Vitamina

Las vitaminas (del latín vita ‘vida’ y el griego αμμονιακός [ammoniakós]

‘producto libio’, ‘amoniaco’, con el sufijo latino ina ‘sustancia’) son compuestos
heterogéneos imprescindibles para la vida, que al ingerirlos de forma
equilibrada y en dosis esenciales promueven el correcto funcionamiento
fisiológico. La mayoría de las vitaminas esenciales no pueden ser sintetizadas
(elaboradas) por el organismo, por lo que éste no puede obtenerlas más que a
través de la ingesta equilibrada de vitaminas contenidas en los alimentos
naturales. Las vitaminas son nutrientes que junto con otros elementos
nutricionales actúan como catalizadoras de todos los procesos fisiológicos
(directa e indirectamente).

Las frutas y verduras son fuentes importantes de vitaminas.

Las vitaminas son precursoras de coenzimas, (aunque no son propiamente
enzimas) grupos prostéticos de las enzimas. Esto significa que la molécula de
la vitamina, con un pequeño cambio en su estructura, pasa a ser la molécula
activa, sea ésta coenzima o no.
Los requisitos mínimos diarios de las vitaminas no son muy altos, se necesitan
tan solo dosis de miligramos o microgramos contenidas en grandes cantidades
(proporcionalmente hablando) de alimentos naturales. Tanto la deficiencia
como el exceso de los niveles vitamínicos corporales pueden producir
enfermedades que van desde leves a graves e incluso muy graves como
la pelagra o la demencia entre otras, e incluso la muerte. Algunas pueden servir
como ayuda a las enzimas que actúan como cofactor, como es el caso de las
vitaminas hidrosolubles.
La deficiencia de vitaminas se denomina avitaminosis mientras que el nivel
excesivo de vitaminas se denominahipervitaminosis.
Está demostrado que las vitaminas del grupo B son imprescindibles para el
correcto funcionamiento del cerebro y el metabolismo corporal. Este grupo es
hidrosoluble (solubles en agua) debido a esto son eliminadas principalmente
por la orina, lo cual hace que sea necesaria la ingesta diaria y constante de
todas las vitaminas del complejo “B” (contenidas en los alimentos naturales).

Índice
[ocultar]
 1 Clasificación de las vitaminas
o 1.1 Vitaminas liposolubles
o 1.2 Vitaminas hidrosolubles
 2 Avitaminosis
 3 Hipervitaminosis y toxicidad de las vitaminas
 4 Recomendaciones para evitar deficiencias de vitaminas
 5 Historia
 6 Véase también
 7 Referencias
 8 Enlaces externos

Clasificación de las vitaminas[editar]

Las vitaminas se pueden clasificar según su solubilidad: si lo son
en agua hidrosolubles o si lo son en lípidos liposolubles. En los seres humanos
hay 13 vitaminas que se clasifican en dos grupos: (9) hidrosolubles (8 del
complejo B y la vitamina C) y (4) liposolubles (A, D, E y K).
Vitaminas liposolubles[editar]
Las vitaminas liposolubles, A, D, E y K, se consumen junto con alimentos que
contienen grasa.
Son las que se disuelven en grasas y aceites. Se almacenan en el hígado y en
los tejidos grasos, debido a que se pueden almacenar en la grasa del cuerpo
no es necesario tomarlas todos los días por lo que es posible, tras un consumo
suficiente, subsistir una época sin su aporte.
Si se consumen en exceso (más de 10 veces las cantidades recomendadas)
pueden resultar tóxicas. Esto les puede ocurrir sobre todo a deportistas, que
aunque mantienen una dieta equilibrada recurren a suplementos vitamínicos en
dosis elevadas, con la idea de que así pueden aumentar su rendimiento físico.
Esto es totalmente falso, así como la creencia de que los niños van a crecer
más si toman más vitaminas de las necesarias.
Las vitaminas liposolubles son:

 Vitamina A (retinolftalina)
 Vitamina D (calciferol)
 Vitamina E (tocoferol)
 Vitamina K (antihemorrágica)
Estas vitaminas no contienen nitrógeno, son solubles en grasa, y por tanto, son
transportadas en la grasa de los alimentos que la contienen. Por otra parte, son
bastante estables frente al calor (la vitamina C se degrada a 90º en oxalatos
tóxicos). Se absorben en el intestino delgado con la grasa alimentaria y pueden
almacenarse en el cuerpo en mayor o menor grado (no se excretan en la
orina). Dada a la capacidad de almacenamiento que tienen estas vitaminas no
se requiere una ingesta diaria.
Vitaminas hidrosolubles[editar]
Las vitaminas hidrosolubles son aquellas que se disuelven en agua. Se trata de
coenzimas o precursores de coenzimas, necesarias para muchas reacciones
químicas del metabolismo.
En este grupo de vitaminas, se incluyen las
vitaminas B1 (tiamina), B2 (riboflavina), B3 (niacina o ácido nicotínico), B5 (ácido
pantoténico), B6 (piridoxina), B7/B8 (biotina), B9(ácido
fólico), B12 (cobalamina) y vitamina C (ácido ascórbico).
Estas vitaminas contienen nitrógeno en su molécula (excepto la vitamina C) y
no se almacenan en el organismo, a excepción de la vitamina B12, que lo hace
de modo importante en el hígado. El exceso de vitaminas ingeridas se excreta
en la orina, por lo cual se requiere una ingesta prácticamente diaria, ya que al
no almacenarse se depende de la dieta. Por otro lado, estas vitaminas se
disuelven en el agua de cocción de los alimentos con facilidad, por lo que
resulta conveniente aprovechar esa agua para preparar caldos o sopas.

Avitaminosis[editar]
Artículo principal: Avitaminosis
La deficiencia de vitaminas puede producir trastornos más o menos graves,
según el grado de deficiencia, llegando incluso a la muerte. Respecto a la
posibilidad de que estas deficiencias se produzcan en el mundo desarrollado
hay posturas muy enfrentadas. Por un lado están los que aseguran que es
prácticamente imposible que se produzca una avitaminosis, y por otro los que
responden que es bastante difícil llegar a las dosis de vitaminas mínimas, y por
tanto, es fácil adquirir una deficiencia, por lo menos leve.
Normalmente, los que alegan que es “poco probable” una avitaminosis son
mayoría. Este grupo mayoritario argumenta que:

 Las necesidades de vitaminas son mínimas, y no hay que preocuparse por

ellas, en comparación con otros macronutrientes.
 Se hace un abuso de suplementos vitamínicos.
 En nuestro entorno se hace una dieta lo suficientemente variada para cubrir
todas las necesidades.[cita requerida]
 La calidad de los alimentos en nuestra sociedad es suficientemente alta.
Por el lado contrario se responde que:

 La cantidad necesaria de vitaminas son pequeñas, pero también lo son las

cantidades que se encuentran en los alimentos.
 No son raras las carencias de algún nutriente entre la población de países
desarrollados: hierro y otros minerales, antioxidantes (muy relacionados con
las vitaminas), etc.
 Las vitaminas se ven afectadas negativamente por los mismos factores que
los demás nutrientes, a los que suman otros como: el calor, el pH, la luz,
el oxígeno, etc.
 Basta que no se sigan las recomendaciones mínimas de consumir 5
porciones de verduras o frutas al día para que no se llegue a cubrir las
necesidades diarias básicas.
 Cualquier factor que afecte negativamente a la alimentación, como puede
ser, cambios de residencia, falta de tiempo, mala educación nutricional o
problemas económicos; puede provocar alguna deficiencia de vitaminas u
otros nutrientes.
 Son bien conocidos, desde hace siglos, los síntomas de avitaminosis
severas. Pero no se sabe tan bien como diagnosticar una deficiencia leve a
partir de sus posibles síntomas como podrían ser: las estrías en las uñas,
sangrado de las encías, problemas de memoria, dolores musculares, falta
de ánimo, torpeza, problemas de vista, etc.
Por estos motivos un bando recomienda consumir suplementos vitamínicos si
se sospecha que no se llega a las dosis necesarias. Por el contrario, el otro
bando lo ve innecesario, y avisan que abusar de suplementos puede ser
perjudicial.

Hipervitaminosis y toxicidad de las vitaminas[editar]

Artículo principal: Hipervitaminosis
Las vitaminas aunque son esenciales, pueden ser tóxicas en grandes
cantidades. Unas son muy tóxicas y otras son inocuas incluso en cantidades
muy altas. La toxicidad puede variar según la forma de aplicar las dosis. Como
ejemplo, la vitamina D se administra en cantidades suficientemente altas como
para cubrir las necesidades para 6 meses; sin embargo, no se podría hacer lo
mismo con vitamina B3 o B6, porque sería muy tóxica. Otro ejemplo es el que
la suplementación con vitaminas hidrosolubles a largo plazo, se tolera mejor
debido a que los excedentes se eliminan fácilmente por la orina.
Las vitaminas más tóxicas son la D, y la A, también lo puede ser la vitamina B3.
Otras vitaminas, sin embargo, son muy poco tóxicas o prácticamente inocuas.
La B12 no posee toxicidad incluso con dosis muy altas. A la tiamina le ocurre
parecido, sin embargo con dosis muy altas y durante mucho tiempo puede
provocar problemas de tiroides. En el caso de la vitamina E, solo es tóxica con
suplementos específicos de vitamina E y con dosis muy elevadas. También se
conocen casos de intoxicaciones en esquimales al comerhígado de mamíferos
marinos (el cual contiene altas concentraciones de vitaminas liposolubles).

Recomendaciones para evitar deficiencias de vitaminas[editar]

La principal fuente de vitaminas son los vegetales crudos, por ello, hay que
igualar o superar la recomendación de consumir 5 raciones de vegetales o
frutas frescas al día.
Hay que evitar los procesos que produzcan perdidas de vitaminas en exceso:

 Hay que evitar cocinar los alimentos en exceso. A mucha temperatura o

durante mucho tiempo.
 Echar los alimentos que se vayan a cocer, en el agua ya hirviendo, en vez
de llevar el agua a ebullición con ellos dentro.
 Evitar que los alimentos estén preparados (cocinados, troceados o
exprimidos), mucho tiempo antes de comerlos.
 La piel de las frutas o la cáscara de los cereales contiene muchas
vitaminas, por lo que no es conveniente quitarla.
  Elegir bien los alimentos a la hora de comprarlos, una mejor calidad
redunda en un mayor valor nutritivo.
Aunque la mayoría de los procesamientos perjudica el contenido vitamínico,
algunos procesos biológicos pueden incrementar el contenido de vitaminas en
los alimentos, como por ejemplo:

 La fermentación del pan, quesos u otros alimentos.

 La fabricación de yogur mediante bacterias.
 El curado de jamones y embutidos.
 El germinado de semillas, para ensaladas.
Los procesos industriales, normalmente suelen destruir las vitaminas. Pero
alguno puede ayudar a que se reduzcan las pérdidas:

 El vaporizado del arroz consigue que las vitaminas y minerales de la

cáscara se peguen al corazón del arroz y no se pierda tanto al quitar la
cáscara.Hay que recordar que el arroz con cáscara tiene 5 veces más
vitamina b1 (y otras vitaminas) que el que está pelado.
 La congelación produce pérdidas en la calidad de las moléculas de algunas
vitaminas inactivando parte de ellas, es mejor consumir los alimentos 100 %
frescos.
 Los procesos de esterilización UHT, muy rápidos, evitan un exceso de
perdidas vitaminicas que un proceso más lento bien puede neutralizar el
efecto de algunas enzimasdestructoras de vitaminas como las que se
encuentran dispersas en el zumo de naranja.
No consumir vitaminas en los niveles apropiados (contenidas en los alimentos
naturales) puede causar graves enfermedades.

