CARBOHIDRATOS

Juan Carlos Argoti B

Departamento de Química
 QUE SON?
○ También llamados: glúcidos, hidratos de
carbono o sacáridos

○ Son moléculas orgánicas compuestas por

carbono, hidrógeno y oxígeno (CHO)

○ Contienen dos grupos funcionales:

OH (Hidroxilo)
C=O (carbonilo)
 CHO GRUPO CH2 OH

H OH
CARBONILO
O

HO H
H OH

H OH GRUPO H OH

H OH
HIDROXILO
CH2 OH

CH 2OH
D-Ribulosa
D-Glucosa
○ Son la forma biológica primaria de
almacenamiento y consumo de energía

○ "Hidrato de carbono" o "carbohidrato" es

poco apropiado, (nomenclatura química del
siglo XIX) Fórmula elemental Cn(H2O)n
○ Son solubles en agua

○ Se clasifican de acuerdo al número de

carbonos o por el grupo funcional aldehído o
cetona
 CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
COMPOSICION
SIMPLES
○ Monosacáridos: Una sola unidad de azúcar,
no se hidrolizan a CHO mas simples ejm: glucosa
o fructosa CHO CHO

H OH H OH

HO H HO H

H OH HO H

H OH H OH

CH2 OH CH2OH

D-Glucose D-Galactose
COMPOSICION
SIMPLES
○Disacáridos: formados por la unión de dos
monosacáridos iguales o distintos: lactosa,
maltosa, sacarosa, etc
COMPOSICION
SIMPLES
○ Polisacáridos: BIOpolímeros
mas de 10 unidades de monosacáridos
 Número de carbonos Función química
Triosa: 3 carbonos
Tetrosa: 4 carbonos Aldosa: Carbonilo de aldehído
Pentosa: 5 carbonos Cetosa: Carbonilo de cetona
Hexosa: 6 carbonos
D-ALDOSAS
D-CETOSAS
 ESTRUCTURAS DE FISHER

ALDOSAS
CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH H OH

HO H HO H HO H H OH

H OH H OH HO H H OH

H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucosa D-Manosa D-Galactosa D-Alosa

 ESTRUCTURAS DE FISHER

CETOSAS
CH2OH CH2OH
CH2OH
O O
O
OH H H OH
H OH
H OH HO H
H OH
H OH H OH
CH2OH
CH2OH CH2OH

D-Fructosa D-Sorbosa D-Ribulosa

 ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
H O CH2OH
CH2OH H OH

a O OH
OH
e
b H OH CH2OH
OH H OH H
c d H OH O α-D-Fructopiranosa
H OH a
OH H
H
d OH
c b O OH

OH H H OH
e CH OH
2
CH2OH
OH
D-Fructosa
OH H

β-D-Fructopiranosa
 ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
CH2OH CH2OH
CH2OH O
H OH
a O
OH
OH
b H CH2OH
OH
OH H CH2OH CH2OH
CH2OH OH H
c d H OH d H OH
H OH
O
a
O
a α-D-Fructofuranosa
H
d OH
OH
c b
Hc
b CH2OH OH
O
OH H OH H
H OH
CH2OH
CH2OH
D-Fructosa OH

OH H

β-D-Fructofuranosa
 MUTARROTACION
Cuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina
(α ó β) su poder rotatorio varía gradualmente con
el tiempo, hasta un valor estable (+52,5o)
OH
OH

OH
OH
HO
HO
HO H
HO O
OH
OH
O
H
25
OH
[α] = +52.5o OH
D
O
O
HO
HO
HO H
HO OH
OH

OH
36:64 OH

α− D-(+)-glucopiranosa β−D-(+)-glucopiranosa
H

25 25
[α] = +112o [α] = +18.7o
D D
POLARIMETRO
POLARIMETRO
 AZUCARES REDUCTORES

Son aquellas aldosas (Aldehído) que se

oxidan con facilidad y producen los ácidos
carboxílicos correspondientes
O O
[O]

R H R H
[O] Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling
Reactivo de Benedict
 Reactivo de Tollens:
Nitrato de plata amoniacal: [Ag(NH3)2]NO3 (ac)
Reactivo incoloro
CHO COOH

H OH H OH

HO H
+ [Ag(NH3)2]NO3 NaOH
HO H + Ag + 4 NH3 + 2 NaNO3 + 2 H2O

H OH H OH

H OH H OH

CH 2OH CH 2OH
ALDOSA ACIDO ALDONICO
D-Glucosa Acido glucónico
Reactivo de Fehling:

Solución A: Solución de CuSO4

Solución B: Solución de tartrato de sodio y potasio en
medio alcalino
Mezcla de color azul

Tartrato de sodio y
potasio cúprico
 COOH
CHO

H OH
H OH COONa COONa

H HO H
HO H O H OH
+ 2 Cu + 2 H2O + Cu2O + 2
H H OH
H OH O H OH

H OH
H OH COOK COOK

CH 2OH
CH 2OH

ALDOSA ACIDO ALDONICO

D-Glucosa Acido glucónico
Reactivo de Benedict:

Solución A: Solución de CuSO4

Solución B: Solución de citrato de sodio en medio alcalino
Mezcla de color azul

CH2 COONa CH2 COONa

NaOH
HO COOH + CuSO4 HO COO
H2O Cu
H2 C COOH H2 C COO

Citrato de sodio cúprico

 COOH
CHO

H OH CH2 COONa
H OH CH2 COONa

HO H HO COOH
HO H HO COO
+ 2 Cu + 2 H2O + Cu2O + 2
H OH H2C COOH
H OH H2 C COO

H OH
H OH

CH 2OH
CH 2OH
ALDOSA ACIDO ALDONICO
D-Glucosa Acido glucónico
POR QUE LA FRUCTOSA siendo una cetosa
da positiva la prueba de Tollens??
Oxidación con Bromo

CHO COOH

OH OH H OH H OH

H O HO H
Br 2/H 2O
HO H
H
HO OH HO H HO H
H OH
H OH H OH
H H

CH 2OH CH 2 OH
β-D-Galactopiranosa
Acido Galactónico
Oxidación con ácido nítrico

Se producen ácidos aldáricos, tanto el aldehído

como el grupo -CH2OH se oxidan en condiciones
mas fuertes
CHO COOH

H OH H OH H OH

H HNO 3 HO H
O HO H
HO Calor
HO OH H OH H OH
H OH
H OH H OH
H H

CH 2OH COOH
β-D-Glucopiranosa
Acido D-Glucárico
 EL ENLACE GLICOSÍDICO
Es la reacción OH del carbono anomérico (del anillo
de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir
un glucósido.

El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de

enlace O-glucosídico (se establece en forma de
éter, siendo un átomo de oxígeno el que une cada
pareja de unidades de monosacáridos)
Así, la β-D-glucopiranosa puede reaccionar con el
etanol para dar el siguiente glucósido:

CH2OH H2O CH2OH

O OH O
O
CH2CH3
+ CH3 CH2OH

β-D-glucopiranosa etanol β-D-etil-glucopiranosa

La importancia de este proceso radica en que el
enlace glucosídico se forma también por reacción
del hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido con un grupo hidroxilo de otro
monosacárido, dando lugar a un disacárido

Los oligosacáridos y los polisacáridos son el

resultado de la unión de monosacáridos mediante
este tipo de enlace
Además existen otros glucósidos, de gran
importancia en la naturaleza: se trata de los N-
glucósidos, en los que el C anomérico reacciona
con una amina
NH2 NH2

N H2N
N N

N HN
N O N
HO
-O P O
O
O
O- H H
H H
H H
H H OH H
OH H

Desoxiribonucleosido Desoxiribonucleotido
Tiene gran importancia en la formación de
nucleósidos, entre ellos la adenosina es el más
abundante, que forma parte del trifosfato de
adenosina (ATP), y de los ácidos ribonucleicos.
 Los Disacáridos

Son dímeros formados por dos moléculas de

monosacáridos, iguales o diferentes, unidas
mediante enlace glucosídico

Este enlace puede realizarse de dos formas

distintas, ejemplo la glucosa.
6 CH OH CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH 2
O H H O
O H O H 5 O H
1 1 HO
1 OH
OH
1 4 OH 4 OH
O
OH OH OH OH
O OH
OH 3 2 HO OH
HO HO α(1-1)
HO
α(1-4)
 4− Ο −(α-D –glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa

4− Ο −(β-D-galactopioranosil)-β-D-glucopiranosa
 DERIVADOS
BIOLÓGICAMENTE
IMPORTANTES
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES

Glucosa

○ Es un monosacárido con fórmula molecular

C6H12O6

○ Es una aldohexosa el grupo carbonilo está en el

extremo de la molécula

○ Es una forma de azúcar que se encuentra libre

en las frutas y en la miel
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
Glucosa
CHO

