CÓDIGO: IIL-LAB-01

INFORME DE
LABORATORIO Versión: 01
Obtención de haluros de Año de vigencia: 2018 - 2018
UCE- FAC.CCQQ arilo
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DE QUÍMICA ORGÁNICA II

INTEGRANTES: CARRERA FECHA DE ELABORACIÓN DE PRÁCTICA

Carmen Naranjo QF y QA 12 de junio del 2018 (Parte 1) NOTA
Sebastián Pérez 19 de junio del 2018 (Parte 2)
Paola Pozo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME
GRUPO 26 de junio del 2018
1 DÍA/HORA
Martes, 7H00 – 9H00

RESUMEN
En esta práctica obtuvimos yodo benceno el cual es un derivado halogenado líquido incoloro que
se vuelve de color amarillo por la exposición al sol. Es insoluble en agua, siendo miscible en éter,
cloroformo y alcohol. El yodo benceno puede obtenerse a partir de la diazotización de la anilina,
siendo tratado con Kl en solución acuosa por sustitución nucleofílica aromática, en la que el
nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático para lo cual
se hizo reaccionar NaNO2 en medio acido (ácido clorhídrico concentrado) con anilina, se debe
tener muy en cuenta la temperatura 5°C, donde se forma una sal de diazonio, a la cual se agregó
yoduro de potasio y el yodo sustituye al enlace N≡N y forma el yodo benceno con ayuda de un
reflujo, para comprobar esto podemos observar que toma una coloración rojo vino que es el yodo
benceno, se encuentra en efervescencia lo que demuestra que se libera un gas, este es el
nitrógeno que deja de ocupar la posición principal en el benceno y en solución acuosa el cloruro
de potasio. Al producto se sometió a destilación por arrastre de vapor para con ayuda del
embudo poder recuperar la capa orgánica, y poder realizar los cálculos del rendimiento.
Palabras Clave: sustitución, yodo benceno, diazotización, anilina, diazonio, haluro
ABSTRACT
In this practice we obtained iodine benzene which is a colorless liquid halogenated derivative that
turns yellow due to exposure to the sun. It is insoluble in water, being miscible in ether, chloroform
and alcohol. Iodine benzene can be obtained from the diazotization of the aniline, being treated
with Kl in aqueous solution by aromatic nucleophilic substitution, in which the nucleophile
displaces a good leaving group, like a halide, in an aromatic ring for which NaNO2 was reacted in
an acid medium (concentrated hydrochloric acid) with aniline, the temperature 5 ° C must be
taken into account, where a diazonium salt is formed, to which potassium iodide is added and the
iodine replaces the N≡ bond N and forms benzene iodine with the help of a reflux, to check this
we can see that it takes a red wine color that is benzene iodine, is in effervescence which shows
that a gas is released, this is the nitrogen that stops occupying the main position in benzene and
in aqueous solution potassium chloride. The product was subjected to steam distillation with the
help of the funnel to recover the organic layer, and to perform the yield calculations.
Keywords: substitution, Iodine benzene, diazotization, aniline, diazonium, halide.

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OBJETIVOS 1858 y fueron la base de los tintes sintéticos

y varias más industrias químicas en Europa.
GENERAL Yodo benceno. - es un derivado
 Obtener yodo benceno por halogenado líquido incoloro que se vuelve
sustitución nucleofílica aromática de color amarillo por la exposición al sol. Es
insoluble en agua, siendo miscible en éter,
ESPECÍFICOS cloroformo y alcohol.
 Aplicar los conocimientos teóricos de la  Materiales y métodos (Forma parte del
SNA. marco teórico)
FUNDAMENTO TEÓRICO Tabla N°1 Equipos materiales y
reactivos
Haluro de arilo. - Es un compuesto
Equipos Materiales Reactivos
aromático, en el que uno o más átomos de
hidrógeno, directamente unidos a un anillo Cocineta Erlenmeyer Anilina
aromático son reemplazados por un haluro. de 500 ml
Propiedades Físicas. - Son insolubles en Equipo de Nitrito de
agua, son menos polares que los haluros de destilación Embudo de sodio 22%
alquilo: Momento dipolar de Haluro de Arilo: separación
1,7D. Equipo de Yoduro de
Sustitución Nucleofílica Aromática. - Baja reflujo Termómetro potasio
reactividad debido a el átomo de halógeno A±1ºC
Columna de Hidróxido
está fuertemente unido al de carbono por
fraccionamie Probeta de sodio
efecto resonante. Son posibles en
nto graduada 25%
condiciones sumamente enérgicas: presión
y temperatura elevadas, empleo de Baño de Ácido
catalizadores, etc. hielo-agua- sulfúrico
sal
Sustitución nucleofílica aromática. - Es un Agua
tipo de reacción de sustitución nucleofílica destilada
en la que el nucleófilo desplaza a un buen
grupo saliente, como un haluro, en un anillo Sulfato de
aromático. Se da por dos mecanismos: sodio
Mecanismo de adición-eliminación. - implica anhidro
nucleófilos y carboaniones. Sustractores de
electrones en las posiciones orto o para. Elaborado por: Naranjo, C; Pérez, S; Pozo,
Mecanismo eliminación–adición. - implica un D.
reactivo intermedio denominado bencino. El
anillo nos presenta sustractores de
electrones.