Historia
Descubrimiento de las vitaminas y sus fuentes
Año Vitamina Fuente alimentaria
1913 Vitamina A (retinol) aceite de hígado de bacalao
1910 Vitamina B1 (tiamina) salvado de arroz
cítricos, mayoría de alimentos
1920
Vitamina C (ácido ascórbico) frescos
1920 Vitamina D (calciferol) aceite de hígado de bacalao
1920 Vitamina B2 (riboflavina) carne, lácteos, huevos
aceite de germen de trigo,
1922 Vitamina E (tocoferol)
aceites vegetales sin refinar
hígado, huevos, productos
1926
Vitamina B12 animales
1929 Vitamina K1 (filoquinona) legumbres
1931 Vitamina B5 (ácido pantoténico) carne, cereales integrales
1931 Vitamina B7 (biotina) carne, lácteos, huevos
1934 Vitamina B6 (piridoxina) carne, lácteos,
1936 Vitamina B3 (niacina) carne, cereales
1941 Vitamina B9 (ácido fólico) legumbres
El valor de comer ciertos alimentos para mantener la salud era reconocido
mucho antes de que se identificaran las vitaminas. Los antiguos egipcios
sabían que la alimentación de una persona conhígado podía ayudar a curar
la ceguera nocturna, una enfermedad que ahora se sabe que es causada por
una deficiencia de vitamina A.1 El avance de los viajes océanicos durante
elRenacimiento dio lugar a que las expediciones pasaran largos periodos sin
acceso a frutas frescas y vegetales y a que apareciesen enfermedades por
deficiencias vitamínicas, bastante comunes entre las tripulaciones de los
buques.2
En 1747, el cirujano escocés James Lind descubrió que los
alimentos cítricos ayudaban a prevenir elescorbuto, una enfermedad
particularmente mortal en la que el colágeno no se forma correctamente,
causando mala cicatrización de las heridas, el sangrado de las encías, dolores
agudos y, finalmente, la muerte.1 En 1753, Lind publicó su Treatise on the
Scurvy [Tratado sobre el escorbuto], que recomendaba el uso de limones y
limas para evitarlo, práctica que fue adoptada por la Armada Real Británica.
(Esto dio lugar al apodo Limey para los marineros de la Royal Navy). El
descubrimiento de Lind, sin embargo, no fue aceptado por todos y en las
expediciones árticas de la misma Royal Navy, en el siglo XIX, en lugar de
prevenir el escorbuto con una dieta de alimentos frescos, se creía evitarlo con
una buena higiene, el ejercicio regular y el mantenimiento de la moral de la
tripulación a bordo.1 Como resultado, las expediciones árticas continuaron
siendo afectadas por el escorbuto y otras enfermedades de deficiencias
vitamínicas. A principios del siglo XX, cuandoRobert Falcon Scott realizó sus
dos expediciones a la Antártida, la teoría médica que prevalecía en ese
momento era que el escorbuto era causado por la comida enlatada
«contaminada».1
Desde finales del siglo XVIII y principios del XIX, el uso de estudios de
privación permitió a los científicos aislar e identificar una serie de vitaminas.
Los lípidos del aceite de pescado se utilizaron para curar el raquitismo en ratas,
y por ello los nutrientes solubles en grasa se llamaron antirraquitismo A
(antirachitic A). Así, el primer bioactivo “vitamínico” nunca aislado, que curó el
raquitismo, se llamó inicialmente “vitamina A”; sin embargo, la bioactividad de
este compuesto se llama ahora vitamina D.3 En 1881, el cirujano ruso Nikolai
Lunin estudió los efectos del escorbuto mientras estaba en la Universidad de
Tartu, en la actual Estonia.4 Alimentó ratones con una mezcla artificial de todos
los constituyentes separados de la leche conocidos en ese momento, a
saber, proteínas, grasas, carbohidratos, y sales. Los ratones que recibieron
solo los componentes individuales murieron, mientras que los ratones
alimentados con la leche en sí se desarrollaron normalmente. Lunin llegó a la
conclusión de que «un alimento natural, como la leche, debe por lo tanto
contener, además de estos ingredientes principales conocidos, pequeñas
cantidades de sustancias desconocidas esenciales para la vida».4 5 Sin
embargo, sus conclusiones fueron rechazadas por otros investigadores cuando
fueron incapaces de reproducir sus resultados. La diferencia fue que él había
utilizado el azúcar de mesa (sacarosa), mientras que otros investigadores
habían utilizado el azúcar de la leche (lactosa) que todavía contenía pequeñas
cantidades de vitamina B.[cita requerida]
En Asia oriental, donde el arroz blanco refinado era el alimento básico común
de la clase media, el beriberi resultante de la falta de vitamina B1 era endémico.
En 1884, Takaki Kanehiro, un experimentado médico británico de la Armada
Imperial Japonesa, observó que el beriberi era endémico entre la tripulación de
bajo rango que a menudo solo comía arroz, pero que no aparecía entre los
oficiales que consumían una dieta al estilo occidental. Con el apoyo de la
marina japonesa, experimentó con las tripulaciones de dos barcos de guerra;
una tripulación fue alimentada solo con arroz blanco, mientras que la otra lo fue
con una dieta de carne, pescado, cebada, arroz y frijoles. En el grupo que solo
comía arroz blanco se documentaron 161 casos de beriberi y 25 muertes en la
tripulación, mientras que en el segundo grupo solo se dieron 14 casos de
beriberi y ninguna muerte. Esto convenció a Takaki y a la marina de guerra
japonesa que la dieta era la causa del beriberi, pero se equivocaron cuando
creyeron que con cantidades suficientes de proteínas lo impedirian. 6 Que las
enfermedades podrían ser el resultado de algunas deficiencias en la dieta fue
además investigado por Christiaan Eijkman, quien en 1897 descubrió que la
alimentación con arroz integral en lugar de la variedad refinada para pollos,
ayudaba a prevenir el beriberi en las gallinas. Al año siguiente, Frederick
Hopkinspostuló que algunos alimentos contenían «factores accesorios» —
además de proteínas, carbohidratos, grasas, etc.— que eran necesarios para
las funciones del cuerpo humano.1 Hopkins y Eijkman fueron galardonados con
el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1929 por su descubrimiento de
varias vitaminas.7
En 1910, el científico japonés Umetaro Suzuki logró aislar el primer complejo
vitamínico, extrayendo un complejo hidrosoluble de micronutrientes a partir del
salvado de arroz, al que llamó ácido abérico (más tarde Orizanin). Publicó este
descubrimiento en una revista científica japonesa.8 Cuando el artículo fue
traducido al alemán, en la traducción no se hacía constar que se trataba de un
nutriente recién descubierto (afirmación sí hecha en el artículo original en
japonés) y por ello su descubrimiento paso inadvertido. En 1912, el bioquímico
polaco Casimir Funk aisló el mismo complejo de micronutrientes y propuso que
el complejo se llamará «vitamina» (de «vital amina», nombre sugerido por Max
Nierenstein un amigo y lector de bioquímica en la Universidad de Bristol.)9 10 El
nombre pronto se convirtió en sinónimo de los «factores accesorios» de
Hopkins, y, cuando se demostró que no todas las vitaminas eran aminas, la
palabra ya estaba en todas partes. En 1920, Jack Cecil Drummond propuso
que la “e” final se suprimiera para restarle importancia a la referencia “amina”,
cuando los investigadores empezaron a sospechar que no todos los “vitaminas”
(en particular, la vitamina A) tenían un componente de amina. 6
En 1930, Paul Karrer dilucidó la estructura correcta del beta-caroteno, el
principal precursor de la vitamina A, e identificó otros carotenoides. Karrer
y Norman Haworthconfirmaron el descubrimiento de Albert Szent-
Györgyi del ácido ascórbico e hicieron importantes contribuciones a la química
de las flavinas, lo que llevó a la identificación de lalactoflavina. Por sus
investigaciones sobre los carotenoides, las flavinas y las vitaminas A y B2,
ambos recibieron el Premio Nobel de Química en 1937.11
En 1931, Albert Szent-Györgyi y uno de sus investigadores Joseph Svirbely
sospecharon que el “ácido hexurónico” era en realidad la vitamina C, y dieron
una muestra a Charles Glen King, que probó su eficacia contra el escorbuto en
ensayos con conejillos de indias. En 1937, Szent-Györgyi fue galardonado con
el Premio Nobel de Fisiología o Medicina por su descubrimiento. En
1943, Edward Adelbert Doisy y Henrik Dam fueron galardonados con el Premio
Nobel de Fisiología o Medicina por su descubrimiento de la vitamina K y su
estructura química. En 1967, George Wald fue galardonado con el Premio
Nobel (junto con Ragnar Granit y Haldan Keffer Hartline) por su descubrimiento
de que la vitamina A podría participar directamente en un proceso fisiológico

Vitaminas

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Lic. Marcela Licata - zonadiet.com
de la sección: Nutrición

Las vitaminas son substancias químicas no sintetizables por el organismo,

presentes en pequeñas cantidades en los alimentos y son indispensables para
la vida, la salud, la actividad física y cotidiana.

Las vitaminas no producen energía y por tanto no implican calorías. Intervienen

como catalizador en las reacciones bioquímicas provocando la liberación de
energía. En otras palabras, la función de las vitaminas es la de facilitar la
transformación que siguen los sustratos a través de las vías metabólicas.

Identificar las vitaminas ha llevado a que hoy se reconozca, por ejemplo, que
en el caso de los deportistas haya una mayor demanda vitamínica por el
incremento en el esfuerzo físico, probándose también que su exceso puede
influir negativamente en el rendimiento.

Conociendo la relación entre el aporte de nutrientes y el aporte energético, para

asegurar el estado vitamínico correcto, es siempre más seguro privilegiar los
alimentos de fuerte densidad nutricional (legumbres, cereales y frutas) por
sobre los alimentos meramente calóricos.

Las vitaminas se dividen en dos grandes grupos:

Vitaminas Liposolubles: Aquellas solubles en cuerpos lípidos.

Vitamina A Vitamina D Vitamina E Vitamina K

Vitaminas Hidrosolubles: Aquellas solubles en líquidos.

 Vitamina Vitamina Vitamina Vitamina Vitamina Vitamina
B1 B2 B3 B6 B12 C

Descubriendo las vitaminas

Entre los años 1906 y 1912 el gran bioquímico inglés Sir Frederick Hopkins, fue
quien propuso para esas sustancias desconocidas que hoy llamamos vitaminas
el nombre de "factores accesorios de la alimentación".

Todo se inicio cuando comenzaron a estudiar el porque se producían ciertas

enfermedades y se llego a la conclusión de que las diferentes dolencias se
generaban por la falta de algunas sustancias: carencias.

En aquellos años no se conocía la estructura química de las vitaminas, pero si

se sabia que algunas aparecían asociadas a los componentes grasos de los
alimentos (vitaminas liposolubles), y otras a la parte acuosa (vitaminas
hidrosolubles).

El descubrimiento de las vitaminas ha escrito una de las páginas más brillantes

de la ciencia moderna y ha sido el resultado de la estrecha colaboración entre
las distintas disciplinas científicas.

Principales funciones de las vitaminas

Es necesaria para el crecimiento y desarrollo de huesos.

Escencial para el desarrollo celular
Ayuda al sistema inmune
Vitamina A
Es fundamental para la visión, el Retinol contribuye a mejorar la
visión nocturna
Antioxidante

En la transformación de los alimentos en energía

Vitamina B1
Absorción de glucosa por parte del sistema nervioso

Interviene en la transformación de los alimentos en energía

Ayuda a conservar una buena salud visual.
Conserva el buen estado de las células del sistema nervioso.
Interviene en la regeneración de los tejidos de nuestro
Vitamina B2 organismo (piel, cabellos, uñas)
Produce glóbulos rojos junto a otras vitaminas del complejo B, y
en conjunto con la niacina y piridoxina mantiene al sistema
inmune en perfecto estado.
Complementa la actividad antioxidante de la vitamina E.
 Obtención de energía a partir de los glúcidos o hidratos de
carbono.
Mantiene el buen estado del sistema nervioso junto a la
piridoxina (vitamina B6) y la riboflavina (vitamina B2).
Vitamina B3
Mejora el sistema circulatorio
Mantiene la piel sana
mantiene sanas las mucosas digestivas.
Estabiliza la glucosa en sangre.

Interviene en la transformación de hidratos de carbono y grasas

en energía
Interviene en el proceso metabólico de las proteínas
Mejora la circulación general
Ayuda en el proceso de producción de ácido clorhídrico en el
estómago
Vitamina B6
Mantiene el sistema nervioso en buen estado
Mantiene el sistema inmune
Interviene en la formación de hemoglobina en sangre
Es fundamental su presencia para la formación de Niacina o
vitamina B3
Ayuda a absorber la vitamina B12 o cobalamina.

Interviene en la síntesis de ADN, ARN y proteínas

Interviene en la formación de glóbulos rojos.
Mantiene la vaina de mielina de las células nerviosas
Participa en la síntesis de neurotransmisores
Vitamina B12 Es necesaria en la transformación de los ácidos grasos en
energía
Ayuda a mantener la reserva energética de los músculos
Interviene en el buen funcionamiento del sistema inmune
Es necesaria para el metabolismo del ácido fólico.

