Bromoacetato de etilo

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El bromoacetato de etilo es el compuesto químico con la fórmula

CHBrCOCH. Es el éster etílico del ácido bromoacético y se prepara en dos
etapas a partir de ácido acético . [2] Es un lacrimógeno y tiene un olor frutado y
picante. [3] También es un agente alquilante altamente tóxico y puede ser
mortal si se inhala.
Aplicaciones
En la Primera Guerra Mundial , se usó bromoacetato de etilo
como agente lacrimógeno y agente de gases lacrimógenos para la guerra
química bajo el código alemán Weisskreuz (White Cross), y más tarde
como odorizante o agente de advertencia en gases tóxicos e inodoros. Es
listado por la Organización Mundial de la Salud como un agente de control de
disturbios , y fue empleado por primera vez por la policía francesa en
1912. [4] Los franceses pueden haber empleado granadas de gas de esta
sustancia en 1914 durante la Primera Guerra Mundial . El ejército alemán usó
este ataque para justificar su posterior empleo de armas químicas en 1915.[5]
En síntesis orgánica , es un agente alquilante versátil . Su principal aplicación
implica la reacción de Reformatsky , en la que reacciona con el zinc para
formar un enolato de zinc . El BrZnCHCOEt resultante se condensa
con compuestos de carbonilo para dar β-hidroxi-ésteres.
También es el punto de partida para la preparación de varios otros
reactivos. Por ejemplo, el reactivo de Wittig relacionado (preparado por
reacción con trifenilfosfina ) se usa comúnmente para preparar ésteresalfa,
beta insaturados a partir de compuestos carbonílicos como
el benzaldehído : [6]

Referencias
1. Base de datos de propiedades de Chemicalland
2. Natelson, S .; Gottfried, S. (1955). "Bromoacetato de etilo" . Sintetizadores
Orgánicos .; Volumen colectivo, 3 , p. 381
3. Criswell, DW; McClure, FL; Schaefer, R; Brower, KR (1980). "Gases de
guerra como sondas olfativas". Ciencia. 210 (4468): 425-6. doi : 10.1126 /
science.6968976 . PMID 6968976 .
4. Respuesta de salud pública a las armas biológicas y químicas , Capítulo 3,
Agentes biológicos y químicos, Guía de la OMS]
5. Heller, Charles E. (septiembre de 1984). "Guerra química en la Primera
Guerra Mundial: La experiencia americana, 1917-1918" . Instituto de
Estudios de Combate. Archivado desde el original el 2007-07-
04 . Consultado el 2007-08-02 .
6. Se muestra un procedimiento de laboratorio del estudiante para la
secuencia de Wittig, utilizando únicamente el éster metílico relacionado.

enlaces externos

 Departamento de salud y seguridad ambiental, Northeastern University