ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE

CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA AMBIENTAL

INFORME DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO N.° 6

TEMA: OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUENOS

1. DATOS GENERALES

NOMBRES: CÓDIGOS:
Sofía Macías 2733
Angélica Carrera 2749
Katherine Clavijo 2756
Isabel Pardo 2791

GRUPO N°: 4

FECHA DE REALIACION: FECHA DENTREGA:

22 de Junio, 2018 29 de Junio, 2018
1. OBJETIVOS
1.1 Objetivo General
Obtener eteno mediante la deshidratación del etanol
1.2 Objetivos Específicos
 Determinar el mecanismo de formación del eteno a partir de etanol en presencia
de ácido sulfúrico.
 Comprobar si el gas obtenido es eteno, mediante el uso de permanganato de
potasio, bromo y combustión del alqueno.
 Describir las propiedades físicas y químicas de los alquenos.

2. MARCO TEÓRICO

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno.
Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que
induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno,
compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el
color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que
proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. (Derpich, s.f.)
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma
cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se
llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula
del etano es C2H6.
En general, cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de
dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce esta relación,
es posible avanzar hacia atrás, desde una fórmula molecular, para calcular el grado de
instauración de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces múltiples o ambos que
contiene.

Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitales
equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del
carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos de
carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y
un enlace p por traslape lateral de orbitales p.

Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces s, esto no es válido para los
dobles enlaces. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper
temporalmente el enlace p. Por consiguiente, la barrera a la rotación del doble enlace
debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace p. (alonsoformula,
s.f)

La falta de rotación en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor interés que sólo
el teórico; también tiene consecuencias químicas. Imagine el caso de un alqueno
disustituido como el 2-buteno. Los dos grupos metilo del 2-buteno pueden estar del
mismo lado del doble enlace o en lados opuestos.

Como el doble enlace no puede girar, los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en
forma espontánea; son compuestos distintos que se pueden aislar. Al igual que en el
caso de los cicloalcanos disustituidos, estos compuestos se llaman estereoisómeros cis-
trans.
 La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. Puede presentarse en
cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos
distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos
idénticos, no es posible que haya isomería cis-trans.

Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans, debido a la tensión estérica
(espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.

Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. El cicloalqueno más
sencillo, el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922.

El ciclopropano está desestabilizado por la tensión angular debido a que su ángulo de

enlace es de 60º, mucho menor que el ángulo que corresponde a un carbono
con hibridación sp3. El ciclopropeno está todavía más tensionado, ya que la desviación
respecto al ángulo de enlace de los carbonos doblemente enlazados con una hibridación
sp2 de 120º es todavía mayor. El ciclobuteno tiene, por supuesto, menor tensión angular
que el ciclopropeno, y la tensión angular del ciclopenteno, ciclohexeno y cicloalquenos
superiores es despreciable. (Fernández, 2012)

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 Sustancias y reactivos:
 Ácido Sulfúrico
 Etanol
 Permanganato de potasio
 Agua de bromo
 Agua destilada
3.2 Materiales y equipo:
 Pinza universal
 Kitazato con tapón
 Maguera corta
 3 pipeta de 10 ml
 3 tubos de ensayo
 Reverbero
 Fósforos

3.3 Desarrollo experimental:

 Colocar en el Kitazato 10 ml de etanol y adicionar 15 ml H2 SO4 concentrado
 Tape el Kitazato con el corcho, asegúrese que no tenga fugas, conectar la manguera
al extremo del kitazato, en el otro extremo colocar una pipeta.
 En tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 2 ml de agua, 1 ml de KMnO4 0.3 % y
1ml de Br2 en agua; respectivamente.
 Se calienta el kitazato sobre un reverbero con malla metálica.
 En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la pipeta para evidenciar que la
reacción empieza.
 Una vez que inicia la reacción pasar la pipeta al tubo que contiene KMnO4 0.3 % y
hacer burbujear el gas, agitándolo. Se observa los cambios de color de la solución
inicial de KMnO4 .
 Luego se pasa la pipeta al tubo que contiene Br2 en agua y se hace burbujear el gas,
agitándolo. Se anotan los cambios de color de la solución inicial de Br2 en agua.
 Finalmente; acercar con cuidado la pipeta a un fósforo encendido y observar lo que
sucede.
NOTA: Al trabajar con la solución de Br2 en agua, asegurarse de tener prendida la
Sorbona, pues se trata de gases muy tóxicos.

4. ACTIVIDADES POR DESARROLLAR

 Listar las actividades o etapas en forma secuencial para el desarrollo de la práctica,
generalmente se utilizará entre otras:

 Observación y reconocimiento de instrumentos y equipos.

 Manejo de instrumentos y equipos.
 Toma y recolección de datos.
 Ordenamiento y procesamiento de datos.
 Cálculos y resultados.
 Análisis, graficación e interpretación de resultados.
 Observaciones.