Antioxidante
Mejora la visión
Es antibacteriana, por lo que inhibe el crecimiento de ciertas
bacterias dañinas para el organismo.
Repara y mantiene cartílagos, huesos y dientes.
Reduce las complicaciones derivadas de la diabetes tipo II
Disminuye los niveles de tensión arterial y previene la aparición
Vitamina C
de enfermedades vasculares
Tiene propiedades antihistamínicas
Ayuda a prevenir o mejorar afecciones de la piel como eccemas
o soriasis.
Es imprescindible en la formación de colágeno.
Aumenta la producción de estrógenos durante la menopausia
Mejora el estreñimiento por sus propiedades laxantes.
 El rol más importante de esta vitamina es mantener los niveles
de calcio y fósforo normales.
Vitamina D
Participa en el crecimiento y maduración celular.
Fortalece al sistema inmune ayudando a prevenir infecciones.

Es un antioxidante natural
Cumple un rol importante en cuanto al mantenimiento del
sistema inmune saludable
Protege al organismo contra los efectos del envejecimiento.
Es esencial en el mantenimiento de la integridad y estabilidad
de la membrana axonal (membrana de las neuronas).
Vitamina E
Previene la trombosis.
Es importante en la formación de fibras elásticas y colágenas
del tejido conjuntivo. Promueve la cicatrización de quemaduras.
Protección contra la destrucción de la vitamina A, selenio,
ácidos grasos y vitamina C.
Protección contra la anemia.

Coagulación sanguínea
Participa en el metabolismo oseo ya que una proteína ósea
Vitamina K
llamada osteocalcina requiere de la vitamina K para su
maduración.

Acidos previamente considerados vitaminas

Participa en el metabolismo del ADN, ARN y proteínas,

Necesario para la formación de glóbulos rojos,
Reduce el riesgo de aparición de defectos del tubo neural del
Acido Fólico
futuro bebé como lo son la espina bífida y la anencefalia,
(Vitamina B9)
Disminuye la ocurrencia de enfermedades cardiovasculares,
Previene algunos tipos de cáncer,
Estimula la formación de ácidos digestivos.

Forma parte de la Coenzima A.

Interviene en la síntesis de hormonas antiestrés (adrenalina) en
las glándulas suprarrenales, a partir del colesterol.
Interviene en el metabolismo de proteínas, hidratos de carbono
y grasas.
Acido Es necesaria para la formación de anticuerpos
Pantotenico Interviene en la síntesis de hierro.
(Vitamina B5) Interviene en la formación de insulina.
Ayuda a aliviar los síntomas de la artritis.
Reduce la acidez estomacal junto a la biotina y la tiamina.
Ayuda a disminuir los niveles de colesterol en sangre.
Mejorar y aliviar trastornos ocasionados por el estrés.
Mejora algunas afecciones de la piel.
 Interviene en la formación de hemoglobina.
Interviene en procesos celulares a nivel genético.
Interviene en el proceso de obtención de energía a partir de la
glucosa.
Biotina Es necesaria su presencia para la correcta metabolizacion de
(Vitamina B8) hidratos de carbono, proteínas y lípidos.
Funciona en conjunto con el ácido fólico y el ácido pantoténico.
Mantiene las uñas, piel y cabellos sanos.
Ayuda a prevenir la neuropatía diabética y estabiliza los niveles
de azúcar en sangre (glucemia).

Participa en la metabolización de grasas para producir energía.

Mejora la circulación sanguínea.
Carnitina
Desintoxica a nuestro organismo del amoníaco, sustancia que
(Vitamina
deriva de la descomposición de las proteínas.
B11)
Falicita la oxidación de la glucosa.
Disminuye el riesgo de depósitos grasos en el hígado.

Los requerimientos diarios y el estado nutricional

Las vitaminas son fundamentales para las diferentes especies, puesto que no
pueden sintetizarse en el organismo y eso es justamente lo que la define como
tal: la necesidad de su presencia en la dieta.
Una persona que lleva una alimentación normal o completa, nunca
presenta carencia o exceso de vitaminas.
El requerimiento diario de vitaminas que el organismo necesita ha sido
establecido cientificamente tras años de investigación.
Las cantidades necesarias son diferentes según sea el sexo y la edad de la
persona; y en el caso de las mujeres también cambia durante elembarazo y
la lactancia.

Sus valores se expresan en diferentes unidades, generalmente microgramos

(µg) o miligramos (mg.) según sea la vitamina de la que se habla, pero también
se puede encontrar indicada en unidades internacionales (UI).

Requerimiento diario de: Hombres Mujeres

Vitamina A 900 µg 700 µg

Vitamina D 5 µg

Vitamina E 15 mg
Vitamina K 120 mg 90 mg

Vitamina B1 1.2 mg 1.1 mg

Vitamina B2 1.3 mg 1.1 mg

Vitamina B3 16 mg 14 mg

Vitamina B6 1.3 mg

Vitamina B12 2.4 µg 2.4 µg

Vitamina C 90 mg 75 mg

La tabla muestra los requerimientos diarios de vitaminas para una persona

promedio con edad entre 19 y 50 años segun el departamento de nutrición del
IOM (Institute of Medicine - Instituto de Medicina) y la USDA (United States
Department of Agriculture).

Para ver en detalle los requerimientos diarios que corresponden a cada

vitamina clickee sobre la vitamina correspondiente en la columna izquierda de
la tabla.
µg son microgramos.
mg son miligramos.

Existe un número de actividades cotidianas que interfieren al buen estado

nutricional y vitamínico, a los cuales se los debe considerar como contrarios a
las vitaminas, y están comprendidas principalmente por el consumo de tabaco,
alcohol, café y te en exceso, ciertos medicamentos y losmétodos de cocción de
los alimentos que afectan a su conservación.

Algunas personas cuentan con carencias vitamínicas sistemáticas, y son

candidatos a predisponerse a problemas por carencia de atención a falencias
alimenticias. A este grupo de riesgo puede considerárselo frecuentemente
como víctimas de este tipo de problemas.

La prescripción dietética médica apuntará a favorecer el enriquecimiento de la

alimentación, según las necesidades individuales y sin favorecer calorías o
desequilibrios en forma inapropiada.

Exceso de vitaminas o hipervitaminosis

Así como son indispensables para el organismo, el exceso de vitaminas puede
tener efectos graves sobre la salud. A esto se llama hipervitaminosis. En
muchos casos el exceso puede ser tóxico para el organismo, por tanto se debe
tener cuidado especialmente cuando se suplementa a una persona con
vitaminas.
Por lo general, una persona que lleva una alimentación normal o completa,
nunca presenta carencia o exceso de vitaminas.
 Los casos particulares al exceso de cada vitamina, a como el organismo los
demuestra y a sus posibles consecuencias, vea la página de cada vitamina y
consulte además a su médico.

Compuestos considerados 'cuasi-vitaminas'

Existen otros componentes, especificamente ácidos considerados
vitaminas que se consideraban pertenecientes al grupo B de vitaminas
hidrosolubles, que aportan importantes nutrientes al organismo. Si bien se
demostró que estos no son vitaminas, si se ha establecido que son muy útiles
al organismo y metabolismo.

ntroducción
Las vitaminas son sustancias que el cuerpo necesita para crecer y
desarrollarse normalmente. Su cuerpo necesita 13 vitaminas. Son las
vitaminas A, C, D, E, K y las vitaminas B (tiamina, riboflavina, niacina, ácido
pantoténico, biotina, vitamina B-6, vitamina B-12 y folato o ácido fólico). Por lo
general, las vitaminas provienen de los alimentos que consume. El cuerpo
también puede producir vitaminas D y K. Las personas que llevan una dieta
vegetariana pueden necesitar un suplemento de vitamina B12.
Cada vitamina tiene funciones específicas. Si tiene bajos niveles de
determinadas vitaminas, puede desarrollar una enfermedad por deficiencia. Por
ejemplo, si no recibe suficiente vitamina D, podría desarrollar raquitismo.
Algunas vitaminas pueden ayudar a prevenir los problemas médicos. La
vitamina A previene la ceguera nocturna.

La mejor manera de obtener suficientes vitaminas es mantener una dieta

balanceada con alimentos variados. En algunos casos, es posible que se
necesite un multivitamínico diario para una salud óptima. Sin embargo, las altas
dosis de algunas vitaminas pueden enfermarlo.

Comience aquí
 Vitaminas - EnciclopediaDisponible en inglés
 Vitaminas: Cómo actúan y dónde conseguirlas (Instituto del Corazón de Texas)
 Vitaminas y minerales: Cómo obtener lo que usted necesita (Academia
Americana de Médicos de Familia)Disponible en inglés
Últimas noticias
 Los complementos de vitamina B12 quizá no ayuden a algunas personas
mayores (13/07/2015, HealthDay)
Asuntos relacionados
 Interacciones de medicamento-nutrientes y de medicamento-
suplemento (Academia Americana de Médicos de Familia)Disponible en inglés
 Vitaminas y minerales (y personas con SIDA) (Centro para la Educación y
Entrenamiento sobre el SIDA de Nuevo México)Disponible en inglés
 Niños/as
 Vitaminas (Fundación Nemours)Disponible en inglés
Adolescentes
 Tabla de las vitaminas (Fundación Nemours)Disponible en inglés
 Vitaminas y minerales (Fundación Nemours)Disponible en inglés
Mujeres
 Vitaminas y minerales (Fundación de Niños con Defectos de Nacimiento March
of Dimes)

Aminoácido
Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y
un grupo carboxilo (-COOH).1 Los aminoácidos más frecuentes y de mayor
interés son aquellos que forman parte de las proteínas. Dos aminoácidos se
combinan en una reacción de condensación entre el grupo amino de uno y el
carboxilo del otro, liberándose una molécula deagua y formando un enlace
amida que se denomina enlace peptídico; estos dos "residuos" de aminoácido
forman un dipéptido. Si se une un tercer aminoácido se forma untripéptido y
así, sucesivamente, hasta formar un polipéptido. Esta reacción tiene lugar de
manera natural dentro de las células, en los ribosomas.
Todos los aminoácidos componentes de las proteínas son L-alfa-aminoácidos.
Esto significa que el grupo amino está unido al carbono contiguo al grupo
carboxilo (carbono alfa) o, dicho de otro modo, que tanto el carboxilo como el
amino están unidos al mismo carbono; además, a este carbono alfa se unen
un hidrógeno y una cadena (habitualmente denominada cadena lateral o radical
R) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de cada
uno de los diferentes aminoácidos. Existen cientos de radicales por lo que se
conocen cientos de aminoácidos diferentes, pero sólo 22 (los dos últimos
fueron descubiertos en los años 1986 -selenocisteína- y 2002 -pirrolisina-
)2forman parte de las proteínas y tienen codones específicos en el código
genético.
La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas llamadas péptidos o
polipéptidos, que se denominan proteínas cuando la cadena polipeptídica
supera una cierta longitud (entre 50 y 100 residuos aminoácidos, dependiendo
de los autores) o la masa molecular total supera las 5000 uma y,
especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional estable definida.

Índice
[ocultar]

 1 Estructura general de un aminoácido

 2 Clasificación
o 2.1 Según las propiedades de su cadena
o 2.2 Según su obtención
o 2.3 Según la ubicación del grupo amino
 3 Aminoácidos codificados en el genoma
 4 Aminoácidos modificados
 5 Propiedades
 6 Reacciones de los aminoácidos
 7 Véase también
 8 Referencias
 9 Bibliografía
 10 Enlaces externos

Estructura general de un aminoácido[editar]

La estructura general de un alfa-aminoácido se establece por la presencia de
un carbono central (alfa) unido a un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo
amino (verde), un hidrógeno (en negro) y la cadena lateral (azul):

"R" representa la cadena lateral', específica para cada aminoácido. Tanto el

carboxilo como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionización
dependiendo de los cambios de pH, por eso ningún aminoácido en disolución
se encuentra realmente en la forma representada en la figura, sino que se
encuentra ionizado.

A pH bajo (ácido), los aminoácidos se encuentran mayoritariamente en su

forma catiónica (con carga positiva), mientras que a pH alto (básico) se
encuentran en su formaaniónica (con carga negativa). Para valores de pH
intermedios, como los propios de los medios biológicos, los aminoácidos se
encuentran habitualmente en una forma de ion dipolar o zwitterión (con un
grupo catiónico y otro aniónico).

