbonos da ligação dupla está ligado aos substituintes H e
Br e o outro carbono aos substituintes OH e CH3. No primeiro carbono o bromo que
apresenta Z=35 tem maior prioridade que o hidrogênio (Z=1). Logo, o bromo tem
prioridade 1 e o hidrogênio prioridade 2. Para o segundo carbono da ligação dupla, o
oxigênio (Z=8) da hidroxila (OH) tem maior prioridade sobre o carbono (Z=6) da
metila (CH3). Assim, a hidroxila (OH) tem prioridade 1 e a metila (CH3) tem prioridade
2. Teremos, então, a seguinte situação:
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Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
1 1
Br OH
C C plano de referência passando pela molécula
2 H CH3 2
Onde as linhas tracejadas representam um plano imaginário que corta a ligação dupla
(como no caso da nomenclatura cis-trans).
Mas, e nos casos em que ocorre empate (mesmo número atômico) nos átomos que
estão ligados ao carbono da ligação dupla? O que fazer?
Abaixo estão listados alguns ligantes na ordem de prioridade. Não tente decorar,
aprenda a aplicar a regra!
I > Br > Cℓ > OH > NH2 > H2CCH3CH3 > CH2CH3 > CH3 > H
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F CH3
C C
H3C CH2CH3
1 2
F CH3
C C plano de referência passando pela molécula
2 H3C CH2CH3 1
Como os ligantes de maior prioridade estão em lados opostos com relação ao plano de
referência, o alceno tem configuração E.
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C
H
X
Módulo IV – Unidade 3: Isomeria Cis-trans e E-Z
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
H OH H CH3
a) C C e) C C
HO H H CH3
Cℓ H Cℓ H
b) C C f) C C
F H Cℓ CH3
F Cℓ H3C H
c) C C g) C C
Cℓ F H3C C C CH
H2 H2 3
H2N NH2 H3C Cℓ
d) C C h) C C
H3C CH3 Cℓ H
RESPOSTAS:
QUESTÃO 1:
a) trans; b) não ocorre; c) trans; d) cis; e) não ocorre; f) não ocorre; g) cis; h) trans
QUESTÃO 2:
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