Diazotización es el proceso químico

mediante el cual una amina aromática
primaria rompe su cadena cíclica para
convertirse en un compuesto de diazonio. La
preparación y reacciones de las sales de
diazonio se identificaron por primera vez en

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MECANISMO DE REACCIÓN
PROCEDIMIENTO
Ver anexo.

REGISTRO DE DATOS

Cálculos

Ácido Clorhídrico

8 mL de sln 1,14 g de sln 37g de HCl 1 mol de HCl 1 mol de C6H5 I

= 0,092 mol de C6H5I
1 mL de sln 100g de sln 36,5 g de HCl 1 mol de HCl

Nitrito de Sodio

2 g de NaNO2 1 mol de NaNO2 1 mol de C6H5I

= 0,029 mol de C6H5I
69 g de NaNO2 1 mol de NaNO2

Yoduro de Potasio

4,5 g de KI 1 mol de NaNO2 1 mol de C6H5I

= 0,028 mol de C6H5I (RL)
166 g de KI 1 mol de NaNO2

Masa Teórica de Yodo benceno

0,28 mol de C6H5I 204 g de C6H5I

= 5,7 g de C6H5I
1 mol de C6H5I

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Masa Experimentar de Yodo benceno
2,5 mL de C6H5I 1,83 g de C6H5I
= 4,5 g de C6H5I
1 mL de C6H5I
Rendimiento
𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 80,3%
OBSERVACIONES
Al mezclar agua con el ácido clorhídrico
concentrado la solución se volvió amarillenta
y se sintió un aumento en la temperatura del
balón, para añadir la anilina a la solución fue
necesario primero enfriarla en un baño de
hielo en el cual la temperatura debía
mantenerse a 5°C pero cuando se agregó
gradualmente la anilina la temperatura
comenzó a aumentar hasta los 11 grados
centígrados por lo que se agregó sal al baño
de hielo, alcanzando una temperatura de
9°C con la cual se continuo con la práctica,
una vez se disolvió completamente la anilina
se obtuvo una disolución de color café
opaco, se procedió a agregar la disolución
de nitrito de sodio igualmente asegurándose
que la temperatura no se eleve, al finalizar
de mezclar las dos soluciones se dejó
reposar por 5 minutos en el baño de hielo
para a continuación agregar la disolución de
yoduro de potasio y así obtener una
disolución de color naranja transparente.
Con la solución preparada se esperó a que
este alcance temperatura ambiente y se
procedió a reflujar por 30 minutos, tiempo en
donde se pudo observar un colorante
morado que regresaba a la solución y
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5,7
también un líquido oleoso de color oscuro en
la parte superior e inferior del balón.
Se refrigero la disolución reflujada por una
semana y se procedió a destilar donde se
pudo observar más claramente el líquido
oleoso oscuro en su parte inferior, al destilar
de nuevo se pudo observar un colorante
violeta pero principalmente se obtuvo un
líquido oleoso oscuro y una solución
amarillenta en la fase.
DISCUSIONES
La obtención de yodo benceno fue realizado
a través de una sal de diazonio, partiendo de
la anilina, la misma que fue disuelta en ácido
clorhídrico diluido y posteriormente
combinada con nitrito de sodio, dio la de una
sal de diazonio como precursor del haluro
del arilo, en este caso se dio la formación del
cloruro de benzodiazonio, todo este proceso
necesitó de una temperatura baja de 0 a 5°C
para reducir la estabilidad del producto
formado, la sal de diazonio, que puede
descomponerse fácilmente, ésta sal se
utiliza para la sustitución que da origen al
compuesto halogenado ya que presenta un
átomo de nitrógeno electrofílico que
constituye un buen grupo saliente y que va a
formar nitrógeno molecular al ser tratado con
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yoduro de potasio. La reacción en general es atacada por un nucleofilo fuerte como lo es