Clasificación[editar]
Existen muchas formas de clasificar los aminoácidos; las tres que se presentan
a continuación son las más comunes.
Según las propiedades de su cadena[editar]
Otra forma de clasificar los aminoácidos de acuerdo a su cadena lateral.
Los aminoácidos se clasifican habitualmente según las propiedades de su
cadena lateral:

 Neutros polares, polares o hidrófilos: serina (Ser, S), treonina (Thr, T),
glutamina (Gln, Q), asparagina (Asn, N), tirosina (Tyr, Y).
 Neutros no polares, apolares o hidrófobos: alanina (Ala, A), cisteína (Cys,
C), valina (Val, V), leucina (Leu, L), isoleucina (Ile, I), metionina (Met, M),
prolina (Pro, P), fenilalanina (Phe, F), triptófano (Trp, W) y glicina (Gly, G).
 Con carga negativa o ácidos: ácido aspártico (Asp, D) y ácido glutámico
(Glu, E).
 Con carga positiva o básicos: lisina (Lys, K), arginina (Arg, R) e histidina
(His, H).
 Aromáticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y), triptófano (Trp, W) y
prolina (Pro, P) (ya incluidos en los grupos neutros polares y neutros no
polares).
Según su obtención[editar]
A los aminoácidos que deben ser captados como parte de los alimentos se los
llama esenciales; la carencia de estos aminoácidos en la dieta limita el
desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las células de los
tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para el
ser humano, los aminoácidos esenciales son:

 Valina (Val, V)
 Leucina (Leu, L)
 Treonina (Thr, T)
 Lisina (Lys, K)
 Triptófano (Trp, W)
 Histidina (His, H) *
 Fenilalanina (Phe, F)
 Isoleucina (Ile, I)
 Arginina (Arg, R) *
 Metionina (Met, M)
A los aminoácidos que pueden sintetizarse en el propio organismo se los
conoce como no esenciales y son:

 Alanina (Ala, A)
 Prolina (Pro, P)
 Glicina (Gly, G)
 Serina (Ser, S)
 Cisteína (Cys, C) **
 Asparagina (Asn, N)
 Glutamina (Gln, Q)
 Tirosina (Tyr, Y) **
 Ácido aspártico (Asp, D)
 Ácido glutámico (Glu, E)
Estas clasificaciones varían según la especie e incluso, para algunos
aminoácidos, según los autores. Se han aislado cepas de bacterias con
requerimientos diferentes de cada tipo de aminoácido.
Según la ubicación del grupo amino[editar]

 Alfa-aminoácidos: El grupo amino está ubicado en el carbono n.º 2 de la

cadena, es decir el primer carbono a continuación del grupo carboxilo
(históricamente este carbono se denomina carbono alfa). La mayoría de las
proteínas están compuestas por residuos de alfa-aminoácidos enlazados
mediante enlaces amida (enlaces peptídicos).
 Beta-aminoácidos: El grupo amino está ubicado en el carbono n.º 3 de la
cadena, es decir en el segundo carbono a continuación del grupo carboxilo.
 Gamma-aminoácidos: El grupo amino está ubicado en el carbono n.º 4 de la
cadena, es decir en el tercer carbono a continuación del grupo carboxilo.

Aminoácidos codificados en el genoma[editar]

Los aminoácidos proteicos, canónicos o naturales son aquellos que están
codificados en el genoma; para la mayoría de los seres vivos son 20: alanina,
arginina, asparagina, aspartato, cisteína, fenilalanina, glicina, glutamato,
glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina,
tirosina, treonina, triptófano y valina.
Sin embargo, hay excepciones: en algunos seres vivos el código genético tiene
pequeñas modificaciones y puede codificar otros aminoácidos. El aminoácido
número 21 es laselenocisteína, que aparece tanto
en eucariotas como procariotas y arqueas, y el número 22 es la pirrolisina que
aparece solo en arqueas.3 4 5

Aminoácidos modificados[editar]
Modificaciones postraduccionales de los 20 aminoácidos codificados
genéticamente conducen a la formación de más de 100 derivados de los
aminoácidos. Las modificaciones de los aminoácidos juegan con frecuencia un
papel de gran importancia en la específica funcionalidad de una proteína.
Son numerosos los ejemplos de modificación postraduccional de aminoácidos.
La formación de puentes disulfuro, claves en la estabilización de la estructura
terciaria de las proteínas, está catalizada por una disulfuro-isomerasa. En
las histonas tiene lugar la metilación de las lisinas. En el colágeno abunda el
aminoácido 4-hidroxiprolina, que es el resultado de la hidroxilación de la
prolina. La metionina inicial de todos los polipéptidos (codificada por el codón
de inicio AUG) casi siempre se elimina por proteólisis.6
Algunos aminoácidos no proteicos tienen función propia, por ejemplo
como neurotransmisores o vitaminas. Por ejemplo, la beta-alanina o el ácido
gamma-aminobutírico (GABA). Existen muchos aminoácidos no proteicos que
juegan papeles distintos en la naturaleza y pueden provenir o no de
aminoácidos. Ejemplos de estos aminoácidos no proteínicos son:

 Sarcosina
 Etilglicina o ácido α-aminobutírico (AABA)
 Ácido djencólico
 Hipoglicinas A y B
 Mimosina
 Aliina
 Canalina
 Canavanina
 Ornitina
 Homometionina
 Homoserina
 Homoarginina
 Homofenilalanina
 Homocisteína
 Homoleucina
 Cistationina
 Norvalina
 Norleucina
 Ciclopentenilglicina
 beta-alanina
 Ácido gamma-aminobutírico
 Ácido iboténico
 Ácido pipecólico
 Ácido guanidinacético
 Taurina
 Ácido trans-2-amino-5-cloro-4-hexenoico
 Ácido trans-2-amino-5-cloro-6-hidroxi-4-hexenoico
 Ácido 2-amino-4-cloro-4-pentenoico
 Ácido diaminopimélico
 Semialdehído aspártico
 Semialdehído glutámico
 Citrulina
 DOPA
 Quinurenina
 Nicotianina
 Ácido 2-azetidincarboxílico
 β-(4-hidroxibenzotiazol-6-il)alanina
 β-(2-metil-4-hidroxibenzotiazol-6-il)-alanina
 Indospicina
 Nε-(indol-3-acetil)lisina
 (p-hidroximetil)fenilalanina
 0-etil-L-homoserina, aislada de Corynebacterium ethanolaminophilum
 5-Hidroxitriptófano
 Ácido licopérdico, aislado de Lycoperdon perlatum
 Ácido lentínico
 Ácido estizolobínico
 Ácido estizolóbico
 Tiroxina
 Azoxibacilina

Propiedades[editar]

 Ácido-básicas.
Se refiere al comportamiento de cualquier aminoácido cuando se ioniza.
Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como base, por
lo que se denominan sustancias anfóteras.
Cuando una molécula presenta carga neta cero está en su punto
isoeléctrico. Si un aminoácido tiene un punto isoeléctrico de 6,1 su carga
neta será cero cuando el pH sea 6,1.
Los aminoácidos y las proteínas se comportan como sustancias tampón.

 Ópticas.
Todos los aminoácidos excepto la glicina tienen 4 sustituyentes distintos
sobre su carbono alfa (carbono asimétrico o quiral), lo que les confiere
actividad óptica; esto es, sus disoluciones desvían el plano de
polarización cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvío
del plano de polarización es hacia la derecha (en sentido horario), el
compuesto se denomina dextrógiro, mientras que si se desvía a la
izquierda (sentido antihorario) se denomina levógiro. Un aminoácido
puede en principio existir en sus dos formas enantioméricas (una
dextrógira y otra levógira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar
sólo una de ellas.
Estructuralmente, las dos posibles formas enantioméricas de cada
aminoácido se denominan configuración D o L dependiendo de la
orientación relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al
carbono alfa. Todos los aminoácidos proteicos son L-aminoácidos, pero
ello no significa que sean levógiros.
Se consideran L-aminoácidos los que estructuralmente derivan de L-
gliceraldehído y D-aminoácidos los derivados del D-gliceraldehído.

 Químicas.
Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilación.
Las que afectan al grupo amino, como la desaminación.
Las que afectan al grupo R o cadena lateral.
  Solubilidad.
No todos los aminoácidos son igualmente solubles en agua debido a la
diferente naturaleza de su cadena lateral, por ejemplo si ésta es
ionizable el aminoácido será más soluble.

Reacciones de los aminoácidos[editar]

Los aminoácidos sufren en los seres vivos
tres reacciones principales que se inician
cuando un aminoácido se une con
el fosfato de piridoxal formando una base
de Schiff oaldimina. De ahí en adelante la
transformación depende de las enzimas,
que tienen en común el uso del fosfato de
piridoxal como coenzima. Las reacciones
que se desencadenan pueden ser:

1. La transaminación, que necesita la

participación de un α-cetoácido;
2. La descarboxilación;
3. La racemización, que es la
conversión de un compuesto L en
D, o viceversa. Aunque en las
proteínas los aminoácidos están
presentes únicamente en la
configuración L, en las bacterias
podemos encontrar algunos D-
aminoácidos formando parte de
péptidos pequeños.
Aminoácidos

Los aminoácidos son compuestos orgánicos que se combinan para

formar proteínas. Los aminoácidos y las proteínas son los pilares
fundamentales de la vida.
Cuando las proteínas se digieren o se descomponen, los aminoácidos se
acaban. El cuerpo humano utiliza aminoácidos para producir proteínas con el
fin de ayudar al cuerpo a:

 Descomponer los alimentos.

 Crecer.

 Reparar tejidos corporales.

 Llevar a cabo muchas otras funciones corporales.

Los aminoácidos también se pueden usar como una fuente de energía por
parte del cuerpo.
 Los aminoácidos se clasifican en tres grupos:

 Aminoácidos esenciales.

 Aminoácidos no esenciales.

 Aminoácidos condicionales.

Aminoácidos esenciales:
 Los aminoácidos esenciales no los puede producir el cuerpo. En consecuencia,
deben provenir de los alimentos.

 Los nueve aminoácidos esenciales son: histidina, isoleucina, leucina, lisina,

metionina, fenilalanina, treonina, triptófano y valina.
Aminoácidos no esenciales:
 "No esencial" significa que nuestros cuerpos producen un aminoácido, aun
cuando no lo obtengamos de los alimentos que consumimos.

 Estos aminoácidos abarcan: alanina, asparagina, ácido aspártico y ácido

glutámico.

Aminoácidos condicionales:
 Los aminoácidos condicionales por lo regular no son esenciales, excepto en
momentos de enfermedad y estrés.

 Ellos abarcan: arginina, cisteína, glutamina, tirosina, glicina, ornitina, prolina y

serina.

Usted no necesita ingerir aminoácidos esenciales y no esenciales en cada

comida, pero es importante lograr un equilibrio de ellos durante todo el día.

Referencias
Trumbo P, Schlicker S, Yates AA, Poos M; Food and Nutrition Board of the
Institute of Medicine, The National Academies. Dietary reference intakes for
energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein and amino
acids.J Am Diet Assoc

¿Por qué son tan importantes los aminoácidos?

Los aminoácidos son la base de todo proceso vital ya que son absolutamente
necesarios en todos los procesos metabólicos. Sus funciones más importante
son el transporte óptimo de nutrientes y la optimización del almacenamiento de
todos los nutrientes (es decir, agua, grasas, carbohidratos, proteínas, minerales
y vitaminas). La mayoría de las enfermedades de la sociedad actual son
debidas a nuestro estilo de vida, tales como: obesidad, colesterol, diabetes,
 insomnio, disfunción eréctil o la artritis. Todas son atribuibles a trastornos
metabólicos básicos. Lo mismo ocurre con la pérdida de cabello o las arrugas
profundas. Seguir leyendo
Los aminoácidos
 Arginina
La arginina o mejor dicho, la estructura L-Arginina es un aminoácido semi-
esencial. La arginina está involucrada en Más
 Carnitina
Dentro de los alimentos de origen natural, el compuesto químico carnitina,
concretamente L-carnitina Más
 Glutamina
Los aminoácidos glutamina y ácido glutámico están estrechamente
relacionados de forma química. El Más
 Metionina
En su forma natural la L-metionina es un aminoácido proteinogenico. Es
uno de los aminoácidos Más
 Ornitina
La Ornitina es un aminoácido no proteinogenico que juega un papel central
en el ciclo de la urea. La L-ornitina Más
 Taurina
La taurina es un producto de desintegración de azufre que contiene los
aminoácidos cisteína y metionina Más
Aplicaciones
 Antienvejecimiento
 Artrosis y osteoporosis
 Cabello
 Climaterio y menopausia
 Colesterol
 Diabetes
 Quema de grasa
 Potencia sexual
 Sueño, ánimo y vitalidad
Querido lector/a,

muy a menudo se nos pide que recomendemos cuál es la marca de

aminoácidos más adecuada. Ya que no podemos contestar directamente a esta
pregunta, les adjuntamos un link donde se puede ver a examen todos los
productos y servicios de los mayores fabricantes y proveedores de
Europa:www.acides-amines.info
Noticias

 Periódico alemán »Mitteldeutsche Zeitung«

 La arginina y el zinc hacen a los espermatozoides más resistentes
»Los hombres deberían tener una alimentación sana y equilibrada y practicar
un poco de ejercicio físico« Según explicó el Prof. Frank Sommer del
prestigioso hospital clínico de Hamburgo (UKE) encargado de los problemas de
salud típicamente masculinos. El citado doctor hace un especial hincapié en el
aminoácido arginina, ya que este puede repercutir positivamente en la dinámica
y resistencia de los espermatozoides.