○ La glucosa posee dos enantiómeros, H OH

la D-glucosa es predominante en la
HO H
naturaleza
H OH

○ En terminología de la industria H OH
alimentaria suele denominarse
dextrosa (término procedente de CH2OH

«glucosa dextrorrotatoria»
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
FRUCTOSA

○ Levulosa

○ Es una forma de azúcar encontrada en las

frutas y en la miel
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ Monosacárido con la misma fórmula
empírica que la glucosa pero con diferente
estructura

○ Es una cetohexosa, su formula química CH2OH

es C6H12O6, Su poder energético es de 4 O

kilocalorías por cada gramo HO H

H OH

H OH

CH2OH

D-Fructosa
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ Todas las frutas naturales tienen cierta
cantidad de fructosa, junto con la glucosa forman
un disacárido llamado sacarosa o azúcar común
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
Efectos sobre la salud

○ Se utiliza tradicionalmente como edulcorante

para los diabéticos, pero ahora se asocia como
causa de obesidad.
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ La fructosa, es metabolizada y guardada, en
parte, por el hígado en forma de glucógeno
como reserva para cuando necesitemos hacer
un esfuerzo
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
LACTOSA
○ Disacárido formado por la unión de una
molécula de glucosa y otra de galactosa
β-galactopiranosa y una β-glucopiranosa unidas
por los carbonos 1 y 4 respectivamente
OH
OH β-Glucopiranosido
OH
O
4'
HO 1 O O
H
OH HO
OH
H HH
OH
β-Galactopiranosido H
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ Se le llama también azúcar de la leche, ya que
aparece en la leche de las hembras de los
mamíferos en una proporción del 4 al 5%

○ En los humanos es necesaria la presencia de la

enzima lactasa para la correcta absorción de la
lactosa
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES

○ Cuando el organismo no es capaz de asimilar

correctamente la lactosa aparecen diversas molestias
cuyo origen se denomina intolerancia a la lactosa

○ Este compuesto posee el hidroxilo hemiacetálico, por

lo que da la reacción de Benedict, es decir es reductor
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
SACAROSA
○ Azúcar común ó azúcar de mesa

○ Azúcar NO reductor

○ Es el edulcorante más utilizado para endulzar los

alimentos, en la naturaleza se encuentra en un 20% del
peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de la
remolacha azucarera

○ La miel también contiene gran cantidad de sacarosa

 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ Al llegar al estómago sufre una hidrólisis ácida y una
parte se desdobla en sus componentes glucosa y
fructosa

○ Otra parte, en el intestino delgado, es convertida en

glucosa y fructosa por la enzima sacarasa
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ Su consumo excesivo puede causar obesidad,
diabetes, caries
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ Algunas personas sufren intolerancia a la
sacarosa, debido a la falta de la enzima sacarasa, y
no pueden consumirla, ya que les provoca
problemas intestinales

HOH2C
O
HO CH2OH
HO O
OH
OH
O
CH2OH

OH
2-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D-fructofuranósido,
(C12H22O11)
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
CELULOSA
○ Consta de millares de unidades de D-Glucosa
enlazadas por uniones 1-4’-β-glicosídicas
(Homopolisacárido

○Es rígida (Material estructural), insoluble en agua, es la

biomolécula orgánica más abundante ya que forma la
mayor parte de la biomasa terrestre

La pared de una célula vegetal joven: 40%

Madera 50 %
Algodón 90%
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES

CELULOSA

○ Es rígida (Material estructural)

○ Insoluble en agua
○ Es la biomolécula orgánica más abundante

La pared de una célula vegetal joven: 40%

Madera 50 %
Algodón 90%
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ A pesar de que está formada por glucosas, los
animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de
energía, ya que no cuentan con la enzima necesaria para
romper los enlaces β-1,4-glucosídicos (no digerible por
los animales)

H OH
H OH
H O H OH
O H O H OH
O H O
HO
H O H O
OH HO
H O
OH HO
H H H O
OH HO
H H H OH
H H
H H
 DERIVADOS BIOLÓGICAMENTE IMPORTANTES
○ Es importante incluirla en la dieta humana (fibra
dietética)
 DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
ALMIDON

○ Consta de millares de unidades de D-Glucosa

enlazadas por uniones 1-4’-α-glicosídicas
(Homopolisacárido)

○ Se puede separar en dos fracciones:

a. Amilosa
b. Amilopectina