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Resumen
Se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico por una reacción de esterificación del ácido salicílico
con anhídrido acético como agente acilante. Para ello, se mezcló el ácido salicílico junto con el
anhídrido acético en un vaso de precipitados mientras se mezclaba constantemente de manera
simultánea. Agregando posteriormente carbonato de calcio, agua y ácido clorhídrico diluido, la mezcla
se sumergió en un baño de hielo y, finalmente, se extrajo el producto por filtración al vacío.
Finalmente se obtuvo ácido acetilsalicílico con un rendimiento del 72.6%.
Introducción
El ácido acetilsalicílico (Ver figura 1) o bien llamado Aspirina (nombre comercial registrado por la casa
Bayer); es el fármaco analgésico para el alivio del dolor leve y moderado más utilizado en la sociedad
moderna, así como también es considerado un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Como
antipirético actúa como termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo; es decir, permite reducir la fiebre. Sumado a esto, a la aspirina se le atribuye una
propiedad como antiagregante plaquetario, lo que implica su acción inhibidora frente a la formación de
trombos o coágulos en el interior de las arterias y venas. [1]
HO O
O O
CH3
También con efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son
solubles en agua (aspirina efervescente). Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por
el tracto gastrointestinal. Fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Friedrich
Gerhardt en 1853; sin embargo, la obtención del ácido acetilsalicílico con gran porcentaje de pureza se
atribuye al farmacéutico de los laboratorios Bayer, Félix Hoffman.
La aspirina (ácido acetilsalicílico) puede ser preparada por la reacción de esterificación entre ácido
salicílico y anhídrido acético, en presencia de un catalizador, como el ácido sulfúrico. Así pues, el ácido
acetilsalicílico es un éster. Los ésteres se obtienen mediante esterificación de Fischer (Ver figura 2) de
un ácido con un alcohol, o mediante la reacción de un cloruro de ácido/anhídrido con un alcohol.
1
O O
H+
OH
+ R1 + H O
2
R OH R1 R O
O O
OH
+ R1 + HCl
R Cl R1 R O
O O O O
OH H+
+ R1 +
R O R R1 R O R OH
La esterificación de Fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en ésteres por sustitución
nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido. En esta reacción, el grupo -OH de la función
carboxílica es reemplazado por el grupo -OR' del alcohol. El proceso requiere la catálisis de un ácido,
ya que el ácido carboxílico no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. En
consecuencia, el catalizador ácido actúa protonando el grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque
nucleofílico. El equilibrio de la reacción de esterificación (cuyas constantes no son muy grandes) se
desplaza hacia la derecha cuando se utiliza en exceso uno de los reactivos o se elimina alguno de los
productos. [2]
Resultados y discusión
Teniendo en cuenta que el carbonato de sodio y el ácido clorhídrico actuaron únicamente como
catalizadores y colaboradores en la esterificación, la reacción general de la síntesis fue:
O OH HO O
OH O O 1. Na2CO3 O O O
+ +
H3C O CH3 2. HCl CH3 HO CH3
2
En la labor de esta experiencia se produjo ácido acetilsalicílico por medio de un mecanismo de
esterificación a partir de ácido salicílico y anhidrido acético. Debido a que el ácido salicílico presenta
dos zonas de reacción compuestas por sus grupos funcionales: carboxilo e hidroxilo, se enfatiza que
este procedimiento ocurre en este último porque su reactividad se encuentra aumentada por la acidez
del hidrógeno del oxidrilo a razón de que el oxígeno se encuentra involucrado en el sistema resonante
del anillo aromático y éste a su vez se encuentra desactivado por el efecto electroatrayente del grupo
carboxilo, estabilizando aún más la carga negativa del alcóxido e incrementando considerablemente la
acidez del grupo hidroxilo. Una mayor acidez implica una mayor disponibilidad de electrones y una
capacidad superior de realizar un ataque nucleofílico sobre una molécula electrófila. Esto no significa
que la reacción de esterificación no pueda ocurrir en la posición del carboxilo, pero ésta queda
confinada a otras condiciones del medio reaccionante y a un mayor tiempo de espera para obtener el
producto correspondiente.
En cuanto al porcentaje de rendimiento de la síntesis de ácido acetilsalicílico realizada, éste fue del
72.60%:
0.530 g de C8H8O4
%Rendimiento= x 100 =72.6%
0.730 g de C8H8O4
A pesar de que el rendimiento del método empleado fue alto, y más aún si se considera que, al ser un
equilibrio, la reacción de esterificación produce (en teoría) una cantidad menor de aspirina que 3.261 g;
es pertinente analizar los pequeños errores cometidos. Se pueden tomar en consideración como
justificación de perdida de producto el paso de la filtración al vacío en la que se pudo retener cristales
de ácido en las paredes del recipiente en el que se realizó la separación así también en el Erlenmeyer
donde se desarrolló el procedimiento reactivo e inclusive se debe tener en cuenta que una mínima
cantidad del ácido salicílico pudo no reaccionar y permaneció en la mezcla de productos y reactivos.
Por otro lado, si se empleó agua en exceso durante la etapa de filtración, una cantidad pequeña de
ácido salicílico tuvo la posibilidad de haberse disuelto en la misma, disminuyendo la masa de ácido
acetilsalicílico final y con ello, el rendimiento.
3
H2CO 3 CO 2 + H2O
- +
O OH O O Na
- +
OH Na2CO3 O Na
+ H2CO 3
- + + -
O O Na Na O O
- + O O O
O Na O O
+ + - +
H3C O CH3 H3C O Na
CH3
+ -
Na O O HO O
O O
O O O O
H+
+ - + +
H3C O Na H3C OH
CH3 CH3
Conclusiones
El carbonato de sodio se constituye como un elemento esencial en la cinética de la reacción
pues es éste el que permite que se lleve a cabo de manera rápida y espontánea.
4
En la futura realización de esta práctica, se recomienda emplear menor cantidad de agua
durante la filtración con el fin de no lograr pérdidas del producto al ser este parcialmente
soluble en el medio acuoso. Así, el rendimiento de la reacción será mayor.
Se obtuvo ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico, en medio básico
(carbonato de sodio), con un rendimiento del 72.6%.
Preguntas
1. Escriba la ecuación química de la reacción efectuada y proponga un mecanismo de
reacción.
Véanse la ecuación 1 y la figura 4.
Bibliografía
[1] Universidad del Atlántico, Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de Química; Obtención
de ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde, Prácticas de docencia para el programa
de ingeniería química, Barranquilla, 2015.
[2] L.G. Wade, Jr. Química orgánica. Quinta edición. Pearson Educación. México. 2011. Págs. 922,
923, 979, 981.
[3] Rafael Llopis. Prácticas de química orgánica. Primera edición. Editorial Universidad Politécnica
de Valencia. Madrid. 2002. Pág. 37.