Alcaloide

Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en
forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantassintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su
hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH
alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto
nitrogenados. Todos los que presentan el grupo
funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen
acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con
efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar
problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína,
la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y
la nicotina.
Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por
definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico
procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define
como pseudoalcaloide.2

Índice
[ocultar]

 1 Historia y evolución del término

 2 Actividad biológica
 3 Fitoquímica
 4 Clasificación por estructura química
o 4.1 Compuestos no heterocíclicos
o 4.2 Estructuras heterocíclicas
 5 Clasificación por biosíntesis
o 5.1 Protoalcaloides
 5.1.1 Aminas
 5.1.2 Amidas
 5.1.3 Guanidinas
o 5.2 Alcaloides verdaderos
 5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, cisteína y glicina
 5.2.1.1 Serina
 5.2.1.2 Cisteína
 5.2.1.3 Glicina
 5.2.2 Alcaloides derivados del aspartato
 5.2.2.1 Aspartato y asparagina
 5.2.2.2 Treonina
 5.2.2.3 Metionina
 5.2.2.4 Nicotinato
 5.2.3 Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato
 5.2.3.1 Glutamato y glutamina
 5.2.3.2 Prolina
 5.2.3.3 Ornitina y arginina
 5.2.4 Derivados del porfibilinógeno
 5.2.5 Alcaloides derivados de la lisina
 5.2.6 Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina
 5.2.6.1 Alcaloides de la Securinega
 5.2.6.2 Alcaloides azólicos
 5.2.6.3 Alcaloides isoquinolínicos
 5.2.6.4 Alcaloides mesembrenoides
 5.2.6.5 Alcaloides fenantroindolizidínicos y
fenantroquinolizidínicos
 5.2.6.6 Alcaloides norbeladínicos
 5.2.6.7 Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos
 5.2.6.8 Anhidropéptidos pirazinodiónicos
 5.2.6.9 Citocalasinas y pseurotinas
 5.2.6.10 Alcaloides de la ciclo-DOPA
 5.2.6.11 Alcaloides de la seco-DOPA
 5.2.7 Alcaloides derivados del antranilato
 5.2.7.1 Protoalcaloides del antranilato
 5.2.7.2 Alcaloides fenazínicos
 5.2.7.3 Policétidos mixtos con ácido antranílico
 5.2.7.4 Alcaloides quinazolínicos
 5.2.7.5 Alcaloides indólicos
 5.2.7.6 Alcaloides β-carbolínicos
 5.2.7.7 Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos
 5.2.7.8 Dímeros del triptófano
 5.2.7.9 Alcaloides derivados de la quinurenina
 5.2.7.10 Anhidropéptidos del triptófano
 5.2.7.11 Alcaloides quetoglobosánicos
 5.2.8 Alcaloides derivados de la histidina
  5.2.9 Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados
o 5.3 Genalcaloides
o 5.4 Pseudoalcaloides
 6 Quimiotaxonomía
o 6.1 Alcaloides de bacterias y arqueas
o 6.2 Alcaloides aislados de algas y protozoarios
o 6.3 Alcaloides aislados de hongos
o 6.4 Alcaloides aislados de plantas
o 6.5 Alcaloides aislados de animales
 7 Véase también
 8 Referencias
 9 Enlaces externos

Historia y evolución del término[editar]

El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl
Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de
origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada
la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de
Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos
básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como
sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los
alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de
cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían
entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un
compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes
requisitos:

 Presentar un nitrógeno básico

 El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
 Estructura compleja
 Actividad farmacológica potente
 Distribución restringida a las plantas
A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido
descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no
cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas
heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden
presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas
como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos
alcaloides han sido aislados de animales.
Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides
verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El
término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y
se considera aquí como una cuarta categoría:

 a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un

nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o
totalmente, de un aminoácido proteínico.
 b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno,
pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se
forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un
compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un
ácido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies

de Aconitum yDelphinium.

 c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema

heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de
estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.3
 d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero,
pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado
de cadena abierta.
 e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por
oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el
nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides
normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del
alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo
el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se
encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide
eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.4
Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra
en debate:

 Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido

a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
 Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es
por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los
aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas.
 Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas
celulares.
 Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas
metabolitos primarios con actividad catalítica.
 Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por
unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido
cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica.
 Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un
sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los
cuales son los que presentan la actividad biológica.
 Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más
bien como glúcidos.
 Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya
que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y
otros se consideran como primarios debido a que los metales como el
hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan
como transportadores de oxígeno o electrones.
 Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los
antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir
como alcaloides o no. Se les considerará en este artículo sólo como
prototipos estructurales.
El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos
con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas.
El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el
alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich
Sertürner investigó sobre el opio y aisló lamorfina. A ello siguió rápidamente el
aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.
La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su
estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de
un siglo para que sus estructuras fuesen definidas.
En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una
gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias
psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos
mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por
las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su
propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma
ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros
miembros especializados de la comunidad.

Actividad biológica[editar]
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su
intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de
ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural,
poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de
intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación
por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa
importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace
posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de
intoxicación.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan
al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por
ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal
sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la
acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también
existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como
la morfina.
Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son
metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies
que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos
casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas
económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en
países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de
cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los
alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos
alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta
basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de
nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes
grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta
estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la
heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica[editar]
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está
adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos,
concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los
vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si
están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en
forma insoluble.
En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos
cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de
Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un
resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se
utiliza métodos espectroscópicos tales comoespectrometría de
masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

Clasificación por estructura química[editar]

Compuestos no heterocíclicos[editar]
Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y
secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que
presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se
clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:

Gru
Est
po
ruc
fun Ejemplos
tur
cion
a
al

Ami
napr aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-
imar aminobenzoico, bleniona.
ia
Ami
nas
ecu
ndar
Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joub
ia
ertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclina
(R1
s,taspina.
= H)
o
terci
aria

Sal
de
amo
nioc Betaínas, muscarinas.
uate
rnari
a
Gua
nidi Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína
na

Nitril
glucósidos cianogénicos
o

Diaz Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, est

o efanosporina.

Azo
Cicasina, azoxibacilina
xi

Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido

Nitr
aristolóquico, ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, ácido
o
3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina

Hidr
oxila
min
Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas
ay o
xim
a

Estructuras heterocíclicas[editar]
A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo a
sus estructuras heterocíclicas.

Esqu
Nombre Ejemplos
eleto
Aziridina Ácido 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.

Ácido azetidin-2-carboxílico, Ácido mugineico, 3-

azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ
Azetidina
26,180,nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas, calida
fninona, antibióticos betalactámicos.

Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina,

ficina, vochisina, eleocarpina,dendrocrisaninas, agaricona,
pirrociclinas, chabamida
F, equisetina, fomasetina,salinosporamidas, pseurotinas, á
cido kainico, ruspolinona, gerrardina, ácidos
aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y
C2, anisomicinas, antibiótico GKK
1032A2,barmumicina, brousonetinas, codonopsina, aniso
micina, cucubalactama, detoxinina,
hidroxipirrolidinas, divaricataéster
A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina
A, involucratina,irniina, lanopilinas, ácido
morusímico, ácido
neoselaginélico, piperciclamida, radicamina
A,rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida
Pirrol A, sesilina, escuamolona, traquinona,uncinina, villatamina
A, peripentadenina.

Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Ácidos

pirrolocarboxílicos, ácido
tenuazónico,porfirinas, porfibilinógeno, prodigiosinas, ryan
odina, pirrolezantinas, ácido 3-pirrolacrílico,2-
cianopirrol, cistamidinas, farinomaleína, showdomicina, áci
do pirrolo-2,3-dicarboxílico,ácido pirrolo-2,5-
dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-
2-
carboxaldehído, curvupálidos, batraciotoxina, himanimidas
, paquidermina, policefalinas,ácido
fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirrole
s, sarcotrinas,palinurinas, ircinamina, tambjaminas, kikumi
cinas, rumbrina, auxarconjugatinas,indanomicina, stawami
cina, cafamicina, dioaxapirrolomicina.

Ácido
urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilo
Imidazol carpina, dolicotelina,pilosina, nagelamidas, esceptrinas, cl
atrodina, oroidina, himenidina, keramadina,creatinina, polic
arpina, esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.
Pirazol β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina

Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol
Oxazol , anulolina, halfordinol, texalina,texamina, vibriobactina, cur
romicina
A, martefraginas, almazolona, clavosinas,quivosazoles.

Isoxazolidinas: Cicloserina
Isoxazol
Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido tricolómico, muscimol.

Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostocicla

Tiazol midas, tiostreptona,raocilamidas, dendroamidas, tenuacila
midas, yersiniabactina, curacinas, venturamidas.

1,2,4-
Ácido quisquálico
oxadiazol

Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, ácid

o
pipecólico, glutanimina,indigoidina, sedamina, lobelina, an
aferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína,estenusi
na, ácido evonínico, ácido wilfórdico, ácido
edulínico, evonina, rohitukina,crotacuminas, capitavina, ca
ssina, himbacina, astrofilina, arenosclerina,haliclonaciclami
nas, batzelásidos, lactidomicinas, estreptimidina, adenocar
pina,amnodendrina, prosopinina, criptoforina .
Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácido nicotínico, ácido
Piridina
quinolínico, ácido
picolínico,nicotina, miosmina, mimosina.hachijodinas, orell
anina, anabasina, anabatina, trigonelina,ricinina, arecolina,
homarina, guvacina, hermidina, ácido
betalámico, betalaínas,gentianina, evonina, hipocrateína,
wilfortrina, triptoninas, ácido
fusárico, caripirina,nigrifactina, desmosina, xilopiridinas, eu
onimina, wilfordsina, cangorininas, maytenina,ebenifolina,
wilfordconina, aspertinas, piericidinas, ácido
evonínico, baikiaína.

Pirimidin Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, co

a nvicina, latirina, ácido barbitúrico
 Ácido pulcherrímico, ácido
aspergílico, ligustrazina, riterazinas, anhidropéptidos, croto
nina,dragmacidinas, sarcodoninas, sarcoviolinas, albornou
Pirazina
sina, picroroccelina, ácido
rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazi
nas.

Piridazin
Piridazomicina, Piridazocidina
a

Tiomorfol
Condrina, ácido tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina
ina

Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, C

iliatamidas, ofiocordina, balanol,chalciporona, peritoxina
A, ustalimida, amamistatina A, antibiótico A
500359A, balanol,calpinactama, capuramicina, carboximic
Azepina obactinas, ciliatamida
A, circinatina, drazepinona,formobactina, 4,8-difenil-5H-
1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina
E,nocardimicinas, peritoxina A, pestalactama A, solacina
C.

Azocina Otonecina

Azaciclo
Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C
alcanos

7-
azabicicl
Epibatidina
o[2.2.1]h
eptano

Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, c

Tropano
alisteginas

9-
Azabicicl
Pseudopeletierina, eufococcinina
o[3.3.1]n
onano
 Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lind
elofina, sarracina, platifilina,tricodesmina, falenopsina, lico
Pirrolizidi psamina, creatonotinas, calimorfina, supidina,rosmarinecin
na a, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina,
platinecina,turneforcidina, ipangulinas, minalobinas, pirrola
mas,
Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas,
Indolizidi
la lentiginosina,
na
las poligonatinas,monomorina, eslaframina, serratinina.
Ciclo-
DOPA, oleraceínas, auxinas, glucobrassinina, escatol, tript
amina, serotonina,aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, ca
malexina, 5-(3’-metilbuten-2’-
il)isatina,ascorbígenos, melosatinas, hipaforina, bufotenina
, beocistina, plakohipaforinas,bromoindoles, indolmicina, Si
Indol nalexina, Convolutindol
A, Petromindol, Brasilidinas,Dilemaonas, 5-MeO-DMT, 5,6-
hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-
metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, 1-(3,4-
dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de
metilo, homolicorina, birnbauminas, cinereapirroles, fragila
mida,martensinas, urdamicina D, violaceína.
Citocalasinas, quetoglobosinas, cespitulactamas, hericerin
Isoindol
a, estereninas, clitocibinas.

Benzotia
Luciferina
zol

Benzoxa
Nakijinol, pseudopteroxazoles
zol

Indazol Nigelidina, nigelicina, nigeglanina

Pirrolo[3,
2- Laccarina, agrocibenina, cortamidinas
b]piridina
Pirrolo[1,
2-
Vercapamida A
a]pirazin
a
Imidazo[
1,2-
Coelenteracina, vargulina
a]pirazin
a
 'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina
'Quinolinas: Ácido xanturénico, ácido quinurénico, 2-
quinolinamina, quinolina, ácido quináldico, ácido
cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-
quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-
quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-
quinolinatetrol,2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-
Quinolina
quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-
quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-
quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-
quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-
quinolinona, 4(1H)-
quinolinona,viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsin
a, crispina E, dictamnina, fagarina,esterculinina.

Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocripto

nina, velucriptina, ceratonicina,Policarpina
(Isoquinolina), anocherinas, macrostomina, arenina, comp
ostelina,sarcocapninas,
la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas, cularina, sec
ocularinas,noyaína, quetaminas, hidrastina, autumnalina, p
isopowetina, pisopowiaridina, dauricina,vanuatina, malekul
atina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina
, oxiacantina,talicberanos, talidasanos, talmanos, tubocura
ranos trilobina, repandulina, auroramina,pennsylpavina, ba
Isoquinoli
luchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gil
na
gitina,talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipec
ósido, korupensaminas, michelamina,habropetalinas, dion
cofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina
.
Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldi
na, oxihidrastinina,ancistrocladinas, papaverina, laudanosi
na, sendaverina, papaveraldina, carcrisina
B,fusarimida, cassiarinas, monascorubramina, fredericami
cinas A y B, lagunamicina.

Quinolizi Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumila

dina minas.

Febrifugina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina,

glicofimolina, glomerina,homoglomerina, equinozolinona, t
Quinazoli
etradotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)-ona, 7-
na
bromoquinazolino-2,4-diona, 7-
hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.

Quinoxali
Baimantuoluoamida B
na
3H-
Pirrolo[1,
2- Estemoadina
a]azepin
a
3H-3-
benzaze Roeadina, papaverrubinas
pina
2,7-
Naftiridin Lofocladinas
a

Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, ne

Purina
bularina, citoquininas, cafeína,teofilina, teobromina.

Pteridina Biopterinas, leucopterina, xantopterina

Pirimido[
5,4-
Reumitsina, toxoflavina.
e][1,2,4]tr
iazina
Pirazolo[
4,3-
Fluvioles
e][1,2,4]tr
iazina
3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácido 3-
carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-
metilcarbazol,clausinas, murrayafolinas, koenolina, murray
Carbazol anina, ácido mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-
metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-
metilcarbazol, glicosinina, heptafilina.,currayanina, exozoli
na, carquinostatinas

Acridina Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.

Fenazina Piocianina, aeruginosinas.

Cinabarina, ácido
Fenoxazi
cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-
na
aminofenoxazona, orceínas, picnoporina.

Benzo[g]i
soquinoli Tolipocladina
na
Benzo[g]
Cleistofolina
quinolina

4H-1,4-
benzoxa DIMBOA
zina

Quinuclid
Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
ina

1,2-
Dihidroes
piro[indol
Coerulescina, Horsfilina
-3,3'-
pirrolidin
a]

β-
Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargi
Carbolin
mina, bruneínas, flazina,flazinamida.
a

Benzo[g]
Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina
pteridina

7H-
dibenzo[
Protostefanina
d,f]azoni
na

Benzo[h]i
soquinoli Chiloenina, santiagonamina
na

Fenantrid
Crinina
ina

Benzo[c]
Necatorina
cinolina

Pirido[1,2
Gliotoxina, dioxopirazinoindoles
-a]indol
Pirido[2,1
,6- Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergi
de]quinol na, poranterina, porantelidina,porantericina, propileína
izina

11bH-
pirido[2,1
- Emetina
a]isoquin
olina
Pirrolo
[2,1-
Lamelarinas
a]isoquin
olina
Pirrolo[4,
3,2- Micearubinas, makaluvaminas, damirona
de]quinol C, hematopodinas.
ina
2H-
1,8,8b-
Triazaac Cilindrospermopsina y sus derivados.
enaftilen
o
5H-
5,6,8b-
Triazaac Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.
enaftilen
o

9aH-5,8-
diazaben
Aaptosamina
zo[cd]az
uleno

4H-
benzo[de
][1,6]- Aaptaminas, isoaaptaminas
naftiridin
a

Pirido[2,1
-
Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
j]quinolin
a
1H-
pirrolo[2,
1- Cilindricinas A, K, D, E, J, I; Lepadiforminas A y B.
j]quinolin
a
1,8-
dihidropir Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina
rolo[2,3- , flustraminas.
b]indol
5H,10H-
Dipirrolo[
1,2-
Vercapamida C, pirocol, aranotina.
a:1',2'-
d]pirazin
a
2-oxa-6-
azatricicl
o[4.2.1.03 Lolinas, temulina
,7]nonano

Dibenzo[
c,g]azeci Protopina, coricavamina, coricavidina.
na

Dibenzo[
b,i]quinoli Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
zina

Pirrolo
2,1,5-
Mirmicarinas
cdindolizi
na
1H,10H-
pirrolo[1,
Saxitoxinas
2-
c]purina

Indolo[2,
1-
Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
a]isoquin
olina

9H-
Indeno[2,
Haouamina
1-
b]piridina
Azepino[
Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, ne
3,2,1-
ostemonina, croomina,estemonidina.
hi]indol

6,10-
Metano-
4,6-
dihidropir Securiniaminas, sufruticodina, securinoles, filocrisina
ido[1,2-
a]azepin
a
2,5-
Metano-
9H-
pirido[1,2 Filantidina, secuamamida D
-
b][1,2]ox
azepina
Alcaloides
4H-
aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína,
dibenzo[
hernandialina,nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetami
de,g]quin
na, lauroscolzina, escolina, magnoflorina,duguenaína y pa
olina
ncoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina

7H-
dibenzo[
Menisporfina
de,h]quin
olina
Indeno[1,
2,3-
Rufescina, imeluteína
ij]isoquin
olina
1,2-
Epimino-
3H- Mitomicinas
pirrolo[1,
2-a]indol

Eupolauri
Eupolauridina y sus derivados
dina

Pirrolo[3,
2,1-
Licorina
de]fenant
ridina
7H-
Nafto[1,2
,3- Sampangina, eupomatidinas
ij][2,7]naf
tiridina
Espiro[2,
5-
ciclohexa Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronucif
dieno- erina.
1,7'(1'H)-
Dímero: Roehibridina
ciclopent
a[ij]isoqui
nolina]
1,2-
dihidrosp
iro[2-H-
indeno- Lahorina
2,1'-
isoquinoli
na]
Benzo[d]
-[4,5-
g]pirido[4
Dragabina
,3,2-
jk][2]ben
zazepina

Esparteí
Esparteína
na

1H,4H,9
H-
Dipirido[2
,1- Sibiridina, schoberina
b:3',2',1'-
ij]quinazo
lina

Morfinan
Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina
o
Hasuban
Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
ano

(1S,9R)-
7,11-
diazatrici
Citisina, angustifolina
clo[7.3.1.
02,7]tridec
ano

Dibenzo[f
,h]pirrolo[
1,2- Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
b]isoquin
olina

(6S,11bS
)-6,11b-
Metano-
3a,6,11a,
11b-
tetrahidro Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D
furo[2,3-
c]pirido[1
,2-
a]azepin
a

Dibenzo[
Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discre
a,g]-9aH-
tamina, berlambina, lambertina,coreximina, talifaurina, copt
quinolizin
isina, escoulerina, estilopina.
a

6,15-
epimino-
4H-
isoquino[ Saframicina, renieramicina, jorunamicinas
3,2-
b][3]benz
azocina.
(1R,2R,7
S,12R,13
S,15S)-
Nitraramida, nitrabirina
14-Oxa-
6,8-
diazapen
taciclo[10
.6.0.02,7.0
2,15.08,13]o

ctadecan
o
(Nitrara
mida)

3,5-o-
fenilen-
2,3,4,5-
tetrahidro Amurensina
-1H-2-
benzaze
pina

3,6-
Dihidropi
Duocarmicinas, yatakemicina.
rrolo[3,2-
e]indol

5,11-
Epiminod
ibenzo[a, Pavinas, isopavinas
e][8]anul
eno
10H-
azuleno[
1,2,3- Imerubrina
ij]isoquin
olina
5H-
Indeno[1,
Oniquina
2-
b]piridina

Dibenzo[
6,5,4- Cefaronas
cd:f]indol

5H-
Isoindolo
[1,2- Lennoxamina
b][3]benz
azepina
Benzo[6,
7]ciclohe
pt[1,2,3- Kreysigina,
ij]isoquin
olina

9H-
azuleno[
1,2,3- Grandirubrina
ij]isoquin
olina

Homoerit
rinano
([4,5-
h]indolo[ Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
7a,1-
a][2]benz
azepina)

Eritrinan
β-Erytroidina, Erisotramidina.
o

3H-
ciclopent
a[b]pirrol Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezomina
o[1,2- s
a][3]benz
azepina
Dibenzo[
5,6-
a:4',5'-g]-
Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
4H-
quinolizin
a
Quinolino
[2',3':3,4]
pirrolo[2,
Luotoninas
1-
b]quinaz
olina

Benzo[c]f
enantridi Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
na
Benzo[j,k
Necatarona
]acridina

Indolo[3,
2-
Isocriptolepina
c]quinolin
a

Quindolid
Quindolidina, Criptolepina
ina

Quinindol
Neocriptolepina
ina

7H-
Indolo[2',
3':3,4]piri
Evodiamina
do[2,1-
b]quinaz
olina

5H-
indolo[2,
3-
a]pirrolo[ Arciriaflavinas, estaurosporina
3,4-
c]carbaz
ol

9H-
Quino[4,
3,2-
Ascididemina
de][1,10]f
enantroli
na

11,22-
Diazatetr
aciclo[11.
Ircinales
11.2.12,22
.02,12]hep
tacosane
 Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina,
la pilocarpina y la esparteína.
La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides.
Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante.
Es muy tóxica en dosis altas.

 Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas

papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que
tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la
morfina).
 Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se
encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de
clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.
 Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y
la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la
belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de
sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de
clorhidrato.
 Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y
la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae
de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San
Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica.
su ingestión produce convulsiones tetánicas.
 Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya
constitución no ha sido aún establecida con claridad. Entre ellos se
encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para
combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del
cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero.

Clasificación por biosíntesis[editar]

Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético, oxálico,
láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la
diversidad biosintética de los alcaloides.
Protoalcaloides[editar]
Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la
categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman
sistemas heterocíclicos. Los más importantes a considerar son las aminas y
las amidas.
Aminas[editar]
Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La
histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán
contemplados en secciones aparte.
Aminoácido
Amina biógena Estructura
precursor
Glicina Metilamina

Alanina Etilamina

Serina Etanolamina

Cisteína Cisteamina

Ácido aspártico β-Alanina

4-Metilsulfuro-1-
Metionina
propanoamina

Treonina 1-Amino-2-propanol

Ácido γ-
Ácido glutámico
aminobutírico (GABA)

Ornitina Putrescina

Arginina Agmatina

Lisina Cadaverina

Fenilalanina Fenetilamina

Tirosina Tiramina

DOPA Dopamina

Valina Isobutilamina
Leucina Isoamilamina

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como

las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y
el piruvato por acción de pirofostato de tiamina.
Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para
formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal
de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína
glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina.
La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria.
Amidas[editar]
Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el
amoniaco con una acil-coenzima A.
Guanidinas[editar]
Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como
la galegina y la creatina.
Alcaloides verdaderos[editar]
poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un electrociclo, tiene
naturaleza básica se encuentra normalmente en estado de sale y
biogenéticamente proceden de amino ácidos
Alcaloides derivados de la serina, cisteína y glicina[editar]

Serina[editar]
 La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación
intramolecular del nitrógeno.
 La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico (DAP), que a
su vez puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no
proteínico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de
la piscuala. El DAP también forma β-lactamas, las cuales son
constituyentes de los antibióticos SP 26.