5. REACCIONES Y RESULTADOS
5.1 Reacciones:
 Formación de alqueno

Etanol + Ácido Sulfúrico Eteno + Agua

 Alqueno + halógeno

Eteno + Bromo Dibromoetano

 Alqueno + KMnO4

Etileno + Permanganato de potasio Dióxido de Mn + dióxido de K + etilenglicol

 Combustión del alqueno

Eteno + Oxigeno Dióxido de carbono + Agua + Calor

5.2 Resultados:
 En la primera reacción se utilizó etanol más ácido sulfúrico que sirve como un
catalizador por medio de una deshidratación; por lo cual se obtiene agua más el gas
eteno.
 Para comprobar la presencia del gas se realizó dos reacciones las cuáles indicaron la
presencia del gas de manera positiva así:
 En el tubo de ensayo con Br2 al colocar el gas que se desprendía de la reacción
anterior, el color inicial que era amarillo se fue tornando transparente lo cual nos
permitió conocer que el gas obtenido era eteno.
 Al colocar el gas que se desprendía de la manguera en el tubo de ensayo con
KMnO4 se observó cambio en el color del color morado inicial pasó a un color
café, después a una decoloración formando etilenglicol; esta reacción nos
permitió verificar que el gas obtenido fue eteno.
 Finalmente, al encender un fósforo cerca de la pipeta se obtuvo una gran llama
puesto que en la reacción de combustión el eteno arde debido a su doble enlace,
indicándonos que este alqueno es muy reactivo.

6. CONCLUSIONES
 Se determinó que el mecanismo de formación del eteno se da de la siguiente manera:

En la reacción de etanol más acido sulfúrico, el ácido sirve como un catalizador por
de una deshidratación en el que se obtiene la salida de agua. Sabiendo que todos los
ácidos liberan hidrógenos muy reactivos.

Donde el hidrogeno del acido reacciona con el alcohol formando una molécula de
agua, mientras que el electrón libre del ácido sulfúricos se une con el electrón del
alcohol formando un intermedio llamado disulfato de etilo, después el hidrogeno se
une con el oxígeno formando etileno. Obteniendo así el etileno más agua:
  Se comprobó que el gas obtenido es eteno puesto que todas las pruebas hechas fueron
exitosas; desde el desplazamiento del agua, el cambio de color del permanganato de
potasio y el agua de bromo que antes eran morado y amarillo respectivamente y al
entrar en reacción con el alqueno se tornaron transparentes. Así como también se
comprobó su inflamabilidad al colocar un fósforo cerca de la pipeta y obtener una
gran llama.
 Se describieron a través de la experimentación las propiedades físicas y químicas de
los alquenos siendo éstas:
 Propiedades físicas:
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a
los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el
benceno, éter o cloroformo.
 Propiedades químicas:

La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos.
Tienen reacciones de adición al doble enlace, siendo las más frecuentes la adición
de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización
de los alquenos.

7. RECOMENDACIONES
 Se recomienda que una vez que se observe el burbujeo en el tubo de ensayo con
agua, se proceda a pasar de inmediato a los otros tubos para aprovechar al máximo
el gas que se esta obteniendo de la reacción inicial.
 Se sugiere que al momento de encender el fósforo cerca de la pipeta se lo haga con
cuidado puesto que el alqueno obtenido en muy inflamable, por lo cual nos puede
causar quemaduras.
 Se aconseja que al trabajar con la solución de Br2 se lo haga con la Sorbona
encendida, con mascarilla y guantes puesto que los gases que se desprenden son
muy tóxicos.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 alonsoformula. (s.f). Alquenos. Obtenido de
http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
 Derpich, C. (s.f.). QuímicaPura_Alquenos. Obtenido de https://es-
puraquimica.weebly.com/alquenos.html
 Fernández, G. (09 de Noviembre de 2012). Alquenos. Obtenido de
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a2P1.html
 Murry, J. M. (06 de Diciembre de 2007). Como se obtiene un alqueno a nivel industrial.
Obtenido de https://www.monografias.com/docs/Fuente-Industrial-De-Alcanos-Alquenos-
y-Alquinos-FKMSFCGFJ8U2Y
 Química Fácil. (28 de Junio de 2016). Alquenos. Propiedades y usos. Obtenido de
https://estudiamosquimica.blogspot.com/2016/06/alquenos-propiedades-y-usos.html
 9. ANEXOS

9.1. Esquema del equipo

9. ANEXOS : ESQUEMA DEL EQUIPO

1. Kitazato: 10 ml de Etanol y 15 ml H2SO4

2. Reverbero
3. En tres tubos de ensayo :1 ml agua, 1 ml de
KMnO4 0.3% y 1 ml de Br2 en agua;
respectivamente
4 1 5 4.Tubo que contiene KMnO4 0.3%
5. Fósforo encendido al gas, este arde con una
2 flama brillante pequeña, en comparación con
3 los alquinos.
5

Laboratorio:
Tema de la Práctica: ESPOCH
Obtención e identificación de QUÍMICA ORGÁNICA
Elaborado por: FECHA:
 Isabel Pardo 2018– 06 – 29
alquenos  Katherine Clavijo
 Angélica Carrera
 Sofía Macias Calificación: