FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II

INFORME: 1
TÍTULO DE LA PRÁCTICA:

“Extracción e identificación del Furfural”

INTEGRANTES:
Cordova Molina Katherine Elizabeth
Loor Cadena Johnny Fabian
Segarra Fernandez Mariuxi Mitchell

PARALELO: 102

PROFESOR: Ing. Maria Isabel Silva Aspiazu

FECHA DE PRESENTACIÓN:

Marzo 22, 2018

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe

“Extracción e identificación del Furfural”

2. Objetivos:

2.1 Objetivo General:

Obtener experimentalmente el furfural mediante de una hidrolisis y posterior deshidratación de

pentosas presentes en la avena, para el estudio de su mecanismo de reacción.

2.2 Objetivos Específicos:

 Investigar el proceso de obtención del furfural, la importancia de su síntesis en la

industria y su estructura química, para elaborar correctos mecanismos de reacción y
comprender sus usos.
 Identificar el producto obtenido por medio de pruebas de identificación, para estudiar
su comportamiento frente a estos reactivos.
 Establecer analogías de las propiedades que posee el furfural con relación a su
estructura, para profundizar en la comprensión de su comportamiento.

3. Marco teórico:
El furfural. Generalidades
El furfural es un aldehído proveniente del furano que se encuentra presente en las materias primas
agrícolas con alto contenido de pentosas. Se encuentra generalmente en el salvado de trigo, avena,
arroz, algodón, la cáscara del maní, en las mazorcas de maíz y en el gabazo de la caña de azúcar.
También puede encontrarse en la madera y gomas vegetales, pero en una menor cantidad. El furano
es un compuesto heterocíclico aromático que está formado por un anillo de cuatro carbonos junto
con el oxígeno siendo parte del anillo. En química orgánica, a estos átomos de carbono se los
conocen como heteroátomos. El furfural a temperatura ambiente y a presión normal es un líquido

incoloro cuyo punto de ebullición es de 161.7 ºC y tiene una densidad (ρ=1.15 g/cm3). Pese a que

posee un punto de ebullición elevado, es un líquido inflamable debido a que al evaporarse y

mezclarse con el aire puede dar lugar a una reacción química violenta. Una de sus características
más comunes es que cuando se lo obtiene recientemente a partir de un destilado su olor es semejante
al de las almendras. Entre sus propiedades, es utilizado a nivel industrial debido a su capacidad

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para ser empleado como disolvente orgánico para solventes comunes, a excepción de hidrocarburos
saturados. Por otro lado, este compuesto posee una gran estabilidad térmica y para que sean notorias
algunas de sus propiedades físicas, debe exponerse a una temperatura de 230 ºC. (Universidad
Iberoamericana, 2008)

Reacciones que conducen al furfural:

De manera general, el furfural está elaborado por materias primas agrícolas ricas en pentosano. De
ahí, por una catálisis ácida acuosa, el pentosano es hidrolizado a pentosa y esa pentosa es
deshidratada hasta que se convierte en furfural mediante un proceso unificado (Zeitsch, 2000).

Ilustración 1. Estequiometría de la reacción que conduce a furfural

Fuente: www.books.google.com.ec

Pruebas de identificación:
En la experimentación se utilizaron dos reactivos que permiten identificar la presencia de furfural.
Estos se utilizaron debido a que este compuesto líquido posee una temperatura elevada; por lo que,
si quisiéramos reconocer el compuesto, sería una tarea difícil purificarlo y comprobar a través de
su punto de ebullición. Por ello, se vuelve más factible utilizar pruebas en donde se formen
derivados de furfural; ésta se da a través de la reacción entre el reactivo prueba de identificación y
la muestra obtenida que es el supuesto furfural. Como hablamos de un tipo de aldehído, se formará
un precipitado correspondiente al reactivo de identificación que se emplee. No obstante, cabe
recalcar que estas pruebas dan información sobre la presencia de algún grupo funcional, pero no

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 necesariamente se comprueba que el determinado compuesto es furfural; aun así, nos dan una gran
noción del compuesto en cuestión debido a que son pruebas positivas, ya que si no forman el
precipitado correspondiente se puede descartar directamente que lo obtenido no es el producto del
que se trata en esta práctica.
Reactivo de Tollens
La solución de nitrato de plata (AgNO3) con amoníaco (NH3), que al combinarse da como resultado
un ion complejo plata-amoniaco (Ag(NH3 )+
2 ) es el conocido reactivo de Tollens. Se puede emplear

este complejo debido a su capacidad para reaccionar con los aldehídos. Consiste en la formación
de un espejo de plata, en un medio generalmente alcalino, que se da por la oxidación del aldehído
a ácido y reducción de la plata. (Acuña Arias, 2006)

−CH = O + Ag(NH3 )NO3 −→ −COOH + Ag º (espejo de plata)

Anilina
La anilina o fenilamina es un aceite incoloro, olor desagradable y punto de ebullición de 180 ºC
que forma sales sólo con ácidos minerales fuertes. Frente al furfural, el anillo de furano sufre una
ruptura aminolítica cuando una molécula de anilina y luego una segunda molécula reaccionan con
el aldehído, produciendo una formación de cristales color violeta provocada por sales de
difenilimina del 2-hidroxi-2-pentenodial. (Universidad Iberoamericana, 2008)

Ilustración 2. Reacción de la anilina con el furfural. Prueba específica de reconocimiento.

Fuente: www.bib.uia.mx

4. Materiales, equipos y reactivos:

Materiales:  Condensador de bolas y Liebig.

 Vasos de precipitación de 100 mL.  Pinzas, tapón y mangueras.
 Pipetas de 10 ± 0.1 mL.  Soporte universal.
 Peras de succión.  Probeta de 100 mL ± 0.1 mL.
 Espátula metálica.  Embudo de separación de 100 mL.
 Probetas de 10 ± 0.05 mL.  Tubos de ensayo.
 Termómetro de mercurio (Rango de -10  Vidrio reloj.
a 100°C)  Pipeta de Pasteur.
 Matraz de destilación de 250 mL.

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 Equipos: Reactivos:
 Balanza granataria con un decimal de  Avena
precisión, Marca ADAMS.  HCl (c); 12% en masa
 Manta de calentamiento, Marca  Na2CO3 (s)
ELECTROTHERMAL.  NaCl (s)
 CH2Cl2 (l)
 Anilina
 Reactivo de Tollens

5. Procedimiento:

Parte 1: Preparación de la muestra

1. Tome 10 gramos de avena finamente molida y colóquela en un matraz de destilación de
250 mL, y posteriormente agregue 60 mL HCl al 12%.
2. Monte un sistema de reflujo y caliente la mezcla durante 30 minutos después de que haya
empezado la ebullición.
3. Una vez terminado el paso anterior, cambie rápidamente sin enfriar la mezcla a un sistema
de destilación, evitando que escape el vapor, y recolecte 10 mL de la mezcla azeotrópica
en una probeta.
4. Pase el destilado a un vaso de precipitados de 100 mL y neutralice con Na2CO3 (s) hasta
que se detenga la efervescencia (pH igual a 7). Luego satúrelo con NaCl, añadiendo lo
suficiente hasta que no pueda disolverse más.
5. Coloque el destilado en un embudo de decantación y agréguele 15 mL CH2Cl2 (l). Agite y
libere el hidrógeno abriendo el embudo hasta que se agote. Luego separe las fases: fase
acuosa (superior) y fase orgánica, furfural, (inferior). Realice este paso 3 veces y regrese
la fase orgánica al embudo para separar el agua.
6. Transfiera la solución orgánica a un matraz de destilación de 100 mL y destile el CH2Cl2
a baño María a una temperatura de 70-80 ºC. Destile hasta obtener un residuo aceitoso.
7. Mida la cantidad obtenida (20 gotas equivalen a 1 mL).

