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Practica No.10 Obtención de éter etílico
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez-Instituto de Ciencias Biomédicas
Licenciatura en Química-Laboratorio de Química Orgánica 1
Gabriela Muñoz Armenta 103868- Equipo no. 2
Introducción
Los éteres se consideran derivados
del agua, donde los hidrógenos son
sustituidos por hidrocarburos, como cadenas
alifáticas, ciclos, policiclos, espiro
compuestos . Su formula general es: R-O-R.
El átomo de oxígeno tiene hibridación sp3
por lo que su ángulo de enlace es casi
tetraédrico (la apertura del ángulo depende
el tamaño de los sustituyentes).3
Los éteres se diferencian de los
alcoholes por un enlace oxígeno-hidrógeno,
sin embargo son isómeros constitucionales,
es decir, que tienen el mismo peso molecular
pero función distinta, por ejemplo el alcohol
etílico y el éter dimetilíco. 3
La naturaleza de los éteres no es muy
reactiva su principal reacción radica en la
ruptura del enlace carbono-oxígeno, para
producir un alcohol y un haluro de alquilo. 1
Entre sus propiedades físicas, debido
al débil momento dipolar, y a que el ángulo
enlace C-O-C, se encuentra que sus puntos
de ebullición son muy parecidos a los
alcanos con el mismo peso molecular, y que
sus puntos de ebullición son notablemente
más bajos que de los alcoholes isómeros
debido a que los alcoholes pueden formar
puentes de hidrógeno y los éteres no pues
solo tienen hidrógenos unidos a carbonos y
no al oxígeno.2
Al no formar puentes de hidrógeno
los éteres son disolventes apróticos, poco
polares y por lo tanto poco solubles en agua.
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Por otro lado por los pares electrónicos no
compartidos del oxígeno pueden disolver
cationes.3
Los éteres corona son éteres cíclicos
que contienen varios átomos de oxígeno y
se usan para transferir compuestos iónicos a
una fase orgánica. En los éteres corona los
oxígenos están orientados hacia el centro,
mientras que los grupos alquilo hacia el
exterior de la molécula, esta conformación
le permite estabilizar al catión, que se
acomoda en el centro del éter corona,
gracias a los pares de electrones no
compartidos de los oxígenos, dependiendo
de la apertura del anillo será su capacidad
para ligar cationes, un anillo con un
diámetro parecido al del catión lo sujetara
fuertemente, y si el catión es más pequeño
que el diámetro del anillo será retenido con
menos fuerza.2,3
En la historia los el éter etílico ha
sido usado como anestésico, pero ha sido
sustituido por sustancias más eficaces y con
menos efectos secundarios. En la actualidad
los éteres se usan como disolventes,
anticongelantes, con pocas aplicaciones en
medicina.1
Objetivo
Obtener éter etílico.
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Materiales y sustancias aproximadamente 140ºC, cuando se alcanzó

esta temperatura se abrió la llave del
Materiales embudo de separación, de manera que
1 equipo Quickfit liberara flujo constante y suave, procurando
3 soportes universales mantener la temperatura entre 140ºC y
145ºC.
3 pinzas de tres dedos
Se suspendió la destilación hasta que
2 anillos de fierro
se agotó el metanol en el embudo, de es esta
2 mallas de alambre con asbesto
destilación se obtuvo una mezcla de éter
1 mechero Bunsen
etílico, etanol, agua y ácido sulfúrico. Este
1 manguera para mechero destilado se vertió en el embudo de
2 mangueras para refrigerante separación con 10ml de solución de
1 vaso de precipitado 250 ml hidróxido de sodio al 10% y se separó la
1 termómetro de 400°C capa inferior después se lavó la capa
1 recipiente para baño de hielo superior con cloruro de sodio para eliminar
1 probeta de 50-100 ml los restos de etanol. Finalmente se destilo el
1 pesasustancias éter etílico a baño maría y se recibió en un
1 espátula matraz.
1 matraz Erlenmeyer 250 ml
Resultados
Sustancias Al final de la segunda destilación
Etanol (destilación a baño María) se obtuvieron
Ácido sulfúrico aproximadamente 20ml de éter etílico,
Hielo transparente y de olor característico, la
Hidróxido de sodio destilación empezó a ocurrir alrededor de los
Sal 32ºC. A partir de la siguiente reacción:

Metodología
Se vertieron 28ml de etanol en un
matraz bola y se le añadió 20ml de ácido
sulfúrico gota a gota en frío. Se montó un
[1]
sistema de destilación simples con un tubo
de conexión de dos vías, con un embudo de
Al mantenerse en la parte superior
separación conectado a la segunda vía
del embudo de separación se observa que es
cuidando que el bulbo del termómetro toque
más ligero que el agua y sus vapores son
la mezcla en el matraz de destilación.
más densos que el aire.
Colocado el equipo, se vertieron
47ml de etanol y se rodeó el matraz receptor
Discusión
con hielo. Se calentó el matraz de
La reacción de obtención de éter
destilación hasta una temperatura de
etílico [1] se trata de una reacción de

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deshidratación de alcoholes, en esta
reacción ocurre de la siguiente manera: al
calentar la mezcla de alcohol etílico y ácido
sulfúrico, el ácido sulfúrico dona un protón
al alcohol que es atrapado por uno de los
pares de electrones libres del oxígeno
formando al ión oxonio, al agregar un
exceso de alcohol a la mezcla el alcohol
interactúa con el ion oxonio, atacando a su
oxigeno liberando una molécula de agua y
sustituyendo uno de los hidrógenos por una
cadena carbonada.
Es un tipo de sustitución nucleofílica
en la que el sustrato es un alcohol protonado
y como nucleofilo otra molécula de alcohol.
Se podría decir que se trata de una
sustitución bimolecular catalizada por un
ácido (Wade 1993), en este tipo de
reacciones la temperatura debe permanecer
baja ya que si la temperatura es muy alta el
equilibrio entre la sustitución de hidrógenos
del sustrato para producir éter y la
eliminación de ellos para producir un
alqueno en el alcohol se pierde formándose
poco éter.
La cantidad de contaminantes del la
mezcla del primer destilado es un indicador
cualitativo del rendimiento de la reacción
teóricamente (Wade, 1993) el rendimiento
de esta reacción es de un 88% de éter del
total del destilado, en este caso la separación
de impurezas fue muy poca, por lo que se
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puede concluir la temperatura en el proceso
fue bien controlada.
Por su alta volatilidad el éter se
recogió en baño de hielo para evitar que sus
vapores se propagasen para evitar
accidentes, pues es conocido que los eteres
son usados como anestésicos.
En conclusión la obtención de éteres
por deshidratación de alcoholes depende del
tipo de alcohol del que se trate y de las
condiciones en las que se produzca la
reacción, pues los excesos de temperatura
pueden producir alquenos. También es
importante manejarlos con cuidado pues sus
vapores son peligrosos para la salud e
inflamables.
Bibliografia
1. Lisnstromberg; Curso breve de
química orgánica; Reverté; España; 1979;
pp, 209-212
2. Morrison, Boyd; Química Orgánica;
Pearson Educación; México; 1998; pp 686-
689
3. Wade; Química Orgánica; Prentice
Hall Hispanoamericana; México; 1993; pp
600-612
4. Acuña; Química Orgánica; EUNED;
Costa Rica; 2006; pp 126-129