 La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide

azamacrólido epilacneno.

 En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles

y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. Los
oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no
ribosómicos de serina o treonina

En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.

(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación
enzimática.

Cisteína[editar]
La cisteína puede formar diversos tiazoles:

 Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido

tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como
las epotilonas.
 Epotilona C

 Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los

cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años
70's. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y
posteriormente fue descrito en los 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-
1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un
policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de
cisteína.5

 La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos

marinos, como la condrina.
Glicina[editar]

 La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y

la creatinina.

 A partir de la glicina se forman las bases

purínicas guanina y adenina. A partir de la adenina se forman varios
compuestos purínicos, como la cordicepina, eritadeninas,nebularina,
las citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina, malonganenonas y nu
tinginas.

 A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos

de isoaloxazina y pteridinas. Muchos insectos pueden producir
pigmentos a partir de pteridinas (p.
ejemplo Drosofilina,Leucopterina, Drosopterina) u otros anillos
derivados:
 La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como
esqueleto base la pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina (referidos también
como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aislados de
bacterias del género Actinobacter. Estas triazinas pueden provenir
biogenéticamente de una purina o pteridina.

 Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
Alcaloides derivados del
aspartato[editar]
En esta sección se consideran los
alcaloides de los aminoácidos
biosintéticamente relacionados con
el ácido aspártico: aspartato,
asparragina, treonina y metionina.
Aspartato y asparagina[editar]
El aspartato puede formar otro
aminoácido relacionado por
reducción del carboxilo terminal y
aminación reductiva: el ácido 2,4-
diaminobutírico (DABA). Al
descarboxilarse puede formar 1,3-
diaminopropano. El aspartato puede
aceptar un grupo carbamilo por
medio de su nitrógeno amino para
formar el ácido N-
carbamoilaspártico. Además, el
ácido aspártico puede condensarse
con el fosfato
de dihidroxiacetona para formar la
vitamina ácido nicotínico.

 Pirimidinas: El precursor es
el ácido orótico, el cual se forma
por heterociclización del
ácido N-carbamoilaspártico. Las
bases pirimídicas
(Uracilo, Timina, Citosina)
surgen de este precursor.
El ácido barbitúrico es producto
del catabolismo de las
pirimidinas. Ejemplos de
alcaloides que provienen del
ácido orótico son la vicina,
la convicina, deVicia faba y
la clitocina de Pectinophora
gossypiella. La latirina podría ser
considerada como un
aminoácido no proteínico o un
alcaloide debido al anillo de
pirimidina. Laectoína es una
 pirimidina 2-sustituida que no
procede de la ruta del ácido
orótico sino que a partir del
ácido 2,4-diaminobutírico
acetilado en el nitrógeno del
carbono 4.

 Pirazoles: Los anillos de pirazol

no son abundantes en la
naturaleza, y tienen valor
quimiotaxonómico. Un caso es
la β-pirazol-1-il alanina y
la pirazofurina.

 Alcaloides pirido[1,2-
a]azepínicos: Se forman en la
esponja Niphates digitalis a
partir del aldehído subérico y la
1,3-propanoamina (que proviene
de la descarboxilación del ácido
2,4-diaminobutírico)6

Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-

a]azepínicos
Treonina[editar]
 Varios aminoácidos no
proteínicos con actividad tóxica se
presume provienen de la treonina,
como las hipoglicinas, la canalina y
la canavalina
Metionina[editar]
Los metabolitos secundarios
nitrogenados de la metionina
principalmente consisten
en glucosinolatos de
la metionina, homometionina y diho
mometionina. La goitrina es una 1,3-
oxazolidina formada del
glucosinolato progoitrina. La S-
Adenosil metionina es lo
suficientemente reactiva para formar
un sistema de azetidina, en forma
de ácido azetidin-2-carboxílico, el
cual es la base de los isopéptidos
conocidos como ácidos mugineicos.
Algunas azetidinas se presumen
que provienen de este precursor,
tales como la 3-azetidinona y el 3,3-
azetidinodiol.

Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina

Nicotinato[editar]
El ácido nicotínico se forma de
novo en las plantas por
condensación de una molécula de
triosa y una molécula de
iminoaspartato (el
derivado imino del ácido aspártico),
mientras que en animales y hongos
se puede formar por catabolismo
del triptófano. El ácido nicotínico
(ácido piridino-3-carboxílico) es la
base estructural de muchos
alcaloides piridínicos. El ácido
fusárico es un alcaloide piridínico
que se forma bajo el mismo
principio de condensación pero a
partir de aspartato y ácido triacético.
  Piridinas: Esta vitamina puede
descarboxilarse para dar
piridina, hidrogenarse para
formar dihidropiridinas u
oxidarse. Algunas piridinas
relacionadas con el ácido
nicotínico son los alcaloides de
la
palma Areca (Arecolina, guvacin
a), la ricinina de las semillas
del ricino,
la hermidina de Mercurialis
annua y la trigonelina de
la alholva. Varias plantas de la
familia Celastraceae producen
ésteres del ácido
evonínico (ácido nicotínico
enlazado con una molécula
de ácido 2-metilbutírico)
y sesquiterpenos tipo agarofuran
o. Ejemplos de estos alcaloides
son
la maytolina, maytina, acantotam
ina, evonina, neoevonina, euoni
mina, hipocratinas, emarginatina
s.

Ácido evonínico Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.

 Bispiridinas: Las bis-piridinas

se forman por acoplamiento de
radicales libres
(Crisohermidina7 ) o por
condensación (Anatabina). Los
anillo de piridina se pueden
acoplar con otros anillos como
en el caso de la nicotina (Anillo
 pirrolidínico)o anabasina (Anillo
piperidínico de la lisina)

Crisohermidina Anatabina

 Hachijodinas: Son
hidroxilaminas derivadas de
ácidos grasos que se forman
cuando el ácido nicotínico es
utilizado como unidad de
iniciación:8

Alcaloides derivados de
aminoácidos de la familia del
glutamato[editar]
 Varios alcaloides provienen de los
aminoácidos de la familia del
glutamato (glutamina,
glutamato, prolina, ornitina y arginin
a.
Glutamato y glutamina[editar]

 Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma

la glutanimina, la cual tiene un esqueleto piperidínico. Cuando
 dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-
4,4'-bipiridina).

Indigoidina

 El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera

similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico, un aminoácido
no proteínico con un heterociclo de isoxazol. Este aminoácido es
precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria, tales
como el muscimol y el ácido tricolómico.

 El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de

los muchos compuestos de estructura indólica, tales como 2,4-
dimetilindol, (2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil-4-
metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol
Prolina[editar]
La prolina y la ornitina
pueden formar alcaloides
con núcleo pirrolizidínico;
de hecho, la prolina por
sí misma es una
pirrolizidina. A partir de la
prolina se pueden formar:

 Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados,

aislados de esponjas.
 La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de la prolina.
 Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam.
 Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto
de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y
la temulina, a partir de prolina y homoserina.

Ornitina y
arginina[editar]
La ornitina y la
arginina están
relacionadas
biosintéticamente,
ya que la arginina
proviene de la
ornitina por
adición de un
grupo carbamilo al
 nitrógeno terminal
de la ornitina con
posterior adición
de un nitrógeno
de aspartato
(primeras 3
reacciones
del ciclo de la
urea)
La ornitina forma
alcaloides de dos
tipos: los
derivados de
la putrescina y los
derivados de las
poliaminas esper
mina, homoesper
mina y espermidin
a

 Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para

formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. Este intermediario metabólico
puede incorporarse a muchas rutas tales como:
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo
de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina, por lo
que en lugar de unacondensación de Claisen se lleva a cabo una
condensación de Mannich. Así se forman la higrina, cuscohigrina y
las dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétidoheterocicliza
forma el esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropánicos se forman
en solanáceas y eritroxiláceas, tales
como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos
alcaloides son cocaína, hiosciamina, tropina, las calisteginas,
las esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.
d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio
pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. Ejemplos de estos
alcaloides son la ficina, lavochisina y la eleocarpina

Ficina Vochisina

 Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con

sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno.9

 La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma.

-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble
ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Las
plantas del género Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y
otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias
orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos: 10
E
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 Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como

en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua11 ):

 La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de

poliaminas y un ácido graso de cadena mediana:12

 Alcaloides de la Stemona: Las especies de la

familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos
estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. Sus
raíces han sido utilizadas para el tratamiento
de tuberculosis, bronquitis y parasitosis. Ejemplos de estos
 alcaloides son
la estenina, tuberostemonina,estemoamida, estemonina, neostemoni
na, croomina y estemonidina.

Tuberoestemonina

 Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del

género Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidínicos
pero a diferencia de los que son tipo swansonina, estos alcaloides se
presume que provienen de la espermidina. Se clasifican en:
- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a
las eleokaninas A-C, grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y
la eleocarpenina.
- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de
pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de
estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-
[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina,
la pseudoepiisoeleocarpilina, lasgrandisinas C y F, la rudrakina,
la eleocarpilina,
la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina, isoeleocarpili
na, epieleocarpilina.
Eleokanina Isoeleocarpici Eleokanidin
Grandisina G Eleocarpina
A na aA
 Las verpacamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y
la prolina:
- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de
acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides
del tropano.
- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros
ejemplos son el ácido evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edulínico y
la evonina.
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina,
las crotacuminas y los derivados de la capitavina.

Schumannioficina Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y
la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína.
Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos
típicos son la lupinina, lalusitanina y la castoramina.

- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas

de anillos heterocíclicos, tales
como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida,por
anterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidi
na, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina,
matrina, soforidina,soforamina y serratinina.
Esparteín Angustifo Ormosami Fawceti
Citisina Licodina Mirionina
a lina na dina
- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la
condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o
nicotínico.

- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación

de derivados fenilpropanoides.

- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y

las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.
 - Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene
biosintéticamente del ácido pipecólico. Éste se condensa con dos
unidades de acetato por medio decondensaciones de Claisen de la
misma manera que en los policétidos, generándose así la 1-
indolizidinona, la cual es precursora de muchos alcaloides
indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloides son
la castanospermina, swainsonina, las pumiliotoxinas, la lentiginosina,
las poligonatinas y la monomorina. Las mirmicarinas presentan un
esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-
cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse
fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina)
como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

Pirrolo 2,1,5- Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-

Indolizina
cd indolizina b]isoquinolina
a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA
i) Alcaloides de las seco-DOPAs
 Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.
 Oxazoles: Como ejemplos están
la anulolina, halfordinol, texalina y texamina.
a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de
una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos
se forman por condensación de una catecolamina con un
fenilacetaldehído.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una
catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.

 Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas
simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia
anthelmia (Spigeliaceae). Varios ejemplos son
la anhalamina,anhalinina, iseluxina, calicotomina, laudanosina, corid
aldina, salsolina, salsolidina, mimosamicina, renierona, talflavina, cris
pinas.
 El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura
de 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de
estos alcaloides son lasjorunamicinas.
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por
condensación de una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes
de las rutas de losfenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son
la papaverina, canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaver
aldina, anocherinas y la macrostomina. Laarenina y sus derivados
poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio.
 - Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para
para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto
de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra
oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen
biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace
C8-C8a. La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este
tipo de alcaloides.
- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-
2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-
ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o
dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. Se forman por
un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos
son compostelina, sarcocapninas,
la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y
C- secocularinas. Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo
la secocularina, la secocularidinay la norsecocularina las cuales son
estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno
derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y
un morfinano a través de una unión espiro. Se encuentran en especies
del género Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos
relacionados: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina.
Estos alcaloides se encuentran enBerberis baluchistanica.

Cularina Policarpina Noyaína Quetamina

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos
alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P.
ejemplo Pavina, argemonina.
 -Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

Amurensina Pavina
- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una
etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en
aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son
la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el

sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-
dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol
precursor bencilisoquinolínico. Las variaciones estructurales incluyen:
(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina,
la boldina, la bulbocapnina, la nanteína, la hernandialina, la nuciferina,
la liriodenina y
la pukateína.Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina.
También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el
carbono C-6a y C-7.