Parte 2: Pruebas de identificación de furfural

Reactivo de Tollens
1. En un tubo de ensayo pequeño y seco coloque 1 mL del reactivo de Tollens y añada
unas gotas del furfural obtenido. Agite y deje reposar 10 minutos a temperatura
ambiente. Si no hay cambios, coloque el tubo en un baño de agua a 40 ºC.

Prueba de Anilina
1. En un tubo de ensayo coloque 7 mL de anilina y adiciónele unas gotas de furfural,
luego caliente a baño María. Anote observaciones.

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6. Reacciones involucradas:

 Hidrólisis de polisacáridos a pentosas y posterior deshidratación para formar el

furfural:

Ilustración 3. Reacción que conduce a furfural.

Fuente: Elaborado en ChemSketch

 Mecanismo de reacción de pentosano que conduce a furfural.

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 Ilustración 4. Mecanismo completo para obtener el furfural
Fuente: docslide.com.br

7. Resultados:

7.1 Datos iniciales

Tabla n.-1. Datos iniciales cualitativos y cuantitativos de la práctica

Sustancia Cantidad Porcentaje de xilano

en la avena
Avena 10 g
HCl 12% 60 mL
32% al 36%
Pentosas en
5.82 g
10g de Avena

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7.2 Cálculos

 Cálculo del volumen de agua a agregar para preparar 60 mL de HCl al 12%:

𝑉1 𝐶1 = 𝑉2 𝐶2

𝑉2 𝐶2 (60 𝑚𝐿)(12 %)
𝑉1 = = = 19.2 𝑚𝐿 𝐻2 𝑂
𝐶1 37.5 %

 Cálculo de los g Pentosa en 10 g de avena:

58.2 𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂5
10 𝑔 𝐴𝑣𝑒𝑛𝑎 𝑥 = 5.82 𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂5
100 𝑔 𝐴𝑣𝑒𝑛𝑎

 Cálculo de moles de Pentosa ‘‘C5H10O5’’ en 5.82 g:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻10 𝑂5
5.82 𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂5 𝑥 = 0.0388 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶5 𝐻10 𝑂5
150 𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂5

 Cálculo de moles teóricos del furfural ‘‘C5H4O2’’:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻4 𝑂2
0.0388 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶5 𝐻10 𝑂5 𝑥 = 0.0388 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶5 𝐻4 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻10 𝑂5

 Cálculo de la masa experimental del furfural:

1.15 𝑔 𝐶5 𝐻4 𝑂2
1.3 𝑚𝐿 𝐶5 𝐻4 𝑂2 𝑥 = 1.495 𝑔 𝐶5 𝐻4 𝑂2
1 𝑚𝐿 𝐶5 𝐻4 𝑂2

 Cálculo de moles experimentales del furfural ‘‘C5H4O2’’:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻4 𝑂2
1.495 𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂5 𝑥 = 1.0156 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶5 𝐻4 𝑂2
96 𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂5

 Rendimiento porcentual de Furfural ‘‘C5H4O2’’ obtenido:

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 0.0156 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶5 𝐻4 𝑂2

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑢𝑎𝑙 = ∗ 100 = ∗ 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 0.0338 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶5 𝐻4 𝑂2

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑢𝑎𝑙 = 40.21 %

 Porcentaje de error de Furfural ‘‘C5H4O2’’ obtenido:

𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.0156 − 0.0388

%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100 = | | 𝑥100 = 59.80 %
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 0.0388

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 7.3 Resultados obtenidos

Tabla n.-2. Resultados del experimento

Parámetro Cantidad
Volumen de destilado (mL) 10 mL
Volumen experimental de Furfural 1.3 mL
obtenido (mL)
Cantidad de moles teóricos de Furfural 0.0388 moles
Rendimiento de la reacción 40.21 %

8. Observaciones

Tabla n.-3. Pruebas de identificación:

Reactivo Observaciones
Frente al reactivo de Tollens se debió suponer la
Tollens formación de un espejo de plata.
Frente a la Anilina, se debió suponer que debía
Anilina tornarse violeta, el cual luego cristaliza.