una reacción de competencia de el yoduro de potasio, al ser la sal de diazionio
nucleofilicidad entre el anillo y la amina sin un buen grupo saliente se formara el yodo
embargo la amina presenta un mayor benceno.
carácter nucleofílico y al formarse un ion
nitrosonio, éste es muy débil para sustituir el
anillo así que la reacción se da en el BIBLIOGRAFÍA
nitrógeno de la anilina. Experimentalmente Baldessari, A. (2013). Sustitución
se obtuvo una solución de color marrón electrofílica aromática. Buenos
rojizo que demuestra la formación de la sal Aires: Universidad de Buenos Aires.
de diazonio (Fieser, 1985).
Castella, G. (1987). Fisicoquímica. Ciudad
El yodo benceno se puede obtener por de México: Pearson.
acción directa del cloruro de benzodiazonio
Durst, D., & Gokel, W. (2007). Química
con el ión yoduro (Ege, 2000), para la
Orgánica experimental. Puerto Rico:
obtención del ión yodo, se disoció una sal reverté.
de yodo en agua, en el caso experimental el
yoduro de potasio, siendo el ión yodonio un Giancoli, D. (1996). Física Principios con
electrófilo que es atacado por el anillo Aplicaciones . Mexico: Pearson.
aromático, formando un producto de
Loor, D. (2015). El benceno y sus
sustitución normal el yodo benceno, que
derivados. Madrid.
posee una coloración rojo vino, lo que se
pudo evidenciar en el balón al final del Wade, L. (2012). Química Orgánica
proceso y más claramente al separar las Volumen 2. Ciudad de México:
fases orgánica e inorgánica. Pearson Education.
Para favorecer la reacción de yodo benceno Ege, Seyhan. (2000). Química orgánica:
se necesita de calor por lo que se procedió a estructura y reactividad, Volumen 2.
reflujar la solución por 30 minutos. España: Editorial Reverté. Pag:
1015.
CONCLUSIONES
Fieser, L; Fieser, M. (1985). Química
A partir de anilina y yoduro de potasio se
Orgánica. España: Editorial
obtuvieron 2,5 mL de yodo benceno que
Reverté. Pags: 184-185
equivalen a 4,5g de dicho compuesto,
mediante estequiometria se reconoce al
yoduro de potasio como el reactivo limitante
ya que se formara 5,7 g de yodo benceno,
con lo cual se obtuvo un rendimiento del
80,3% en la síntesis mencionada.
La síntesis realizada es una sustitución
nucleofílica aromática debido a que tenemos
la formación de una sal de diazionio que es

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ANEXOS:

Anexo 1 HCl + anilina Anexo 2 Reflujo

Anexo 3 yodo benceno Anexo 4 Destilacion

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Anexo 5 Flujograma

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CUESTIONARIO

1) ¿Qué nombre tiene la reacción realizada en el experimento?

Es un tipo de reacción de sustitución nucleofílica en la que el nucleófilo desplaza a un buen
grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático.
Mecanismo eliminación–adición. - implica un reactivo intermedio denominado bencino. El
anillo nos presenta sustractores de electrones.

2) ¿Por qué se debe tratar la anilina con nitrito de sodio y no se realiza directamente
la sustitución?
La anilina, es disuelta en ácido clorhídrico diluido y posteriormente combinada con nitrito de
sodio, dio la de una sal de diazonio como precursor del haluro del arilo, en este caso se dio
la formación del cloruro de benzodiazonio, todo este proceso necesitó de una temperatura
baja de 0 a 5°C para reducir la estabilidad del producto formado, la sal de diazonio, que puede
descomponerse fácilmente, ésta sal se utiliza para la sustitución que da origen al compuesto
halogenado ya que presenta un átomo de nitrógeno electrofílico que constituye un buen grupo
saliente y que va a formar nitrógeno molecular al ser tratado con yoduro de potasio.
3) Escriba el mecanismo de diazotación de la anilina y explique porque la reacción no
podría darse con etil amina

Sustitución nucleofílica aromática. - Es un tipo de reacción de sustitución nucleofílica en

la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo
aromático.
Por este motivo la etil amina no puede realizar este proceso ya que no es una amina
aromática.

4) Cuando la anilina reacciona con nitrito de sodio, se tiene en el compuesto (anilina)

dos puntos nucleofilicos
i. Cuales serian

ii. Cual reacciona preferentemente y por que

El punto que está en el carbono ya que por SNA saca al nitrógeno y lo sustituye por un halógeno.

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