(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es

la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-
hij][3,1]benzoxazina.
 Pancoridina Duguenaína
(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de
7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la
estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto
de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de
benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

Benzo[d]-1,3-
7H- dioxolo[4,5-
7H-
Indeno[1,2,3- Eupolauridin Nafto[1,2,3- g]pirido[4,3,2
dibenzo(de,h)q
ij]isoquinolina a ij][2,7]naftiridi -
uinolina
na jk][2]benzaze
pina
(h) aporfinoides oxidados (p.
ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-
azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-
h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar
derivados del fenantreno, como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como
las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Las
cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-
cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo
nitro.
 5H-
10H- Benzo[f]- [1,3]dioxol
5H-
azuleno[1, 1,3- o[4,5-
Santiagonamin Benzo[g]q Indeno[1,
2,3- benzodiox h]isoindolo
a uinolina 2-
ij]isoquinol olo[6,5,4- [1,2-
b]piridina
ina cd]indol b][3]benza
zepina
- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base
al morfinano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un
precursor isoquinolínico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son
la codeína, salutarina, morfina y oripavina.

- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los

morfinanos. Se aislaron de la planta Stephania
japonica Hasubanonina, cefaramina, devalaína,glabradina, limalongina, l
onganina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucinas A-
D, prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefaben
ina,estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la
planta Stephania japonica. Protostefanina.

Hasubanano 7H-dibenzo[d,f]azonina

 Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:
 - Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen
como esqueleto base a la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides
son anisociclina, palmatina,coripalmina, discretamina, berlambina, lambe
rtina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina,

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.

(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos
ejemplos son la aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.
- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-
g]azecina18 Protopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínas A y
B,constrictosina, criptopina, fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.

bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-
h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto
base de estos
alcaloides19 roeadina,papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezu
rina.

[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo
 la lahorina, africanina, coridaína,coristewartina, fumaricina fumarilinahipe
rectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:20 Pueden tener como esqueleto
base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la
bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como
la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina, a
rnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina

Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]- [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-
4H-quinolizina dioxolo[4,5-i]fenantridina
21
- Alcaloides tipo narceína. Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la
benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de
benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-
Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM
3, colchicilina,colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas, demecolcinona, e
speciosina.
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con
estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de
estos alcaloides
sonschelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, co
mosina, comosivina, dishomeritrina, fortuneína, holidina, homoerisotina, i
sofelibilidina, lucidinina,felibilina.

[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en
plantas del género Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo
la jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4y la colchibifenilina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina.
La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-
h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. Laharringtonina y la isoharringtonina.

Eritrinano

 Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales

son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1,6]-
naftiridina. Todas las aaptaminas han sido aisladas
de Demospongiae (Porifera). Se podrían clasificar estos alcaloides
en los siguientes grupos:
- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina

- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipo dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de
alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos relacionados con
las ningalinas, estorniamidas y lukianoles. Biosintéticamente son
alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide. Se
han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las
diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen
en 1985,22
-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.
- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos
de radicales libres y se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces
éter o bifenilo. Las unidades monoméricas son principalmente
bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden
contener componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se
pueden dividir en cinco categorías, de acuerdo a la clasificación de
Shamma:
(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza
de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que
presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son
la pisopowetina y la pisopowiaridina.

(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter
comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como
la dauricina, C-11 y C-10', como en lavanuatina, entre C-10 y C-7' como
la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la neferina.

(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos

enlaces éter. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de
la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.
 (d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo
simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano,
p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del
tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual
se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo
incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢
y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos
tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos
aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos.
El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una
unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra
unidad.

Tubocurar
Berbamano Oxiacantano Talicberano
ano
(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los
grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-
epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. Un
caso típico es la talicarpina.
(g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como
la repandulina, auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y
la baluchistanamina) y otros alcaloides como laepiberbivaldina y
la cancentrina.
 Cancentrina Auroramina Repandulina

 Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina, por

ejemplo
la Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.
- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una
de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el
átomo de carbono α. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como
la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos
(Jhelumina, chenabina). La karakoramina carece del fragmento de la
lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-
aromático.

Karakoramina Punjabina Jhelimina

 Dímeros aporfinoides, tales como

la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína
.

 Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de

tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide.El precursor de
estos alcaloides es el ipecósido23 Laemetina es el alcaloide típico de
este grupo.

 Alcaloides tipo ecteinascidina: Trabectidina, ecteinascidinas

oximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:

 a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-
indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.

b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol,

formando así una amina lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo
joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-
5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

- Alcaloides fenantroindolizidínicos y
fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.

ón de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina

do al patrón de acoplamiento de los anillos.24 Norbeladina, criptostilina I, cherilina,
tienen los esqueletos tipo:
a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
n arilpropano y un ciclo condensado, formado probablemente como las cilindrinas. Han sido

Cohirsina Cohirsitinina

stos son la gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídrido

 Piperafizina B Picroroccelina B

l grupo amino de la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para formar una

amida con la fenilalanina. Posteriormente se forma la heterociclización del pirrol y al final la

otinas.

mar indoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla o se condensa con
 va de la DOPA. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos,
, y las betaxantinas, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Éstos metabolitos
n el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 199428 ). En
e los flavonoides). Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que
s también presentan estos compuestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugar de formar un
vina, y las iminas se denominan higroaurinas.29
orísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios, los cuales
 Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina
 Dímeros del ácido antranílico: Bleniona, lilacinona
 2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: Necatorina

 Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosinas.

 Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA

 Quinolonas y furo[2,3-
b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina, eski
mianina, cusparina
 Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-
quinolona, melicopicina, acronicina, rutacridona.Acrimarina.

 Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina

(Quindolina), criptospirolepina, criptolepinas, isocriptolepina, neocript
olepina, hidroxicriptolepina,criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrin
a y criptoquindolina.
 Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas, mukonina, koenolina, 3-
metilcarbazol, clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido
mukoeico, glicozolina, girinimbinol, furostifolina,clauszolinas, mahani
mbinol, murrastifolinas, carbazomicina, koeniginaquinonas, Carbazo
madurinas
 Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-
b]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina, triptoquivalina.Macr
orina.

 Dictioquinazoles
 Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

 Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o

el triptófano como
las Auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, indol, in
doxilo, isatina, camalexina,5-(3’-metilbuten-2’-
il)isatina, melosatinas, hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas, brom
oindoles, Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas, Petromindol, Brasilidi
nas,Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-
en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3,4-dihidroxi-2-
metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo.30

 Alcaloides
pirimidilindólicos: Meridianinas, psamopeminas, isomeridianinas
  Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la
triptamina para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como
la Quimonantina, fisostigmina,flustraminas.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol

 Necataronas

Necatarona

 β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído,

piruvato, acetaldehído, etc.

s A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-
-ona,infractinas, flazina, cantinonas.

 Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de

triptamina con adipaldehído.
 Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan
con cisteína aislados de tunicados:
 Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina

β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina

  Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con
ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras
de pirrolo[4,3,2-de]quinolina.
Ejemplos:Makaluvaminas y micearrubinas.31 Las sanguinonas tienen
otros 2 anillos fusionados, al igual que las hetatopodinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,
estructura base de las Sanguinona A Hematopodina
makaluvaminas

 Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius

infracta.

Infractopicrina:

 Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un

anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides
β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina
(Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos
alcaloides son la nazlinina, schobericina,komaroidina,
las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorin
a, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina, is
okomarovina,nitramarina
 Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina
 Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)-
pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como
la Rubescina, camptotecina.

(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina

 Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína

 Angustina
Alcaloide
tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarina
s

Geissosquizina Ocrolifuanina A

 Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína

Corinano Oxayohimbano Ajmalicina

 Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina

 Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina, gelsemina

 Alcaloides
yohimbinoides: Yohimbina, reserpina, Alstonilina, rescinamina.

 Alcaloides tipo
Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina, aspidodasicarpina, a
lstofilina, narelina,

Akuamilano Macrolina

 Alcaloides tipo
sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina
y koumina.Ervatamina, tabernaemontanina
 Sarpagano Akuamidina Ervatamina

 Alcaloides tipo ajmalano: Perakina, Raucaffrinolina, ajmalina

 Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina

 Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye

el antimalárico quinina, y contienen un anillo de quinuclidina. Este
grupo se clasifica en dos grupos:
nconamina (a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo corinantina por fisión
nlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo de laquinina, el cual contiene un anillo de
enerado por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.
Cinconamina Quinina

 Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y

sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil
coenzima A. Algunos ejemplos son
la Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina, estricnina.

 Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina, goniomina

  Alcaloides tipo goniomina: Goniomina

 Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina.

 Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que

provienen de la fisión de la prekuamicina, en donde se forma
la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo
anillo de ibogamina.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

Ibogamina
  Alcaloides aspidospermidínicos:32 El esqueleto de los alcaloides
aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina,
obtenida de un precursor de deshidrosecodina.P. ejemplo
la eburenina.

Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, el cual contiene
el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyentes de
carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo, o pueden
estar funcionalizados.

Tabersonina
(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16, como en
la aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede
estar funcionalizado.

(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21; (d)
alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15; (e)
alcaloides que contienen un puente lactona entre C-18 y C-17, y un anillo de
dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la obscurinervidina:

Obscurinervidina
(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en
la venalstonina;

Venalstonina
(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en
la vindolinina;

Vindolinina
(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la fisión del enlace 7,21.
Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como
en laquebrachamina o puede conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de
estos alcaloides son kopsiyunaninas.

(+)-Quebrachamina Vincadina
(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides
de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos,
p.
ejem.aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, mel
onina, goniomitina

 Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina

 Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

Lapidilectina B Lundurina B

 Alcaloides tipo
pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina
 Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la
escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol.
Ejemplos de estos compuestos son
la Olivacina, Elipticina, guatambuina, janetina

 Alcaloides tipo uleína-

dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína

 Alcaloides tipo conofilidina.

 Alcaloides
de Eburna: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y Valles
amidina
El esqueleto de estos alcaloides se generan por
transposición del sistema de aspidospermidina, por
migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono
2, fisión del enlace 2,16 y por unión de C-16 a N-1.
Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y
sus derivados, los cuales retienen el grupo
metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como laeburnamina y
la eburnamenina, el cual tiene una pérdida del grupo
éster en C-22; (c) algunos derivados en donde C-18 o C-
19 son oxidados como la cuanzina; (d) El grupo de
la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional
entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides
relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21
ha migrado a C-2.

Eburnamenina

 Alcaloides tipo manzamina

 Alcaloides del ergot y otros
indolterpénicos[editar]

 Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas, elimoclavina, ácido

ciclopiazónico, ergocristina, ergometrina, ergoclavina, ácido
clavicipítico, ácido lisérgico, ergina, agroclavina,ácido
paspálico, elimoclavina, ergocornina.

 Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

 Ácido nodulispórico
 Lolicinas

 Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
 Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta.

Hapalindol A

 Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

Aristotelina

 Alcaloides de Borreria: Borrecapina, borrelina, borreverina.

Borrecapina

 Alcaloides tipo notoamina

Dímeros del
triptófano[editar]

 Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina

 Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina
 Alcaloides tipo arciriaflavina y estaurosporina
 Peroforamidinas
 Asterriquinonas
Alcaloides
derivados de la
quinurenina[editar]
Quinurenina, Ácido
xanturénico, ácido
 quinurénico, Orellani
na

 Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido

cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-
aminofenoxazona. Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus.

 Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina. Kuanoniaminas.

Anhidropépt
idos del
triptófano[ed
itar]

 Anhidropéptidos del triptófano, espirodesminas, imidazoloides y

almazolonas:espirodesminas, almazolonas, equinulina, brevianamida
s, roquefortina, verruculógeno,oxalina, indolactamas, esporidesminas
, aranotina, hamacantinas, espongotinas, topsentinas, hirtadina, tardi
oxopiperazinas.
 Alcaloides indolil morfolínicos: oxazininas..
 Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Algunos ejemplos son
las lofocladinas.
Alcaloide
s
quetoglo
bosánico
s[editar]
 Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos
con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una
cicloadición de Diels-Alder. Incluye a
las quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas,
penocalasinas y citoglobosinas.
 Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona
Alcal
oides
deriv
ados
de la
histid
ina[ed
itar]

 Al
cal
oi
de
s
imi
da
zól
ico
s
- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido
urocánico, murexina, diftamida, ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo
la pilocarpina, dolicotelina y pilosina

 A
l
c
a
l
o
i
d
e
s
c
l
a
t
 r
o
d
í
n
i
c
o
s
- Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:
(a) Alcaloides tipo agelamida
(b) Alcaloides tipo ageliferina
(c) Alcaloides tipo esceptrina
(d) Alcaloides tipo estilisazol
(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina,
la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.
 Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Muchos alcaloides
provenientes de monocotiledóneas tienen origen en la fenilalanina y
son exclusivos de este grupo taxonómico, tales como los alcaloides
fenetilisoquinolínicos y los derivados de la norbeladina.
 Pseudoalcaloide