 Cuando se hizo reaccionar el furfural con el reactivo de Tollens lo que se debía esperar era
la formación de un espejo de plata, debido a que la molécula de furfural es un aldehído y
por lo tanto posee un grupo carbonilo que produce una reacción oxido-reducción con el
nitrato de plata amoniacal. Lo que se debió ver es un precipitado de plata.
 En cambio, cuando se hizo reaccionar con Anilina, se debió apreciar una formación de
sales en forma de cristales de color violeta. Esto ocurre debido a que en grupo amino de la
anilina reacciona con el grupo aldehído del furfural, produciendo sales conocidas como
difenilimina del 2-hidroxi-2-pentenodial.
 Cabe mencionar que en nuestra práctica los estados de ambas reacciones no mostraron una
significación positiva.

9. Análisis de Resultados

Con los resultados obtenidos podemos notar que el rendimiento de la reacción fue regular y su error
se debió principalmente a las pérdidas parciales en el punto de neutralizar el furfural. No obstante,
las pérdidas a través del trasvase y las pequeñas fugas cuando se estaba destilando también son
muy considerables. Cuando se realizaron las pruebas de identificación no se pudo concretar la
presencia del furfural correctamente debido a que los reactivos utilizados no mostraron una

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 reacción positiva cuando mantuvo contacto con nuestro producto. Un problema que tuvimos fue en
la etapa de neutralización. Un paso requería llegar hasta un pH de 7, pero el pH que obtuvimos del
destilado luego de agregarle carbonado de sodio y la sal, fue muy básico. En el destilado no fue
notoria la efervescencia al momento de agregarle los agentes neutralizantes, por lo que no pudimos
establecer un límite para agregarlos al producto.

10. Recomendaciones

 Utilizar avena finamente molida para que la reacción sea más factible y logre tener mayor
contacto con el ácido clorhídrico.
 Revise que las conexiones de los sistemas de destilación estén correctamente conectadas para
evitar fugas, debido a que también influye mucho en el error del análisis de resultados.
 No altere la temperatura al momento de destilar. Cuando empiece a destilar trate de mantenerse
en un rango de temperatura constante para evitar destilar más sustancias impuras.

11. Conclusiones

 Se logró realizar un estudio del mecanismo de reacción del furfural y comprender la utilización
de cada una de las sustancias para lograr obtener nuestro producto deseado.
 Se puede concluir que el furfural es un compuesto heterocíclico aromático que posee un grupo
formilo (-CHO), el cual es muy reaccionante ante los reactivos Tollens y Anilina.
 Por último, se concluye que el furfural puede ser sintetizado de materia prima agrícola y que
posee un uso muy demandado a nivel industrial.

12. Bibliografía
Acuña Arias, F. (2006). Química orgánica. En F. Acuña Arias, Química Orgánica. Costa Rica:
UNED.
Universidad Iberoamericana. (2008). Compuestos heterocíclicos y disolventes selectivos furanos y
obtención de furfural.
Zeitsch, K. J. (2000). Reacciones que conducen a furfural. En K. J. Zeitsch, The chemistry and
technology of furfural and its many by-products (págs. 3-7). Amsterdam: ELSEVIER
SCIENCE B.V.

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 13. Anexos

Ilustración 2. Destilación simple para

Ilustración 1. Sistema de reflujo para obtener el furfural
calentamiento de reacciones que
transcurren a una temperatura superior a
la temperatura ambiente y para mantener
su volumen constante

Ilustración 3. Purificación del furfural